B02 Poder Redutor dos Glicídios

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UERJ
 INSTITUTO DE QUÍMICA
 DEPARTAMENTO DE TECNOLOGIA DE PROCESSOS BIOQUÍMICOS
 BIOTECNOLOGIA EXPERIMENTAL
Professora: Márcia Monteiro Machado Gonçalves
Prática n° 2: PODER REDUTOR DOS GLICÍDIOS
OBJETIVO
Avaliar o poder redutor dos seguintes glicídios: Glicose (G), frutose (F), sacarose (S), Maltose (M) e lactose (L).
MATERIAL UTILIZADO
Vidraria: Balões volumétricos, pipetas de 1mL, pêra, béquer, bico de Bunsen, tubos de ensaio.
Reagentes: Reativos de Benedict, de Fehling, de Tollens e solução de DNS.
Soluções: Glicose (1%), frutose (1%), sacarose (2%), maltose (2%) e lactose (2%).
PROCEDIMENTOS
Preparou-se 4 séries, uma para cada reagente, de 6 tubos de ensaio e marcou-se os tubos de cada série com as iniciais dos açúcares avaliados (G, F, S, M e L) e mais o branco (B). Em seguida, adicionou-se a 1ª série 1 mL de reativo de Benedict, à 2ª série 1 mL do reativo de Fehling, à 3ª série 1 mL de Tollens e à 4ª série 1mL de DNS. Aqueceram-se os tubos com os reativos em banho-maria em ebulição para depois adicionar aos 6 tubos 1mL das soluções de açúcares e no branco 1mL de água destilada, em seguida, prosseguiu-se com o aquecimento. 
RESULTADOS 
Os resultados das reações dos reagentes com os açúcares estão da tabela 01
Tabela 01: Glicídios que apresentam poder redutor
	
	Benedict
	Fehling
	Tollens
	DNS
	Branco
	-
	-
	-
	-
	Glicose
	+
	+
	+
	+
	Frutose
	+
	+
	+
	+
	Sacarose
	-
	-
	-
	-
	Maltose
	+
	+
	+
	+
	Lactose
	+
	+
	+
	+
Legenda: 
+ = reação positiva; - = reação negativa
DISCUSSÕES DOS RESULTADOS
O uso dos reagentes de Fehling, Benedict, Tollens e DNS permitiu um teste qualitativo para a detecção dos glicídios que apresentam poder redutor, isto é, doadores de elétrons. Grupos aldeídico e cetônicos (ou hemicetal) livres ou potencialmente livres são necessários para que o teste seja positivo. A hidroxila heterosídica livre é capaz de se oxidar na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. 
Observou-se a partir da tabela 01 que o glicídio sacarose apresentou resultado negativo em todos os testes, o que caracteriza a sacarose como um açúcar não redutor. Isso ocorreu, pois apenas a sacarose não possui, em sua estrutura molecular, a hidroxila heterosídica livre conforme a figura 1.
Figura 1: Estrutura molecular sacarose
 Então, os outros açúcares analisados possuem a hidroxila heterosídica livre conforme a figuras 2.
Figura 2: Estruturas moleculares de frutose, maltose, glicose e lactose. 
5.1. Reagente de Fehling. 
Fórmula de preparação:
Sulfato Cúprico (CuSO4) 		17,5 g/L
Ácido Sulfúrico Concentrado 	2,5 mL/L
Tartarato Duplo 			75 g/L
NaOH 					80 g/L
O reagente de Fehling é um íon bivalente de cobre de intensa cor azul, complexado com tartarato. Os glícidios que contenham um grupo aldeído ou cetona potencialmente livre existem em solução aquosa em equilíbrio com uma forma enodiol, que é um agente redutor ativo. Em meio ligeiramente alcalino esta forma é favorecida e a sua presença assegura a redução de íons cobre (II) a cobre (I) com a formação de hidróxido cuproso que, por aquecimento, se converte em óxido cuproso, um composto insolúvel de cor vermelha que precipita. Para manter os íons cobre (II) em solução em meio alcalino o reagente de Fehling contém um agente complexante, o íon tartarato. 
Reação:
R-CHO + 2 Cu2+ + 2 H2O ( R-COOH(aq) + Cu2O + 4 H+
5.2. Reagente de Tollens
Fórmula de preparação:
AgNO3 (nitrato de prata) 	10 g/L; 
NH4OH (amônia) 		20 gotas. 
Alcalinizar levemente durante a reação.
O reagente de Tollens consiste numa solução amoniacal de nitrato de prata obtida a partir de uma reação entre as soluções de nitrato de prata e hidróxido de sódio com formação de óxido de prata que, por sua vez, reage com o amoníaco originando o íon complexo diaminoprata [Ag(NH3)2]+. 
 As reações que ocorrem na preparação no reagente de Tollens podem ser traduzidas pelas seguintes equações químicas: 	
2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) →Ag2O (s) + H2O (l) + 2 NaNO3 (aq)
Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l) → 2 Ag(NH3)2OH (aq) (Reagente de Tollens)
O glicídio quando em contato com o reagente de Tollens oxida-se a um ácido carboxílico, reduzindo, por sua vez, o íon prata do complexo [Ag(NH3)2]+. Esta reação química pode ser traduzida pela seguinte equação química:
R-CHO + 2[Ag(NH3)2]+(aq) + 2OH-(aq) → R-COOH (aq) + 2 Ag(s) + 4NH3(aq) + H2O(l)
Esta reação é a essência de um processo de fabricação de espelhos.
5.3. Reagente Benedict
Fórmula de preparação:
Citrato trissódico (NaC6H5O7.2H2O) 	209 g/L;
Carbonato de sódio (Na2CO3) 		100 g/L;
Sulfato de cobre (CuSO4.3H2O)		17,3 g/L
O reativo de Benedict (sulfato de cobre em meio alcalino) é reduzido pelos glicídios redutores, produzindo um precipitado alaranjado de óxido cuproso. Para manter os íons cobre (II) em solução em meio alcalino o reagente de Benedict contém um agente complexante, o íon citrato. É uma solução que não se deteriora com tanta facilidade como as de Fehling.
 5.4. DNS
Fórmula de preparação:
DNS 				10 g/L;
Tartarato duplo Na+ e K+ 	300g/L;
NaOH 16 g/L.
Neste teste há a redução do 3,5 dinitrosalicilato para dar um derivado monoaminado de cor vermelha ao mesmo tempo em que o grupo aldeído do açúcar é oxidado a grupo carboxílico. 
Reação: