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Ana Paula Sousa Fernandes, Elaine Lumi Okazaki, Thais Vieira UNIFESP – Campus Diadema Físico-Química - 2017 Determinação do coeficiente de partição de uma substância entre dois líquidos imiscíveis Resumo A determinação do coeficiente de partição do acido benzoico em dois líquidos imiscíveis, água e hexano, foi realizada a partir de uma titulação com uma solução padronizada de NaOH, obteve-se as concentrações de soluto em cada uma das fases, aquosa e orgânica. Com os valores indicados no gráfico, notou-se a preferência do acido benzoico pela fase orgânica. Parte Experimental 1. Foi montado em um suporte universal uma argola para funil balão e nele foram adicionados 25 mL de hexano 2. Pesamos 0,0530 g de ácido benzóico, adicionamos ao balão e homogeinezamos 3. Adicionamos 25 mL de água destilada, agitamos o balão que foi colocado em repouso no suporte universal até a separação completa de fases 4. Em um béquer, foi retirada a fase aquosa. 5. Desprezamos a mistura da zona de interface 6. Preparamos uma bureta devidamente presa ao suporte universal com uma solução padronizada de NaOH 0,019 mol.L-1 7. Com uma pipeta graduada, transferimos 8 mL da fase aquosa para um erlenmeyer, misturamos com 25 mL de água destilada e adicionamos duas gotas de fenolftaleína 8. Titulamos a solução em duplicata e anotamos o volume de NaOH gasto na tabela 9. Em outro béquer, coletamos a fase oleosa. 10. Com uma pipeta graduada, transferimos 5 mL da fase oleosa para um erlenmeyer, misturamos com 25 mL de água destilada e adicionamos duas gotas de fenolftaleína 11. Titulamos a solução em duplicata e anotamos o volume de NaOH gasto na tabela 12. Repetimos os passos de 2 a 11 para as massas de ácido benzóico de 0,1020 g, 0,1503 g e 0,1993 g. Resultados e Discussão 1. Tabela 1 preenchida As massas de ácido benzóico pesadas foram as seguintes: m1 = 0,0530 g m2 = 0,1020 g m3 = 0,1503 g m4 = 0,1994 g A solução padronizada de NaOH tinha um concentração igual a 0,019 mol.L-1 Ensaio Fase Orgânica (A) Fase Aquosa (B) Log neperiano Massa de Ácido benzóico (g) Volume de NaOH (mL) C de ácido benzóico (mol.L-1) Volume de NaOH (mL) C de ácido benzóico (mol.L-1) ln CA ln CB 0,050 1,40 3,32x10-3 2,45 9,31 x10-3 -5,70 -4,67 0,100 4,40 10,45 x10-3 5,30 20,14 x10-3 -4,56 -3,90 0,150 8,45 20,07 x10-3 7,35 27,93 x10-3 -3,91 -3,58 0,200 9,50 22,56 x10-3 8,05 30,59 x10-3 -3,79 -3,49 Foi calculada a concentração de ácido benzóico na fase oleosa (A) e na fase aquosa (B) a partir das fórmulas: CNaOH x VNaOH = CA x VA CNaOH x VNaOH = CB x VB 2. Gráfico ln CA x ln CB 3. Determine no gráfico o valor do coeficiente angular para obter o valor de n Através da equação: � = �� � (�) ��� ( ) descobrimos a equação da reta: ln (CA) = n . ln (CB) – ln (K/n) Pelo gráfico podemos concluir que: n = 0,612 y = 0,6118x - 1,1631 -5 -4,5 -4 -3,5 -3 -2,5 -2 -1,5 -1 -0,5 0 -6 -5 -4 -3 -2 -1 0 ln C A ln CB ln CA x ln CB 4. Determine no gráfico o valor do coeficiente linear e, de posse do valor de n, calcule o valor de K O coeficiente linear da reta é igual ln (K/n), logo ln (K/n) = 1,163 ln (x) = 1,163 x = 3,199 K = x . n K = 3,199 . 0,612 K = 1,95 Questões 1. Por que antes da titulação se adiciona água às alíquotas a serem tituladas? Aumenta a diluição do soluto em ambas as fases, aquosa e orgânica, facilitar a vizualição do ponto de estequiométrico (viragem) pois o volumes das alíquotas são pequenos, e proporciona uma maior desprotonação do acido benzoico. 