Antibióticos: Descobertas Terapêuticas do Século XX

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169
2.15 Os Antibióticos 
 
As infecções bacterianas são comuns e causam morbidade e índice de mortalidade 
substanciais. A diarréia bacteriana é a causa mais freqüente de mortalidade infantil em 
todo o mundo e a tuberculose é causa freqüente de óbito por doença infecciosa. 
 Os agentes antibacterianos situam-se entre as mais importantes descobertas 
terapêuticas do século XX, tendo modificado os efeitos de muitas doenças, com redução 
da mortalidade (por exemplo, meningite e endocardite bacterianas) e da morbidade. Por 
outro lado, os antibióticos estão entre os mais prescritos de modo indiscriminados, em 
parte por possuírem excelente perfil de segurança. Como resultado, o uso indiscriminado 
dos antibióticos é um fator relevante para o crescente problema global do avanço da 
resistência bacteriana aos antibióticos. 
Os antibióticos são produzidos, na sua grande maioria, por microorganismos que 
fazem as sínteses totais ou parciais da molécula de atividade reconhecida, que neste caso, 
são concluídos em laboratório (antibióticos semi-sintéticos). Os antibióticos interferem 
com diferentes atividades da célula bacteriana, causando a sua morte ou somente inibindo 
o seu crescimento. Os primeiros são chamados bactericidas e os segundos, 
bacteriostáticos. A seguir, uma tabela com a origem dos principais antibióticos. 
 
 
 
Microorganismos 
Produtores 
 
 
Antibióticos 
 
Bacillus 
Cephalosporium 
 
Chromobacterium 
 
Micromonosporas 
 
Penicillium 
 
Streptomyces 
 
 
polimixinas, bacitracina 
 
cefalosporinas 
 
aztreonam 
 
gentamicina, sisomicina 
penicilinas 
 
estreptomicina, neomicina, canamicina, 
tobramicina, cloranfenicol, eritromicina, 
rifampicina, vancomicina, tienamicina 
 
 
De forma geral, os antibióticos exibem ação em bactérias de diversos gêneros e 
espécies. As bactérias são normalmente classificadas levando-se em consideração a forma: 
Cocos, forma arredondada, exemplos, diplococos, estreptococos e estafilococos; Bacilos, 
forma de bastonete, exemplos, cocobacilos, diplobacilos, estreptobacilos e vibriões; 
Espirilos, formada por uma única e longa célula em forma de espiral, exemplos, 
espiroquetas e leptospiras. De acordo com a coloração: a coloração de Gram informa se a 
bactéria é Gram-positiva ou Gram-negativa*, o mecanismo da coloração pode ser 
observado no esquema abaixo; a coloração de Ziehl-Neelsen, se ela é álcool-ácido-
resistente. O método de Gram é utilizado na maioria das infecções bacteriana, permitindo 
o diagnóstico provável de alguma delas com segurança. 
 
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Mecanismo de coloração de Gram
 Violeta genciana (cor roxa)
corante capturado pela parede bacteriana
Gram-positiva
 (cor roxa)
Gram-negativa
 (cor roxa)
Iodo (lugol)
 Cristais de violeta genciana e de iodo 
irão combinar-se com o peptidoglicano bacteriano 
Aplicações de álcool
 (descorante)
Gram-positiva
 (cor roxa)
Gram-negativa
 (incolor)
Aplicação do contra-corante 
 safranina (cor rosa)
 Gram-positiva
 (cor violeta ou roxa)
 Gram-negativa
 (cor rosa ou vermelha) 
 
* Gram-negativas: possuem uma membrana externa que contém grande quantidade de lipopolissacarídeos. 
A membrana interna é revestida por um número menor de camadas de peptidoglicano do que as Gram-
positivas. A membrana externa consiste em uma bicamada fosfolipídica com canais aquosos formados por 
proteínas de membrana externa denominadas de porinas. As Gram-negativas representam um desafio à 
entrada de drogas, favorecendo aquelas lipofílicas ou aquosas de baixo peso molecular, que são capazes de 
penetrar através dos canais das porinas. 
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2.15.1 Antibióticos que atuam no nível da parede celular bacteriana 
 
A parede celular bacteriana constitui-se em um alvo óbvio para os antibióticos. 
Micoplasmas, clamídias e riquétsias são agentes desprovidos de parede celular e, portanto, 
resistentes aos antibióticos inibidores da síntese da parede celular. As duas classes mais 
importantes de inibidores da síntese da parede celular são os β-lactâmicos e os 
glicopeptídeos. 
 
