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Lista de exercicios 5

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema 
 
Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica 
 
Prof. Marcus V. Craveiro 
 
 
 
1 
 
 
Lista de exercícios 1 
 
1) Nomeie os compostos heterocíclicos abaixo de acordo com a nomenclatura Hantzch-Widman 
ou nomenclatura usual (quando for o caso): 
 
O
H2
Si
Se
NHS
S
O O
H
N
N
O
N
H
Te
HN
O
O
S
N
N
HN
a) b) c) d) e)
f)
g) h) i)
l) m)
j)
k) n)
o) p) q)
 
 
 
2) Defina e exemplifique (com uma estrutura química): 
 
a) compostos heterocíclicos 
b) heteroátomo 
c) carbociclo 
d) isociclo 
e) heterociclo inorgânico 
 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema 
 
Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica 
 
Prof. Marcus V. Craveiro 
 
 
 
2 
 
 
3) Em termos de energia de ativação discuta o fato de que a velocidade de formação de um anel 
de 5 membros é maior que a de formação de um ciclo de 6 membros. 
 
4) Como favorecer uma ciclização intramolecular frente às reações intermoleculares? 
 
5) De cada par, qual reação possui maior velocidade relativa? Explique em termos de entropia e 
entalpia ressaltando qual o fator de maior contribuição quando houver. 
 
H2N Br
base
H2N
Br
base
HO
OH
O
HO
OH
O
a)
b)
H+
H+
 
 
 
5) Classifique as reações de ciclização abaixo segundo as regras de Baldwin. Diga se são 
favoráveis ou desfavoráveis: 
 
 
 
1,4-butanodiol
1) TsCl, piridina
2) NaH, THF
produto
 
 
 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema 
 
Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica 
 
Prof. Marcus V. Craveiro 
 
 
 
3 
 
 
6) Dê o produto das reações abaixo: 
 
O
HO
HCl, DMF
O
n-propanol; H+
m-CPBA;
 CH2Cl2
O H2O2; NaOH
I2; H2O KOH; DMF
Br
OH
KOH ; THF
 
 
 
 
7) Dê o produto das reações abaixo e explique a estereosseletividade através do mecanismo das 
reações: 
 
 
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema 
 
Compostos Heterocíclicos – Farmácia e Bioquímica 
 
Prof. Marcus V. Craveiro 
 
 
 
4 
 
m-CPBA
O
H2O2; NaOH
 
 
 
8) Dê o produto da reação abaixo e explique a regiosseletividade: 
 
O
O
1 eq. m-CPBA
 
 
9) Prepare o trans-2-metóxi-2-metilcicloexanol a partir do trans-2-metilcicloexanol. 
 
OH
OMe
OH
cis-2-metilciclopentanol trans-2-metóxi-2-metilciclopentanol

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