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Faculdade de São Bernardo do Campo Preparação e purificação do Acetato de Butila Andressa Florencio Rueda RA: 028733 Diego Serafim da Silva RA: 029015 Gabriela Teixeira Ferraz RA: 029012 Vinicio Ribeiro Cabralhos RA: 030048 Turma : 2A São Bernardo do Campo 2011 Objetivo Obter o Acetato de Butila com um bom grau de pureza. Parte Experimental Materiais e Reagentes Erlenmeyer de 250 mL (VidroLabor) Suporte Universal com argola e garra Béquer de 250 mL (VidroLabor) Béquer de 50 mL (VidroLabor) Proveta de 50 mL (Vicil) Condensador de refluxo Manta de aquecimento Termômetro Funil de separação (Hipper) Balança analítica Pérolas de vidro Balão de fundo redondo de 250mL (VidroLabor) Álcool n-butílico (Audaz) Ácido acético glacial (Neon) Ácido sulfúrico concentrado(Vetec) Solução saturada de bicarbonato de sódio (Audaz) Sulfato de sódio anidro (Vetec) Procedimento Primeira Parte Para a obtenção do acetato de butila inicialmente foi misturado 23 mL de álcool n-butilico com 28 mL de ácido acético glacial,em um balão de 250 mL,de fundo redondo.Foi adicionado cautelosamente 0,5 mL de ácido sulfúrico concetrado,iniciando a reação(catalizador),sem ele a reação não ocorre.Ele volta e reage novamente,é recuperado durante a reação,por isso utilizamos o mínimo possível.Esta adição de forma cautelosa tem o objetivo de evitar o aquecimento rápido da reação.O volume do ácido sulfúrico foi medido com o auxílio de uma pipeta graduada. Foi adicionado algumas pérolas de vidro, para evitar a ebulição tumultuosa. Foi adaptado o condensador de refluxo e aqueceu-se a ebulição,sobre uma manta de aquecimento, por 1 hora. Foi guardado a mistura em um balão fechado. Segunda Parte Foi vertido a mistura sobre 125 mL de água destilada em um funil de separação,com a finalidade de tirar o excesso dos ácidos. Deve-se agitar a solução quando adiciona-se a água destilada para uma mistura adequada. Desprezou-se a camada aquosa inferior, lavou-se o éster, na camada superior, com cerca de 50 mL de água destilada, depois com 12 mL de solução aquosa saturada de NaHCO3,solução alcalina utilizada para neutralizar,retirar os ácidos da reação, finalmente, com 25 mL de água, para tirar o bicarbonato. Secou-se o éster com cerca de 3,01 g de Na2SO anidro,é higroscópico, foi utilizado como secante (absorver a água da reação) formando um gel duro. Foi destilado em uma manta de aquecimento, recolheu a fração de acetato de butila entre 124° -126° . O aspecto visual do produto final é um líquido incolor e com cheiro característico ( lembra esmalte). O Acetato de butila é usado em diversos setores industriais,como solvente para tintas,adesivos,resinas,produção de laca,couro artificial e plásticos. Reação geral de esterificação: Procedimento das Reações: Na obtenção do Acetato de butila usa-se o método do mecanismo de reação de adição eletrófila à carbonila.Ocorre em duas etapas: 1º etapa:adição eletrófila H (Reagente eletrófilo) 2º etapa:adição nucleófila O (Reagente nucleófilo) Esquema do equipamento utilizado no experimento: Dados e Resultados Foi utilizada a manta de aquecimento no lugar do bico de Bunsen, pelo motivo de o n-Butanol e o Acetato de Butila serem inflamáveis.No momento da condensação deve-se manter as 3 bolas mais altas do condensador secas para que não se perca produto,diminuindo a temperatura assim que aumenta-se a altura do vapor. Durante a segunda parte do experimento foi realizado um processo de lavagem da mistura.Lavou-se a mistura com água destilada para retirar o ácido da mistura.Isso é feito pelo motivo do qual o acetato de butila ser pouco solúvel na água.O bicarbonato de sódio(NaHCO3) é utilizado para neutralizar e retirar os ácidos da reação,com isso o ácido restante irá reagir com o bicarbonato de sódio(NaHCO3). Utilizou-se o sulfato de sódio(Na2SO3) para absorver o restante da água no equipamento.Não foi feito uma filtração para evitar mais perda de produto.O Acetato de Butila foi recolhido à 122ºC. A reação acabou em 127°C, depois a temperatura desceu porque o