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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica Prof. Marcus V. Craveiro 1 Lista de exercícios 1 1) Nomeie os compostos heterocíclicos abaixo de acordo com a nomenclatura Hantzch-Widman ou nomenclatura usual (quando for o caso): O H2 Si Se NHS S O O H N N O N H Te HN O O S N N HN a) b) c) d) e) f) g) h) i) l) m) j) k) n) o) p) q) 2) Defina e exemplifique (com uma estrutura química): a) compostos heterocíclicos b) heteroátomo c) carbociclo d) isociclo e) heterociclo inorgânico UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica Prof. Marcus V. Craveiro 2 3) Em termos de energia de ativação discuta o fato de que a velocidade de formação de um anel de 5 membros é maior que a de formação de um ciclo de 6 membros. 4) Como favorecer uma ciclização intramolecular frente às reações intermoleculares? 5) De cada par, qual reação possui maior velocidade relativa? Explique em termos de entropia e entalpia ressaltando qual o fator de maior contribuição quando houver. H2N Br base H2N Br base HO OH O HO OH O a) b) H+ H+ 5) Classifique as reações de ciclização abaixo segundo as regras de Baldwin. Diga se são favoráveis ou desfavoráveis: 1,4-butanodiol 1) TsCl, piridina 2) NaH, THF produto UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica Prof. Marcus V. Craveiro 3 6) Dê o produto das reações abaixo: O HO HCl, DMF O n-propanol; H+ m-CPBA; CH2Cl2 O H2O2; NaOH I2; H2O KOH; DMF Br OH KOH ; THF 7) Dê o produto das reações abaixo e explique a estereosseletividade através do mecanismo das reações: UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica Prof. Marcus V. Craveiro 4 m-CPBA O H2O2; NaOH 8) Dê o produto da reação abaixo e explique a regiosseletividade: O O 1 eq. m-CPBA 9) Prepare o trans-2-metóxi-2-metilcicloexanol a partir do trans-2-metilcicloexanol. OH OMe OH cis-2-metilciclopentanol trans-2-metóxi-2-metilciclopentanol
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