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EXERCÍCIOS - ÁCIDOS E BASES

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UFMG – ICEx – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Dr. Eufrânio Nunes da Silva Júnior 
 
 
 
1 – A reação abaixo ocorrerá? Caso sim, explique por quê? 
 
 
 pKa = 4,76 pKa 
 = 6,76 
 
 
2 – Coloque os compostos em ordem decrescente de acidez e justifique a ordem 
escolhida. 
 
 
 
 
3 – Coloque os compostos em ordem crescente de acidez e justifique a ordem escolhida. 
 
 
 
 
 
4 – Mostre por meio de setas curvas como ocorrerá a reação entre os reagentes abaixo, 
apresente também os orbitais e pares de elétrons envolvidos. Qual espécie é o nucleófilo e 
o eletrófilo nas reações, e qual espécie é o ácido e a base? Qual a definição de ácido e 
base de Lewis? 
 
 
 
O
OH
+ NaHCO3
O
ONa
+ H2CO3
A)
O
OH
Br
O
OH
Br O
OH
O
OH
BrBr
O
OH
Br
B) OH
NO2
OH
OMe
OH OH
C)
O
OH
Cl
O
OH
Cl O
OH
Cl
A)
O
OH
O2N
O
OH
(Me)3N
O
OH
C
O
OH
pKa = 4,76pKa = 1,7
+
pKa = 1,8
N
pKa = 2,4
B) OH OH OH
OH
N(Me)3 + AlCl3
N(Me)3+BF3
 2
5 – Álcoois podem agir como ácidos fracos ou bases fracas, assim como a água. Mostre a 
reação de metanol (CH3OH) com: a) HCl (um ácido forte) b) NaNH2 (o íon NH2
- é 
fortemente básico). 
 
 
6- Quais dos compostos abaixo provavelmente agirão como ácidos de Lewis e quais 
reagirão como bases de Lewis? 
 
a) AlBr3 b) CH3CH2NH2 c) BH3 d) HF f) TiCl4 g) NbCl5 
 
Resposta: 
 
 
 
7 - a) Levando em consideração os valores de pKa e os efeitos envolvidos, coloque as 
substâncias abaixo em ordem crescente de acidez justificando sua resposta. 
 
 
HH
H
HH
HH
H
H
H
H
H
pKa = 26 pKa = 50 pKa = 44 
 
 
 
8 - Qual a definição de ácido e base (duro e mole) segundo Pearson?

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