Hidrocarbonetos: Alcanos

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QUÍMICA ORGÂNICA 
Hidrocarbonetos 
Prof. Esp. Róberson Reisen 
Hidrocarbonetos 
• São compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. 
• São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. 
• Suas diferentes características físicas são consequência das diferentes 
composições moleculares. 
• Oxidam-se facilmente liberando calor. 
• São formados a grandes pressões no interior da terra e, posteriormente, 
encontrados em pontos de menor pressão por processos geológicos 
(petróleo, gás natural, carvão mineral). 
• As moléculas mais complexas possuem alta estabilidade termodinâmica. 
• Somente o metano (CH4) pode ser formado em condições de pressão e 
temperatura mais baixas. 
• Principais grupos de hidrocarbonetos: alcanos, cicloalcanos, alcenos, 
cicloalcenos, alcadienos, alcinos, aromáticos e policíclicos. 
Alcanos 
• Hidrocarbonetos que apresentam somente ligações simples entre carbonos. 
• Fórmula geral: CnH2n+2. 
• Podem ser representados como RH. 
• Apresentam cadeia aberta. 
• Também chamados de parafinas ou hidrocarbonetos alifáticos. 
• O menor é o metano (CH4). 
• Pelo aumento de 1n de cada vez obtemos a série homóloga: C2H6, C3H8, 
C4H10... 
• Principal fonte de alcanos é o petróleo. 
• Alcanos com até quatro carbonos em cadeia linear são gases. 
• Alcanos contendo de cinco a dezessete carbonos em cadeia linear são 
líquidos. 
• Alcanos contendo dezoito ou mais carbonos em cadeia linear são sólidos. 
Alcanos 
Frações obtidas pela destilação do petróleo 
Nome da fração Conteúdo em carbono Faixa aproximada de ebulição (ºC) 
Gás natural C1-C4 Abaixo da temperatura ambiente 
Éter de petróleo C5-C6 20-60 
Ligroína (nafta leve) C6-C7 60-100 
Gasolina C6-C12 50-200 
Querosene C12-C18 e aromáticos 175-275 
Óleo combustível C12-C25 275-400 
Óleos lubrificantes C25-C35 400-500 (não destila à pressão ambiente) 
Graxas Acima de C20 Não destila à pressão ambiente 
Asfalto (resíduo sólido) Policíclicos 
Alcanos 
Nomenclatura 
• Devem ser seguidas regras internacionais para a nomenclatura de qualquer 
composto químico (IUPAC – União Internacional de Química Pura e 
Aplicada). 
• Os nomes dos alcanos são constituídos de prefixo + sufixo. 
• Os alcanos com até quatro carbonos recebem nomes triviais derivados dos 
álcoois e ácidos que lhes dão origem. 
• Os demais alcanos recebem nomes baseados em prefixos de números 
gregos (exceto non que é prefixo latino). 
• O sufixo característico dos alcanos é “ano”. 
• Nos alcanos ramificados, deve-se identificar a cadeia linear com maior 
número de carbonos (principal), dar os menores números possíveis aos 
radicais e ordenar os radicais por ordem alfabética. 
Alcanos 
Nomenclatura 
• Um composto que tem seus átomos de carbono em uma cadeia linear é sempre 
chamado normal (n-). 
• Quando há uma substituição de um hidrogênio por radical metil no segundo carbono, 
o composto é chamado iso. 
– CH3[CH2]2CH3 (butano); CH3CH(CH3)CH3 (isobutano). 
– CH3[CH2]3CH3 (pentano); CH3CH(CH3)CH2CH3 (isopentano); CH3C(CH3)2CH3 (neopentano). 
• Sumário de regras para nomenclatura: 
– Ache a cadeia de carbonos mais longa; isto fornecerá o nome do composto principal. 
– Identifique os grupos alquil ligados à cadeia principal. 
– Nomeie cada um destes grupamentos e coloque-os em ordem alfabética diante do nome do 
hidrocarboneto principal. 
