Relatório da síntese da acetanilida Química orgânica experimental

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS- UFAM
Instituto de Ciências Exatas- ICE
Departamento de Química- DQ
Prática 9:
Sintese e recristalisação da acetanilida
Discente: Juliana Alexandre Limeira.
Disciplina: Química Orgânica Experimental.
Docente: Prof. Túlio de Orleans. 
Manaus – AM
2017
Objetivo: 
Esta pratica tem por objetivo sintetizar a acetanilida, a partir de anilina e anidrido acético. 
Introdução: 
A reação essencial dos ácidos carboxílicos e derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica que ocorre em seus átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica. A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, e m que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxílico. As amidas podem se r preparadas de várias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem reações de substituição nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico.
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através d e uma reação d e acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. 
Mecanismo:
Após sua síntese , a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. O carvão ativo atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida. No teste de confirmação, a acetanilida é insolúvel a solução de HCl, já a anilina é solúvel a esta solução. Isto ocorre devido a polaridade das moléculas, sendo anilina polar e acetanilida apolar.
Materiais e reagentes:
	Erlenemeyer;
Béquer;
Balança analítica;
Capela;
Espátula;
Papel de filtro;
Funil de buchner;
Chapa aquecedora;
Pipeta e pêra
	Anilina;
Água;
Anidrido a cético;
Carvão ativado;
Pó de zinco;
Ácido acético;
Acetato de Sódio Anidrio;
Procedimento experimental:
Pulverizou-se 6,0 g de acetato de sódio anidro, em seguida transferiu-se para um béquer: Em capela, adicionar ao sólido pulverizado 16,7 g (15,8 ml) de ácido acético. Ocorreu a formação de uma suspensão;
Adicionou, agitando, 15,5 g ( 1 5,2.ml) de anilina (recentemente destilada sobre pó de zinco). Finalmente, fez a adição de 18,3 g (17 ml) de anidrido, acético, em pequenas porções. A reação foi rápida. Terminada a reação, adicionou à mistura com agitação, 250 ml de água. Ocorrerá separação dos cristais de acetanilida;
Resfriou e filtrou em buchner. Lavando os cristais com água gelada para a remoção dos reagentes residuais. Secar ao ar;
Em seguida foi necessário realizar a purificação dos cristais através da utilização de carvão ativado pois o produto ficou bastante. 
Em um erlenmeyer de 250 mL aqueceu 100 mL de água destilada. Num outro erlenmeyer colocou-se a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedras de porcelana porosa. Adicionou-se, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida. Então adicionou-se 0,5 g de carvão ativo, ferveu-se por alguns minutos e filtramos a solução quente através de papel filtro pregueado. Deixou-se em repouso para permitir a formação de cristais.
Resultados e discussões:
Rendimento:
Como trata-se de uma reação 1:1 tem-se:
93g de anilina _______________ 135g de acetanilida
15,5g de anilina ______________ X g de acetanilida
Logo, X= 22,5g de acetanilida é o que espera-se 
Ao pesar após a síntese e purificação teve-se uma massa de 19,160g, logo:
22,5g de acetanilida ___________________ 100%
19,160g de acetanilida _________________ X%
Logo, X= 85,15 %, portanto, pode-se dizer que o rendimento foi muito bom.
CONCLUSÃO
Pode-se dizer que o rendimento obtido foi satisfatório quando comparado com o tempo e as perdas do processo. E que este método utilizando anidrido é eficiente na preparação da acetanilida, pois teve uma velocidade de reação moderada a temperatura ambiente sem apresentar a necessidade de adição de outros reagentes como catalisadores do processo. 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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BORGES, L. R.; ASLOF, V.; CANSIAN, R. L.; MOSSI, A. J. Determinação de atividades Biológicas em extratos de carqueja. Disponível em: www.seb-ecologia.org.br/viiiceb/pdf/1921.pdf. Acessado em: 25/04/2010;
OLIVEIRA, Rosilene Aparecida de et al. Constituintes químicos voláteis de especiarias ricas em eugenol. Rev. bras. farmacogn. [online]. 2009, vol.19, n.3, pp. 771-775. ISSN 0102-695x;