1) β-lactâmicos 
 
As bactérias biossintetizam membranas plasmáticas, paredes celulares e cápsulas. 
Tal proteção se faz necessária para seu crescimento e desenvolvimento, desde que o 
interior bacteriano é hiperosmolar (mais concentrado) em relação ao meio extracelular. 
Sem ela, a existência da célula é comprometida. A rigidez da parede celular bacteriana é 
devido a um peptidoglicano, formado de cadeias dissacarídicas, ligadas entre si por 
intermédio de pontes peptídicas. 
Os antibióticos β-lactâmicos possuem um anel de nitrogênio contendo o β-lactam, 
em razão da semelhança estrutural desses antibióticos com o grupo terminal D-alanil-D-
alanina das unidades do peptidoglicano nascente da parede celular bacteriana, os 
antibióticos β-lactâmicos inibem a transpeptidase mediante uma ligação covalente. Por 
conseqüência, o polímero linear não é transformado em polímero cruzado* e não se forma 
a parede celular bacteriana. Em geral, os β-lactâmicos são bactericidas e sua ação é tempo 
dependente. A maioria destas drogas é eliminada de forma inalterada pelos rins e, portanto 
são indicadas no tratamento das infecções do trato urinário. Os principais efeitos colaterais 
incluem reações alérgicas, como erupção maculopapular eritematosa** prurítica, e raras 
reações anafiláticas#. Estes antibióticos são também considerados seguros na gravidez. 
Os principais mecanismos de resistência aos β-lactâmicos são: 
• A hidrólise enzimática do anel β-lactâmico pela enzima β-lactamase é o mais 
importante dos três mecanismos e ocorre com os estafilococos, gonococos, 
enterobacteriáceas e Bacteroides fragilis. Existem muitas β-lactamases que diferem em 
termos de especificidade pelo substrato. 
• O segundo mecanismo mais importante da resistência é a alteração dos sítios-alvo, 
denominados de proteínas ligantes da penicilina. Alterações em uma proteína específica 
ligante das penicilinas constituem o principal mecanismo de resistência nos estafilococos 
meticilina-resistentes bem como nos pneumococos penicilina-resistentes. 
• Um terceiro mecanismo de resistência consiste na permeabilidade reduzida das 
membranas celulares das bactérias Gram-negativas##. 
Existem quatro subclasses de β-lactâmicos: penicilinas, cefalosporinas, 
carbapenems e monobactâmicos. 
 
 
* Polímero cruzado: apresenta cadeias mais complexas, com ligações cruzadas (crosslink), formando 
polímeros reticulados (crossklinked polymers). Já os polímeros lineares (linear polymers) possuem suas 
cadeias sem ramificações (branches), admitindo ainda conformação em zigue-zague. 
** Eritematosa: avermelhamento da pele ou das mucosas devido à dilatação dos capilares, que constitui um 
sintoma de dermatoses ou doenças infecciosas. 
# Reação anafilática: conjunto de manifestações alérgicas violentas que se produzem após a penetração de 
uma substância em um organismo previamente sensibilizado. 
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a) Penicilinas 
 
A penicilina foi descoberta por Alexander Fleming em 1928 como um co-produto 
do Penicillium notatum, o qual deu origem ao nome do medicamento. As penicilinas 
consistem em um anel β-lactâmicos fundido a um anel sulfúrico de cinco membros 
contendo tiazolidina. Uma modificação na posição seis da cadeia lateral do anel β-
lactâmico resulta em drogas com diferentes propriedades antibacterianas e farmacológicas. 
Existem quatro classes de penicilinas padrão, penicilinas antiestafilocócicas, 
aminopenicilinas e penicilinas antipseudomonas. 
 
R
S
N
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O
Penicilinas
 
 
• Penicilinas padrão 
 
As penicilinas padrão estão representadas pela benzilpenicilina, conhecida como 
penicilina G e pela fenoximetilpenicilina, conhecida como penicilina V. 
A Penicilina G exibe baixa absorção quando administrada por via oral, por ser 
inativada pelo suco gástrico no estômago, sua administração pode ser substituida pelas 
vias intramuscular e intravenosa. A benzilpenicilina continua a ser o antibiótico de 
primeira escolha para muitas infecções, entre as quais podem ser citadas as causadas por 
cocos* Gram-positivos# a elas sensíveis, como por exemplo, Streptococcus (S. pyogenes, 
S. agalactiae, S. pneumoniae), Neisseria gonorrhoeae (não produtoras de penicilinases), 
Treponema pallidum, Staphylococcus aureus não produtores de penicilinases, Anaeróbios 
(Clostridium, Bacillus). 
 
