Relatorio da preparação de Diazoaminobenzeno

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Faculdade de São Bernardo do Campo
Preparação do Diazoaminobenzeno
 Andressa Florencio Rueda RA: 028733
 Diego Serafim da Silva RA: 029015 
 Gabriela Teixeira Ferraz RA: 029012 
 Vinicio Ribeiro Cabralhos RA: 030048 
 Turma : 2A
São Bernardo do Campo
2011
Sumário 
 
1.Objetivo.............................................................................................. 02
2.Introdução........................................................................................ .. 03
3.Parte Experimental............................................................................ ..05
3.1. Materiais e Reagentes ................................................................... .05
3.2.Procedimentos................................................................................ . 05
4.Dados e Resultados..............................................................................06
5-Conclusão............................................................................................09
6.Referências Bibliográficas................................................................ 10
7.Anexos............................................................................................... 11
1-Objetivo
Obter o diazoaminobenzeno e analisar suas características físico-químicas. 
	
2-Introdução
O Diazoaminobenzeno 1,3-difenil-1-triazeno,é um composto cristalino amarelo alaranjado,com massa molar 197,23g/mol.Sua fórmula é C12H11N3,apresenta temperatura de fusão igual à 98ºC e temperatura de ebulição igual à 150ºC.
Na estrutura do diazoaminobenzeno ressalta-se que contém uma amina ligada diretamente a um agrupamento azo,caracterizando o triazeno.No caso a molécula contem anilina de um lado e a fenila do outro,conferindo sua alta estabilidade por deslocalização eletrônica.
O diazoaminobenzeno é um dos principais representantes comerciais dos sais de diazônio,é utilizado como intermediário químico,aditivo polimérico e agente complexante.É usado em diversos setores industriais,como na fabricação de corantes, produtos químicos agrícolas,com inseticidas e amplamente empregado em processos de síntese orgânica.
Foi descoberto por Peter Griess(1829-1888),químico industrial,em 1859,num amplo estudo sobre a preparação de sais de diazônio.Os triazenos possuem o grupamento(N=N-NH) e seus derivados tem sido bastante investigados na clínica contra o câncer.Seus ânions triazenidos são análogos ao ânion nitrito(O=N-O-).
Estudos prévios demonstraram que o diazoaminobenzeno tem efeito carcinogênico em humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentação quanto em tecido humano,o diazoaminobenzeno é metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como carcinogênico.O diazoaminobenzeno causa dano genético nas células.
A via de metabolização sugerida para o diazoaminobenzeno é a clivagem pelas enzimas do fígado ou,ainda,pelas bactérias do trato intestinal.Os metabólicos são anilina,benzeno e nitrogênio.Tanto o benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo e enzimas conjugadoras.
O diazoaminobenzeno foi identificado,em pequenos níveis,como um contaminante em corantes os quais podem ser usados na indústria de drogas,cosméticos e alimentos. 
 
 
3-Parte Experimental
3.1.Materiais e Reagentes
Erlenmeyer de 250 mL (Deltex)
Suporte Universal com argola
Béquer de 250 mL (VidroLabor)
Béquer de 100 mL (VidroLabor)
Ácido Clorídrico concentrado 0,5M-(Audaz) P.A.
Anilina(C6H7N)
Acetato de Sódio (CH3COONa)-Audaz
Nitrito de Sódio (NaNO2)-Vetec
3.2.Procedimento
	