vapor já estava pouco, pois, o equipamento era grande para pouco produto por isso a variação de temperatura . H2SO4 CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O Dados: Massa do béquer: 47,33g Quantidade de ácido acético glacial pipetado : 28,5 mL (28,5+28)=56,5 mL Quantidade de álcool n-butílico pipetado:23 mL(2x23)=46 mL Pureza do ácido acético: 99,7% Pureza do n-Butanol: 99% Peso do produto obtido: 56,35g (com o béquer) Peso do produto obtido: 9,02g Ácido acético : Massa molar: 60g/mol Densidade: 1,05 g/mL(1,05 g/cm³) Massa do ácido acético : D = m / V 1,05 = m / 56,5mL m= 59,325 g/mL de Ácido acético (considerando 100% puro) 59,325-------- 100% X---------------99,7% X=59,14g de ácido acético n-Butanol(álcool n-butílico): Massa molar: 74,12 g/mol Densidade: 0,81 g/mL(0,81g/cm³) Massa do n-butanol: D=m/V 0,81= m / 46mL m=37,26 g/mL de n-Butanol(álcool butílico) 37,26g -------------- 100% X -------------- 99% X = 36,88g de n-Butanol Cálculo do Limitante CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH→CH3COOCH2CH2CH2CH3 +H2O 60g + 74,12g → 116,16g + 18g Ácido acético 1 mol 60g 1 mol ---- 60 g 60g--------74,12g X mol ----59,14g 59,325g------- x Xmol: 0,98 mol x=73,167g de N-Butanol n-Butanol 1 mol 74,12g 1 mols ---- 74,12 g X mol ---- 36,88 g Xmol :0,50 mol Acetato de Butila 1 mol 116,16g 1 mol-------116,16g X mol--------9,02g X mol:0,07 mol O Ácido Acético é o reagente em excesso e o n-Butanol(álcool butílico) é o limitante. 1 mol de n-Butanol ------------------1 mol ácido acético 0,50 mol de n-Butanol --------------0,50 mol ácido acético ↓tenho 0,98 mol → sobra ácido acético Quantidade em excesso: 0,48mol de ácido acético 1 mols de ácido acético ---------- 1 mol de n-Butanol 0,98 de ácido acético -------------------- 0,98 mol de n-Butanol ↓ tenho 0,50 mol de n-Butanol Faltou n-Butanol --> Limitante 1 mol de n-Butanol forma 1 mol de Acetato de Butila 100% reação 0,50 mol de n-Butanol---------------- 0,50 mol de Acetato de Butila Cálculo de rendimento: Rendimento teórico: 74,12g de n-Butanol ------------------------ 116,16g de Acetato de Butila 37,26g de n-Butanol-------------------------X X: 58,40g de Acetato de Butila Rendimento obtido: 58,40g Acetato de Butila -----------------------100% 9,02g Acetato de Butila ------------------------X% X% = 15,44 % de rendimento. Erros possíveis: - Perda da mistura durante a transferência para o Erlenmeyer. -Ter ficado resíduo no equipamento,sendo que o Acetato de Butila (solvente) acabou limpando,assim o produto ficou com impurezas e com uma cor escura. -Perda do produto durante a troca de béquer no processo final de purificação.Conclusão Pode-se concluir que para a obtenção do acetato de butila deve-se ter uma aparelhagem correta, um termômetro bem calibrado para que consiga-se recolhe-lo entre os pontos de 124ºC e 126ºC.Para que isso fosse possível obedecemos alguns cuidados como manter a temperatura na faixa dos 124°C – 126º C na purificação e utilizar adequadamente o catalisador (H2SO4). Alguns erros poderiam ser evitados aumentando ainda mais o rendimento. Deve-se tomar cuidado em ver quais reagentes esta utilizando para evitar acidentes.Se fosse utilizado o bico de Bunsen ao invés da manta de aquecimento poderia haver mais perda de produto.Durante o processo do experimento a mistura apresentou um odor muito forte,lembrando o cheiro de um esmalte.No processo de purificação o odor da mistura diminuiu.Então o aspecto visual do produto final é um líquido incolor e com cheiro característico ( lembra esmalte).O Acetato de Butila é um produto muito utilizado hoje em dia. Referênica Bibliográfica Vogel,A.I.Química Orgânica,VOL.1-3,3º Ed,Ao Livro Técnico S.A.:Rio de Janeiro,1971. Organic Chemistry Portal.Disponível na internat .http://www.organic-chemistry.org/Acessada em 15 de março de 2012. www.qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id...2bZ.,acessado em 14 de março de 2012. http://www.superquimica.com.br/fispq/1250009486.pdf,acessado em 14 de março de 2012. www.fmaia.com.br/SA%20075.doc,acessado em 15 de março de 