S
N
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O Penicilina G
 (benzilpenicilina)
Peso Molecular = 334,40 g
Massa Exata = 334 g
Fórmula Molecular = C16H18N2O4S
Composição Molecular: C= 57,47%; H= 5,43%; N= 8,38%; O= 19,14% e S= 9,59%
 
* Cocos: bactéria de forma arredondada. 
# Gram-positivos: possuem muitas camadas de peptidoglicano abaixo das quais reside a membrana celular, 
não existindo uma barreira apreciável à penetração dos antibióticos. 
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A penicilina V foi desenvolvida para suplantar a desvantagem da benzilpenicilina 
de ser inativada pelo suco gástrico, tendo como vantagem de ser administrada por via oral 
e pode ser ministrada com alimentos. As principias indicações da penicilina G ou 
fenoximetilpenicilina são: faringite estreptocócica por estreptococos beta-hemolíticos do 
grupo A, infecções brandas do trato respiratório superior* por Streptococcus pneumoniae 
e profilaxia, por via oral, em certos pacientes de alto risco, antes de intervenção dentaria 
ou cirúrgica. 
 
S
NO
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O
Peso Molecular = 349,39 g
Massa Exata = 349 g
Fórmula Molecular = C16H17N2O5S
Composição Molecular: C= 55,00%; H= 4,90%; N= 8,02%; O= 22,90% e S= 9,18%
 Penicilina V
(fenoximetilpenicilina)
 
 
• Penicilinas antiestafilocócicas 
 
Penicilinas antiestafilocócicas, também chamadas de penicilinas penicilase-
resistentes, caracterizam-se por sua capacidade de resistir à ação da penicilinase, em 
especial a produzida pelo Staphylococcus aureus. São representadas pela meticilina, 
nafcilina e pelas penicilinas isoxazolíticas ou isoxazolil-penicilinas (oxacilina, cloxacilina, 
dicloxacilina e flucoxacilina). 
A meticilina, uma penicilina semi-sintética, é ativa contra a maioria das linhagens 
de Staphylococcus aureus, mesmo as que produzem beta-lactamase. Pode ser usada nas 
seguintes infecções: meningite, osteomielite, artrite séptica, pneumonia, abscessos renais 
(depósito de pus em cavidades renais devido ao desenvolvimento de infecção). 
 
OCH3
S
N
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O
OCH3
Meticilina 
Peso Molecular = 380,42 g
Massa Exata = 380 g
Fórmula Molecular = C17H20N2O6S
Composição Molecular: C= 53,67%; H= 5,30%; N= 7,36%; O= 25,23% e S= 8,43% 
 
Nafcilina, suas indicações são idênticas àquelas da meticilina, sendo a principal 
indicação direcionada aos quadros de infecções graves provocadas por Staphylococcus 
aureus. 
 
* Trato respiratório superior: conjunto de órgãos que constituem o aparelho respiratório: faringe, laringe, 
traquéia e brônquio. 
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OC2H5
S
N
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O
Nafcilina 
Peso Molecular = 414,48 g
Massa Exata = 414 g
Fórmula Molecular = C21H22N2O5S
Composição Molecular: C= 60,85%; H= 5,35%; N= 6,76%; O= 19,30% e S= 7,74%
 
 
Grupo das penicilinas isoxazolíticas ou isoxazolil-penicilinas, esse grupo é 
formado pela oxacilina, cloxacilina, dicloxacilina e flucoxacilina possuem atuação 
semelhante às apresentadas pelas penicilinas antiestafilocócicas. 
 
