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Síntese da Acetona a partir do 2-Propanol

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CQ-128 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II –TURMA: DP2 
 
Aluna: Monique Adriani Garcia da Silva 
 
SÍNTESE DA ACETONA 
 
I – Resultados e discussão: 
 
Tabela 1. Dados obtidos 
 Massa / g Quantidade de matéria / mol 
Dicromato de Potássio 5,096 0,01732 
2-propanol 3,144 0,05231 
2-propanona (acetona) 0,788 0,01357 
 
 
 
 
 
Figura 1.Síntese da acetona.
 
 
A acetona, por esta rota de síntese, é produzida através da oxidação de um álcool 
secundário (2-propanol). O mecanismo da reação, dividido em cinco etapas, segue abaixo 
ETAPA 1. Em meio ácido, o íon dicromato forma duas moléculas de ácido crômico. 
 
ETAPA 2. Ataque nucleofilico do grupamento OH do álcool ao Cr do ácido crômico.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ETAPA 3. Protonação de um dos grupamentos OH ligados ao cromo.
 
 
 
 
 
 
ETAPA 4. Doação do par de elétrons do oxigênio com carga negativa, resultando na expulsão do grupamento HOH. 
ETAPA 5. Abstração do hidrogênio ligado ao carbono 1, deslocamento do par de elétron para o oxigênio, formando uma dupla 
ligação, resultando na expulsão do grupo CrO3H
- 
 
 O dicromato de potássio em ácido possuía uma cor alaranjada, porém, após a adição 
desta solução (dicromato + ácido) ao 2-propanol, a solução resultante possuía uma cor verde, cor 
característica de Cr+3, confirmando que houve a redução do cromo. 
 
 Rendimento da reação: 
 
Como a proporção de dicromato de potássio para acetona é de 1:2, respectivamente, ele é 
o reagente limitante. O cálculo do rendimento dessa rota de síntese segue abaixo: 
 
2 x (0,01732 mol) ----------------------- 100% 
0,01357 mol ------------------------------ rendimento 
 
RENDIMENTO = 39,17% 
 
 Se todo o reagente limitante fosse transformado em produto, seriam produzidos 2,6mL de 
produto, porém, foram produzidos apenas 1mL. 
 
II – Conclusão: 
 
 O rendimento foi 39,17%, um rendimento muito baixo, como não houveram erros grandes 
que envolvessem perda de massa, podemos concluir que esta rota de síntese não é muito viável 
para a produção da acetona. 
 
III – Referências Bibliográficas: 
 
 Métodos de preparação industrial de solventes e reagentes químicos – ACETONA. 
Walcimar T. Vellasco Júnior. Revista virtual de química (http://www.uff.br/rvq), Vol.3, nº4, 
pag. 339. 
 
 Solomons, T. W. Graham. Organic Chemistry – 6 edição, 1996, pag. 476. 
 
 Solomons, T. W. Gaham; Fryhle, Craigh B. Química Orgânica – 7 edição, volume 1, 2000. 
TLC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., Rio de Janeiro/ RJ, pag. 460-462.

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