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Bioquímica Humana

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Faculdade	
  Maurício	
  de	
  Nassau	
  
Disciplina	
  de	
  Bioquímica	
  
Prof:	
  Thiago	
  lima	
  
AMINOÁCIDOS	
  E	
  PEPTÍDEOS	
  
	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Introdução:	
  
-­‐	
  Proteínas	
  medeiam	
  todos	
  processos/funções	
  
-­‐	
  São	
  macromoléculas	
  mais	
  abundantes/Milhares	
  
de	
  Dpos	
  podem	
  ser	
  encontradas	
  
-­‐	
  Proteínas	
  são	
  os	
  instrumentos	
  através	
  dos	
  quais	
  a	
  
informação	
  genéDca	
  é	
  expressa.	
  
-­‐	
  Construídas	
  aparDr	
  de	
  20	
  Dpos	
  de	
  aminoácidos	
  
-­‐	
  São	
  encontrados	
  em	
  ampla	
  faixa	
  de	
  tam.	
  
-­‐	
  Proteínas	
  com	
  propriedades	
  e	
  aDvidades	
  
diferentes	
  (Enzimas,	
  hormônios,	
  penas,	
  teias..)	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Aminoácidos:	
  
-­‐	
  	
  Proteínas	
  são	
  polímeros	
  de	
  AA	
  (Res-­‐Res)	
  
-­‐  Resíduo	
  reflete	
  a	
  perda	
  dos	
  elementos	
  da	
  H2O	
  
-­‐  Nomes	
  derivados	
  da	
  fonte	
  da	
  qual	
  foram	
  
isolados	
  
-­‐  Todos	
  os	
  20	
  AA	
  comuns	
  são	
  α-­‐	
  Aminoácidos	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
Glicina	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
Prolina	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Grupo	
  R	
  varia	
  em	
  Est/Tam/Carga	
  elétrica	
  
•  Além	
  dos	
  20	
  AA,	
  existem	
  diversos	
  menos	
  
comuns	
  
•  Possuem	
  2	
  possíveis	
  estereoisômeros	
  
(Arranjos	
  Espaciais)	
  
-­‐EnanDômeros	
  
-­‐Diastereoisômeros	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  L-­‐	
  AA	
  (Grupo	
  amino	
  na	
  esquerda)	
  D-­‐AA	
  (Grupo	
  
amino	
  na	
  direita)	
  	
  
•  Somente	
  está	
  ligado	
  à	
  config.	
  Absoluta	
  	
  
•  PraDcamente	
  todos	
  os	
  composto	
  biológicos	
  
ocorrem	
  em	
  somente	
  uma	
  forma	
  
esteroisomérica	
  (D	
  ou	
  L)	
  	
  
•  D-­‐	
  AA	
  são	
  raros	
  –	
  Ex:	
  Parede	
  celular	
  bacteriana	
  
•  As	
  células	
  sinteDzam	
  L-­‐AA	
  devido	
  aos	
  síDos	
  aDvos	
  
das	
  enzimas	
  (Rea.	
  Estereoespecíficas)	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Convenção	
  chave.	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  AA	
  podem	
  ser	
  classificados	
  pelo	
  grupo	
  R:	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  
	
  
	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Propriedades	
  Ácidas	
  básicas	
  dos	
  AA	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
-­‐	
  Substâncias	
  de	
  natureza	
  dual	
  (Ácido-­‐Base):	
  
Anfóteras	
  (anfólitos)	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Pepbdeos	
  e	
  Proteínas	
  	
  
-­‐  Polipepbdeos	
  variam	
  em	
  tamanho	
  
-­‐	
  	
  Duas	
  moléculas	
  de	
  aminoácidos	
  se	
  ligam	
  por	
  
uma	
  lig	
  covalente	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
-­‐	
  	
  Oligopepbdeos	
  (Poucos	
  AA)	
  
-­‐  Polipepbdeos	
  (Muitos	
  AA)	
  
