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Universidade Federal do Ceará Faculdade de Farmácia, Enfermagem e Odontologia. Departamento de Farmácia Química orgânica experimental para Farmácia SOLUBILIDADE, ACIDEZ E BASICIDADE. Aluno (a): Cinthya Rilya Oliveira Cavalcante Matrícula: 379120 Danilo dos Santos Diniz 379122 Professor: Dra. Davila Zampieri Fortaleza, 2017 RESUMO No relatório a ser apresentado, foi feita a identificação de compostos orgânicos, no caso do α-naftol, ácido acético, anilina, ácido salicílico, clorobenzeno, etanol, dietilamina e da benzofenona a partir de seus respectivos comportamentos, relacionados à suas solubilidades, basicidade e acidez em diferentes solventes (Água, Hidróxido de sódio 5%, Bicarbonato de sódio 5%, Ácido clorídrico e Ácido sulfúrico). RESULTADOS E DISCUSSÕES AMOSTRA H2O pH NaOH (5%) NaHCO3 (5%) HCl H2SO4 CONCLUSÃO 1 Solúvel 3 Ácido 2 Solúvel 12 Base 3 Solúvel Entre 6 e7 Neutro 4 Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel Composto Inerte 5 Insolúvel Insolúvel Solúvel Base 6 Insolúvel Insolúvel Insolúvel Solúvel Composto neutro 7 Insolúvel Solúvel Solúvel Ácido Forte 8 Insolúvel Solúvel Insolúvel Ácido Fraco Tabela 1- com os resultados das solubilidades de cada amostra. AMOSTRA 1 Pode-se observar quem entre as amostras utilizadas encontramos três diferentes ácidos, sendo um solúvel em água e dois insolúveis. O ácido acético apresenta uma cadeia carbônica menor e um grupo hidroxila, o que possibilita a formação de uma ligação de hidrogênio, possibilitando assim consequentemente uma solubilidade em água. Portando sendo a amostra 1 o ácido acético. O que se trata de uma reação de neutralização, logo que o ácido acético ioniza-se na presença da água, formando os íons H+ e CH3COO-. AMOSTRA 2 Como pode ser visto na tabela descrita acima, a amostra é uma base com pH 12. O que leva a conclusão de que dentre as bases utilizadas no procedimento que a dietilamina a amostra usada. Sendo que é umas aminas secundárias e aminas de baixo peso molecular são espécies completamente miscíveis em água, logo que podem formar ligação de hidrogênio com a água. Quando se examinam as basicidades das aminas vemos que a dietilamina (pKa =10,98) é um tanto mais forte que a amônia (pKa =9,26). Podemos atribuir isto com base na capacidade de um grupo alquila de ceder elétrons. Um grupo alquila libera elétrons e isto estabiliza o íon ácido conjugado. Figura 1- Papel de pH com o resultado da amostra 2. AMOSTRA 3 A amostra 3 apresenta uma substância de pH neutro entre 6 e 7, bem próximo do pH da água, o que nos leva aos álcoois que são completamente miscíveis em água quando apresentam pequena cadeia carbônica, devido a ligação de hidrogênio que pode ser formada. Caso a cadeia carbônica do álcool esteja muito grande, aproximando-se assim cada vez mais de um hidrocarboneto, torna o álcool menos solúvel em água. Amostra assim trata-se do etanol. AMOSTRA 4 Segundo o procedimento experimental realizado a amostra trata-se de um composto inerte, dentre os compostos a serem identificados, tem-se clorobenzeno o qual se trata de um haleto de arila, o qual apresenta o cloro (haleto) ligado diretamente ao anel aromático. A ligação C─Hal é uma ligação razoavelmente forte, e é bem polarizada, devido à alta eletronegatividade dos halogênios. São compostos menos reativos que os haletos de alquila e não sofrem substituição com facilidade. Só é possível haver substituição caso haja grupos ativos no anel aromático ou altas temperaturas durante o procedimento experimental. Foi evidenciado que não houve nenhum tipo de reação, evidenciando que a amostra trata-se do clorobenzedo. Figura 2- Solubilidade da amostra 4 AMOSTRA 5 A amostra é insolúvel água e em hidróxido de sódio 5%, apresentando solubilidade em ácido clorídrico mostrando ser uma base. Dentre os possíveis compostos a anilina é uma amina, constituída de uma amina ligada a um anel aromática, o que dificulta sua solubilidade em água, fato relacionado a os tipos de forças intermoleculares em cada uma delas, onde a anilina apresenta típicas ligações de Van der Walls que são pouco polares, o contrário da água a qual apresenta ligações de hidrogênio que são muito polares. Estas aminas insolúveis em agua, são solúveis em solução de HCl, provocado pela reação ácido-base, a partir da neutralização da anilina pelo ácido clorídrico. AMOSTRA 6 1.A Determinação do teor de álcool na gasolina O calculo feito baseou-se na teoria de que o volume do álcool, seria o volume perdido pela gasolina após a adição da solução saturada de NaCl e movimentação invertida da proveta. Volume (mL) Gasolina 3,6 Álcool 1,4 5 ml de solução (gasolina) ̶ ̶ ̶ ̶ ̶ ̶ ̶ 100% 3,6 ml de gasolina ̶̶̶ ̶̶ ̶ ̶ ̶ ̶ ̶̶ x X = 72% Admitindo esse valor é possível determinar o teor do álcool em 28%, logo que o percentual do volume da gasolina foi de 72%. A separação das fases gasolina/etanol só foi possível graças ao efeito salting out promovido pela adição da solução saturada de NaCl. Explicado pelo fato de o etanol possui uma parte polar e outra apolar, sendo que sua parte apolar é atraída pelas moléculas da gasolina que também são apolares pela força de dipolo induzido. Mas, a sua parte polar, caracterizada pela presença do grupo OH é atraída pelas moléculas de água, que também são polares, realizando ligações de hidrogênio que são bem mais fortes que as ligações do tipo dipolo induzido. A formação dessa nova lição, do tipo ligação de hidrogênio ou dipolo-dipolo, realizada entre a solução satura e a água possibilita a formação de uma nova fase. 1.B Efeito Salting out O processo de separação das fases foi possível ser observado a partir de fotos documentadas durante o experimento: Figura 1. Separação das fases promovida pelo efeito salting out no decorrer do tempo O isoprpoanol e o corante formam ligação do tipo dipolo-dipolo ou ligação de hidrogênio com água apresentando-se em apenas uma fase, após a adição do sulfato de amônio, que é um eletrólito forte, a água “desprendesse” para formar uma ligação mais forte com o sal, no caso ligação do tipo dipolo-induzido, formando assim uma nova fase. CONCLUSÃO Com o resultado obtido através a partir do teor de álcool na gasolina, foi possível notar que amostra apresenta uma proximidade alta do valor observado pelo permitido pela legislação, que é de 27% (±1), é considerada aprovada considerando os erros de medição feitos a alho nu. Por fim, foi possível compreender e estudar o efeito salting out a partir do segundo experimento, considerando as interações moleculares formada em cada etapa do experimento. BIBLIOGRAFIA - <http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/determinacao-teor-alcool-na-gasolina.htm> Acessado em 10 de Abril de 2017. - <http://gasolina.hotsitespetrobras.com.br/10-respostas-para-suas-duvidas/#3> Acessado em 10 de Abril de 2017. - ROTEIROS das Aulas Práticas de Química Orgânica Experimental - Farmácia. Ceará: Universidade Federal do Ceará, Centro de Ciências, Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, 2017.
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