2. Por que se pode titular o ácido benzóico contido na fase orgânica, avolumando-se as alíquotas com água destilada? Pois assim favorece o aumento na desprotonação do acido benzoico, e os seus íons fica mais disponíveis para que possam reagir com base (NaOH) utilizada como titulante, e consequentemente consegue-se quantificar com mais precisão as concentrações a partir da titulação. 3. Interpretar o valor do coeficiente angular n encontrado, considerando uma eventual associação das moléculas do ácido benzóico na fase orgânica O grau de associação do soluto é o coeficiente angular n, que nos mostra uma interação maior com a fase orgânica devido a interação das forças intermoleculares, que se dar peladimerização do acido benzoico na fase orgânica onde as ligações de hidrogênio entre o ácido benzoico são facilitadas, e possibilitando uma análise qualitativa dos constituintes da mistura. 4. Compare o valor de K com o valor reportado na literatura. O solvente orgânico pode ser similar ao hexano (p.e., ciclohexano, benzeno, etc...). Cite corretamente a fonte (observação: procure fontes idôneas como o ISI, livros ou resumos de congressos. Não utilize sites como o “ebah”). Tendo como exemplo o coeficiente de partição do ácido benzoico, água/octanol, onde K= 1,87 e o valor experimental para água/hexano, K = 1,95. Podemos de fato concluir que esse soluto é mais solúvel na fase Visto que o valor de K > 1, podemos concluir que a fase A é a mais solúvel para o ácido benzóico. 5. A partir do valor calculado de K, o ácido benzóico está presente em maior concentração na fase orgânica ou na fase aquosa? Justifique. O ácido benzóico apresenta maior solubilidade nessa fase por conta da porção apolar da molécula, o anel aromático, o qual possui maior afinidade pelo solvente orgânico, hexano. Podemos assim dizer que o ácido benzóico é mais solúvel na fase orgânico apolar, entretanto apresentando certa polaridade por ser solúvel na fase polar, ainda que em menor quantidade, o que pode ser explicado pelo grupo carboxila, por tratar-se de um ácido orgânico fraco. Conclusão Podemos comprovar a validade da Lei de partição de Nerst com esse experimento, a qual explicita o comportamento de solutos em líquidos imiscíveis e, tecnicamente, pudemos obter resultados próximos ao real. Técnicas como tal possibilitam e facilitam a previsibilidade do comportamento de substâncias de uso farmacológico, para verificar a distribuição de um fármaco em estudos pré-formulação ou extrações orgânicas. Referências • Heitor A. De Abreu; Hélio F. Dos Santos; Wagner B. De Almeida;, Análise da superfície de energia potencial para o ácido benzóico, 22a Reunião Anual da SBQ, 1999 (disponível em: http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0606/) • SKOOG, D. A.; HOLLER, F. J.; WEST, D. M.; CROUCH, S. R. Fundamentos de Química Analítica. 8. ed. São Paulo: Editora Thomson, 2006. disponível em: https://www.inesul.edu.br/site/documentos/QUIMICA_ANALITICA_SKOOG.pdf • http://professorcanto.com.br/boletins_qui/055.pdf • http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra%C3%A7%C3%A3o %20com%20solventes%20BAC%202007.pdf • https://shareok.org/bitstream/handle/11244/2522/6908602.PDF?sequence=1 • http://www.napavalley.edu/people/sfawl/Documents/Chem%20121/Distribution%20Coefficien t%20Problems.pdf
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