Relatório de Engenharia Química Aplicada

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1. INTRODUÇÃO
As reações de síntese consiste em uma reação onde duas ou mais substâncias se juntam formando uma única substância ou quando a estrutura de um composto se modifica transformando-se em outro composto. As moléculas formadas podem ser ou não mais complexas que as do reagente que as originam.[1]
1.1.Ácido Acetil-Salicílico
A aspirina, ou o ácido acetil-salicílico, é um medicamento sintético produzido em larga escala. Todo mundo conhece as propriedades analgésicas e antipiréticas da aspirina, e novas propriedades e usos estão constantemente sendo relatadas. É muito raro encontrar alguém que nunca tenha feito o uso as aspirina.[1]
A aspirina (ácido acetil-salicílico) pode ser preparada pela reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético: [2]
Nesta relação, o grupo hidroxila (-OH) do anel de benzeno do ácido salicílico reage com o anidrido acético para formar um grupo funcional éster. Assim, a reação de formação do ácido acetil salicílico é uma reação de esterificação. Esta reação exige a presença de um catalisador áciso, indicado pelo H+ colocado acima das setas de equilíbrio.[2]
Quando a reação estiver completa, o ácido salicílico e o anidrido acético que não reagiram estarão presentes na mistura, juntamente com o ácido acetil-salicílico, o ácido acético e o catalisador. [2]
Na síntese dessa substância, o fenol é obtido industrialmente através do benzeno, sendo o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxi-benzeno) e um ácido carboxílico. Na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). [1]
1.2.Purificação dos Compostos
No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese.[3]
1.2.1. Cristalização
A purificação de sólidos por cristalização baseia-se em diferenças de suas solubilidades em um dado solvente ou misturas de solventes. Em sua forma mais simples, o processo de cristalização consiste em: (i) dissolução da substância impura em algum solvente apropriado no ponto ou próximo ao ponto de ebulição, (ii) filtração da solução quente para 6 separar partículas de material insolúvel, (iii) deixar a solução quente esfriar, produzindo assim a cristalização da substância dissolvida, e (iv) separação dos cristais da solução. Após a secagem, testa-se a pureza do sólido resultante (geralmente por uma determinação do ponto de fusão) e, se não estiver puro, recristaliza-se novamente com um novo solvente. O processo é repetido, até que seja obtido o composto puro.[3]
1.2.2. Recristalização
As características mais desejáveis de um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância devem preencher os seguintes requisitos: (i) deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas, (ii) deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas, (iii) deve ser quimicamente inerte, (iv) deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada), (v) deve solubilizar mais facilmente as impurezas do que a substância.[3]
1.2.3. Ponto de Fusão
O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como critério de pureza. A determinação do ponto de fusão é um dos métodos de identificação mais antigos para substâncias orgânicas. O ponto de fusão é um dado que pode ser facilmente determinado e também facilmente tabulado e classificado As substâncias puras fundem-se a uma temperatura constante. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (≤ 2 0C) são considerados puros. Já as impuras (misturas) não apresentam um único ponto de fusão definido e, sim, uma faixa de fusão, que será tanto maior quanto mais impurezas contiverem as substâncias.[3]
Ponto de fusão teórico do ácido acetil salicílico é à 135°C. [3]
[1]. CONSTATINO, Mauricio Gomes; SILVA, Gil Valdo José da; DONADE, Paulo Marques (Ed.). Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Edusp, 2004. 53 v. 
[2]. PAVIA, Donald L. et al. Química Orgânica Experimental: Técnicas de Escala Pequena. 2. ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
[3] VOGEL AI. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3 a Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico; 1987.
2. OBJETIVOS
O objetivo deste trabalho é obter a Ácido Acetilsalicílico (Aspirina), que é um cristal de cor branca, a partir do Ácido Salicílico e do Anidrido Acético. E também a purificação do Ácido Acetilsalicílico através do método do ponto de ebulição e o teste com o cloreto férrico.
3. MATERIAIS E REAGENTES
Ácido Salicilíco 5,0 g
Anidrido Acético 7,5 ml
Ácido Sulfúrico Concentrado 2 gotas
Balão de fundo redondo
Manta para Aquecimento
Termometro
Condesador
Três Tubos de Ensaio
Conta-Gotas
Funil de buchner
Papel de filtro
Pinças
4. METODOLOGIA
Para a realização da síntese do ácido acetil salicílico foram seguidos os passos abaixo descritos:
Colocou-se em um balão o ácido salicílico com o anidrido acético e o ácido sulfúrico, agitando-se logo em seguida. Colocou-se sob refluxo por 30 minutos(fig. 1) com atenção para que a temperatura não passasse os 100ºC.
