Carboidratos: Estrutura e Classificação

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Carboidratos
CH2O
Fórmula empírica
Hidratos de carbono
Polihidroxialdeídos (Polihidroxicetonas)
AldoseAldose CetoseCetose
(alde(aldeíído)do) (cetona)(cetona)
ClassificaClassificaçção dos Monossacarão dos Monossacaríídeosdeos
triosetriose tetrosetetrose pentosepentose hexosehexose
Podem ser Podem ser aldosesaldoses ou ou cetosescetoses
NNúúmero de mero de áátomos de carbono na cadeiatomos de carbono na cadeia
Ciclização
 interação entre grupos funcionais em carbonos distantes 
(C1 e C5 ) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses)
 interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal
cíclico (nas cetohexoses)
Ciclização da glicose
Ciclização da frutose
 Isômeros
 Epímeros
 Enantiômeros (D, L)
 dextrorrotatórias ou 
dextrógiras
 levorrotatórias ou 
levógiras
 Anômeros (α, β)
 D-Glicose D-Galactose
OHC
HO
C
C OH
H O
H
C H
H
CH OH
C OH
H
H
HC
HO
C
C OH
H O
H
C H
HO
CH OH
C OH
H
H
1
2
3
4
5
6
Epímeros
Hemiacetal ou 
Hemicetal
Anômeros (α, β)
Os monossacarídeos têm centros assimétricos
 Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de 
um único átomo de carbono.
Isomeria geométrica - Cis-trans
Cis
Trans
Isomeria Baeyeriana – Cis-trans
Cadeias Ciclicas
Estereoisomeria
MonossacarMonossacaríídeosdeos –– ProjeProjeççãoão de Fischerde Fischer
MonossacarMonossacaríídeosdeos –– ProjeProjeççãoão de Fischerde Fischer
MonossacarMonossacaríídeosdeos –– ProjeProjeççãoão de Haworthde Haworth
EnantiômerosEnantiômeros
Par de Par de esteroisômerosesteroisômeros
Designados como DDesignados como D-- ou Lou L-- antes do nomeantes do nome
São como imagens especulares São como imagens especulares -- superposisuperposiççãoão
Carbono assimCarbono assiméétrico: 04 trico: 04  substituintes ligados substituintes ligados 
Centro Centro quiralquiral
ExemploExemplo
O O CC éé um centro um centro quiralquiral??
Alguns MonossacarAlguns Monossacaríídeos Importantesdeos Importantes
DD--gliceraldeidogliceraldeido aaçúçúcar mais simplescar mais simples
DD--glicoseglicose mais importante na dietamais importante na dieta
DD--frutosefrutose mais doce monossacarmais doce monossacaríídeodeo
DD--galactosegalactose parte do aparte do açúçúcar do leitecar do leite
DD--riboseribose usado no RNAusado no RNA
Todos sãoTodos são DD--enanciômerosenanciômeros
DD--galactosegalactose
Importante em sistemas biolImportante em sistemas biolóógicosgicos
DD--glicose x Dglicose x D--galactosegalactose
Você pode ver a diferenVocê pode ver a diferençça? Seu corpo pode!!!a? Seu corpo pode!!!
Galactose pode ser digerida, desde que seja primeiro Galactose pode ser digerida, desde que seja primeiro 
convertida em glicoseconvertida em glicose
OligossacarOligossacaríídeosdeos
Grupos OH Grupos OH  ou ou  de monossacarde monossacaríídeos cdeos c ííclicos podem clicos podem 
estabelecer ligaestabelecer ligaççãoão
ligaligaçção ão glicosglicosíídicadica
aaçúçúcarcar--OO--aaçúçúcarcar
ponte de oxigênioponte de oxigênio
Ligação Glicosídica
Dissacarídeos
Doçura dos carboidratos
Quem Quem éé Mais DoceMais Doce
AAçúçúcarcar DoDoççuraura
LactoseLactose 0.160.16
GalactoseGalactose 0.320.32
MaltoseMaltose 0.330.33
SacaroseSacarose 1.001.00
FrutoseFrutose 1.731.73
AspartameAspartame 180180
SacarinaSacarina 450450
POLISSACARPOLISSACARÍÍDEOS E PROTEOGLICANOSDEOS E PROTEOGLICANOS
 polissacarídeos: polímeros de alto peso molecular, também chamado 
de glicanos
 unidades monossacarídeos, t ipos de ligação, comprimento da cadeia e 
grau de ramificação: diferencia os polissacarídeos
 homopolissacarídeos: um tipo unid. monomérica
 heteropolissacarídeos: 2 ou mais tipos diferentes de unidades 
monoméricas.
Glicogênio
α(1,4) - α(1,6)
Celulose
β(1,4)
Degradação da celulose
Amido
α(1,4) - α(1,6)
Amido
α(1,4) - α(1,6)
 Estrutura
 Amido
Amilose
Amilopectina
Quitina
β(1,4)
Glicoproteínas
Elastase
Glicocálice
Glicocálice - micrografia
Tipagem Sanguínea
Extremidade redutora