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1. Grupos Funcionais e Representação de Moléculas Orgânicas Definição e Importância da Química Orgânica Química Orgânica é a química dos compostos de carbono, os quais são chamados de moléculas orgânicas. Leitura Recomendada: Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford, Oxford, 2001, cap. 1 e 2. 1780: Vitalismo Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de um composto orgânico; Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais; Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um orgânico pelo homem. • 1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. Exemplos: – Friedrich Wöhler em 1828: NH4 +NCO- aquecimento H2N C O NH2 Cianato de Amônio Uréia • Vitalismo atual (?!?): “Vitaminas Orgânicas”, “Alimentos Orgânicos” Vitamina C “natural” é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)? Fonte de Moléculas Orgânicas a) Obtidos diretamente na natureza: • Petróleo, carvão, plantas e animais • Destas fontes são obtidas tanto moléculas “simples” quanto muito complexas. As simples são utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas. b) Síntese: • A partir de compostos inorgânicos • A partir de compostos orgânicos Mais de 22 milhões de compostos orgânicos são conhecidos (2003). Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano Início: Óleos essenciais e alcalóides. Exemplos: NMeO HO N Quinino O cis-Jasmona Século XIX: principal fonte é o carvão. Exemplos: N OH NH2 Benzeno Piridina Fenol Anilina Corantes: N N NH2H2N N N NH2H2N Século XX: principal fonte é o petróleo. Química fina vs “commodities” “Commodity”: produtos em estado bruto ou de baixo grau de industrialização ou transformação, comercializados em grandes quantidades baixo valor agregado Química fina: produtos com alto grau de industrialização ou transformação, normalmente comercializados em pequenas quantidades alto valor agregado “Plataformas” - Petróleo “Plataformas” - Gás Natural 1 sulfuric acid 35954 2 nitrogen 30543 3 ethylene 25682 4 oxygen 25568 5 propylene 15345 6 chlorine 12166 7 ethylene dichloride 12163 8 phosphoric acid 11463 9 ammonia 10762 10 sodium hydroxide 9508 11 benzene 7675 12 nitric acid 6703 13 ammonium nitrate 6021 14 ethylbenzene 5779 15 urea 5755 Top Chemicals Produced in U.S. in 2004 (thousands of metric tons) http://pubs.acs.org/cen/coverstory/83/pdf/8328production.pdf 16 styrene 5394 17 hydrochloric acid 5012 18 ethylene oxide 3772 19 cumene 3736 20 ammonium sulfate 2643 21 1,3-butadiene 2204 22 acrylonitrile 1598 23 hydrogen 1448 24 vinyl acetate 1431 25 titanium dioxide 1400 26 aluminum sulfate 922 27 aniline 813 28 sodium chlorate 658 29 sodium sulfate 473 Lipitor (Pfizer) Astorvastatina - reduz colesterol 13,7 bi USD/ano Fármacos mais Vendidos em 2013 Fonte: http://www.forbes.com Plavix (Sanofi) Clopidogrel - ateroesclerosis 9,3 bi USD/ano Seretide (GlaxoSmithKline) Salmeterol + fluticasona - asma 8,1 bi USD/ano Moléculas orgânicas possuem cadeias, que podem ser ramificadas ou não. Exemplos: Moléculas orgânicas também podem conter anéis. Exemplo: Cadeias e Anéis Representação de Fórmulas Estruturais Existem várias formas de representar uma molécula orgânica, sendo a melhor a de linha de ligação. Fórmula condensada: Fórmula de traço (ou Kekulé): As fórmulas anteriores, não representam bem a molécula, como mostra o Raio-X: Melhor seria: Ou ainda melhor na forma de linha de ligação: H CH H C H H C H H O H Fórmula de Traço (ou Kekulé): CH3CH2CH2OH OH Fórmula Condensada: Fórmula de Linha de Ligação: Resumo das formas de representação de moléculas: Notar que todos os pares abaixo sempre representam a mesma molécula: OH OH H CH H C OH H C H H H H CH H C H OH C H H H 1-Propanol: 2-Propanol: C C C H H H H H H H O H C C C H H O H H H H H H 1-Propanol: Grupos Alquila e o Grupo R Grupo s-butila: Grupo t-butila: Grupo n-butila: Metila, etila, propila, butila, etc: Todos estes grupos podem ser chamados de R Grupos Alquila e o Grupo R Note que o par abaixo representa a mesma molécula: Mas representar a lisina como mostrado abaixo é incorreto, pois Bu representa A e não B. Em resumo, os símbolos Me, Et, etc, podem ser utilizados apenas para cadeias terminais. A B Grupo Fenila e o Grupo Ar Grupo fenila: Note que o par abaixo representa a mesma molécula: Um anel aromático pode ser chamado de Ar, ou seja, as moléculas abaixo poderiam ser simplificadamente descritas como ArOH: Isômeros: mesmo tipo de átomos ligados de maneira diferente (podem ter diferentes grupos funcionais). Ex: C4H8O Moléculas podem ter anéis acoplados de formas complexas. Tipos de carbono n- , sec- e tert- (ou terc-) (em itálico) – são siglas que designam tipo de carbono ligado à função Há cinco tipos de carbono: metila, primário, secundário, terciário e quaternário Estrutura: 1981, presente em dinoflagelados C50H71O14 Síntese: 1995 23 carbonos assimétricos Complexidade das moléculas orgânicas Brevetoxina-B Isolamento: 1981, corais C129H221O54N3 Síntese: 1994 77 carbonos assimétricos Palitoxina As moléculas abaixo são orgânicas ou inorgânicas?
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