Relatório orgânica experimental 6

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Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Curso de Farmácia
PREPARAÇÃO DO CLORETO TERC-BUTILA
Aluno (a): Cinthya Rilya Oliveira Cavalcante Matrícula: 379120
 Danilo dos Santos Diniz 379122
 Elisfabia Camelo do Nascimento 344565
Professor: Dra. Davila Zampieri
 
Fortaleza, 31 de Maio de 2017.
RESUMO 
O procedimento experimental realizado teve por finalidade produzir cloreto terc-butila a partir do álcool terc-butílico, originada por uma de reação de substituição nucleofílica de 1º ordem onde o grupo hidroxila do álcool é substituído pelo íon cloreto. O resultado positivo quanto à presença do hatelo foi confirmado pela reação de confirmação e cálculo do rendimento igual a 12,18%. 
Palavras-chave: cloreto terc-butila, álcool terc-butílico, substituição nucleofílica.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
A Preparação do cloreto de terc-butila, é rrealizada a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1º ordem (SN1) onde o grupo hidroxila (OH-) do álcool terc-butilico é substituído pelo íon cloreto (Cl -) oriundo do HCl concentrado. A reação descrita apresenta o seguinte mecanismo: 
Pode ser observado que primeiro o álcool terciário é protonado, formando um bom grupo abandonador. Em seguida a água deixa o terc-butanol protonado, formando-se um carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (Cl-) ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de terc-butila. A reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool. 
Após a agitação do funil contendo álcool terc- butílico e ácido clorídrico concentrado, formam-se duas fases devido ao fato do cloreto de tert-butila não ser solúvel em meio aquoso, consequentemente ele se separa da fase aquosa formando uma segunda fase. A fase superior corresponde a fase orgânica (cloreto t-butila) e a fase inferior corresponde a o HCl que não reagiu completamente devido ao seu excesso. 
A fase orgânica descrita anteriormente é lavada com solução de bicarbonato de sódio a 5% para que traços de HCl sejam retirados. 
NaHCO3 + HCl ̶ NaCl + CO2 + H2O 
Após o descarte aquosa oriunda do sal formado, a fase orgânica foi lavada com água destilada para eliminar traços de NaCl. Em seguida do descarte da fase aquosa da lavagem foi adicionado sultado de sódio para eliminar traços de água ainda presentes na amostra. 
CÁLCULO DO RENDIMENTO
Dados utilizados para o cálculo da massa teórica e rendimento obtidos através do experimento foram: 
	 
	Álcool terc-butilíco
	Cloreto terc-butila
	Densidade
	0,7856 g/mL
	0,815 g/mL
	Volume inicial
	80 mL
	  -
	Volume final
	  -
	11,2 mL
	Massa molar
	74 g/mol
	92 g/mol
�Tabela 1- Dados do reagente e produto do experimento. 
O processo de destilação do cloreto de terc-butila foi realizado a partir da junção do resultado das reações de todas as equipes, de modo que o calculo também foi realizado utilizando a soma dos volumes inicias de álcool terc-buílico de todas as equipes. 
Utilizamos a densidade e o volume inicial do álcool para determinar a massa em gramas (g) do mesmo e em seguida o numero de mols do utilizado na reação: 
 Massa do álcool terc-butílico
D = m (g) / v (mL)
0,7856 g/mL = m 	
 80 ml
m = 62,848g do álcool terc-butílico
 Número de mols utilizados na reação 
n = m (g) / MM (g/mol)
n = 62,848 g 
 74g/mol 
n = 0,85 mols
 Massa teórica de cloreto de terc-butila	
1 mol de cloreto de terc-butila ̶ 92 g
 0,85 mols ̶ x
X = 78,2 g de cloreto de terc-butila 
 Massa obtida de cloreto de terc-butila
D = m (g) / v (mL)
0,851 g/mL = m 	
 11, 2 mL
 m = 9,5312 g 
Rendimento obtido = Massa obtida	 x 100 
 Massa teórica 
	Rendimento obtido = 9, 5312g	 x 100
 78,2 g
 Rendimento obtido = 12,18% 
 Foi possível observar através do cálculo realizado que o rendimento obtido foi muito baixo o que pode estar relacionado a perca de material durante o processo de agitação do funil, volume incorreto de reagentes utilizado e também resíduo de água ou de outros reagentes utilizados durante o processo. Logo que também é importante ressaltar que como a massa obtida foi oriunda de todas as equipes esses erros podem ter sidos cometidos em uma probabilidade ainda maior, interferindo do rendimento ideal do haleto. Outro fator interferente no resultado foi a falta de refrigeramento do sistema e a volatilidade da amostra, possibilitando um rendimento menor ao resultado final. 
 A presença do cloreto de terc-butila foi confirmada pela reação de confirmação realizada a partir do produto oriundo da destilação das amostras. Através da formação de precipitado branco (figura 1). 
Figura 1- Resultado da reação de confirmação do cloreto de terc-butila
CONCLUSÃO 
Pode-se concluir que apesar do baixo rendimento obtido em um valor igual a 12,18% pelas equipes, a reação de confirmação mostra a presença do cloreto de terc-butila através da formação do precipitado. 
BIBLIOGRAFIA 
KLEIN, David. Organic Chemistry. 2 ed. Estados Unidos: Wiley, 2012. Vol. 2. 
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009. 
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