Orgexp I relat6 Separação e ident. de sólidos

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Universidade Federal do Rio de Janeiro
Curso: Engenharia Química - Integral 
Orgânica Experimental I 
Separação e Identificação de sólidos
Professora: Débora de Almeida Azevedo
Aluna: Sarah Amaral Braz Barcellos Luiz 
Rio de Janeiro
Novembro / 2016
1 – Introdução 
Existem diversas técnicas laboratoriais utilizadas para separação de dois ou mais 
compostos, bem como sua purificação e identificação. Tais métodos utilizam as 
características físico-químicas que diferem as espécies para atingir os objetivos 
desejados. Extração ácido-base, recristalização, ponto de fusão, teste de solubilidade, 
“Spot Tests” e cromatografia em camada delgada são alguns exemplos de estratégias 
que podem ser usadas para tal fim.
1.1. Extração Ácido-Base
A extração ácido-base é uma técnica utilizada com fim de separar dois ou mais 
compostos de uma solução utilizando as propriedades de interações químicas que os 
componentes possuem.
É utilizada quando se deseja separar uma solução composta por ácido-base, não 
podendo ser empregada quando se tem dois ácidos ou bases similares, pois os 
compostos devem possuir diferentes características de interação com os solventes 
utilizados.
A técnica consiste em solubilizar os compostos em um solvente em que ambos 
as espécies sejam solúveis (mesmo que em quantidades diferentes). Depois, adiciona-se 
uma fase aquosa, que pode ter caráter ácido ou alcalino, e homogeneíza-se a solução. 
De acordo com a fase aquosa que foi adicionada, após a homogeneização, o composto 
com maior afinidade à nova fase migra do solvente orgânico para o solvente aquoso, 
formando uma nova solução heterogênea de duas fases distintas. Essas fases podem 
então, ser separadas posteriormente utilizando um funil de separação.
Para melhor eficiência do processo de separação, recomenda-se que este 
processo seja repetido por, no mínimo, 3 vezes, maximizando a eficácia da separação.
1.2. Recristalização e Purificação
A recristalização é uma técnica utilizada para purificar sólidos orgânicos. O 
método consiste em dissolver o sólido em um solvente ou uma mistura de solventes, da 
qual o soluto deve ser insolúvel a frio e solúvel à quente.
Após a adição do solvente(s) escolhido mistura-se a solução, aquecendo-a até 
que todo o soluto esteja dissolvido no solvente, formando uma solução super saturada, 
ou seja, uma situação “metaestável”, onde a solução contém uma quantidade de soluto 
dissolvido superior à máxima em determinada quantidade de solvente. Após este 
processo, para-se o aquecimento e coloca-se a solução em repouso para que a 
temperatura diminua gradativamente. À medida que a temperatura vai se igualando ao 
ambiente, o sólido inicialmente dissolvido começa a recristalizar e formar precipitado. 
Como cada espécie química possui temperatura de recristalização específica para cada 
solvente, o novo sólido precipitado possui pureza superior ao sólido inicial, é 
importante ressaltar que quanto mais suave for a queda de temperatura maior pureza 
terá o solido, pois a recristalização do sólido ocorrerá lentamente, evitando que 
impurezas sejam carreadas para sua estrutura cristalina, bem como a prevenção da 
formação de cristais pequenos e mal definidos. 
Após equilíbrio térmico, o precipitado purificado pode ser recuperado através de 
um procedimento de filtração e secagem.
É importante a recristalização de uma amostra a qual quer identificar, pois 
impurezas que podem ser eliminadas nessa etapa ocasionariam um relevante erro nas 
analises de identificação, como é o caso do ponto de fusão.
1.3.Ponto de fusão
O ponto de fusão de uma substância pura é a temperatura, em uma pressão 
constante, em que a fase sólida e a fase líquida coexistem, ou seja, é a temperatura em 
que a primeira gota de liquido se forma em meio ao sólido, e será nesta temperatura que 
qualquer calor fornecido ao sistema irá auxiliar a romper a estrutura sólida, 
transformando-a em líquida. É importante saber que do momento que a substância 
atinge o ponto de fusão e começa a sua transição, até que toda substância esteja em 
estado líquido, a temperatura não se altera (somente se a substância realmente for pura) 
até o fim da mudança de estado. Este acréscimo de energia sem que haja aumento de 
temperatura é chamado de calor latente de fusão, enquanto a energia utilizada pelo 
sistema para elevar a temperatura é chamada de calor sensível (LENZI et. al, 2004).
Além disso, o ponto de fusão é utilizado como um valioso critério de pureza. A 
presença de impurezas, mesmo em pequena quantidade na amostra, produz considerável 
aumento no intervalo de fusão (diferença entre a temperatura de início da fusão até que 
a substância torne-se completamente líquida), provocando o início ou o fim da fusão a 
uma temperatura diferente que a temperatura determinada para a substância pura 
(CONSTANTINO et al, 2004).
