1 LISTA Q ORGANICA

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FACULDADE MAURICIO DE NASSAU 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM ENGENHARIA CIVIL 
DISCIPLINA: Química Orgânica 
 
1ª LISTA-INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA PARA A ENGENHARIA 
 
Questão 1) 
 A ureia é um composto muito importante que atua no sistema renal e mantém o organismo mais 
saudável. Doenças e problemas de insuficiência renal estão relacionados com os níveis de ureia no organismo. 
Sua principal função é eliminar o nitrogênio que está em excesso no organismo, além de auxiliar outras substâncias 
como os néfrons que eliminam todas as substâncias consideradas “corpo estranho”, como por exemplo secreções 
da produção de hormônios. Além disso, mantém a pressão arterial controlada e elimina qualquer tipo de resíduo 
que pode ser encontrado na corrente sanguínea. No organismo ela é dissolvida em líquidos produzidos pelo corpo e 
através dos rins é eliminada, fazendo parte da composição da urina. Uma pequena quantidade pode ser eliminada 
através do suor da pele. 
Disponível em: <http://www.zun.com.br>. (adaptado) 
Quimicamente, a ureia é uma molécula formada por oito átomos; o carbono apresenta duas ligações simples e uma 
dupla; o oxigênio, uma ligação dupla; cada átomo de nitrogênio, três ligações simples; e cada átomo de 
hidrogênio, uma ligação simples. Átomos iguais não se ligam entre si. 
Baseando-se nessas informações, pode-se afirmar que a fórmula estrutural correta para a ureia é 
a) 
b) 
c) 
d) 
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e) 
Resolução 
Alternativa correta: D 
As informações da questão indicam todas as características que a molécula de ureia possui: 8 átomos ao todo, 
carbono com uma dupla e duas ligações simples, nitrogênio somente com ligações simples, e não existência de 
átomos iguais ligados entre si. 
a) (F) A estrutura apresenta nitrogênio com duplas e átomos iguais ligados entre si (– N = N –). 
b) (F) A estrutura apresenta somente 7 átomos ao todo. 
c) (F) O composto representado é iônico, além de ter o carbono com duas duplas ligações. 
d) (V) Todas as características citadas no texto estão presentes na estrutura. 
e) (F) A estrutura apresenta 9 átomos ao todo. 
Questão 2) 
 A partir de alguns testes realizados com o ácido ascórbico (vitamina C), incluindo análises espectroscópicas, 
foram obtidas as seguintes informações: o composto contém um anel de 5 membros, entre eles um heteroátomo; 
esse anel contém uma dupla ligação entre carbonos que não se ligam ao heteroátomo; o anel contém um grupo 
carbonila; o composto A contém 4 hidroxilas ligadas a diferentes átomos de carbono; há somente 2 hidroxilas no 
anel, ambas ligadas a carbonos sp2. 
Assim, a estrutura do ácido ascórbico pode ser representada por 
a) 
b) 
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c) 
d) 
e) 
Resolução 
Alternativa correta: B 
O ácido ascórbico, também conhecido como vitamina C, é uma molécula usada na 
hidroxilação de diversas reações químicas, que apresenta como fórmula C6H8O6. 
Questão 3) 
 A natureza é muito generosa fornecendo uma riqueza de diversidade estrutural nos produtos naturais que 
resultam das mais diversas aplicações (farmacológicas, industriais etc). Essas substâncias aparecem em todas as 
variações de tamanho e forma, sendo em geral biologicamente relevantes e úteis. Um dos trabalhos do químico é 
inventar novos métodos e estratégias para sintetizar em laboratório substâncias de elevada importância. 
 A equilenina, um esteroide estrogênico produzido por cavalos foi sintetizado em laboratório por Bachmann em 
1939. 
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Sobre a estrutura da equilenina, marque o item correto. 
a) Apresenta somente carbonos secundários. 
b) Possui átomos de carbono com número de oxidação –4. 
c) Possui 12 elétrons pi. 
d) Apresenta a função orgânica álcool. 
e) Possui somente ligações do tipo sigma. 
Resolução 
Alternativa correta: C 
a) Falsa. A estrutura possui carbonos primários e secundários 
b) Falsa. Para apresentar Nox –4, qualquer carbono na estrutura deveria estar ligado a 4 hidrogênios. 
c) Verdadeira. A equilenina apresenta 6 ligações do tipo pi e em cada ligação existem 2 elétrons pi , totalizando 12 
elétrons pi. 
d) Falsa. Apresenta as funções orgânicas fenol e cetona. 
e) Falsa. Possui ligações sigma e pi. 
Questão 4) 
 O gás sarin é um gás altamente tóxico, pertencente ao grupo dos organofosforados, cuja fórmula molecular 
é C4H10PFO2. Foi descoberto acidentalmente em 1936 por Gerhard Scharader, químico alemão, durante uma 
síntese de defensivos agrícolas. Utilizado por militares como arma química nas guerras, é aplicado com o auxílio 
de aviões, observando a direção do vento, podendo assim ser lançado de longas distâncias. No entanto, o piloto 
também corre o risco de ser contaminado. Este gás foi utilizado em um atentado ao metrô da cidade de Tóquio, no 
Japão, em 1995, matando 11 pessoas e intoxicando mais de 5 mil. 
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Com base na estrutura química, o gás sarin 
a) possui o flúor como heteroátomo, e o oxigênio caracteriza a função orgânica haleto orgânico. 
b) é um composto organometálico com um carbono assimétrico ou quiral. 
c) apresenta baixo ponto de ebulição devido às ligações de hidrogênio. 
d) possui quatro carbonos saturados, sendo três classificados como primários. 
e) pertence à função orgânica éster fosfato e possui um único carbono secundário. 
Resolução 
Alternativa correta: D 
Os átomos de carbono são todos saturados, ou seja, não fazem ligações de natureza pi (π). Além disso, três dos 
carbonos são classificados como primários (carbono ligado a outro carbono ou a nenhum); e um, como secundário. 
Questão 5) 
 A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) decidiu liberar o uso terapêutico de algumas substâncias 
no Brasil. Esses compostos deixaram de fazer parte da lista de substâncias proibidas pela agência e passaram para a 
categoria C1, de uso terapêutico permitido, mas sujeito a controle. 
 Dentre as substâncias liberadas pela Anvisa, está a do composto seguinte. 
 
