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Lista de Exercícios 1 – Química Orgânica 
Curso: Física
1) Represente as estruturas das seguintes substâncias:
(a) 2-Metil-heptano (b) 4-Etil-2,2-dimetil-hexano
(c) 4-Etil-3,4-dimetiloctano (d) 2,4,4-Trimetil-heptano
(e) 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano (f) 4-Isopropil-3-metil-heptano
(g) 2,3-Dimetil-hexano (h) 4-Isopropil-2,4,5-trimetil-heptano
(i) 4,4-Dietildecano (j) 2,2-Dimetil-4-propiloctano
(k) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano (l) 4-(1,1-dimetil)octano
(m) 3-Etilpentano (n) 3-Etil-3-isopropil-2,5-dimetil-hexano
(o) 5-Butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano (p) 2-Metilpropano
(q) Cicloexilcicloexano (r) 3-Ciclopentil-3-etil-hexano
(s) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano (t) 3-Etil-5-metil-heptano
(u) 2,2,4,4,5,7-Hexametiloctano
2) Explique por que cada um dos seguintes nomes está incorreto:
(a) 2,2-Dimetil-6-etil-heptano (b) 4-Etil-5,5-dimetilpentano
(c) 3-Etil-4,4-dimetil-hexano (d) 5,5,6-Trimetiloctano
(e) 2-Isopropil-4-metil-heptano (f) 3-Isopropil-5,5-dimetiloctano
(g) 5-metilpentano (h) 2-dimetilbutano
3) (a) Desenhe 18 octanos isoméricos.
 (b) Dê a nomenclatura sistemática para cada isômero.
 (c) Quantos isômeros têm nome comum?
 (d) Quais isômeros contêm um grupo isopropila?
 (e) Quais isômeros contêm um grupo sec-butila?
 (f) Quais isômeros contêm um grupo tert-butila?
4) Escreva a hibridização de cada átomo de carbono em cada um dos grupos funcionais:
(a) Cetona (b) Nitrila (c) Ácido carboxílico
5) Desenhe a fórmula estrutural de traços para o 1,3-butadieno, indicando a hibridização de cada carbono e o valor de cada ângulo de ligação.
6) Escreva os nomes designados pela IUPAC para os seguintes compostos:
7) Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática de uma substância com a fórmula molecular C5H12 que tem:
(a) apenas hidrogênios primários e secundários
(b) apenas hidrogênios primários
(c) um hidrogênio primário
(d) dois hidrogênios secundários
8) Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias a seguir:
9) Nomeie os seguintes alcenos:
10) Ocimeno é um trieno encontrado em óleos essenciais de muitas plantas. Qual o seu nome designado pela IUPAC, incluindo a estereoquímica?
Ocimeno
11) Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes nomes sistemáticos:
(a) (4E)-2,4-Dimetil-1,4-hexadieno
(b) cis-3,3-Dimetil-4-propil-1,5-octadieno
(c) 4-Metil-1,2-pentadieno
(d) (3E,5Z)-2,6-Dimetil-1,3,5,7-octatetraeno
(e) 3-Butil-2-hepteno
(f) trans-2,2,5,5-Tetrametil-3-hexeno
(g) (Z)-1-Buteno
12) Desenhe e nomeie os seis isômeros de penteno, C5H10, incluindo os isômeros E,Z.
13) Explique o que significa índice de octano e qual a sua importância.
14) A reação do 2-metilpropeno com o HBr pode, em princípio, conduzir a uma mistura de dois bromoalcanos como produtos de adição. Dê nomes e represente as estruturas dos produtos.
15) Esboce um diagrama de energia de reação para uma reação com duas etapas exotérmicas cuja segunda etapa é mais rápida que a primeira.
16) Dê um exemplo de:
(a) um nucleófico (e) uma quebra de ligação homolítica
(b) um eletrófilo (f) umareação polar
(c) uma reação de substituição
(d) uma quebra de ligação heterolítica
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