-­‐  Proteínas	
  (Milhares	
  de	
  AA)	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Pepbdeos	
  podem	
  ser	
  disDnguidos	
  pelos	
  seus	
  
comportamentos	
  de	
  ionização	
  
-­‐  Os	
  pepbdeos	
  contêm	
  somente	
  um	
  grupo	
  α-­‐
amino	
  e	
  α-­‐carboxil	
  livres	
  
-­‐  Os	
  grupos	
  α-­‐amino	
  e	
  α-­‐carboxil	
  de	
  todos	
  os	
  
outros	
  AA	
  não	
  terminais	
  estão	
  covalentemente	
  
unidos,	
  não	
  se	
  ionizam	
  e	
  não	
  contribuem	
  para	
  o	
  
comportamento	
  ácido-­‐básico	
  
-­‐  Contudo,	
  os	
  grupos	
  R	
  de	
  alguns	
  AA	
  podem	
  
ionizar,	
  contribuindo	
  para	
  o	
  comportamento	
  
ácido-­‐base	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  Pepbdeos	
  e	
  polipepbdeos	
  biologicamente	
  
aDvos	
  ocorrem	
  em	
  uma	
  vasta	
  gama	
  de	
  
tamanhos	
  e	
  composições	
  
-­‐  Mesmo	
  os	
  menores	
  pepbdeos	
  podem	
  
apresentar	
  importantes	
  efeitos	
  biológicos	
  
-­‐  Muitos	
  pepbdeos	
  pequenos	
  exercem	
  seus	
  
efeitos	
  em	
  concentrações	
  muito	
  baixas.	
  
Ex:	
  Ocitocina	
  (9	
  resíduos)	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  	
  
	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
-­‐  Algumas	
  proteínas	
  possuem	
  duas	
  ou	
  mais	
  
cadeias	
  polipepbdicas	
  :	
  Proteínas	
  
MulDssubunidade	
  	
  (Não	
  Lig	
  Covalentemente)	
  
-­‐  As	
  cadeias	
  polipepbdicas	
  individuais	
  podem	
  
ser	
  idênDcas	
  ou	
  diferentes	
  
-­‐  Se	
  no	
  mínimo	
  duas	
  forem	
  idênDcas	
  a	
  proteína	
  
é	
  chamada	
  de	
  Oligomérica	
  e	
  as	
  unidades	
  
idênDcas	
  de	
  Protômeros	
  
	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
Tetrâmero	
  de	
  4	
  subunidades	
  polipepbdicas	
  /	
  Dímero	
  de	
  protômeros	
  alfa-­‐beta	
  	
  	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
-­‐  Poucas	
  proteínas	
  contêm	
  duas	
  ou	
  mais	
  
cadeias	
  polipepbdicas	
  ligadas	
  covalentemente	
  
	
  Ex:	
  Insulina	
  
-­‐  Os	
  polipepbdeos	
  individuais	
  não	
  são	
  
considerados	
  subunidades	
  
	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  
	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
	
  
	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
•  	
  Algumas	
  proteínas	
  contêm	
  grupos	
  químicos	
  
além	
  de	
  AA	
  
-­‐  Proteínas	
  simples	
  (Ex:	
  Quimiotripsina)	
  
-­‐  Proteínas	
  Conjugadas	
  
-­‐  Parte	
  não	
  aminoacídica:	
  Grupo	
  ProstéDco	
  
-­‐  As	
  proteínas	
  conjugadas	
  são	
  classificadas	
  com	
  
base	
  na	
  natureza	
  química	
  de	
  seus	
  grupos	
  
prostéDcos	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos	
  	
  
-­‐  Lipoproteínas	
  
-­‐  Glicoproteínas	
  
-­‐  Metaloproteínas	
  
-­‐  Ex-­‐	
  Grupo	
  Hemo	
  (Ferro)	
  
Uma	
  proteína	
  despojada	
  do	
  seu	
  grupo	
  
prostéDco	
  é	
  uma	
  apoproteína.	
  
	
  
	
  	
  	
  	
  Aminoácidos	
  e	
  Pep9deos

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