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QFL-2340_2013_Aula_1_introducao

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1. Grupos Funcionais e Representação de Moléculas Orgânicas 
Definição e Importância da Química Orgânica 
 Química Orgânica é a química dos compostos de carbono, os quais 
são chamados de moléculas orgânicas. 
Leitura Recomendada: 
 Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, 
Oxford, Oxford, 2001, cap. 1 e 2. 
 1780: Vitalismo 
 Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir 
de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de 
um composto orgânico; 
 Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como 
minerais; 
 Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser 
transformado em um orgânico pelo homem. 
• 1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. 
Exemplos: 
– Friedrich Wöhler em 1828: 
NH4
+NCO-
aquecimento
H2N C
O
NH2
Cianato de
Amônio
Uréia
• Vitalismo atual (?!?): “Vitaminas Orgânicas”, “Alimentos Orgânicos” 
Vitamina C “natural” é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)? 
Fonte de Moléculas Orgânicas 
a) Obtidos diretamente na natureza: 
• Petróleo, carvão, plantas e animais 
• Destas fontes são obtidas tanto moléculas “simples” quanto muito complexas. As simples 
são utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas. 
 
b) Síntese: 
• A partir de compostos inorgânicos 
• A partir de compostos orgânicos 
 Mais de 22 milhões de compostos orgânicos são conhecidos (2003). 
 Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano 
Início: Óleos essenciais e alcalóides. Exemplos: 
NMeO
HO
N
Quinino
O
cis-Jasmona
Século XIX: principal fonte é o carvão. Exemplos: 
N
OH NH2
Benzeno Piridina Fenol Anilina
Corantes: 
N
N
NH2H2N
N
N
NH2H2N
Século XX: principal fonte é o petróleo. 
 
 
 
Química fina vs “commodities” 
“Commodity”: produtos em estado bruto ou de baixo 
grau de industrialização ou transformação, 
comercializados em grandes quantidades  baixo 
valor agregado 
 
Química fina: produtos com alto grau de 
industrialização ou transformação, normalmente 
comercializados em pequenas quantidades  alto 
valor agregado 
“Plataformas” - Petróleo 
“Plataformas” - Gás Natural 
1 sulfuric acid 35954 
2 nitrogen 30543 
3 ethylene 25682 
4 oxygen 25568 
5 propylene 15345 
6 chlorine 12166 
7 ethylene dichloride 12163 
8 phosphoric acid 11463 
9 ammonia 10762 
10 sodium hydroxide 9508 
11 benzene 7675 
12 nitric acid 6703 
13 ammonium nitrate 6021 
14 ethylbenzene 5779 
15 urea 5755 
Top Chemicals Produced in U.S. in 2004 
 (thousands of metric tons) 
http://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/pdf/8328production.pdf 
16 styrene 5394 
17 hydrochloric acid 5012 
18 ethylene oxide 3772 
19 cumene 3736 
20 ammonium sulfate 2643 
21 1,3-butadiene 2204 
22 acrylonitrile 1598 
23 hydrogen 1448 
24 vinyl acetate 1431 
25 titanium dioxide 1400 
26 aluminum sulfate 922 
27 aniline 813 
28 sodium chlorate 658 
29 sodium sulfate 473 
 
Lipitor (Pfizer) 
Astorvastatina - reduz colesterol 
13,7 bi USD/ano 
Fármacos mais Vendidos em 2013 
Fonte: http://www.forbes.com 
Plavix (Sanofi) 
Clopidogrel - ateroesclerosis 
9,3 bi USD/ano 
Seretide (GlaxoSmithKline) 
Salmeterol + fluticasona - asma 
8,1 bi USD/ano 
Moléculas orgânicas possuem cadeias, que podem ser ramificadas ou não. 
Exemplos: 
Moléculas orgânicas também podem conter anéis. Exemplo: 
Cadeias e Anéis 
Representação de Fórmulas Estruturais 
Existem várias formas de representar uma molécula orgânica, sendo a 
melhor a de linha de ligação. 
Fórmula condensada: 
Fórmula de traço (ou Kekulé): 
 As fórmulas anteriores, não representam bem a molécula, como 
mostra o Raio-X: 
 Melhor seria: 
 Ou ainda melhor na forma de linha de ligação: 
H
CH
H
C
H
H
C
H
H
O H
Fórmula de Traço (ou Kekulé):
CH3CH2CH2OH
OH
Fórmula Condensada: Fórmula de Linha 
de Ligação:
 Resumo das formas de representação de moléculas: 
 Notar que todos os pares abaixo sempre representam a mesma 
molécula: 
OH
OH
H
CH
H
C
OH
H
C
H
H
H
H
CH
H
C
H
OH
C
H
H
H
1-Propanol: 
2-Propanol: 
C
C
C
H H
H H
H
H H
O
H C
C
C
H H
O H
H
H H
H
H
1-Propanol: 
Grupos Alquila e o Grupo R 
Grupo s-butila: Grupo t-butila: Grupo n-butila: 
Metila, etila, propila, butila, etc: Todos estes grupos 
podem ser chamados de R 
Grupos Alquila e o Grupo R 
Note que o par abaixo representa a mesma molécula: 
Mas representar a lisina como mostrado abaixo é incorreto, 
pois Bu representa A e não B. Em resumo, os símbolos Me, Et, etc, podem ser 
utilizados apenas para cadeias terminais. 
A B 
Grupo Fenila e o Grupo Ar 
Grupo fenila: Note que o par abaixo representa a mesma molécula: 
 Um anel aromático pode ser chamado de Ar, ou seja, as moléculas 
abaixo poderiam ser simplificadamente descritas como ArOH: 
Isômeros: mesmo tipo de átomos ligados de maneira diferente (podem ter 
diferentes grupos funcionais). 
Ex: C4H8O 
Moléculas podem ter anéis acoplados de formas complexas. 
Tipos de carbono 
 n- , sec- e tert- (ou terc-) (em itálico) – 
 são siglas que designam tipo de carbono ligado à função 
Há cinco tipos de carbono: metila, primário, secundário, terciário e quaternário 
Estrutura: 1981, presente em dinoflagelados C50H71O14 
Síntese: 1995 23 carbonos assimétricos 
Complexidade das moléculas orgânicas 
Brevetoxina-B 
Isolamento: 1981, corais C129H221O54N3 
Síntese: 1994 77 carbonos assimétricos 
Palitoxina 
As moléculas abaixo são orgânicas ou inorgânicas?

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