N
O CH3
S
N
NH
O
O
CH3
CH3
OH
OR2
R1
Isoxazolil penicilinas
 
 
 
 
 
Radicais 
 
 
Nome do composto 
 
 R1 R2 
 
 H Cl 
 Cl Cl 
 
 F Cl 
 
Oxacilina 
 
Cloxacilina 
 
Dicloxacilina 
 
Flucoxacilina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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• Aminopenicilinas 
 
Neste grupo encontram-se a Amoxicilina, Ampicilina, Ciclacilina e Bacampicilina. 
Representam um espectro de atividade mais amplo do que as penicilinas, mas são 
destruídas por ß-lactamases. São bem absorvidos quando administradas por via oral. Estas 
substâncias são utilizados para o tratamento de infecções respiratórias graves produzidas 
por Streptococcus (S. pyogenes, S. pneumoniae) e cepas de Haemophilus influenzae, 
infecções urinárias produzidas por algumas enterobactérias (Escherichia coli, Proteus 
mirabilis) e outras infecções causadas por Salmonella spp., Shigella spp., Streptococcus 
faecalis (enterococo) e Listeria monocytogenes. Não são utilizadas para bactérias 
resistentes a penicilinas. 
 
CH
NH2 S
N
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O
OH
 Amoxicilina 
Peso Molecular = 365,41 g
Massa Exata = 365 g
Fórmula Molecular = C16H19N3O5S
Composição Molecular: C= 52,59%; H= 5,24%; N= 11,50%; O= 21,89% e S= 8,77%
 
 
CH
NH2 S
N
NH
O
O
CH3
CH3
OH
O Ampicilina 
Peso Molecular = 349,41 g
Massa Exata = 349 g
Fórmula Molecular = C16H19N3O4S
Composição Molecular: C= 55,00%; H= 5,48%; N= 12,03%; O= 18,32% e S= 9,18%
 
 
S
N
CONH
O
CH3
CH3
OH
ONH2
 Ciclacilina 
Peso Molecular = 341,43 g
Massa Exata = 341 g
Fórmula Molecular = C15H23N3O4S
Composição Molecular: C= 52,77%; H= 6,79%; N= 12,31%; O= 18,74% e S= 9,39%
 
 
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S
N
O
CH3
CH3
CONHC
H
NH2
C
CH3
OH
C
O
O CH2 CH3
Bacampicilina 
Peso Molecular = 421,52 g
Massa Exata = 421 g
Fórmula Molecular = C20H27N3O5S
Composição Molecular: C= 56,99%; H= 6,46%; N= 9,97%; O= 18,98% e S= 7,61%
 
• Penicilinas antipseudomonas 
 
As penicilinas antipseudomonas são aminopenicilinas de espectro ampliado, uma 
vez que elas apresentam o mesmo espectro de atividade que as aminopenicilinas mais uma 
atividade adicional contra bacilos Gram-negativos aeróbicos, inclusive Pseudomonas 
aeruginosa. Estas drogas não são estáveis na presença de β-lactamase. Existem duas 
subclassesde penicilinas antipseudomonas, conforme a estrutura química das cadeias 
laterais: as carboxipenicilinas e as ureidopenicilinas. As carboxipenicilinas compreendem 
a carbenicilina e a ticarcilina, enquanto a piperacilina, a azlocilina e a mezlocilina 
constituem as ureidopenicilinas. 
C
C O
OH
H
NH
N
C
H
NH
C O
O
S
CH3
O
C O
C
H
N
N
C
H
NH
C O
C2H5
O
O
NH
N
C
H
NH
C O
O
SO2CH3
Cadeias Laterais tipo Carboxipenicilinas:
Carbenicilina
Cadeias Laterais tipo Ureidopenicilinas:
Piperacilina
Azlocilina Mezclocilina
Tircacilina 
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As ureidopenicilinas vêm substituindo as carboxipenicilinas em função do maior 
espectro de atividade e menor conteúdo de sódio. A piperacilina também é ativa contra 
bactérias anaeróbicas, inclusive B. fragilis. As penicilinas antipseudomonas são 
ministradas por via oral em condições clínicas em que há confirmação ou suspeita de 
infecções por P. aeruginosa. 
 
a) Cefalosporinas 
 
A primeira cefalosporina foi descoberta em 1945 por Giuseppe Botzu, a partir do 
fungo Cephalosporium acremonium. As cefalosporinas consistem em um anel β-lactâmico 
ligado a um anel de diidrotiazina de seis membros contendo enxofre. Cefalosporinas 
individuais são produzidas por substituições nas cadeias laterais na posição sete do anel β-
lactâmico e na posição três do anel diidrotiazina. 
 