O ponto de fusão é impactado de acordo com o tipo de ligação existente entre os 
átomos da substância. Os compostos iônicos, em sua maioria, por apresentarem ligações 
mais fortes, em que seus átomos permanecem unidos por atração de cargas elétricas 
opostas entre seus pólos, possuem temperatura de fusão alta.
Tal técnica é de grande valia para o inicio do processo de identificação de um 
sólido, pois diminui o espaço amostral consideravelmente, de modo a restringir a busca 
em uma faixa menor, estabelecida através do ponto encontrado empiricamente e da 
faixa de trabalho definida.
1.3. Solubilidade
Solubilidade é a capacidade natural que uma substância possui de se dissolver 
em um determinado solvente à certas condições de temperatura e pressão. Ou seja, a 
quantidade máxima de soluto que pode ser adicionado no solvente mantendo a 
homogeinidade e estabilidade do sistema, sem precipitado. É uma propriedade fisico-
química exclusiva de cada substância, portanto, cada espécie química tem solubilidade 
única para o mesmo solvente e condições de pressão e temperatura, ou seja, é uma 
característica que pode utilizada na identificação de compostos desconhecidos 
comparando-os com os dados obtidos previamente empiricamente.
A solubilidade é uma grandeza quantitativa, portanto, também comparativa, ou 
seja, não existe composto completamente insolúvel em determinado solvente, apenas 
composto muito pouco solúvel. Tal solubilidade é quantificada utilizando o produto de 
solubilidade (Kps), que determina qual a quantidade máxima de soluto que pode se 
radicionado a um volume fixo de solvente ( normalmente é dado em mol/l). 
Para ocorrer a dissoloção, é necessário que as moléculas do analito interajam 
com as do solvente, ocorrendo assim, a dispersão do soluto uniformemente. Para que 
ocorra tal interação, ambas as substâncias precisam ter afinidade polar, em outras 
palavras, um soluto muito polar terá pouca afinidade e por consequência baixa 
solubilidade em um solvente muito apolar, tendo em vista que tal parâmetro deve ser 
comparativo, de modo que uma substância pode ser polar ou apolar dependendo da 
substância em que esta se usando como referencia.
Como visto, alguns fatores externos podem influenciar na solubilidade, como 
temperatura e pressão. Para os liquidos, a solubilidade pode tanto aumentar como 
diminuir variando a temperatura. 
1.5.“Spot Tests”
“Spot Tests” são testes rápidos e precisos que identificam com facilidade a presença 
de certos grupos funcionais em amostras analisadas, esses testes são muito confiávies e 
são utilizados em muitos laboratórios. Dentre a variedade de testes existentes, tem-se os 
testes de Le Rosen e nitrohidrazina escolhidos para serem usados durante a prática.
1.5.1. Le Rosen
O Teste de Le Rosen é utilizado para identificar a presença de aromáticos na 
espécie química. Muitos compostos que contém o núcleo benzênico, reagem com o 
Aldeído Fórmico e Ácido Sulfúrico concentrado com formação de produtos de cor 
intensa (Reaçãode Le Rosen). A cor final pode variar de acordo com o tipo de 
composto que esta sendo analisado, sendo também impactante, o fato de que muitos 
compostos quando em contato com o ácido sulfúrico concentrado já mudam de cor, não 
necessariamente indicando a presença de aromático, estes só serão identificados após a 
adição do aldeído fórmico. Sendo necessária a realização do “branco” apenas com o 
ácido para checar esta possibilidade.
Segundo Feigl (1966), a seqüência de reações que provavelmente se passam é a 
seguinte (exemplificando para o benzeno):
1.5.2. Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
O teste da hidrazina é utilizado para identificar presença de aldeídos e cetonas na 
amostra. Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, DNFH, em meio 
ácido para formar 2,4-dinitrofenil- hidrazonas, usualmente como um precipitado de 
coloração amarelo-avermelhada, que pode ser visualmente identificado durante o teste.
A reação que rege o teste é mostrada a seguir:
1.6. Cromatografia em camada delgada
A cromatografia é um método físico-químico de separação dos componentes de 
uma mistura. Essa técnica se destaca devido à sua facilidade em efetuar a separação, 
identificação e quantificação das espécies químicas, por si mesma ou em conjunto com
outras técnicas instrumentais de análise. Está fundamentada na migração diferencial dos
componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interações, entre duas fases
imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. É uma técnica versátil e de grande 
aplicação, pois possui uma variedade de combinações entre fases móveis e 
estacionárias.
Na Cromatografia em Camada Delgada (CCD), quando a fase móvel passa pela 
amostra, carreia os analitos realizando a migração diferencial, de maneira única para 
cada analito, ou seja, cada analito percorrerá certa distância na fita. A distância 
percorrida por cada composto utilizado em amostra, dividido pela distância percorrida 
pelo solvente é chamado de fator de retenção (Rf), sendo o mesmo constante física de 
cada composto em determinadas condições cromatográficas.
