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Orgexp I relat2 Ponto de ebulição

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Universidade Federal do Rio de Janeiro
Curso: Engenharia Química - Integral 
Orgânica Experimental I 
 Ponto de Ebulição
Professora: Débora de Almeida Azevedo
Aluna: Sarah Amaral Braz Barcellos Luiz 
Rio de Janeiro
Setembro / 2016
1 – Introdução 
Toda substância possui características fisico-quimicas exclusivas, que podem ser 
utilizadas para a caracterização do composto bem como grau de pureza do mesmo. 
Entre estas propriedades, chamadas de constantes, estão o ponto de fusão, a densidade, 
o ponto de ebulição, o índice de refração, entre outros. O ponto de ebulição de uma 
substância é definido como a temperatura na qual sua pressão de vapor é igual à pressão 
externa, que, à nível do mar, é a pressão atmosférica (1 atm ou 760 mmHg). A Pressão 
de vapor é a pressão exercida por um vapor quando este está em equilíbrio 
termodinâmico com o líquido que lhe deu origem, ou seja, a quantidade de líquido 
(solução) que evapora é a mesma que se condensa. O ponto de ebulição de uma 
substância vai depender de uma série de características desse composto que irão 
favorecer ou desfavorecer a quebra de suas interações e por consequência, mudança de 
estado físico. Dentre essas características estão a massa molecular, que quanto maior é, 
mais energia é necessária para quebrar essas interações intermoleculares, diferentemente 
do número de ramificações em um composto orgânico que modifica o ponto de 
ebulição de maneira inversamente proporcional. Além disso, os tipos de interações que 
o composto realiza intermolecularmente podem ser muito fracas (baixo ponto de 
ebulição) até fortes (alto ponto de fusão), alguns exemplos estão listados na tabela 
abaixo:
Para substâncias puras e para Misturas Azeotrópicas , o ponto de ebulição deve 
ser bem definido, e durante o processo de aquecimento, quando a substância atinge o 
ponto de ebulição e inicia a transição de estado da matéria ( de líquido para gasoso ) a 
temperatura não deverá se alterar. Este acréscimo de energia sem que haja aumento de 
temperatura é chamado de calor latente de ebulição, enquanto a energia utilizada pelo 
sistema para elevar a temperatura do sistema antes, ou depois do ponto de ebulição, é 
chamada de calor sensível (LENZI et. al, 2004). 
Figura 1- comportamento de uma substância pura submetida à aquecimento em função do tempo.
No entanto, para misturas, ou substâncias com contaminantes, o ponto de 
ebulição não é bem definido. Isso acontece, pois cada componente da mistura entra em 
ebulição em temperaturas diferentes, transformando o ponto de ebulição em uma faixa 
de ebulição. O tamanho dessa faixa vai variar de acordo com o tipo e a quantidade de 
cada componente da mistura ou contaminantes presentes. A figura abaixo representa o 
comportamento de uma substância pura (no lado esquerdo) e de uma mistura, ou 
substância contaminada (na direita) submetidas à aquecimento gradual em função do 
tempo.
Figura 2- Comportamento de uma mistura, ou substância contaminada
submetida a constante aquecimento em função do tempo.
 