C
O
N
H
N
O
S
C
O OH
R1
R2
Cefalosporina
 
 
As cefalosporinas são classificadas em cefalosporinas de primeira, segunda e 
terceira gerações, com base no espectro de atividade contra bacilos Gram-negativos, o 
qual vai aumentando da primeira para a terceira geração. Além disso, a atividade decresce 
da primeira para a terceira geração, embora sem haver perda da atividade 
antiestafilocócica. Todas as cefalosporinas são estáveis na presença da β-lactamase e 
possuem uma atividade contra bacilos Gram-negativos aeróbicos superior àquela da 
aminopenicilinas. Diferente das penicilinas, as cefalosporinas não possuem atividade 
contra enterococos ou Listeria monocytogenes, mas como as penicilinas 
antiestafilocócicas, não são ativas contra estafilococos meticilina-resistentes. 
As cefalosporinas denominadas de primeira geração são ativas contra 
estreptococos, estafilococos, E. coli, P. mirabilis e Klebsiella pneumoniae, são úteis no 
tratamento de infecções de pele e tecidos moles, em geral causadas por Streptococcus 
pyogenes e/ou S. aureus, além de serem utilizadas na profilaxia contra eventuais infecções 
após procedimentos cirúrgicos e como alternativas para as penicilinas em indivíduos 
alérgicos à penicilina. A seguir temos alguns exemplos. 
 
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S
CH2 C
O
N
H
N
O
S
C
O OH
CH2 O C
O
CH3
Cefalotina
Peso Molecular = 396,44 g
Massa Exata = 396 g
Fórmula Molecular = C16H16N2O6S2
Composição Molecular: C= 48,48%; H= 4,07%; N= 7,07%; O= 24,21% e S= 16,18%
 
N S CH2 C
O
N
H
N
O
S
C
O OH
CH2 O C
O
CH3
Cefapirina
Peso Molecular = 429,52 g
Massa Exata = 429 g
Fórmula Molecular = C17H23N3O6S2
Composição Molecular: C= 47,54%; H= 5,40%; N= 9,78%; O= 22,35% e S= 14,93%
 
 
C
NH2
C
H O
N
H
N
O
S
CH3
C
O OH
Cefalexina
Peso Molecular = 347,40 g
Massa Exata = 347 g
Fórmula Molecular = C16H17N3O4S
Composição Molecular: C= 55,32%; H= 4,93%; N= 12,10%; O= 18,42% e S= 9,23%
 
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S
CH2 C
O
N
H
N
O
S
CH2
C
O OH
NH
Cefaloridina
Peso Molecular = 429,52 g
Massa Exata = 429 g
Fórmula Molecular = C20H19N3O4S2
Composição Molecular: C= 55,93%; H= 4,46%; N= 9,78%; O= 14,90% e S= 14,93%
 
As cefalosporinas denominadas de segunda geração compreendem aquelas ativas 
contra H. influenzae e contra B. fragilis. São utilizadas no tratamento das infecções em que 
patógenos podem ser S. pneumoniae ou H influenzae (por exemplo, sinusite, pneumonia) e 
de infecções mistas com bactérias aeróbias/anaeróbias. Abaixo, como exemplo de 
cefalosporinas de segunda geração temos o cefprozil e a cefoxitina. 
 
C
NH2
C
H O
N
H
N
O
S
CH
C
O OH
OH
CH
CH3
Cefprozil
Peso Molecular = 389,43 g
Massa Exata = 389 g
Fórmula Molecular = C18H19N3O5S
Composição Molecular: C= 55,52%; H= 4,92%; N= 10,79%; O= 20,54% e S= 8,23%
 
S
CH2 C
O
N
H
N
O
S
CH2
C
O OH
O C
O
NH2
Cefoxitina
Peso Molecular = 397,43 g
Massa Exata = 397 g
Fórmula Molecular = C15H15N3O6S2
Composição Molecular: C= 45,33%; H= 3,80%; N= 10,57%; O= 24,15% e S= 16,14%
 
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180
As cefalosporinas de terceira geração possuem uma atividade elevada contra 
bacilos aeróbicos Gram-negativos, particularmente enterobactérias e H. influenzae. São 
drogas importantes no tratamento da meningite bacteriana e também são úteis no 
tratamento de infecções graves como pneumonia hospitalar por bacilos Gram-negativos 
aeróbicos, quando os aminoglicosídeos são contra-indicados. A seguir, temos como 
exemplo de cefalosporina de terceira geração, a cefotaxima. 
 