O cálculo do Rf é realizado medindo-se a distância que a substância se deslocou 
a partir do ponto em que foi aplicada (ds), a partir do centro de gravidade da mancha e 
divide-se pela distância percorrida pela massa de solvente a partir do ponto da amostra 
(dm).
Rf = 
Rf = Fator de Retenção; 
ds = distância percorrida pelo composto; 
dm = distância percorrida pelo solvente.
Dessa forma, o método de cromatografia em camada delgada é uma importante 
técnica de identificação da substância, de modo que através do carreamento da amostra 
comparada a um padrão ao qual se desconfia ser a substância da amostra, compara-se 
pelos Rf’s.
2 – Objetivo;
Durante esta prática, foi estudado e analisado uma amostra desconhecida 
composta por uma mistura de dois sólidos orgânicos, objetivando a sua separação, 
purificação e identificação utilizando algumas técnicas laboratoriais propostas. A 
prática, devido a sua extensão, foi dividida em 3 aulas sequenciadas da seguinte 
maneira:
 Primeira Aula: Separação
 Segunda Aula: Recristalização e Purificação
 Terceira Aula: Identificação
Tendo como objetivo, com os resultados de cada prática, identificar quais sólidos 
estariam presentes na amostra recebida utilizando uma lista previamente com os sólidos 
possíveis.
A lista com todos as possibilidades de sólidos esta disposta abaixo:
Sólido Estrutura PF 
(°C)
Solubilidade Cristais
(forma, cor, etc.)H2O Outros
01 ácido acetil 
salicílico
135 Solúvel Solúvel em 
éter e 
clorofórmio. 
Muito 
solúvel em 
etanol. Pouco 
solúvel em 
benzeno.
Agulhas ou barras 
monocíclicas
02 ácido adípico 152 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol. 
Solúvel em 
éter. 
Insolúvel em 
ácido acético 
e éter de 
petróleo
Prismas 
monocíclicos
03 ácido anísico 101 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol, éter, 
clorofórmio. 
Solúvel em 
benzeno e 
tetracloreto 
de metano
Placas
04 ácido benzóico 122.35 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol, éter. 
Solúvel em 
acetona, 
benzeno, 
CCl4
Folhas 
monocíclicas ou 
agulhas
05 ácido cinâmico 133 Insolúvel Insolúvel em 
éter de 
petróleo. 
Muito 
solúvel em 
etanol. 
Solúvel em 
éter, acetona 
e benzeno
Prisma 
monocíclico
06 ácido difenil 
acético
147.29 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol. 
Solúvel em 
éter, CCl4
Agulhas em água 
Folhas em etanol
07 ácido fenil-
acético
76.5 Pouco 
Solúvel
Pouco 
solúvel 
emCCl4. 
Muito 
Folhas 
solúvel em 
etanol, éter. 
Solúvel em 
acetona. 
Insolúvel em 
éter de 
petróleo
08 ácido o-benzoil 
benzoico
129 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol, éter. 
Solúvel em 
benzeno. 
Pouco 
solúvel em 
clorofórmio.
Agulhas
09 ácido o-cloro 
benzoico
140.2 Solúvel Solúvel em 
benzeno. 
Muito 
solúvel em 
etanol, éter, 
acetona. 
Pouco 
solúvel em 
CS2.
Prismas 
monoclínicas
10 ácido pícrico 122.5 Pouco 
Solúvel
Solúvel em 
etanol, éter, 
benzeno, 
clorofórmio. 
Muito 
solúvel em 
acetona.
Folhas amarelas 
em água Prismas 
em éter Placas em 
álcool
11 ácido salicílico 159 Pouco 
Solúvel
Pouco 
solúvel 
embenzeno, 
clorofórmio, 
CCl4. Muito 
solúvel em 
etanol, éter, 
acetona
Agulhas em água 
Prismas em álcool
12 Antraceno 215.76 Insolúvel Pouco Pouco 
solúvel em 
etanol, éter, 
acetona, 
benzeno, 
clorofórmio, 
CCl4
Barras ou prismas 
em álcool Incolor
13 Benzamida 127.3 Pouco 
Solúvel
Pouco 
solúvel em 
éter, 
benzeno. 
Prismas ou placas 
em água
Muito 
solúvel em 
etanol, CCl4 
e CS2
14 4-hidroxi-3- 
metoxi - 
benzaldeído
81.5 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol, éter, 
acetona. 
Solúvel em 
benzeno e 
éter de 
petróleo
Tetragonal em 
água e éter de 
petróleo Branco, 
com cheiro de 
baunilha
15 Acetanilida 114.3 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol, 
acetona. 
Solúvel em 
éter, benzeno 
e tolueno.
