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Professor: Ednaldo de Santana Curso: Nutrição FUNÇÕES BIOQUÍMICAS São substancias que contém em sua composição C, H e O, apresentam função mista polihidroxialdeído ou polihidroxicetona 1 2 3 4 5 CARBOIDRATOS SÍNTESE Mais abundante biomolécula da Terra Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos CLASSIFICAÇÃO Monossacarídeos ( 3 a 8 carbonos: glicose, frutose e galactose) Dissacarídeos (2 unidades: sacarose, lactose e maltose) Oligossacarídeos (2 a 20 unidades: dextrina, estaquiose e Rafinose) Polissacarídeos (> 20 unidades: amido, celulose) ISOMERIA É o fenômeno através do qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula. iso = igual meros = parte ISOMERIA Fazendo uma analogia, quantas palavras diferentes podemos escrever com as letras: A, O, R, M? EX. H3C C CH3 O O H3C CH2 C H Trazendo para a Química: ISOMERIA I S O M E R I A (COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR) PLANA ESPACIAL DE CADEIA DE POSIÇÃO GEOMÉTRICA ÓPTICADE FUNÇÃO METAMERIA ISOMERIA É um caso de isomeria espacial, onde os isômeros, apresentam um comportamento diferente diante da luz polarizada, porque possuem diferentes fórmulas espaciais. A atividade óptica, isto é, capacidade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, é observada nos compostos que apresentam assimetria molecular. Os isômeros ópticos apresentam carbono assimétrico ou quiral (carbono que apresenta 4 ligantes diferentes). ISOMERIA ÓPTICA ISOMERIA Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão. ISOMERIA CLASSIFICAÇÃO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS Isômero Destrógiro (d ou +). É aquele que promove o desvio do plano da luz polarizada para direita. Isômero Levógiro ( l ou - ). É aquele que promove o desvio do plano da luz polarizada para esquerda. Mesoisômeros: São isômeros opticamente inativos, apesar de apresentar carbono assimétrico, por compensação interna ou intramolecular, isto é, compensação ocorre dentro da própria molécula, pois sua molécula é simétrica apresentando plano de simetria. ISOMERIA Um composto que possui isomeria óptica tem uma imagem especular que é exatamente o seu isômero óptico ISOMERIA SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA: APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*). OH H3C – C* – COOH H REPRESENTAÇÃO Projeção de Fischer Assimétrico + 2 isômeros (anômeros) Fórmulas em perspectiva de Haworth REPRESENTAÇÃO REPRESENTAÇÃO (1) D-Gliceraldeído; (2a) D-Eritrose; (2b) D-Treose; (3a) D-ibose; (3b) D-Arabinose; (3c) D-Xilose; (3d) D-Lixose; (4a) D-Allose; (4b) D-Altrose; (4c) D-Glucose; (4d) D-Manose; (4e) D-Gulose; (4f) D-Idose; (4g) D-Galactose; (4h) D-Talose DISSACARÍDEOS Também chamados carboidratos complexos, são formados por uma grande quantidade de monossacarídeos, podendo chegar a 3000 unidades. Amido Glicogênio Celulose e Hemicelulose Substâncias Pécticas Gomas Polissacarídeos Amido Glicogênio Celulose Gomas Polissacarídeos Proteínas Macromoléculas (monômeros) constituídas por unidades chamadas de aminoácidos. Aminoácidos: os monômeros proteicos Esquema da estrutura química básica de um aminoácido Proteínas Ligação peptídica Grupo amino + grupo carboxila Reação de desidratação (liberação de molécula de água) As proteínas são formadas por 20 aminoácidos. Tipos básicos Naturais – o organismo é capaz de sintetizar Ex: insulina e hemoglobina Essenciais – o organismo não é capaz de sintetizar, mas obtido na alimentação. Ex: lisina e isoleucina (feijão) Leucina e valina (arroz) Whey Aminos 300 Tabletes CLASSIFICAÇÃO Proteínas simples - Somente aminoácidos Proteínas conjugadas - (proteínas ligadas a outras substâncias) A hemoglobina é um exemplo de proteína conjugada. Contém 4 proteínas ligadas a uma porfirina e a um íon de ferro. As liproproteínas, tal como LDL e HDL, são também exemplos de proteínas conjugadas - neste caso, com lipídeos. PROTEÍNAS – Peso(animais) Nos animais, correspondem a cerca de 80% do peso dos músculos, cerca de 70% da pele e 90% do sangue seco. GORDURAS A gordura é um termo genérico para uma classe de lipídios. As gorduras ou graxas, produzidas por processos orgânicos tanto por vegetais como por animais, consistem de um grande grupo de compostos geralmente solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água. Sua insolubilidade na água deve-se à sua estrutura molecular, caracterizada por longas cadeias carbônicas. Por ter menor densidade, esta flutua quando misturada em água. As gorduras têm sua cadeia "quebradas" no organismo pela ação de uma enzima chamada lipase, produzida pelo pâncreas. Quimicamente as gorduras são sintetizadas pela união de três ácidos graxos a uma molécula de glicerol, formando