QO3F_FFA_2013_2_Lista_Exercicios_02

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Departamento de Química Orgânica – Instituto de Química – CCMN – UFRJ 
Disciplina: Química Orgânica III F (IQO-240) / Turma: FFA 
Local/Horário: 3ª-feira / 8-11h (CCS – Sala L-03-ss) 
Professora: Magaly G. Albuquerque (CT – Bloco A – Sala 609) / E-mail: magaly@iq.ufrj.br 
 
Química Orgânica III F (Faculdade de Farmácia) – Lista de Exercícios 2 – 2013/2 
 
1) Considerando os compostos aromáticos derivados do benzeno (Ph–G) a seguir: 
a) Desenhe as estruturas de ressonância para os compostos nos quais o grupo substituinte (–G) participa da 
ressonância como doador de ē para o anel aromático ou retirador (aceptor) de ē do anel aromático. 
b) Discuta o efeito eletrônico de cada grupo substituinte, i.e., se –G apresenta efeito indutivo e/ou de 
ressonância sobre o anel aromático e se este efeito é doador ou retirador (aceptor) de elétrons. 
c) Considerando uma reação de SEAr, classifique cada grupo substituinte segundo a reatividade relativa (em 
relação ao benzeno), i.e., se –G é ativante ou desativante. 
d) Considerando uma reação de SEAr, classifique cada grupo substituinte segundo a regiosseletividade 
(padrão de orientação orto, meta e para), i.e., se –G é orientador orto/para ou orientador meta. 
Grupo substituinte (G): a) Ph–G b) Ef. Indut. b) Ef. Resson. c) Reativ. d) Orient. 
–NH2 (amina) anilina (amino-benzeno) 
–OH (hidroxila) fenol (hidróxi-bezeno) 
–OCH3 (metoxila) anisol (metóxi-benzeno) 
–NHCOCH3 (amida) acetanilida (N-fenil-acetamida) 
–OCOCH3 (éster) acetato de fenila (etanoato de fenila) 
–CH3 (metila) tolueno (metil-benzeno) 
–Ph bifenila (fenil-benzeno) 
–F (flúor) flúor-benzeno 
–Cl (cloro) cloro-benzeno 
–Br (bromo) bromo-benzeno 
–I (iodo) iodo-benzeno 
–CHO (aldeído) benzaldeído (aldeído benzóico) 
–CONH2 (amida) benzamida (amida benzóica) 
–CO2CH3 (éster) benzoato de metila 
–CO2H (ácido carboxílico) ácido benzóico 
–COCH3 (cetona) acetofenona 
–SO3H (ácido sulfônico) ácido benzenossulfônico 
–CN (nitrila) benzonitrila 
–NO2 (nitro) nitro-benzeno 
–CF3 (triflúor-metila) triflúor-metil-benzeno 
–N+(CH3)3 (trimetil-amínio) cátion N,N,N-trimetil-anilínio 
Em caso de dúvida, consultar o seguinte site: 
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/benzrx1.htm 
 
2) Dê a ordem de reatividade decrescente dos compostos listados a seguir frente a uma reação de SEAr. 
a) benzeno; cloro-benzeno; nitro-benzeno; tolueno 
b) benzeno; bromo-benzeno; tolueno; triflúor-metil-benzeno 
c) benzeno; p-cloro-nitro-benzeno; tolueno; 1,4-dimetil-benzeno 
d) fenol; cloro-benzeno; nitro-benzeno; tolueno 
e) ácido benzóico; cloro-benzeno; fenol; etil-benzeno 
f) anilina; anisol; bromo-benzeno; benzaldeído 
 
3) Discuta a ordem de reatividade relativa e o padrão de orientação (regiosseletividade) dos grupos 
substituintes dos seguintes pares de compostos aromáticos frente a uma reação de SEAr: 
a) Ph-CH3 (tolueno) versus Ph-CF3 (triflúor-metil-benzeno) 
b) Ph-CO2H (ácido benzóico) versus Ph-CO2‒ (ânion benzoato) 
c) Ph-OH (fenol) versus Ph-O‒ (ânion fenolato)