N
S
C C
O
N
H
N
O
S
C
O OH
CH2 O C
O
CH3
NH2 N
O CH3
Cefotaxima
Peso Molecular = 455,47 g
Massa Exata = 455 g
Fórmula Molecular = C16H17N5O7S2
Composição Molecular: C= 42,19%; H= 3,76%; N= 15,38%; O= 24,59% e S= 14,08%
 
As cefalosporinas orais de espectro ampliado podem ser utilizadas no tratamento 
das infecções por enterobacteriáceas resistentes a outros β-lactâmicos orais, mas possuem 
menor atividade contra bacilos aeróbicos Gram-negativos do que as cefalosporinas de 
terceira geração. A seguir um exemplo, a cefixima. 
 
C
O
OH
N
S
C C
O
N
H
N
O
S
C
O OH
CH
NH2 N
O
C
H2
CH2
Cefixima
Peso Molecular = 453,46 g
Massa Exata = 453 g
Fórmula Molecular = C16H15N5O7S2
Composição Molecular: C= 42,38%; H= 3,33%; N= 15,44%; O= 24,70% e S= 14,14%
 
 
 
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181
b) Carbapenems 
 
Os carbapenems ou tienamicinas, consistem de um anel β-lactâmico ligado a um 
anel de carbono de cinco membros contendo penem. Produzidos por Streptomyces, estes 
β-lactâmicos semi-sintéticos possuem amplo espectro de ação, são estáveis frente à 
maioria das β-lactamases e ativos contra estreptococos, estafilococos, enterobacteriáceas, 
P. aeruginosa, Haemophilus e bactérias anaeróbicas, incluindo B. fragilis. 
 
R1
N
O
C
O OH
S
CH3
R2
Carbapenem
 
 
Existem dois carbapenems disponíveis o imipenem e meropenem. A preparação 
comercial contém uma proporção fixa de imipenem e cilastatina. Os carbapenems são 
úteis no tratamento das infecções por bactérias resistentes a outros antibióticos. Em função 
do espectro muito amplo de atividades, estas drogas são utilizadas no tratamento deinfecções polimicrobianas dispensando assim a utilização de dois ou mais antibióticos. 
 
C
O OH
NH
O
CH2
CH2
S
C
O
OHC
NH2
CH2 H
CH2
CH2
Cilastatina
Peso Molecular = 358,46 g
Massa Exata = 358 g
Fórmula Molecular = C16H26N2O5S
Composição Molecular: C= 53,61%; H= 7,31%; N= 7,81%; O= 22,32% e S= 8,94%
 
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182
N
C
O OH
S
NH C
NH
H
H
OHImipenem
Peso Molecular = 285,37 g
Massa Exata = 285 g
Fórmula Molecular = C12H19N3O3S
Composição Molecular: C= 50,51%; H= 6,71%; N= 14,72%; O= 16,82% e S= 11,24%
 
c) Monobactâmicos 
 
O nome monobactâmico é a forma abreviada para β-lactâmico monocíclico. Os 
monobactâmicos consistem em um único anel, o anel β-lactâmico, ligado ao grupo ácido 
sulfônico. 
 
N
N
O SO3H
R
O HMonobactâmico
 
 
O único monobactâmico disponível é o aztreonam, ativo contra bacilos aeróbicos 
Gram-negativos, inclusive P. aeruginosa. Diferente de outros β-lactâmicos, este não 
possui nenhuma atividade contra bactérias Gram-positivas e tampouco contra organismos 
anaeróbicos. Uma nova propriedade do aztreonam é o fato de esta droga ser em essência 
não-alérgica, podendo ser utilizada em indivíduos com alergia à penicilina e à 
cefalosporina. Abaixo, a fórmula estrutural do aztreonam, destacando os grupos ativos 
desse antibiótico é mostrado. 
 