um triéster. Elas são chamadas de triglicerídeos, triglicérides ou mais corretamente de triacilgliceróis. Lipídios Simples – Óleos e Gorduras + H O C O R1 H O C O R1 H O C O R1 C O CH O C O H H H H H H H H + C O CH O C O H H H H R1 O C R2 O C R3 O C + 3 H O H Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol (óleo ou gordura) água + + Lipídios Simples – Óleos e Gorduras Ácido Graxo Símbolo Estrutura Butírico C4:0 CH3 -(CH2)2 - COOH Capróico C6:0 CH3 -(CH2 )4 - COOH Caprílico C8:0 CH3 -(CH2)6 - COOH Cáprico C10:0 CH3 -(CH2)8 - COOH Láurico C12:0 CH3 -(CH2)10 - COOH Mirístico C14:0 CH3 -(CH2)12 - COOH Palmítico C16:0 CH3 -(CH2)14 - COOH Palmitoléico C16:1 CH3 -(CH2)5 -HC=CH-(CH2)7 - COOH Margárico C17:0 CH3 -(CH2)5 - COOH Esteárico C18:0 CH3 -(CH2)16 - COOH Oleico C18:1 CH3 -(CH2)7 -HC=CH-(CH2)7 - COOH Ricinoleico C18:1 CH3 -(CH2)7 -HC=CH-(CH2)6 - COHCOOH Linoleico C18:2 CH3 -(CH2)3 -(CH2 -HC=CH)2 - (CH2 )7 -COOH Linolênico C18:3 CH3 -(CH2 -HC=CH)3 -(CH2 )7 - COOH Araquídico C20:0 CH3 -(CH2)18 - COOH Eicosenóico C20:1 CH3 -(CH2)7 -HC=CH-(CH2)9 - COOH Araquidônico C20:4 CH3 -(CH2)3 -(CH2 -HC=CH)4 -(CH2)3 - COOH Behênico C22:0 CH3 -(CH2)20 - COOH Erúcico C22:1 CH3 -(CH2)7 -HC=CH-(CH2 )11 - COOH Lignocérico C24:0 CH3 -(CH2)22 - COOH Nervônico C24:1 CH3 -(CH2)7 -HC=CH-(CH2)13 - COOH CH3 -(CH2)24- COOHCerótico C26:0 Tipos de Ácidos Graxos CH3 O OH CH3 O OH CH3 O OH Esteárico Oléico Linoléico C Gorduras Saturadas Gordura saturada é a gordura que consiste de triacilglicerídios que contém somente ácidos graxos saturados. Apresenta uma ligação simples entre carbonos e é normalmente encontrada em estado sólido. É a gordura produzida por animais, já as plantas produzem as gorduras insaturadas, que são, a princípio liquidas. É a principal gordura responsável por arterosclerose. Eleva o nível de produção de LDL e diminui a de HDL, gerando assim, placas de ateroma, aumentando as chances de acontecer ataque cardíaco e derrame cerebral. Elas são encontradas em carnes, frangos, galinhas e etc. Gorduras Insaturadas Uma gordura insaturada é uma gordura ou ácido graxo na qual uma ou mais ligações duplas estão presentes na cadeia do ácido graxo. São normalmente encontradas em estado líquido. Gorduras insaturadas são mais saudáveis que as gorduras saturadas. Os alimentos que contém gorduras insaturadas incluem o abacate, as nozes e os óleos vegetais, tais como, óleo de canola e óleo de oliva (azeite de oliva).Gorduras Insaturadas - Monoinsaturadas Monoinsaturadas: São ácidos graxos com uma ligação dupla na molécula. Estão presentes em alimentos como o azeite de oliva, canola, abacate, amendoim e alguns tipos de nozes. Ajuda a reduzir o colesterol ruim no sangue (LDL- Colesterol), sem reduzir os de HDL-Colesterol. Porém seu consumo em excesso não é recomendável.. São ácidos graxos com mais de uma ligação dupla na sua molécula. As mais "famosas" são Ômega 3 e 6. Esse tipo de gordura ajuda à aumentar as taxas do "colesterol bom", o HDL, e manter baixas as taxas do colesterol ruim, o LDL. Ácidos Graxos do tipo Ômega 3 São encontradas em peixes de água fria, (ex: salmão e atum), frutos do mar, e em óleo de canola. Ácidos Graxos do tipo Ômega 6 São encontradas nos óleos de girassol e soja e sementes oleaginosas ISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA Também chamada isomeria CIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. EX. H3C C CH3 C H H EX. H3C C CH3 C H H A. ISÔMERO CIS: Ligantes simples no mesmo plano. B. ISÔMERO TRANS: Ligantes simples em planos opostos. CIS TRANS ISOMERIA H3C C CH3 H3C CH2 C CH3CH2 A . CH3 H CH3 H B . C C H H C . HOOC COOH Isomeria Geométrica CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH C C H H Cis Ácido Oléico ( C18:1 cis ) Gorduras Trans As gorduras trans são um tipo especial de ácido graxo, formado a partir de ácidos graxos insaturados. Em outros termos, são um tipo específico de gordura formada por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. Estão presentes principalmente nos alimentos industrializados. Gorduras Trans A Anvisa determinou que, quando uma porção do alimento possuir até 0,2% da gordura, o rótulo pode dizer que o produto não tem gordura trans, o que não é verdade. Ou seja, se a embalagem traz os valores referentes à porção de dois biscoitos e esses contiverem 0,2g de gordura trans, o fabricante pode afirmar que o produto é livre dela. Mas, na verdade, se uma pessoa comer 20 biscoitos terá consumido os 2g da gordura. Por isso, o melhor jeito do consumidor ter certeza do que está comprando é verificar a lista de ingredientes para checar se não existe gordura vegetal hidrogenada na composição do produto. OBRIGADO!!
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