– Numere o composto principal de maneira que os substituintes recebam os menores 
números possíveis. 
CH3CH(CH3)CH2CH(CH(CH3)2)CH2C(CH3)2[CH2]2CH3 
Alcanos 
Hidrocarbonetos lineares (normais) 
Nº de 
carbonos 
Fórmula Nome 
Nº de 
carbonos 
Fórmula Nome 
1 CH4 Metano 17 C17H36 ou CH3[CH2]15CH3 Heptadecano 
2 C2H6 ou CH3CH3 Etano 18 C18H38 ou CH3[CH2]16CH3 Octadecano 
3 C3H8 ou CH3CH2CH3 Propano 19 C19H40 ou CH3[CH2]17CH3 Nonadecano 
4 C4H10 ou CH3[CH2]2CH3 Butano 20 C20H42 ou CH3[CH2]18CH3 Icosano 
5 C5H12 ou CH3[CH2]3CH3 Pentano 21 C21H44 ou CH3[CH2]19CH3 Henicosano 
6 C6H14 ou CH3[CH2]4CH3 Hexano 22 C22H46 ou CH3[CH2]20CH3 Docosano 
7 C7H16 ou CH3[CH2]5CH3 Heptano 23 C23H48 ou CH3[CH2]21CH3 Tricosano 
8 C8H18 ou CH3[CH2]6CH3 Octano 30 C30H62 ou CH3[CH2]28CH3 Triacontano 
9 C9H20 ou CH3[CH2]7CH3 Nonano 31 C31H64 ou CH3[CH2]29CH3 Hentriacontano 
10 C10H22 ou CH3[CH2]8CH3 Decano 40 C40H82 ou CH3[CH2]38CH3 Tetracontano 
11 C11H24 ou CH3[CH2]9CH3 Undecano 41 C41H84 ou CH3[CH2]39CH3 Hentetracontano 
12 C12H26 ou CH3[CH2]10CH3 Dodecano 50 C50H102 ou CH3[CH2]48CH3 Pentacontano 
13 C13H28 ou CH3[CH2]11CH3 Tridecano 60 C60H122 ou CH3[CH2]58CH3 Hexacontano 
14 C14H30 ou CH3[CH2]12CH3 Tetradecano 70 C70H142 ou CH3[CH2]68CH3 Heptacontano 
15 C15H32 ou CH3[CH2]13CH3 Pentadecano 80 C80H162 ou CH3[CH2]78CH3 Octacontano 
16 C16H34 ou CH3[CH2]14CH3 Hexadecano 100 C100H202 ou CH3[CH2]98CH3 Hectano 
Metano Etano 
Propano 
Butano Pentano 
Hexano 
Heptano 
Octano 
Nonano 
Decano 
Undecano 
Dodecano 
Alcanos 
Grupos alquila comuns (R-) e fragmentos relacionados 
Grupo Nome 
CH3- Metil(a) 
CH3CH2- Etil(a) 
CH3CH2CH2- Propil(a) 
CH3CH(CH3)- Isopropil(a) 
CH3[CH2]2CH2- Butil(a) 
CH3CH(CH3)CH2- Isobutil(a) 
CH3CH2CH(CH3)- sec-Butil(a) 
CH3C(CH3)2- tert-Butil(a) 
CH3[CH2]3CH2- Pentil(a) 
CH3CH(CH3)CH2CH2- Isopentil(a) 
-CH2- Metileno 
Metil Etil 
 Propil Isopropil Ciclopropil 
 Butil sec-Butil Isobutil tert-Butil 
Pentil 
Alcanos 
• Os alcanos lineares apresentam somente átomos de carbono 
primário e secundário. 
– Carbono primário – carbono ligado a apenas um átomo de carbono. 
– Carbono secundário – carbono ligado a dois outros átomos de carbono. 
• Os alcanos ramificados apresentam átomos de carbono terciário 
e quaternário, além de primário e secundário. 
