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CQ-128 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II –TURMA: DP2 Aluna: Monique Adriani Garcia da Silva SÍNTESE DA ACETONA I – Resultados e discussão: Tabela 1. Dados obtidos Massa / g Quantidade de matéria / mol Dicromato de Potássio 5,096 0,01732 2-propanol 3,144 0,05231 2-propanona (acetona) 0,788 0,01357 Figura 1.Síntese da acetona. A acetona, por esta rota de síntese, é produzida através da oxidação de um álcool secundário (2-propanol). O mecanismo da reação, dividido em cinco etapas, segue abaixo ETAPA 1. Em meio ácido, o íon dicromato forma duas moléculas de ácido crômico. ETAPA 2. Ataque nucleofilico do grupamento OH do álcool ao Cr do ácido crômico. ETAPA 3. Protonação de um dos grupamentos OH ligados ao cromo. ETAPA 4. Doação do par de elétrons do oxigênio com carga negativa, resultando na expulsão do grupamento HOH. ETAPA 5. Abstração do hidrogênio ligado ao carbono 1, deslocamento do par de elétron para o oxigênio, formando uma dupla ligação, resultando na expulsão do grupo CrO3H - O dicromato de potássio em ácido possuía uma cor alaranjada, porém, após a adição desta solução (dicromato + ácido) ao 2-propanol, a solução resultante possuía uma cor verde, cor característica de Cr+3, confirmando que houve a redução do cromo. Rendimento da reação: Como a proporção de dicromato de potássio para acetona é de 1:2, respectivamente, ele é o reagente limitante. O cálculo do rendimento dessa rota de síntese segue abaixo: 2 x (0,01732 mol) ----------------------- 100% 0,01357 mol ------------------------------ rendimento RENDIMENTO = 39,17% Se todo o reagente limitante fosse transformado em produto, seriam produzidos 2,6mL de produto, porém, foram produzidos apenas 1mL. II – Conclusão: O rendimento foi 39,17%, um rendimento muito baixo, como não houveram erros grandes que envolvessem perda de massa, podemos concluir que esta rota de síntese não é muito viável para a produção da acetona. III – Referências Bibliográficas: Métodos de preparação industrial de solventes e reagentes químicos – ACETONA. Walcimar T. Vellasco Júnior. Revista virtual de química (http://www.uff.br/rvq), Vol.3, nº4, pag. 339. Solomons, T. W. Graham. Organic Chemistry – 6 edição, 1996, pag. 476. Solomons, T. W. Gaham; Fryhle, Craigh B. Química Orgânica – 7 edição, volume 1, 2000. TLC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., Rio de Janeiro/ RJ, pag. 460-462.
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