Fig. 1: Aquecimento da mistura de ácido salicílico, anidrido acético e ácido sulfúrico
Resfriou-se e adicionou-se 10 mL de água gelada, e filtrou-se em funil de buchner. Lavou-se com pequenas quantidades de água gelada, retirou-se do funil a amostra que estava sobre o papel de vidro com o auxílio de duas pinças, colocando-a em um vidro de relógio(fig.2).
Fig. 2: Amostra filtrada
Concluido os passos acima descritos seguiu-se para a fase dos testes de pureza do ácido acetil salicílico:
Teste com cloreto férrico
Adicionou-se em cada tubo de ensaio 0,5 ml de água. No primeiro tubo dissolveu-se uma pequena quantidade de ácido salicílico e uma quantidade similar do produto sintetizado no segundo tubo e no terceiro continha somente o solvente serviu de controle. Adicionou-se uma gota de solução de cloreto férrico 1% em cada tubo e observou-se a coloração depois de agita-los. A formação de um complexo ferro-fenol com ferro (III) apresenta uma cor na faixa de vermelho à violeta dependentemente da quantidade de fenol presente.
Teste do ponto de fusão
O ponto de fusão da aspirina comum está compreendido na faixa de 135 a 136ºC. reazlizou-se a medição da temperatura a partir da amostra obtida como mostra a figura 3.
Fig. 3: Determinação do ponto de fusão da amostra
A aspirina comercial, a de tablete é o ácido acetil salicílico prensado junto com pequenas quantidades de material ligante inerte. Substâncias comuns geralmente contêm amido, metilcelulose e celulose microcristalina. Uma forma de testar a presença de amido foi aquecendo-se um ¼ de uma aspirina com 2ml de água. Resfriou-se e adicionou-se uma gota de solução de iodo. O teste foi feito tanto para aspirina quanto para a mostra. A presença de amido é indicada com a formação de um complexo com o iodo que pode ser percebido pela coloração azul violeta intenso.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
No decorrer da prática foram coletados dados obtendo-se 3,085g da aspirina comercial.
Tanto no teste com cloreto férrico quanto no teste do ponto de fusão observou-se a inexistência da formação da aspirina. No primeiro método viu-se por meio cloreto férrico que ao ser gotejado na solução de ácido salicilico apresentar uma coloração (fig.3) diferente da esperada, isto é, da que indicaria a formação da aspirina. Isto se deu porque ocorreu do ferro complexar com o grupo hidroxila da água e então, apresentar a coloração roxa(fig.4) nos indicando que ali existia somente ácido salicílico. Para afirmar-se sucesso no processo, a reação teria de apresentar uma coloração. Não havia material ligante.
Fig. 4: Ácido Salicílico em contato com o Cloreto Férrico
Uma justificativa para o experimento ter dado errado pode ser associado ao facto de a temperatura ter passado de 100ºCmais de uma vez sendo que foi umas das observações feitas do que não poderia ocorrer no momento em que a mistura estava a ser aquecida em um balão com o auxílio da manta de aquecimento.
No segundo teste, a amostra obtida começou a atingir a temperatura de fusão ao chegar nos 126ºC, tendo como temperatura final de fusão 130ºC. de acordo a literatura a aspirina pura tem seu ponto de fusão na faixa de 135 a 136ºC,essa diferença de temperatura experimental em relação à teórica deve-se ao facto de haver impureza na amostra, devido ao ácido salicílico.
6.CONCLUSÃO
O experimento foi realizado sem quaisquer dificuldades, seguindo as orientações dadas pelo guia de prática bem como pela professora. De acordo aos testes e tendo em vista os objetivos mencionados no princípio do presente relatório, conclui-se então afirmando o insucesso no decorrer da prática, isto é, os testes mostraram que não se conseguiu produzir aspirina, como se pode constactar no itém anterior.
7. BIBLIOGRAFIA
[1]. CONSTATINO, Mauricio Gomes; SILVA, Gil Valdo José da; DONADE, Paulo Marques (Ed.). Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Edusp, 2004. 53 v. 
[2]. PAVIA, Donald L. et al. Química Orgânica Experimental: Técnicas de Escala Pequena. 2. ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.
[3] VOGEL AI. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3 a Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico; 1987.