– Carbono terciário – carbono ligado a três outros átomos de carbono. 
– Carbono quaternário – carbono ligado a quatro outros átomos de carbono. 
Alcanos Cíclicos 
• Hidrocarbonetos que apresentam somente ligações simples entre carbonos, mas que 
têm a cadeia torcida de tal maneira que suas extremidades se fecham (cadeia 
fechada – não há carbono primário). 
• Fórmula geral: CnH2n. 
• Também chamados de ciclanos, cicloalcanos ou alcanos alicíclicos. 
• O menor é o ciclopropano. 
• Ciclopropano e ciclobutano apresentam grande tensão torcional (ligações curvas). 
• Cicloexano apresenta baixa tensão torcional e duas configurações: barco e cadeira. 
• Os ciclanos são representados como figuras geométricas. 
• As regras para sua nomenclatura são as mesmas para alcanos lineares. 
• Deve-se acrescentar o prefixo “ciclo” antes do nome do alcano correspondente. 
• Nos compostos mistos, considerar a cadeia com maior número de carbonos como a 
cadeia principal. 
• Podem haver também compostos contendo dois ou mais ciclos, conjugados 
(espiranos e biciclos) ou não. 
Ciclopropano 
Ciclobutano 
Ciclopentano 
Cicloexano 
Ácido pentacicloanamnóxico 
Decalina 
Ciclopentanoperidrofenantreno 
Cânfora 
Adamantano 
Alcanos 
Propriedades Físicas 
• São compostos pouco polares. 
• As forças de atração entre suas moléculas são do tipo dipolo induzido-dipolo induzido 
(Van der Waals). 
– A magnitude dessa força é proporcional à área de contato entre as moléculas. 
• Alcanos lineares com até 4 átomos de carbono são gases à temperatura ambiente. 
• Aqueles com 5 a 17 átomos de carbono são líquidos. 
• Os demais com 18 ou mais átomos de carbono são sólidos. 
• Em alcanos com mesmo número de átomos de carbono, a temperatura de ebulição 
diminui com o aumento do número de ramificações. 
• A densidade dos alcanos aumenta com o número de átomos de carbono. 
– A densidadeé menor que a da água. 
• A solubilidade dos alcanos em diversos solventes está diretamente relacionada à sua 
baixa polaridade. 
– São totalmente insolúveis em água. 
– Solúveis em solventes pouco polares como éter etílico, clorofórmio, benzeno, tolueno. 
Propriedades físicas de alguns alcanos lineares 
Alcano Temperatura de 
fusão (ºC) 
Temperatura de 
ebulição (ºC) 
Densidade (g/cm3), 
20ºC 
Metano -182,5 -162,0 0,5547 
Etano -172,0 -88,5 0,5090 
Propano -184,7 -42,0 0,5005 
Butano -138,3 0,5 0,5787 
Pentano -130,0 36,1 0,5572 
Hexano -95,0 68,3 0,6603 
Heptano -90,5 98,4 0,6837 
Octano -56,8 125,7 0,7026 
Nonano -54,0 150,8 0,7177 
Decano -29,7 174,1 0,7299 
Undecano -25,6 195,9 0,7402 
Dodecano -9,6 216,3 0,7487 
Tridecano -5,5 235,4 0,7564 
Tetradecano 5,9 253,7 0,7628 
Pentadecano 10,0 266,0 0,7685 
Hexadecano 18,0 280,0 0,7886 
Heptadecano 22,0 292,0 0,7886 
Octadecano 28,0 308,0 0,7886 
Nonadecano 32,0 320,0 0,7886 
Icosano 36,8 343,0 0,7886 
Triacontano 65,8 450,0 0,8097 
Alquenos 
• Hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações duplas na cadeia carbônica. 
– Alquenos (1 dupla ligação), alcadieno (2 duplas ligações), alcatrieno (3 duplas ligações), 
polienos (4 ou mais duplas ligações). 
