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Professor: Ednaldo de Santana Curso: Nutrição QUÍMICA ORGÂNICA AZT(Combate a AIDS) C10H13N5O4 (C16H8N2O4S) Penicillina G INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Conceito atual: É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Química orgânica INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA • Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e em ordem de frequência: S, P, Cl. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Números de Ligações Importantes H F I Cl Br uma ligação O duas ligações N três ligações C quatro ligações INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA O carbono é tetravalente Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações. A estrutura ao lado representa o composto: CH4 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES Ligação DUPLA Ligação TRIPLA (Sigma) (Uma sigma outra pi) (Par sigma e outra pi) INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA -Quanto à disposição dos átomos: Normal Ramificada INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA -Quanto aos tipos de ligações: Saturada Insaturada INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA -Quanto à natureza dos átomos: Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos) INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia. Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Radicais orgânicos e seus nomes: INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Função orgânica: Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em comum. Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento atômico comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades químicas. 1 - HIDROCARBONETOS Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos: 1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA CH4 METANO CH3____CH3 ETANO ETENO - -CH3 PROPENO ETINO INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 2-metil - pentano Radical Cadeia INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 2,2,4 trimetil - pentano INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA FUNÇÕES ORGÂNICAS Conceito de Grupo Funcional Observando a fórmula estrutural de uma substância, é possível descobrir a que função ele pertence. O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula estrutural de uma certa função química é chamado de grupo funcional. 1) Hidrocarbonetos Apresentam na sua estrutura carbono e hidrogênio. FUNÇÕES ORGÂNICAS Petróleo: Fonte de hidrocarbonetos Etileno: responsável pelo amadurecimento das frutas. Ciclopropano: anestésico 2) Álcool Apresentam hidroxila(-OH) ligado ao carbono saturado. •Nomenclatura oficial: (terminação OL) CH3–OH CH3 – CH2 –OH CH3–CH–CH2-CH3 | OH CH3 | CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3 | | CH3 OH metanol etanol 2 – butanol ou butan – 2 - ol 2,5 – dimetil – 2 - hexanol FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Etanol utilizado na composição de bebidas alcoólicas, de perfumes ou usado como combustíveis. 3) Fenol Nomenclatura: OH Oficial: Usual: OH (orto-cresol) Oficial CH3 Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Hidróxi – benzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno 2 – metil - fenol Usual: FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Peeling de fenol para rejuvenescer o rosto 4) Ácido Carboxílico: Apresenta carboxila na extremidade da cadeia. – C O OH •Nomenclatura oficial : (terminação óico) FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES ORGÂNICAS O ácido fórmico é encontrado nas formigas vermelhas, em abelhas, urtigas e pinheiros O ácido acético encontrado em vinagres 5) Aldeído: •Nomenclatura oficial : (terminação al) HC H O CH – C O H CH3 – CH2 – CH3 Apresentam carbonila na extremidade da cadeia metanal 2 – metil - butanal FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Os aldeídos entram na composição de perfumes, são responsáveis pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas O formol, usado na conservação de espécies biológicas, é um aldeído que recebe a nomenclatura oficial de metanal 6) Cetonas: •Nomenclatura oficial: (terminação ona) CH3 C CH3 O CH2 C CH3 O CH CH3 CH3 Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono propanona 4 –metil – 2 – pentanona FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Ionona 7) Éter: •Nomenclatura: CH3 – O – CH2 – CH3 oficial: usual: oficial: usual: CH3 CH2– O CH2 – CH3 – – Apresenta oxigênio entre carbonos metóxi – etano éter – metil - etílico etóxi – etano éter – dietílico ou éter etílico FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Usados como anestésicos, solventes, no preparo de medicamentos e na fabricação da seda artificial. 8) Éster: C O O H3C – CH3 C O O H2C – CH2 CH3 H3C– •Nomenclatura oficial: Apresenta o grupo C O O R– R1 etanoato de metila propanoato de etila FUNÇÕES ORGÂNICAS CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça) CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana) CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja) CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango) FUNÇÕES ORGÂNICAS NH3 -NH2 amina primária -NH- amina secundária -N- amina terciária 10) Amina: Imino -NH2 -NH- sufixo amina São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia : CH3-NH2 metilamina CH3- CH2-NH2 etilamina CH3-NH-CH3 dimetilamina FUNÇÕES ORGÂNICAS FUNÇÕES ORGÂNICAS O odor característico do peixe é devido a trimetilamina. Anfetaminas atuam como estimulantes. FUNÇÕES ORGÂNICAS -CO-NH2 ,-CO-NH- Sufixo - AMIDA NH2-CO-NH2Uréia CH3-CO-NH2 Etanamida CH3- CH3-CO-NH2 Propanamida 11)Amida: São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do grupo — OH pelo grupo — NH2. FUNÇÕES ORGÂNICAS As amidas podem ser utilizadas na produção de fertilizantes, na alimentação animal e como estabilizador de explosivos. - F , - Cl, - Br, - I Família 17 12) Haletos: São compostos derivados dos hidrocarbonetos a partir da substituição de um ou mais átomos de H por F, Cl, Br ou I. CH3-Cl clorometano Br-CH2- CH2-Br dibromoetano CCl4 tetraclorometano CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11) FUNÇÕES ORGÂNICAS Os freons são usados como propelentes para aerossóis! FUNÇÕES ORGÂNICAS Clorofórmio: tricloro-metano, fórmula: CHCl3. Possui ação anestésica e pode ser empregado como solvente. DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que já foi muito usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser tóxico ao homem. OBRIGADO!!
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