Branco, inodoro
16 benzofenona 47.9 
(α) e 26 
(β)
Insolúvel Muito 
solúvel em 
etanol, éter, 
clorofórmio, 
acetona. 
Solúvel em 
benzeno
Prismas 
ortorrômbicos (α) e 
prismas 
monoclínicos (β) 
Branco com odor 
de rosas
17 Benzoína 137 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol e 
clorofórmio
Cristais quase 
brancos com um 
leve odor de 
cânfora
18 Bifenila 68.93 Insolúvel Solúvel em 
etanol, éter. 
Muito 
solúvel em 
benzeno, 
CCl4 e 
metanol
Folhas em álcool
19 Dibenzofurano 79-82 Insolúvel Solúvel em 
etanol e éter
Pó cristalino e 
amarelo pálido
20 m-nitro-anilina 113.4 Pouco 
Solúvel
Pouco 
solúvel em 
benzeno. 
Solúvel em 
etanol, éter, 
acetona. 
Muito 
solúvel em 
metanol
Sólido amarelo
21 m-di-nitro-
benzeno
90.3 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
Placas em álcool
etanol, 
acetona, 
piridina. 
Solúvel em 
éter, tolueno
22 Naftaleno 80.26 Insolúvel Solúvel em 
etanol. Muito 
solúvel em 
éter, acetona, 
benzeno, 
CS2
Placas
23 p-nitro-fenol 113.6 Pouco 
Solúvel
Muito 
solúvel em 
etanol, éter, 
acetona. 
Solúvel em 
tolueno e 
piridina
Prisma amarelo em 
tolueno
24 p-di-cloro-
benzeno
53.09 Insolúvel Miscível em 
etanol, 
benzeno, 
acetona. 
Solúvel em 
éter, CCl4
Prismas Folhas em 
acetona
25 p-metoxi-
bifenila
88-91 Pó branco
26 p-nitro-anilina 147.5 Insolúvel Solúvel em 
etanol, éter, 
acetona 
Agulhas amarelo 
pálidas
27 Resorcinol 109.4 Muito 
Solúvel
Muito 
solúvel 
emCCl4. 
Solúvel em 
etanol, éter. 
Agulhas em 
benzeno Barras em 
água
28 β-naftol 121.5 Insolúvel Muito 
solúvel em 
etanol, éter. 
Solúvel em 
benzeno, 
clorofórmio. 
Folhas em água
2 – Material e Métodos 
2.1 Extração Ácido-Base
2.1.1 Material Suporte Universal
 Garras
 Argola
 Bécher
 Bastão de Vidro
 Amostra 3
 Funil de Líquido
 Solventes
 Ácido Clorídrico
 Placa de Aquecimento
 Microtubo
 Capila
 Funil de Separação
 Filtro à Vácuo
 Papel de Filtro
 Provetas
2.1.2 Métodos
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada. Em seguida, após a escolha de 
amostra desconhecida aleatória (Amostra 3), sabendo que tratava-se de uma mistura de 
dois sólidos Orgânicos Ácido-Base, sendo um dos compostos ácido e o outro neutro 
preparou-se uma solução utilizando clorofórmio como solvente. Colocando a amostra 
em um bécher e adicionando aproximadamente 30 ml de solvente, quantificados em 
uma proveta, homogeinizando com auxílio de um bastão de vidro. Foi adicionado 
solvente os poucos até que toda a amostra fosse solubilizada
Depois, checou-se que a válvula de saída estava devidamente fechada e a 
vidraria corretamente presa ao suporte de bancada utilizando uma argola, transferiu-se 
toda solução para um funil de separação limpo e seco, utilizando um funil de líquidos e 
bastão de vidro para que todo material fosse adicionado no funil de separação com 
segurança.
Em seguida, com o auxílio dos mesmos instrumentos, transferiu-se 10 ml de 
uma solução aquosa de hidróxido de sódio para o filtro de separação..
Com ambas as soluções no funil de separação, foi realizada uma 
homogeinização do sistema, colocando a palma da mão sobre a tampa superior do funil, 
certificando que a válvula de saída estava devidamente fechada. Devido ao aumento de 
pressão dentro do sistema, de tempos em tempos, durante a homogeinização, a pressão 
foi aliviada abrindo a válvula de saída.
 
Figura 1 –Imagem ilustativa representando a homegeneização
Após esse processo, observou-se que foi formada uma nova mistura 
heterogênea, de duas fases.
Figura 2- Imagem ilustrativa do funil de separação com as duas fases formadas
Esse processo ocorreu pois os dois solventes utilizados, não possuem afinidade 
entre si (são imisciveis), porém, ambos possuem afinidade com os componentes da 
amostra solubilizada inicialmente na fase orgânica, durante a homogeinização, isso 
acaba gerando uma disputa e possível migração do soluto para um dos solventes. 