	Para a obtenção do diazoaminobenzeno inicialmente foi colocado 20mL de água destilada e 5mL de HCℓ (ácido clorídrico) em um béquer de 250mL. Para manuseio do ácido clorídrico usamos a capela para o uso seguro do liquido volátil. Adicionou-se também 4mL de anilina (C6H7N), com agitação constante, por um período de 5 a 10 minutos. Adicionou-se 12g de gelo picado, mantendo a agitação. Esta agitação tem o objetivo de evitar a evaporação do ácido clorídrico com o aquecimento da reação, enquanto que o próprio HCℓ reage com a Anilina.
Em outro béquer de 100mL foi preparado uma solução com 1,2g NaNO2 (Nitrito de Sódio) dissolvido em 3mL de água destilada e depois foi transferido para o funil de separação.Gotejou-se lentamente a solução de nitrito de sódio durante 10 minutos,com permanente agitação,sobre a solução gelada contida no béquer.Continuou-se a agitação por 10 minutos. O NaNO2 tem o objetivo de baixar e manter constante essa pouca temperatura no processo de obtenção do diazoaminobenzeno. No processo de gotejamento da solução de nitrito de sódio, foi executado de uma maneira moderada, mais rápido do que o período de gotejamento proposto de 10 minutos.
Depois preparou-se uma solução com 5g de acetato de sódio cristalizado (CH3COONa) em 10mL de água. Transferiu-se esta solução para o funil de separação e adicionamos lentamente, por um período de 5 minutos ao béquer. Imediatamente, a reação química forma um precipitado amarelo de diazoaminobenzeno. Continuamos com a agitação e ponderando a temperatura sem que ultrapasse 20ºC. Utilizamos gelo picado para este processo de estabilização e o termômetro para monitoramento. 
Filtrou-se o diazoaminobenzeno amarelo num funil de Buchner com papel tarado, com auxilio da bomba de sucção em operação e o erlenmeyer como coletor de impurezas, lavou-se com água fria em pequenas porções, por um período de 5 minutos e deixamos escorrer, tanto quanto possível, e separou-se na folha de papel de filtro para secar. O motivo para lavarmos com água fria é que o composto azóico se decompõe facilmente e a manutenção desta temperatura se faz necessário à medida que ocorre a utilização dele. O descarte de impurezas foi realizado adequadamente.
4-Dados e Resultados
Dados:
Massa do papel filtro: 1,45g
Quatidade de anilina pipetada: 4mL
Quantidade de HCl pipetado: 5mL
Pureza do HCl: 37%
Peso do produto obtido: 4.39g (com o papel filtro)
Peso do produto obtido: 2,94g
Anilina:
Massa molar: 93g/mol
Densidade: 1,022 g/mL
Massa da anelina : 
D = m / V
1,022 = m / 4mL
m= 4,09 g/mL de anilina (considerando 100% puro)
HCl:
Massa molar: 36,5 g/mol
Densidade: 1,19 g/mL
Massa do HCL:
D=m/V
1,19 = m / 5mL
m=5,95 g/mL de HCl
5,95g -------------- 100%
X -------------- 37%
X = 2,20g de HCl
Cálculo do Limitante 
2 C6H7N +HCl +NaNO2 → C12H11N3 +NaCl +2H2O
Anilina 186 g + 36,5g + 69g →197g + 58,5g + 36g 
2 mols 
2 x (93) 
2mols ---- 186 g 186g--------36,5g
X mol ---- 4,09g 4,09g------- x
Xmol: 0,04 mol x=0,80g de HCl
HCl 186g--------69g(NaNO2)
1 mol 4,09g------- x
36,5 x=1,51g de NaNO2 
1mols ---- 36,5 g
X mol ---- 2,20 g
Xmol: 0,06 mol
O Ácido Clorídrico (HCl) é o reagente em excesso,a Anilina(C6H7N) é o limitante 1,já o Nitrito de Sódio(NaNO2) é o limitante definitivo.
2mols de anilina ------------------1mol HCl (ácido clorídrico)
0,04mol de anilina ----------------0,02 mol HCl
 ↓tenho0,06 mol → sobra ácido clorídrico(HCl) 
Quantidade em excesso: 0,04mol de HCl
2mols de anilina ------------------ 1 mol de NaNO2 (nitrito de sódio)
0,04 de anilina -------------------- 0,02 de NaNO2
 ↓ tenho
 0,01 mol NaNO2
Faltou NaNO2-> Limitante
1mol de C6H7N(anilina) forma 1 mol de C12H11N3 (diazoaminobenzeno)
 100% reação
0,04 mol de C6H7N---------------- 0,04 mol de C12H11N3
Cálculo de rendimento:
Rendimento teórico:
69g de nitrito de sódio ------------------------ 197g diazoamidobenzeno
1,16g nitrito de sódio-------------------------X diazoaminobenzeno
X: 3,31g diazoaminobenzeno
Rendimento obtido:
3,31g diazoaminobenzeno -----------------------100%
2,94g diazoaminobenzeno------------------------X%
X% = 88,82 % de rendimento.
Erros possíveis:
- Não ter mantido a temperatura a baixo de 20°C, pois forma-se fenol, o que diminui a quantidade de produto final.
- Ter lavado muito o precipitado
-Ter ficado resíduo de produto no béquer e termômetro.
5-Conclusão
	Pode-se concluir que para a obtenção do diazoaminabenzeno é necessário um controle constante na temperatura durante todo o procedimento da prática,pois os compostos azóicos se decompõem à baixas temperaturas. O diazoaminobenzeno de característica:cristal amarelo alaranjado, é obtido através da reação entre ácido clorídrico concentrado,anilina,nitrito de sódio,acetato de sódio e água destilada,então não pode deixar a temperatura da reação ultrapassar os 20°C.Para isso utilizou-se cubos de gelo, para não obter um fenol.
6-Referênica Bibliográfica
 www.qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id...2bZ.,acessado em 28 de fevereiro de 2012.
http://www.superquimica.com.br/fispq/1250009486.pdf,acessado em 29 de fevereiro de 2011
http://downloads.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-%20Anilina.pdf,acessado em 29 de fevreiro de 2012.
www.fmaia.com.br/SA%20075.doc,acessado em 28 de fevereiro de 2012.
7-Anexos
Toxidez dos Reagentes
Alguns dos reagentes que foram utilizados para a realização deste experimento possuem um certo risco á saúde quando ;entram em contato com a pele,com os olhos, quando são inalados ou ingeridos, devido a toxidez que cada um apresenta.E para prevenção abaixo estão expostos os efeitos potenciais que cada um deles apresentam para a saúde:
Ácido Clorídrico (HCl):
	Inalação – Pode causar queimduras da garganta e edema pulmonar.
	
	Ingestão – Causa queimaduras graves na boca, esôfago e estômago.
 Contato com a Pele – Pode causar queimaduras graves.
 Contato com os olhos – Causa queimaduras.
Anilina (C6H7N) :
Inalação-Tóxico.
Contato com a pele- Tóxico
Contato com os olhos- Irritante.
 Ingestão-Tóxico.Possibilidade de efeitos cancerígenos.
Nitrito de sódio(NaNO2):
 Inalação –Ligeira irritação das mucosas.
Contato com os olhos –Ligeira irritação.
Ingestão –Pode provocar vômitos,desmaio,queda da pressão arterial,deficiência respiratória e metahemoglobinemia. 
Acetato de sódio(H3CCOONa.3H2O):
Produto não perigoso.
 Processo de filtração do precipitado de diazoaminobenzeno no funil de Buchner. 
Precipitado de diazoaminobenzeno pronto para secar ao ar.
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