Tendo em vista que o ponto de ebulição, por ser uma propriedade física, pode 
ser medido sem que haja alteração da identidade e da composição das substâncias, foi 
utilizado nesta prática o ensaio de ponto de fusão com o objetivo de caracterizar uma 
amostra (escolhida aleatoriamente pelo próprio aluno) atráves da determinação de tal 
propriedade e da comparação com uma lista fornecida previamente contendo compostos 
possíveis ordem alfabética com seus respectivos dados da literatura ( Handbook de 
Engenharia – Perry)
LISTA DE LÍQUIDOS POSSÍVEIS
Líquidos Estrutura Ponto de Ebulição (°C)
acetato de etila 77,11
acetato de n-amila 149,2
Acetato de butila 126
Acetato de iso-amila 142,5
acetona 56,05
benzeno 80,09
ciclohexano 80,74
clorofórmio 61,17
diclorometano 40
etanol 78,29
etil-benzeno 136,16
etilenoglicol 197,3
Formato de n-butila 107
heptano 98,4
hexano 68,73
iso-propanol 82,3
metanol 64,6
Metil-butil-cetona 79-82
Metil-etil-cetona 79,59
Metil-vinil-cetona 81,4
n-butanol 117,73
sec-butanol 99,51
terc-butanol 82,4
tolueno 110,63
m-xileno 139,07
o-xileno 144,5
p-xileno 138,23
2 – Material e Métodos 
2.1 Material
● Capilares 
● Microtubo
● Bico de Bunsen 
● Tubo de Thiele com óleo
● Garra móvel 
● Amostra 2 
● Termômetro 
● Elástico
2.2 Métodos 
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada. Em seguida, montou-se os utensílios , 
seguindo as orientações da professora presente./ Foram postas duas garras no suporte (a 
inferior com o tubo de thiele e a superior sustentando o termômetro junto com o 
microtubo e o capilar), e o bico de bunsen foi posicionado abaixo do tubo de thiele, 
alinhado com a alça de fluxo do óleo. Fecharam-se 5 capilares colocando-os no bico de 
Bunsen, para que o vidro derretesse e fechasse uma das extremidades do capilar. Em 
seguida, colocou-se a amostra escolhida (amostra 2) no microtubo, à um nível que 
correspondesse a aproximadamente um terço do microtubo. Depois, posicionou-se a 
capilar com a parte fechada virada para cima, e a aberta, para baixo, de maneira em que 
a extremidade aberta do capilar entrasse em contato com a amostra no microtubo. O 
microtubo, já preenchido com a amostra e o capilar vazio emerso com a extremidade 
aberta para baixo, foi preso ao termômetro com o auxílio de um elástico, alinhando o 
fundo do microtubo ao final do bulbo do termômetro. Como na figura abaixo:
Figura 3 – Representação do conjunto contendo termômetro, microtubo contendo a amostra e 
capilar, presos por um elástico
Esse conjunto, posteriormente foi inserido no tubo de thiele, de maneira com que 
a extremidade do termômetro ficasse próxima ao começo da alça de recirculação do 
tubo, e o elástico não entrasse em contato com o óleo para que o plástico não fosse 
danificado.
Figura 4 – Aparato com o suporte montado pronto para a análise
A chama do bico de Bunsen foi acesa e ajustada com a devida equivalência de 
vazão de gás e entrada de ar, e num primeiro momento, deixou-se o sistema esquentar 
rapidamente até que o arco de bolhas se formasse no microtubo com a amostra, anotou-
se a temperatura. Logo após, afastou-se o bico de bunsen do tubo de thiele para que a 
temperatura diminuísse. Com o tempo, a vazão de bolhas foi diminuindo, até que, 
parasse por completo. Em um dado momento após o término das bolhas, a amostra 
começou a entrar pelo capilar, e nesse instante, anotou-se a temperatura novamente. 
Utilizou-se a primeira temperatura como parâmetro, descartou-se o capilar que já havia 
sido usado, colocando outro no lugar. O micro tubo contendo a amostra e o novo capilar 
foi novamente aquecido, porém, cerca de 10°C antes da faixa obtida na primeira 
tentativa, a temperatura foi acrescida bem lentamente para que o ponto fosse bem 
identificado, evitando ao máximo possíveis erros por parte do analista. Repetiu-se o 
processo para as demais replicatas e anotou-se os resultados.
 3 – Resultados 
Amostra: Número 2 
Identificação: Desconhecida 
Estado: Líquido 
Cor: Translucido 
Odor: Característico
Para a amostra escolhida o experimento foi repetido 4 vezes e os seguintes 
resultados foram obtidos:
Temp. Arco de 
bolhas (°C)
Temp. Amostra 
entra no capilar (°C).
Δ Temp. (°C) PE (°C)
Teste (inicial) 109 108 1 108,5
Replicata 1 111 109 1 110
Replicata 2 110 110 0 110
Replicata 3 112 110 2 111
Replicata 4 110 109 1 109,5
Média das 4 replicatas 110,13 °C
Desvio padrão 0,63
Tendo em vista os dados obtidos, determina-se que o Ponto de ebulição da 
amostra escolhida é 110,13 +/- 5 ° C.
Líquido Estrutura PF (ºC) Solubilidade Característica
H2O Outros:Tolueno 110, 6 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
Odor 
característico
 4 – Discussão 
A análise foi realizada cinco vezes, sendo a primeira delas descartada, pois a 
primeira tentativa foi feita apenas para nortear o analista de qual seria a faixa 
aproximadamente, que o composto entraria em ebulição. Calculou-se a média para as 4 
replicatas para que se reduzisse os erros cometidos em cada uma das análises. Os 
resultados obtidos foram satisfatórios, uma vez que a prática foi realizada com 
termômetro não calibrado, uma variação de 0.5 graus é aceitável. Acredita-se que outro 
possível motivo da pequena discrepância entre o valor tabelado e o valor obtido venha 
do “erro do analista”, um erro sistemático pertinente a todas as análises realizadas em 
laboratório que não pode ser eliminado apenas reduzido, pois conta com a variável 
humana. Além disso, tendo em vista que o termômetro fica em contato com o óleo e não 
com a amostra pode-se admitir que uma pequena variação no valor experimental em 
relação ao valor teórico advenha de possíveis incertezas relacionada a essa medida, na 
qual o real resultado corresponde à temperatura do óleo. 
Tem-se que, os objetivos da aula prática foram alcançados com sucesso, pois o 
composto foi devidamente identificado por meio da definição do Ponto de ebulição, 
utilizando a técnica do tubo de thiele, e comparando-os à uma lista de líquidos possíveis 
e suas respectivas características que foram consultadas na literatura ( Handbook de 
Engenharia – Perry).
5 – Conclusão 
Utilizando a Lista de Líquidos possíveis fornecida previamente e os dados do 
handbook, fazendo a comparação dos resultados obtidos conclui-se que o composto da 
amostra 2 é o Tolueno. Sendo assim, os objetivos da aula prática proposta foram 
alcançados com sucesso, uma vez que o composto foi devidamente caracterizado 
utilizando as técnicas laboratoriais propostas.
6 – Referências 
● 2010. A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques. [A. do livro] 
Gary M. Lampman, George S. Kriz, Randall G. Engel Donald L. Pavia. s.l. : 
Cengage Learning, 2010. 
● Handbook de Engenharia - Perry 
● Zubrick, James. 2005. Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química 
Orgânica. Sexta Edição. 2005. 
● CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; Fundamentos de 
Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. 
● RUSSEL, J. B.; Química Geral. 2.ed. São Paulo: Pearson Makron Books, 1994. 
Vol 1.
● LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos 
Editora, 2004. 
● RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do 
Brasil, Makron Books,1994. 
● SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, 
Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995
● SOARES, Bluma G. e outros. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Purificação, 
Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro. Editora Guanabara, 1.988.

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