Sabendo-se que a amostra inicial seria uma mistura de dois sólidos orgânicos ácido-
base, tem-se que o ácido reagirá com a base presente na fase aquosa gerando sal e água, 
solúvel na fase aquosa, enquanto que o componente neutro permanecerá na fase 
orgânica, separando-os.
Após concluída a separação, foi drenado as fases em erlenmeyer separados, 
abrindo a válvula de saída lentamente, e fechando-a quando , primeiramente, toda fase 
aquosa fosse transferida para o primeiro erlenmeyer, então, em seguida, drenou-se a 
fase orgânica para um segundo erlenmeyer. Esse procedimento foi repetido outras duas 
vezes para a mesma fase orgânica, acrescentando em cada uma das extrações 10 ml de 
solução de hidróxido de sódio garantindo assim a máxima migração do ácido 
solubilizado na fase orgânica para a fase aquosa.
Figura 3 - Esquema simplificado de recolha em separado de ambas as fases
Com ambas as fases em vidraria separada, adicionou-se ácido clorídrico para 
que o sólido inicialmente dissolvido como um sal voltasse a precipitar., Adicionou-se o 
ácido até que não fosse mais possível observar formação de precipitado.
Com a fase orgânica, devido a alta volatilidade do solvente (clorofórmio), foi 
feita secagem, deixando a solução em contato com a atmosfera em um vidro de relógio, 
e naturalmente o solvente evaporou, deixando apenas o sólido proveniente da fase 
orgânica na vidraria, onde o mesmo pode ser raspado com o auxílio de uma espátula 
posteriormente e devidamente armazenado.
Com a fase aquosa precipitada, foi feito a filtração á vácuo, utilizando o funil de 
Buchner, onde primeiramente, foi posto um papel de filtro umedecido no topo, e 
despejado, lentamentamente a solução sobre o funil, que, devido a ação do vácuo, 
realiza a sucção do líquido presente na amostra, deixando apenas o sólido retido no 
funil.
Figura 4 -Após a filtragem, o sólido foi armazenado para aula seguinte.
2.2. Recristalização e Purificação 
2.2.1 Material
 Capilares
 Placa de aquecimento
 Sólidos separados na etapa de 
extração
 Solventes
 Gelo
 Funil
 Filtro à vácuo
2.2.2 Métodos
Para realizar a recristalização, primeiramente, utilizando os sólidos previamente 
separados na aula de extração ácido-base, realizou-se o teste de solubilidade em ambas 
as fases para o etanol e a água, á frio e á quente. Os resultados estão dispostos na tabela 
abaixo:
O solvente escolhido foi a água, pois a técnica necessita de um solvente em que 
o sólido seja insolúvel a temperatura ambiente e sulúvel à quente.
Após a escolha do solvente, todo sólido proveniente da fase aquosa, foi 
adicionado à um erlenmeyer, e o mesmo foi posto em “banho maria” em uma placa de 
aquecimento, e gradativamente, foi adicionado água e homogeinizando com o bastão de 
vidro até que todo sólido fosse dissolvido em solução, preferencialmente, com a menor 
quantidade de solvente possível.
Após a completa solubilização, o erlenmeyer foi retirado do banho maria e a 
solução interna, filtrada, com o auxílio do funil de sólidos e papel de filtro, que foram 
previamente aquecidos também em “banho maria”, para que a temperatura não caísse 
bruscamente durante a filtragem e posto em repouso. A medida com que a temperatura 
naturalmente caia, o sólido começou a recristalizar lentamente, e como cada substância 
possui um ponto de recristalização diferente, sabe-se que o novo sólido precipitado, 
possui grau de pureza superior.
Para garantir que todo sólido fosse devidamente cristalizado, diminuiu-se mais 
ainda a temperatura. Isso foi feito por meio da imersão do erlenmeyer em um banho de 
gelo, que, diminuiu a temperatura da solução mais rápido e com mais eficiência, 
fazendo com que após o banho, o sólido recristalizasse e pudesse ser devidamente 
filtrado utilizando o tubo de buchner. Esse processo foi realizado para ambos os sólidos 
da fase aquosa e orgânica os quais foram purificado.
Ambos os sólidos já purificados foram devidamente armazenados para a aula 
seguinte.
2.3. Ponto de fusão
2.3.1 Material
 Suporte
 Capilares
 Bico de Bunsen
 Tubo de Thiele com óleo 
 Garra móvel
 Sólidos da amostra 3 purificados
 Mufa
 Termômetro 
 Elástico
 Elevador
2.3.2 Métodos
Fecharam-se 3 capilares colocando-os no bico de Bunsen, para que o vidro 
derretesse formando assim uma espécie de micro tubo de ensaio. Em seguida, colocou-
se o sólido purificado no capilar, batendo-o contra a amostra até que uma quantidade 
satisfatóriamente visível a olho nu preenchesse o capilar. Com o auxílio do “elevador” 
toda amostra foi devidamente empacotada no capilar de maneira que a quantidade de ar 
entre os cristais fossem reduzida ao máximo possível. O capilar, já preenchido, foi preso 
ao termômetro com o auxílio de um elástico, alinhando o fundo do capilar ao final do 
bulbo do termômetro. Esse conjunto, posteriormente foi inserido no tubo de thiele, de 
maneira com que a extremidade do termômetro ficasse próxima ao começo da alça de 
recirculação do tubo, e o elástico não entrasse em contato com o óleo para que o 
plástico não fosse danificado.
