Exercício do Cap 4

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4ª Lista de Exercícios – Química Orgânica 1 – 1º/2013 
 
1. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos: 
 
 a) brometo de neopentila b) 1,1-dimetilcicloexano 
 c) 4,5-diisopropilnonano d) ciclopentilcicloexano 
 e) 1-metilciclopentanol f) 4-etil-2-metil-1-propilcicloexano 
 g) biciclo[2,2,2]octano h) biciclo[3,1,1]heptano 
 i) 2-clorobiciclo[3,2,0]heptano j) 7-metilbiciclo[2,2,1]heptano 
 
2. Desenhe todos os isômeros que têm fórmula molecular C5H11Br (8 isômeros): 
 
a) Dê o nome sistemático para cada isômero 
b) Dê o nome comum para cada isômero que tem um 
c) Quantos isômeros não tem nome comum 
d) Quantos isômeros são haletos de alquila primários? E secundários? E 
terciários? 
 
3. Qual dos seguintes confôrmeros do cloreto de isobutila é mais estável. Explique. 
 
 
 
4. Para a rotação na ligação C3-C4 do 2-metilexano: 
 
a) Faça a projeção de Newman para o confôrmero mais estável 
b) Faça a projeção de Newman para o confôrmero menos estável 
c) Ao redor de qual outro carbono a rotação pode ocorrer? 
d) Quantas ligações carbono-carbono têm conformações alternadas que são 
igualmente estáveis? 
 
 
 
 
 
 
5. Represente duas conformações cadeira para cada um dos seguintes compostos e 
indique qual confôrmero é mais estável. 
 
a) cis-1-etil-3-metilcicloexano 
b) trans-1-etil-2-isopropilcicloexano 
c) trans-1-etil-2-metilcicloexano 
d) trans-1-etil-3-metilcicloexano 
e) cis-1-etil-3-isopropilcicloexano 
f) cis-1-etil-4-isopropilcicloexano 
 
 
6. Desenhe o confôrmero mais estável da seguinte molécula: 
 
 
 
7. Faça a projeção de Newman ao redor dos carbonos C2-C3 para: 
 
a) 2,2-dimetilbutano (confôrmero mais estável) 
b) 2-metilbutano (2 conformações mais estáveis) 
c) 2,3-dimetilbutano (2 conformações mais estáveis) 
 
8. Desenhe a conformação cadeira mais estável do cis-1-etil-2-metilcicloexano 
 
9. Desenhe a conformação mais estável do trans-1-etil-2-metilcicloexano 
 
10. Qual é mais estável, cis-1-etil-2-metilcicloexano ou trans-1-etil-2-
metilcicloexano