2012. Anexos Toxidez dos Reagentes Alguns dos reagentes que foram utilizados para a realização deste experimento possuem um certo risco á saúde quando ;entram em contato com a pele,com os olhos, quando são inalados ou ingeridos, devido a toxidez que cada um apresenta.E para prevenção abaixo estão expostos os efeitos potenciais que cada um deles apresentam para a saúde: Álcool n-Butílico (n-Butanol): Medidas Preventivas Evitar contato com o líquido e o vapor. manter as pessoas afastadas. chamar os bombeiros. parar o vazamento, se possível. isolar e remover o material derramado. desligar as fontes de ignição. ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o vapor. Equipamentos de Proteção Individual Usar luvas, botas e roupas de polietileno clorado, borracha natural ou nitrílica, neoprene ou poliuretano e máscara facial panorama com filtro contra vapores orgânicos. Ações A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combustão Extinguir com pó químico seco ou dióxido de carbono. esfriar os recipientes expostos, com água. Comportamento Do Produto No Fogo O retrocesso da chama pode ocorrer durante o arraste de vapor. o vapor pode explodir, se a ignição for em área fechada. Agentes De Extinção Que Não Podem Ser Utilizados Água ou espuma de álcool podem ser ineficazes no fogo Ácido Acético Glacial: Medidas Preventivas Evitar contato com o líquido e o vapor. manter as pessoas afastadas. chamar os bombeiros. parar o vazamento, se possível. isolar e remover o material derramado. Equipamentos de Proteção Individual Usar luvas, botas e roupas de borracha butílica, pvc e viton e máscara facial panorama com filtro contra vapores orgânicos. Ações A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combustão Extinguir com água, pó químico seco, espuma de álcool ou dióxido de carbono. esfriar os recipientes expostos com água. Comportamento Do Produto No Fogo O vapor pode explodir se a ignição for em área fechada. Produto Perigosos da Reação da Combustão Produz vapores irritantes quando aquecido. Agentes De Extinção Que Não Podem Ser Utilizados Nenhum. Ácido Sulfúrico P.A. : Medidas Preventivas Evitar contato com o líquido. manter as pessoas afastadas. parar o vazamento, se possível. isolar e remover o material derramado. Equipamentos de Proteção Individual Usar roupa de encapsulamento, de pvc ou polietileno clorado, e máscara de respiração autônoma. Ações A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combustão Não é inflamável. pode causar fogo, em contato com combustíveis. extinguir com pó químico seco ou dióxido de carbono. Comportamento Do Produto No Fogo Não é inflamável. Produto Perigosos da Reação da Combustão Não pertinente. Agentes De Extinção Que Não Podem Ser Utilizados A água usada em fogo adjacente deve ser cuidadosamente manuseada. Sulfito de Sódio: Medidas Preventivas Isolar e remover o material derramado. Equipamentos de Proteção Individual Usar luvas, botas e roupas de proteção, máscara contra pó e óculos de acrílico com proteção lateral. Acetato de Butila: Medidas Preventivas Evitar contato com o líquido e o vapor. manter as pessoas afastadas. chamar os bombeiros. parar o vazamento, se possível. isolar e remover o material derramado. desligar as fontes de ignição. ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o vapor. Equipamentos de Proteção Individual Usar luvas, botas e roupas de neoprene ou borracha butílica e máscara facial panorama com filtro contra vapores orgânicos. Ações A Serem Tomadas Quando O Material Entra Em Combustão Extinguir com pó químico seco, espuma ou dióxido de carbono. Esfriar os recipientes expostos com água. Comportamento Do Produto No Fogo O retrocesso da chama pode ocorrer durante o arraste de vapor. O vapor pode explodir, se a ignição for em área fechada. Produto Perigosos da Reação da Combustão Não pertinente. Agentes De Extinção Que Não Podem Ser Utilizados Água pode ser ineficaz no fogo. Não deverá ser usada em mangueira de fluxo direto, porque espalhará e expandirá o fogo. 13
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