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Fechar QUÍMICA ORGÂNICA III Simulado: SDE0172_SM_201407136887 V.1 Aluno(a): TAIS ALVES CHAVES Matrícula: 201407136887 Desempenho: 0,2 de 0,5 Data: 28/09/2016 16:00:30 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201407826900) Pontos: 0,0 / 0,1 Em relação as reações de Redução de aldeídos e cetonas, marque a opção FALSA. Os aldeídos, por exemplo, têm grupos carbonílicos menos reativos do que as cetonas, por isso boro-hidretos de sódio formam inicialmente produtos de adição direta com aldeídos. O ciclo-hexanol, pode ser preparado tratando-se a ciclo-hexanona com boro-hidreto de sódio. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. A reação que favorece a formação do produto é aquela mais rápida, portanto o produto formado dependerá da reatividade do grupo carbonila. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. Comparando com aldeídos, as cetonas formam menos produtos de adição direta e mais produtos de adição conjugada. 2a Questão (Ref.: 201407826741) Pontos: 0,0 / 0,1 Em relação as reações de adição de álcool a cetonas e aldeídos, marque a opção FALSA. O ataque nucleofílico por uma segunda molécula de álcool, seguida pela perda de um próton, forma o hemiacetal (ou hemiceta). Assim como a água, o álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para a reação ocorrer a uma velocidade razoável. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado de acetal. Na primeira etapa da formação do acetal (cetal), o ácido protona o oxigênio carbonílico, tornando o carbono carbonílico mais suscetível ao ataque no nucleófilo. O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de HEMIACETAL. 3a Questão (Ref.: 201407844599) Pontos: 0,1 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 1-propanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CHO e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. 4a Questão (Ref.: 201407844445) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre reações de adição, assinale a alternativa incorreta: Um exemplo de adição nucleofílica é a reação de um aldeído (ou cetona) em contato com HCN. Primeiramente ocorre um ataque nucleofílico do grupo CN ao carbono da carbonila. Depois ocorre a adição do eletrófilo (H+) ao oxigênio da carbonila formando então uma cianidrina (grupo CN e OH ligados ao mesmo átomo de carbono). Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B --- C É importante dizer que a entrada do nucleófilo se dá na posição cis em relação ao eletrófilo anteriormente adicionado. Isso ocorre devido às repulsões intereletrônicas entre os dois átomos de cloro. A posição cis é a mais estável. Adição eletrofílica é uma reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo. Adição nucleofílica é uma reação comum dos compostos carbonilados, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo. 5a Questão (Ref.: 201407831364) Pontos: 0,0 / 0,1 Sobre reação de aldeídos e cetonas com oxigênio nucleofílico, assinale a alternativa incorreta: O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a um aldeído é chamado acetal. o produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de hemiacetal. o acetal ou cetal podem ser convertidos novamente em aldeídos ou cetonas em solução aquosa ácida. O produto formado quando um equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado hemicetal. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado acetal.
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