O referido composto 
 
a) é um heterociclo de cadeia insaturada e aromática. 
b) possui 5 ligações p conjugadas e ressonantes. 
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c) é um poliálcool de cadeia com núcleos aromáticos não conjugados. 
d) possui 3 ligações p conjugadas e um total de 10 elétrons p. 
e) é um polifenol que não possui atividade óptica. 
Resolução 
Alternativa correta: D 
O composto possui cadeia homocíclica, apresenta 3 ligações conjugadas no anel aromático e é um polifenol com 
núcleos não conjugados (isolados). Além disso, apresenta 5 ligações e um total de 10 elétrons p. Esse polifenol 
apresenta atividade óptica, pois possui dois carbonos assimétricos. 
Questão 6) 
 A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco,a 
molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes 
planares são inativas. 
O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é 
a) 
b) 
c) 
d) 
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e) 
Resolução 
Alternativa correta: A 
Sabendo que o fármaco apresentado deve ser não planar, não devemos ter nesse fármaco carbonos sp2, sendo 
assim: 
a) 
 
Todos os carbonos do metil-cicloexano são sp
3
, sendo assim, este fármaco é o grupo responsável pela bioatividade. 
 
b) 
 
Composto aromático e plano. 
c) 
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Composto não aromático e plano. 
d) 
 
composto aromático e plano 
e) 
 
 
Questão 7) 
 O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis 
pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia 
carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. 
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é 
a) CH3—(CH)3—CH(OH)—CO—NH—CH3. 
b) CH3—(CH)3—CH(CH3)—CO—NH—CH3. 
c) CH3—(CH)3—CH(CH3)—CO—NH2. 
d) CH3—CH3—CH(CH3)—CO—NH—CH3. 
e) C6H5—CH3—CO—NH—CH3. 
Resolução 
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Alternativa correta: B 
As características da molécula são: 
1. insaturada 
2. heterogênea 
3. ramificada 
4. quiral - possui carbono assimétrico (*C) 
 
Questão 8) 
Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram 
que quanto maior o número de hidrocarbonetos saturados mais ramificados, melhor é a performance da gasolina e 
o rendimento do motor. Para colocar um combustível com maior performance e melhor rendimento para o motor 
deve ser usado 
a) 
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b) 
c) 
d) 
e) 
Resolução 
Alternativa correta: B 
Será considerado o melhor combustível em performance e rendimento o que apresentar a maior quantidade de 
rami-ficações em cadeia saturada (somente ligações simples). 
a) Falsa. A cadeia é insaturada (possui dupla ligação). 
b) 3 ramificações 
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c) 1 ramificação 
d) 2 ramificações 
e) 1 ramificação 
Questão 9) 
 O uso da talidomida no tratamento de enjoo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com 
malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de 
hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS. 
 