– Compostos com duas ou mais duplas ligações podem ser classificados, de acordo com as 
posições das duplas ligações em cumulados, conjugados e isolados. 
• Fórmula geral para compostos com somente uma ligação dupla: CnH2n. 
• São largamente encontrados em organismos animais e vegetais, podendo apresentar 
atividades biológicas. 
– Etileno – hormônio vegetal que induz o amadurecimento de frutos. 
– Esqualeno – precursor de hormônios esteróides (óleo de fígado de bacalhau). 
– b-caroteno – responsável pela coloração alaranjada de alguns vegetais (cenoura, abóbora), 
chamado provitamina A. 
– b-pineno – constituinte da essência de terebentina (pinheiro). 
– Limoneno – constituinte da essência de limão. 
• O alqueno mais simples é o eteno (etileno). 
Eteno (etileno) Isopreno 
Esqualeno 
b-Caroteno 
b-Pineno Limoneno 
Aleno 
Alquenos 
Nomenclatura 
• Os nomes dos alquenos não ramificados são formados a partir dos nomes 
dos alcanos correspondentes. 
– Mantém-se os mesmos prefixos e substitui-se o sufixo ano por eno. 
– Se houver duas duplas o sufixo será adieno; três duplas, atrieno. 
• A cadeia principal é aquela que contém maior número de átomos de carbono 
e a(s) dupla(s) ligação(ões). 
• A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade que fornece a menor 
sequência de números. 
• Para alquenos ramificados, a cadeia principal é a mais longa e a que contém 
o maior número de duplas ligações possíveis. 
– A numeração da cadeia se inicia pela extremidade onde as duplas ligações estão 
mais próximas. 
– O carbono que contém a dupla ligação também deve ser numerado. 
Alquenos 
Nomenclatura 
• CH2=CH2 – eteno (etileno). 
• CH2=C=CH2 – propadieno (aleno). 
• CH2=C(CH3)CH=CH2 – 2-metilbuta-1,3-dieno (isopreno). 
• CH3CH=CH2 – propeno. 
• CH2=CHCH2CH3 – but-1-eno. 
• CH3CH=CH2CH3 – but-2-eno. 
• CH3CH=CHCH2CH3 – pent-2-eno. 
• CH2=CHCH=CHCH3 – penta-1,3-dieno. 
• CH3C(CH3)=CHCH2CH3 – 2-metilpent-2-eno. 
• CH3CH=CHCH(CH3)CH3 – 4-metilpent-2-eno. 
• CH2=CHCH2C([CH2]5CH3)=CHCH2CH3 – 4-hexilepta-1,4-dieno. 
Alquenos Cíclicos 
• Hidrocarbonetos que apresentam ligações duplas entre carbonos, mas que têm a 
cadeia torcida de tal maneira que suas extremidades se fecham (cadeia fechada – 
não há carbono primário). 
• Fórmula geral: CnH2n-2. 
• Também chamados de ciclenos ou cicloalcenos. 
• O menor é o ciclopropeno. 
• Ciclopropeno e ciclobuteno apresentam grande tensão torcional (ligações curvas), 
ainda maior que os ciclanos correspondentes. 
• Os ciclenos são representados como figuras geométricas com dupla ligação. 
• As regras para sua nomenclatura são as mesmas para alcenos lineares. 
• Deve-se acrescentar o prefixo “ciclo” antes do nome do alceno correspondente. 
• Nos compostos mistos, considerar a cadeia com maior número de carbonos como a 
cadeia principal. 
Ciclopropeno Ciclobuteno 
Ciclopenteno 
Cicloexeno 
Alquenos 
Propriedades Físicas 
• De modo geral, apresentam propriedades muito semelhantes às 
dos alcanos. 
• A temperatura de ebulição dos alquenos aumenta com o número 
de átomos de carbono. 
• São insolúveis na água e outros solventes polares. 