 
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183
N
N CH3
O SO3
S
N
NH3
N
O H
O
CH3
CH3
CO2H
Aztreonam
+
- Aminotiazol oxima
(Espectro Gram-negativo)
 Grupo carboxílico
(Atividade aumentada 
contra Pseudomonas)
 Grupo 4-α-metil
(Estabilidade na presença 
 da beta-lactamase
 1-Ácido Sulfônico
(Ativação beta-lactâmica)
 
d) Inibidores da β-lactamase 
 
Vários inibidores específicos das β-lactamases foram desenvolvidos para uso 
clínico, em especial os compostos clavulanato, sulbactam e tazobactam. Eles contém um 
anel β-lactâmico, mas nenhuma destas drogas apresenta uma utilidade antibacteriana 
intrínseca relevantes. Estas substâncias atuam através de uma ligação covalente à β-
lactamases bacteriana exercendo seus efeitos antibacterianos. Nenhum dos inibidores da β-
lactamases está disponível para utilização, mas apenas combinados à penicilina, em dose 
fixa. Os inibidores de β-lactamases inibem a maioria das β-lactamases bacterianas 
importantes, inclusive aquelas produzidas pelos estafilococos, gonococos, H influenzae, B. 
fragilis e algumas enterobacteriáceas. A seguir, as fórmulas estruturais desses compostos é 
mostrado: 
 
C
O
OH
N
O
O
C
H
CH2 OH
Peso Molecular = 199,16 g
Massa Exata = 199 g
Fórmula Molecular = C8H9NO5
Composição Molecular: C= 48,25%; H= 4,55%; N= 7,03% e O= 40,17%
Clavulanato
 
 
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184
C
O
OH
N
O
S
OO
CH3
CH3
Sulbactam
Peso Molecular = 233,24 g
Massa Exata = 233 g
Fórmula Molecular = C8H11NO5S
Composição Molecular: C= 41,20%; H= 4,75%; N= 6,01%; O= 34,30% e S= 13,75%
 
 
N
N
N
C
O
OH
N
O
S
OO
CH2
CH3
Tazobactam
Peso Molecular = 300,29 g
Massa Exata = 300 g
Fórmula Molecular = C10H12N4O5S
Composição Molecular: C= 40,00%; H= 4,03%; N= 18,66%; O= 26,64% e S= 10,68%
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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185
2) Glicopeptídeos 
 
Os glicopeptídeos são drogas de alto peso molecular, consistindo em açúcares e 
aminoácidos. A vancomicina e a teicoplanina são os únicos disponíveis para utilização. 
A vancomicina é um antibiótico cuja atividade em essência é bactericida, através da 
inibição da síntese da parede celular por ligar-se covalentemente aos dois resíduos D-
alanina terminais na porção carboxil livre do pentapeptídeo, impedindo dessa forma, o 
alongamento estérico da estrutura do peptidoglicano. Devido ao seu alto peso molecular, a 
vancomicina, assim como a teicoplanina é incapaz de penetrar a membrana celular das 
bactérias Gram-negativas e sua atividade é restrita às Gram-positivas. 
Elas são indicadas no tratamento de infecções causadas por estafilococos, 
estreptococos, enterococos, Corynebacterium jeikeium e C. difficile. Também é a droga de 
eleição para as infecções causadas por estafilococos meticilina-resistentes e pneumococos 
com alto grau de resistência a penicilina. A seguir, a fórmula estrutural desses dois 
antibióticos, a vancomicina e a teicoplanina, que compreende uma mistura de cinco 
agentes que diferem apenas no radical R, como mostra a figura abaixo. 
 
O
O
CH3
OHCH3
NH2
O
CH2 OH
OHOH
O
N
H
NH2N
H
N
H
N
H
N
H
O
O
O
H
O H
CH2 O
H
O
CH3
CH2
CH
CH3 CH3
C
O
NH2OH
OHOH
NH
C
O
OH
H
Cl
O O
Cl
OH
Peso Molecular = 1460,35 g
Massa Exata = 1458 g
Fórmula Molecular = C69H80Cl2N8O23
Composição Molecular: C= 56,75%; H= 5,52%; Cl= 4,86%; N= 7,67% e O= 25,20%
Vancomicina
 
 
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186
HNCOCH3
O
CH2
OH
OH
OH
O
O
O
NH
C
O
OH
H
OH
NH
O
CH2OH
OH
OH
O
N
H
NH2N
H
N
H
N
H
N
H
O
O
O H
O H
O H
OH
O O
Cl Cl
O
OHOH
OH OH
OH
CH2 OH
H
OH
H
H
CH3 C
O
CCH3
CH3
O
CH3
C
O
CH3
C
O
CH3
CH3
C
OCH3
1 
2
3 
4 
5 
R
Radical (R) Fórmula
Teicoplanina
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187
2.15.2 Antibióticos que atuam no nível dos ribossomos 
 
Diversas classes de antibióticos atuam na inibição da síntese das proteínas 
bacterianas. Estas drogas exibem uma toxicidade seletiva ao inibir a síntese protéica 
bacteriana a um grau muito maior do que inibem a síntese protéica da célula hospedeira, 
como resultado da ligação a alvos bacterianos específicos. A maior parte destas drogas 
exibe ação bacteriostática, exceto os aminoglicosídeos que são bactericidas. 
 
