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UFMG – ICEx – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA Professor: Dr. Eufrânio Nunes da Silva Júnior 1 – A reação abaixo ocorrerá? Caso sim, explique por quê? pKa = 4,76 pKa = 6,76 2 – Coloque os compostos em ordem decrescente de acidez e justifique a ordem escolhida. 3 – Coloque os compostos em ordem crescente de acidez e justifique a ordem escolhida. 4 – Mostre por meio de setas curvas como ocorrerá a reação entre os reagentes abaixo, apresente também os orbitais e pares de elétrons envolvidos. Qual espécie é o nucleófilo e o eletrófilo nas reações, e qual espécie é o ácido e a base? Qual a definição de ácido e base de Lewis? O OH + NaHCO3 O ONa + H2CO3 A) O OH Br O OH Br O OH O OH BrBr O OH Br B) OH NO2 OH OMe OH OH C) O OH Cl O OH Cl O OH Cl A) O OH O2N O OH (Me)3N O OH C O OH pKa = 4,76pKa = 1,7 + pKa = 1,8 N pKa = 2,4 B) OH OH OH OH N(Me)3 + AlCl3 N(Me)3+BF3 2 5 – Álcoois podem agir como ácidos fracos ou bases fracas, assim como a água. Mostre a reação de metanol (CH3OH) com: a) HCl (um ácido forte) b) NaNH2 (o íon NH2 - é fortemente básico). 6- Quais dos compostos abaixo provavelmente agirão como ácidos de Lewis e quais reagirão como bases de Lewis? a) AlBr3 b) CH3CH2NH2 c) BH3 d) HF f) TiCl4 g) NbCl5 Resposta: 7 - a) Levando em consideração os valores de pKa e os efeitos envolvidos, coloque as substâncias abaixo em ordem crescente de acidez justificando sua resposta. HH H HH HH H H H H H pKa = 26 pKa = 50 pKa = 44 8 - Qual a definição de ácido e base (duro e mole) segundo Pearson?
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