REAÇÕES QUIMICAS DOS LIPIDIOS

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PROPRIEDADES QUÍMICAS 
DOS LIPÍDIOS 
Profa. MsC. Roberta Godone 
REAÇÕES QUÍMICAS 
 Reação de neutralização 
 Reação de saponificação 
 Reação de interesterificação 
 Reação de halogenação 
 Reação hidrolítica ou lipólise 
 Rancidez oxidativa 
 
 
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 
REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO 
HALOGENAÇÃO 
HALOGENAÇÃO 
• Introdução de hidrogênio nas duplas 
ligações de ácidos graxos, em presença de 
catalisadores. 
 saturação:  PF 
HIDROGENAÇÃO 
HIDROGENAÇÃO 
 
Hidrogênio em presença de níquel, platina ou paládio 
finamente subdividido, se adiciona à ácidos graxos 
insaturados. 
 
O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com a 
diminuição do número de insaturações na molécula, e 
portanto por esse processo são obtidos, a partir de óleos 
vegetais, produtos sólidos ou semi-sólidos. 
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
H2/catalizador
 (Ni, Pd ou Pt)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura insaturada (óleo vegetal) 
Gordura Vegetal Hidrogenada 
• conversão de óleos em gorduras plásticas, 
• melhora da firmeza da gordura, 
• reduz a susceptibilidade à deterioração, 
• produção de margarinas e outras gorduras 
compostas 
No processo de hidrogenação catalítica pode haver 
formação de ligações duplas trans, ou seja, gorduras 
trans, o que pode ser prejudicial à saúde se 
consumido em grande quantidade. 
PRINCIPAIS OBJETIVOS DA 
HIDROGENAÇÃO 
• Ácido graxos trans : 
• Tipo específico de ácidos graxos formados durante o 
processo de Hidrogenação industrial ou natural 
(ocorrido no rúmen de animais) 
 
DEFINIÇÃO 
DEFINIÇÃO 
• modificação da estrutura glicerídica dos óleos e gorduras 
por rearranjo molecular dos ácidos graxos na molécula de 
glicerol 
 
• Em condições apropriadas de temperatura e pressão, com 
auxílio de catalisadores, há troca de seus grupos acilas 
entre os grupamentos ésteres. 
 
• Mudar a composição de triacilgliceróis. 
 Ex. obtenção de gorduras, a partir de óleos, com 
composição similar a gordura do leite 
 
 
INTERSTERIFICAÇÃO 
PROCESSAMENTO QUÍMICO OU 
ENZIMÁTICO DE ÁCIDOS GRAXOS 
OH2C
HC O
O
C
H2C
O
C
O
CO R1
R2
R3O
H2C
HC O
O
C
H2C
O
C
O
CO R4
R5
R6
 Modifica as propriedades de cristalização, alterando a plasticidade da gordura. 
 Pode modificar a digestibilidade e a taxa de absorção dos ácidos graxos. 
• Catalisador • Lipase 
• Separa gorduras em frações de propriedades físicas 
diferentes. 
 
• Consiste em cristalizar uma gordura a baixa temperatura 
e eliminar por filtração ou centrifugação os triglicerídeos 
com ponto de fusão relativamente elevados. 
 
• A velocidade de resfriamento influi na formação dos 
cristais. 
 
 Oleínas  líquidas 
 Estearinas  sólidas 
FRACIONAMENTO 
Rancidez = deterioração da gordura 
 Um dos problemas técnicos mais 
importantes da indústria de alimentos. 
OXIDAÇÃO LIPÍDICA 
FRITURA X OXIDAÇÃO 
DETERIORAÇÃO 
Rancidez hidrolítica Rancidez oxidativa 
Hidrólise da 
ligação éster por 
lipase e umidade 
Autoxidação 
• Reações que ocorre entre o oxigênio 
atmosférico e os ácidos graxos insaturados 
 
 
• Estágios: 
 
– Iniciação 
 
– Propagação 
 
– Terminação 
 
 
RANCIDEZ OXIDATIVA 
RANCIDEZ OXIDATIVA 
 
Índice de Peróxido 
 
 Medida do teor de oxigênio reativo, em termos de 
miliequivalentes de oxigênio por 1000 gramas de gordura. 
 
Duplas ligações dos ácidos graxos insaturados são 
oxidadas, ocorre formação de peróxidos, que oxidam o 
iodeto de potássio adicionado, liberando iodo. 
 
 quantidade de iodo liberado é uma medida da 
quantidade de peróxidos existentes. 
 
 
MEDIÇÃO DE ÍNDICE DE OXIDAÇÃO 
 
Índice de TBA 
 
 Quantifica produtos de oxidação secundária 
 
 Se baseia na reação do ácidos tiobarbitúrico (TBA) 
com o malonaldeído (produto da fase de terminação) 
MEDIÇÃO DE ÍNDICE DE OXIDAÇÃO 
Deterioração em alimentos gordurosos. 
 
Hidrólise dos TAG, liberando ácidos graxos voláteis 
de sabor desagradável de ranço. 
 
Laticínios: ácido butírico (4C), capróico (6C) e 
caprílico (8C). 
 
Para evitar: inativar as lipases por branqueamento 
RANCIDEZ HIDROLÍTICA 
RANCIDEZ HIDROLÍTICA