Figura 5 - Imagem ilustrativa do Tubo de thiele pronto para realização da análise
A chama do bico de Bunsen foi acesa e ajustada com o devida equivalência de 
vazão de gás e entrada de ar, e num primeiro momento, deixou-se o sistema esquentar 
rapidamente até que o composto fundisse, para que a obtenção da primeira faixa de 
temperatura não levasse muito tempo para ser identificada,esse mesmo valor será 
descartado devido à sua inexatidão. Logo, um novo capilar foi novamente aquecido, 
porém, cerca de 10°C antes da faixa obtida na primeira tentativa, a temperatura foi 
acrescida bem lentamente para que o ponto fosse bem identificado, evitando ao máximo 
possíveis erros por parte do analista. Foram feitas 3 replicatas para cada sólido e os 
resultados anotados.
2.4. Teste de Solubilidade
2.4.1 Material

 Amostras 3 (proveniente da fase 
aquosa)
 Amostra 3 (proveniente da fase 
orgânica)
 Solventes
 Pipeta
 Espatula
 Microtubo
2.4.2 Método
Inicialmente, foi feito a organização de todos os materiais necessários para 
execução da prática pegando-os em seus respectivos lugares de armazenamento e 
colocando-os em cima da bancada a ser utilizada.
Em seguida com o auxílio de uma espátula, pegou-se uma pequena quantidade 
de da amostra proveniente da fase aquosa (sólido ácido) somente na ponta do 
instrumento, e colocou-se dentro do microtubo. Depois, com o auxílio pipeta, 
preencheu-se cerca de 2 cm do microtubo utilizando como solvente hidróxido de sódio 
aquoso, e agitou-se com cautela e segurança o recipiente, para que o composto e o 
solvente fossem devidamente homogeinizados, possibilitando assim uma possível 
dissolução. Repetiu-se esse processo utilizando como solvente solução de bicarbonato 
de sódio.
Aguardou-se cerca de dois minutos após o fim da homogeinização e observou-se 
o estado da solução e os resultados foram anotados. Repetiu-se esse procedimento 
utilizando a amostra proveniente da fase orgânica, utilizando como solvente uma 
solução de ácido clorídrico, e repetindo-se a anlise até que o composto fosse analisado 
com todos os solventes escolhidos, sendo eles etanol, éter e tetracloreto de carbono.
2.5. “Spot Test” 
2.5.1 Material
 Vidro de relógio
 Formol
 Ácido sulfúrico Concentrado
 Solventes
 Sólidos Purificados
2.5.2 Métodos
2.5.2.1 Le Rosen
Primeiramente realizou-se um teste positivo, um negativo e um em branco para 
que as devidas colorações podessem ser observadas corretamente pelo analista. Em 
seguida colocou-se poucos cristais da amostra em um vidro de relógio limpo e seco e 
pingou-se aproximadamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, e observou-se a 
cor. Logo após, adicionou-se mais 5 gotas da solução de formol. A cor desenvolvida foi 
devidamente anotada.
2.5.2.2 Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina
Primeiramente realizou-se um teste positivo, um negativo e um em branco para 
que as devidas colorações podessem ser observadas corretamente pelo analista. Em 
seguida, adicionou-se poucos cristais do sólido purificado em um vidro de relógio limpo 
e seco, com etanol como solvente, e logo após colocou-se algumas gotas da solução de 
hidrazina e observou-se a formação ou não de precipitado amarelo-avermelhado. Os 
resultados foram devidamente anotado.
2.6 Cromatografia Camada Delgada
2.6.1 Material

 Capilares
 Fita Cromatográfica
 (vidro/Sílica)
 Béquer
 Amostra 3 (proveniente da fase 
orgânica)
 Amostra 3 (proveniente da fase 
aquosa)
 Solvente
 Dispositivo emissor de luz UV
2.6.2 Método
A fita foi marcada em suas extremidas superiores e inferiores com uma linha a 
aproximadamente 5 mm da extremidade, essas serviriam como referencial para 
depositar as amostras e os padrões (inferior), denominada linha de origem, e a superior 
como linha de chegada da fase móvel.