• São bastante solúveis em solventes apolares, como benzeno, 
éter dietílico, clorofórmio, diclorometano e hexano. 
• São também menos densos que a água. 
Propriedades físicas de alguns alquenos lineares 
Alqueno Temperatura de 
fusão (ºC) 
Temperatura de 
ebulição (ºC) 
Densidade 
(g/cm3), 20ºC 
Eteno -169,2 -103,7 -- 
Propeno -185,3 -47,7 -- 
But-1-eno -185,3 -6,3 -- 
(Z)-but-2-eno -138,9 3,7 -- 
(E)-but-2-eno -105,5 1,0 -- 
Pent-1-eno -165,2 30,0 0,643 
(Z)-pent-2-eno -151,0 37,0 0,655 
(E)-pent-2-eno -- 36,0 0,647 
Hex-1-eno -138,0 63,5 0,675 
Hept-1-eno -119,0 93,0 0,698 
Oct-1-eno -104,0 122,5 0,716 
Non-1-eno -- 146,0 0,731 
Dec-1-eno -87,0 171,0 0,743 
Alquinos 
• Hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações triplas na cadeia carbônica. 
– Alquinos (1 tripla ligação), alcadiino (2 triplas ligações), alcatriino (3 triplas ligações), poliinos 
(4 ou mais triplas ligações). 
• Fórmula geral para compostos com somente uma ligação tripla: CnH2n-2. 
• Não são facilmente encontrados na natureza. 
• O alquino mais simples é o etino (acetileno). 
– A combustão do acetileno libera grandes quantidades de calor, sendo utilizado em 
maçaricos para processo de soldagem. 
– É matéria-prima na síntese de compostos importantes como ácido acético, fios têxteis, 
plásticos e borracha sintética. 
– É parcialmente solúvel em água. 
• Os alquinos apresentam caráter ácido maior que os alquenos e alcanos. 
– A tripla ligação aumenta a eletronegatividade do carbono permitindo a este doar o próton. 
• O primeiro alquino cíclico que apresenta estabilidade é o ciclooctino. 
– A geometria linear da ligação tripla limita esta estabilidade. 
Etino (acetileno) 
Propino 
Alquinos 
Nomenclatura 
• Os nomes dos alquinos não ramificados são formados a partir dos nomes dos 
alcanos correspondentes. 
– Mantém-se os mesmos prefixos e substitui-se o sufixo ano por ino. 
– Se houver duas duplas o sufixo será adiino; três duplas, atriino. 
• A cadeia principal é aquela que contém maior número de átomos de carbono 
e a(s) tripla(s) ligação(ões). 
• A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade que fornece a menor 
sequência de números. 
• Para alquinos ramificados, a cadeia principal é a mais longa e a que contém o 
maior número de triplas ligações possíveis. 
– A numeração da cadeia se inicia pela extremidade onde as triplas ligações estão 
mais próximas. 
– O carbono que contém a tripla ligação também deve ser numerado. 
Alquinos 
Nomenclatura 
• CH≡CH – etino (acetileno). 
• C≡CCH3 – propino (metilacetileno). 
• CH≡CCH2CH3 – but-1-ino. 
• CH3C≡CCH3 – but-2-ino. 
• CH3C≡CCH2CH3 – pent-2-ino. 
• CH≡CC≡CCH3 – penta-1,3-diino. 
Alquinos 
Propriedades Físicas 
• Apresentam propriedades muito semelhantes às dos alcanos e 
alquenos. 
• As temperaturas de fusão e de ebulição dos alquinos aumentam 
com o número de átomos de carbono. 
– As temperaturas de fusão e de ebulição são ligeiramente mais altas que a 
de alcanos e alquenos correspondentes. 
• São insolúveis na água e outros solventes polares. 
• São bastante solúveis em solventes apolares, como benzeno, 
tolueno, clorofórmio e tetracloreto de carbono. 
• São também menos densos que a água e mais densos que os 
alcanos e alquenos correspondentes.