 
Com base na estrutura da talidomina, representada na figura acima, assinale a afirmativa correta. 
a) Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp
3
. 
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b) O composto apresenta três carbonos secundários. 
c) As duplas ligações do anel benzênico estão conjugadas, existindo, inclusive, conjugação dessas duplas com 
as duplas dos grupos C = O diretamente ligados ao referido anel. 
d) Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons π. 
e) A talidomida apresenta estrutura heterocíclica. 
Resolução 
Alternativa correta: E 
a) Falsa. Os carbonos ligados aos oxigênios apresen-tam hibridação sp
2
. 
b) Falsa. O composto possui somente dois carbonos secundários. 
c) Falsa. Existem dois grupos C = O que não partici-pam da conjugação. 
d) Falsa. Existem 7 ligações pi (7 pares de elétrons). 
e) Verdadeira. Existe o heteroátomo nitrogênio, na cadeia, tornando-a heterocíclica 
Questão 10) 
Quando a luz dos olhos meus 
E a luz dos olhos teus 
Resolvem se encontrar 
Ai que bom que isso é, meu Deus 
Que frio que me dá o encontro desse olhar 
Mas se a luz dos olhos teus 
Resiste aos olhos meus só pra me provocar 
Meu amor, juro por Deus, me sinto incendiar. 
Quando Vinicius de Moraes escreveu o lindíssimo poema, ele deu a entender que a luz sai dos olhos, mas estava 
enganado, pois, na realidade, o olho é um órgão do corpo humano por meio do qual a luz que entra é refletida pelos 
objetos. Assim, compostos que apresentam elevada quantidade de duplas conjugadas, isto é, ligações duplas 
alternando com ligações simples, são coloridos, consequentemente, refletem luz visível. No entanto, em nosso 
ambiente, há objetos que não refletem luz visível, porque são constituídos por moléculas que possuem uma 
quantidade de duplas conjugadas tão grande que não conseguiríamos quantificá-la. 
De acordo com o texto, qual dos compostos seguintes fica preto quando exposto à luz solar? 
a) 
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b) 
c) 
d) 
e) 
Resolução 
Alternativa correta: C 
A única estrutura que apresenta quantidade de duplas conjugadas tão grande que não conseguiríamos quanti-ficá-la 
é a do item C. Assim, este composto não reflete a luz visível, sendo, portanto, preto. 
Questão 11) 
 O senso comum nos diz que os polímeros orgânicos (plásticos), em geral, são isolantes elétricos. Entretanto, os 
polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem eletricidades. O que faz esses polímeros diferentes é a 
presença das ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo de toda a cadeia principal, 
incluindo grupos aromáticos. Isso permite que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho 
e refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do material. 
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FRANCISCO, R. H. P. Polímeros condutores. Revista Eletrônica de Ciências, n. 4. fev. 2002. 
Disponível em: www.odoc.usp.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). 
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de eletricidade? 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
Resolução 
Alternativa correta: A 
O único composto que satisfaz a condição de ressonân-cia em toda a estrutura corresponde à representada na 
alternativa A. 
Questão 12) 
O carbono é um dos elementos essenciais na constituição das moléculas orgânicas. Ele é fundamental para os 
organismos vivos e alimentos. Está presente também nos vestuários, nos combustíveis e em muitos outros 
materiais. Com relação a esse elemento, marque 
a afirmativa correta: 
a) É um elemento químico muito versátil, pois forma essencialmente compostos usados na nossa alimentação e 
derivados de seres não vivos. 
b) Pode ser dispensado na formação de algunscompostos como: combustíveis e vestuários. 
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c) Pode ser substituído pelo hidrogênio, pois este apresenta as mesmas características do carbono. 
d) Forma, no máximo, quatro ligações covalentes, dando origem a cadeias carbônicas, que formam os compostos 
orgânicos. 
e) O átomo de carbono, por possuir quatro elétrons na camada de valência, é capaz de estabelecer quatro ligações 
iônicas com hidrogênio na formação de metano (CH). 
Resolução 
Alternativa correta: D 
Descreve as características do carbono e sua capacidade de formar compostos orgânicos. 
Questão 13) 
Os átomos de carbono se ligam entre si, gerando milhões de compostos. Estas cadeias carbônicas, ramificadas ou 
não, podem se ligar com uma variedade de outros átomos, tais como: hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, 
oxigênio, enxofre, fósforo e muitos outros. 
Cada ordenamento atômico diferente corresponde a um composto distinto com propriedades físicas e 
químicas diferentes. 
Em relação às características gerais dos compostos orgânicos, assinale a alternativa correta: 
a) São altamente resistentes ao aquecimento (sem decomposição). 
b) São sempre solúveis em água. 
c) São sempre formados por carbono; hidrogênio e oxigênio, independente do composto formado. 
d) São facilmente ionizados. 
e) São covalentes e formam cadeias carbônicas. 
Resolução 
Alternativa correta: E 
Os compostos orgânicos são, em sua grande maioria, formados por ametais (C, H, O, N etc), que utilizam ligações 
covalentes, que dificilmente se ionizam, podendo ser solúveis ou insolúveis em água. Quando aquecidos sofrem 
decomposição.