Em seguida preparou-se os padrões de benzamida e de ácido benzoico em 
etanol, e preparou-se a fita colocando-se a solução da amostra feita em etanol e o 
padrão escolhido, longo da base com o auxílio de um capilar, onde o utensílio foi 
introduzido no recipiente da substancia desejada, e por capilaridade uma pequena 
quantidade da amostra o preencheu, logo após aproximou-se a extremidade preenchida 
do local de depósito na fita, e , tocou-se levemente na superfície da fita e todo líquido 
dentro do capilar foi depositado na fita. 
Depois, colocou-se o solvente (etanoato de etila) em um bécher de 50 ml, em 
uma quantidade em que o solvente entrasse em contato com a fita, porém abaixo do 
nível onde se foi depositado as substâncias analisadas. Introduziu-se a fita dentro do 
bécher junto com o solvente e fechou-se com o vidro de relógio para evitar volatilização 
do solvente.
Aguardou-se cerca de 5 minutos até que o solvente subisse (devido o fenômeno 
de capilaridade) até onde estava marcado como limite superior. Tirou-se do bécher e 
aguardou-se mais 2 minutos para que a fita secasse e o excesso de solvente evaporasse. 
Após esse processo, com o auxílio da câmara de raios ultravioletas.
3 – Resultados
3.1 Extração Ácido-Base
Após a realização da extração ácido base, obteve-se como resultado duas fases:
 Fase orgânica, contendo a substância neutra, ainda desconhecida;
 Fase aquosa, contendo substância que era inicialmente ácida que resultou em um 
sal ao reagir com a solução de NaOH, de coloração branca.
 Foi possível observar que os sólidos obtidos nas respectivas fases possuíam 
coloração branca, no entanto, diferenciavam-se tanto em aspecto (relacionado a 
estrutura dos cristais) como em características fisico-químicas, uma vez que um dos 
sólidos interagiu muito bem com a solução aquosa alcalina, indicando a presença de 
caráter ácido neste sólido, enquanto o outro, não interagiu, fazendo com que a separação 
fosse concluída com sucesso.
3.2 Recristalização
Após a realização da recristalização, foi possível observar certa simetria em 
ambos sólidos formados, tendo, no entanto, o proveniente da fase aquosa um sólido em 
formato de agulhas, e o proveniente da fase orgânica um sólido branco em formato de 
placas, levemente brilhoso.
3.3 Ponto de Fusão
Para os sólidos purificados o experimento foi realizado em triplicata e os 
seguintes resultados foram obtidos, na tabela abaixo:
Fase Aquosa Temp. Início ( °C ) Temp. Final ( °C ) Média(ºC)
Replicata 1 122 124 123
Replicata 2 119 121 120
Replicata 3 121 122 121,5
Média das 3 Replicatas 121,5
Desvio padrão 1,5
Tendo em vista os dados obtidos, determina-se que o Ponto de fusão do sólido 
proveniente da fase Aquosa é 121,5 +/- 1,5 ° C.
Fase Aquosa Temp. Início ( °C ) Temp. Final ( °C ) Média(ºC)
Replicata 1 125 127 126
Replicata 2 127 128 127,5
Replicata 3 126 128 127
Média das 3 Replicatas 126,8
Desvio Padrão 0,8
Tendo em vista os dados obtidos, determina-se que o Ponto de ebulição do sólido 
proveniente da fase Orgânica é 126,8 +/- 0,8 ° C.
Admitindo uma faixa de trabalho de +/- 5ºC para o ponto encontrado na analise de 
ponto de fusão, analisando a Lista de Sólidos Possíveis e levando em consideração que 
o resultante da fase aquosa é era um ácido e o da fase orgânica um composto neutro, as 
substâncias que se adequam a esses requisitos são:
Fase aquosa Sólido Estrutura PF (ºC)
Ácido 
benzoico
122,35
Ácido 
pícrico
122,5
β-naftol 121,5
Fase Orgânica Sólido Estrutura PF (ºC)
Benzamida 127,3
3.4 Solubilidade
Segue abaixo os resultados observados para a analise de solubilidade para os 
respectivos sólidos analisados:
Fase aquosa
NaOH(aq) Solúvel
NaHCO3(aq) Solúvel
Fase Orgânica
HCl (aq) Insolúvel
Etanol Solúvel
Éter etílico Parcialmente solúvel
CCl4 Solúvel
3.5 “Spot Test”
Os resultados dos spot testes realizados estão na tabela abaixo:
Le Rosen 2,4-dinitrofenilhidrazina
Fase Orgânica Negativo Negativo
Fase Aquosa Negativo Negativo
De acordo com o resultado dos testes, nenhum dos sólidos indica presença de 
anéis aromáticos, aldeído e cetona em sua estrutura química.
4 – Discussão
Tendo em vista a informação prévia de que os compostos desconhecidos eram 
um ácido e um neutro, pode-se através do conhecimento da técnica de extração ácido-
base, inferir que o composto ácido estaria presente na fase aquosa, pois a suareação 
com uma base geraria sal e água, tornando o mesmo solúvel em água, enquanto o outro 
(neutro) continuaria na fase orgânica. Sabendo isso, observou-se, para a fase aquosa, os 
resultado de ponto de ebulição de modo a encontrar compostos ácidos presente na faixa 
encontrada nos resultados.
Para o composto ácido (fase aquosa), dentre os compostos possiveis haveria a 
possibilidade de ser fenol ou ácido carboxílico, com o teste de solubilidade, no entanto, 
notou-se que a amostra foi solúvel em solução de hidróxido de sódio (base forte) e em 
solução de bicarbonato de sódio (base fraca), tendo em vista que fenóis são ácidos mais 
fracos que ácidos carboxílicos, eles não desprotonam em solução de bicarbonato de 
sódio, o que indica que a amostra é um ácido carboxílico, pois desprotonou em uma 
base fraca, tornando-se solúvel na mesma, descartando-se assim, a possibilidade de que 
o sólido seja o composto β-naftol. 
Para o composto neutro (fase orgânica), obteve-se uma seleção 
consideravelmente restritiva, uma vez que, para o ponto de fusão analisado havia apenas 
uma substância presente na faixa e trabalho usada. 
O spot teste deu negativo, para ambas as amostras (resultantes da fase orgânica e 
fase aquosa) como esperado, para aldeídos e cetonas, no entanto notou-se uma 
contradição nos resultados, uma vez que segundo o teste de fusão, todas as 
possibilidades de sólidos possuem anéis aromáticos, enquanto o teste le rosen não 
identificou a presença de anel aromático na amostra. Contudo, durante a prática foi 
identificado a possibilidade dos reagentes que realizam o teste de Le Rosen possam 
estar danificados e/ou insuficientemente efetivos, uma vez que, mesmo realizando o 
teste positivo, o desenvolvimento da cor esperada se deu numa tonalidade bem inferior 
do que deveria, indicando que a reação ácido-formol-amostra, não estaria sendo bem 
realizada a ponto de que o teste pudesse ser plenamente confiável e/ou, possível 
dificuldade do analista em visualizar o resultado obtido, uma vez que o teste é realizada 
visualmente. Por tanto, os resultados deste teste, por não possuírem devida credibilidade 
segundo o estado de seus reagentes, será desconsiderado para definir os sólidos. 
Além disso, analisando o aspecto físico da amostra, descartou-se a possibilidade 
de que a amostra ácida seja o ácido pícrico, pois este possui coloração amarela, 
enquanto a amostra possui coloração branca.
Com o intuito de confirmar a identidade dos compostos, realizou-se a 
cromatografia em camada delgada. No entanto, não se obteve resultados para essa 
análise. Acredita-se que seja em virtude, do revestimento de sílica à fita de vidro que 
apresentou algumas complicações na realização da analise. Podendo ser, também, 
devido a escolha errada do solvente, contudo, não havia tempo suficiente para fazer uma 
reanálise.
Fase Composto Estrutura
Orgânica Ácido benzóico
Aquosa benzamida
Desse modo, segue abaixo a reação de desprotonação do ácido benzoico na 
extração do mesmo. E, em seguida, a reação na recuperação do ácido benzóico 
5 – Conclusão 
Conclui-se, desta forma que os compostos presentes na amostra 3 são: ácido 
benzóico e benzamida. Portanto, utilizando as técnicas propostas, foi possível separar, 
purificar e identificar a mistura de sólidos inicial. Contudo, devido ao inconveniente 
nos resultados do teste de Le rosen, e de cromatografia em camada delgada tais analises 
foram, como discutidas anteriormente, inconclusivas, de modo que a identificação dos 
sólidos não apresentou o grau de precisão desejado. No entanto, os objetivos foram 
realizados com sucesso. 
6 – Referências 
 CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; Fundamentos de 
Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.
 LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos 
Editora, 2004.
 RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do 
Brasil, Makron Books,1994.
 SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, 
Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
 COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L. e BONATO, P.S. Introdução a métodos 
cromatográficos. 6ª ed. Campinas: Editora da Unicamp, 1995.
 DEGANI, A.L.G.; CASS, Q.B.; VIEIRA, P.C., Química Nova na Escola, 1998.
 CUSACK, R.W., GLATZ, D., et al, "Fresh Look at-A Liquid Liquid 
Extraction", Engenharia Química, Fevereiro, Março e Abril de 1991.
 REGER,D.; SCOTT, G.; MERCER, E. Química: Princípios e Aplicações. 
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
 SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros 
Técnicos e Científicos, 1996.
 PAVIA, D.L; LAMPMAN, G.M; KRIZ, G.S; ENGEL, R.G. Química orgânica 
experimental: Técnicas de escala pequena. Segunda edição. Bookman.
 SOARES, Bluma G. e outros. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de 
Purificação, Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro. Editora 
Guanabara, 1.988.