1) Aminoglicosídeos 
 
 Os aminoglicosídeos consistem de dois ou mais carboidratos ligados por ligações 
tipo glicosídicas a um anel aminociclitol. Estes agentes penetram a célula bacteriana 
através de um sistema de transporte oxigênio-dependente, inexistente nas bactérias 
anaeróbicas ou nos estreptococos. Os aminoglicosídeos são ativos contra bacilos Gram-
negativos aeróbicos, estafilococos e micobactérias. Embora não sejam de forma intrínseca 
ativo contra enterococos ou L. monocytogenes, a adição de um aminoglicosídeos à 
penicilina G, amplicilina ou vancomicina, possui um efeito sinérgico, o que em geral, 
resulta em atividade bactericida. 
A gentamicina é o aminoglicosídeo mais ativo para evento sinérgico contra 
enterococos (por isso denominado de aminoglicosídeo “burrode carga”). 
 
 
O
O
NH2 O NH2
NH2OH
O
OH
OH
CH3
NH
CH3
CH3
NH
CH3
Peso Molecular = 477,61 g
Massa Exata = 477 g
Fórmula Molecular = C21H43N5O7
Composição Molecular: C= 52,81%; H= 9,07%; N= 14,66% e O= 23,45%
Gentamicina
 
 
 
 
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188
 A estreptomicina, outro antibiótico do grupo aminoglicosídeo, é produzida desde a 
década de 40 a partir de culturas de Streptomyces griseus. A fórmula estrutural da 
estreptomicina e da diidroestreptomicina é mostrada abaixo. 
 
O
OH
OH
O
NHC
NH
NH2
OH
OHOH
NHC
NH
NH2
O
CH3
O
NH CH3
CH2OH
OH
R
 
 
 
Radical (R) 
 
 
Nome do composto 
 
CH2OH 
 
CHO 
 
Diidroestreptomicina 
 
Estreptomicina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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189
2) Macrolídeos 
 
Os macrolídeos recebem esta designação em função do anel macrocíclico de 
lactona, o qual constitui o núcleo destas drogas. Os macrolídeos, como as lincosamidas e 
estreptograminas (drogas MLS) são agentes químicos não-relacionados, mas que possuem 
mecanismos de ação, resistência e atividade microbiana similares. Estes agentes ligam-se 
de modo irreversível à subunidade denominada 50S do ribossomo bacteriano bloqueando a 
reação denominada translocação. Embora considerados como antibióticos bacteriostáticos, 
estes agentes são bactericidas contra patógenos específicos. 
A eritromicina é a droga de escolha no tratamento da coqueluche, mostra-se 
equivalente à penicilina na erradicação do estado portador na difteria, a droga de eleição 
na doença dos legionários e equivalente a tetraciclina no tratamento de infecções com M. 
pneumoniae. A seguir, a fórmula estrutural da eritromicina. 
 
O
OO
CH3
CH3
O
OH
OH
CH3
CH3
O
CH3
O
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH3 O
CH3
O
OH
CH3
N
CH3CH3
Peso Molecular = 733,95 g
Massa Exata = 733 g
Fórmula Molecular = C37H67NO13
Composição Molecular: C= 60,55%; H= 9,20%; N= 1,91% e O= 28,34%
Eritromicina
 
 
 A claritromicina e a azitromicina exibe maior grau de atividade do que a eritromicina 
contra H influenzae e são mais adequadas para o tratamento das infecções respiratórias 
causadas por essa bactéria. Elas são ativas contra o complexo Mycobacterium avium, um 
patógeno importante em pacientes com a síndrome da imunodeficiência adquirida (AIDS). 
Azitromicina é ativa contra C. trachomatis, sendo a única droga capaz de curar a uretrite e 
a cervicite por C. trachomatis em uma única dose. A seguir, as fórmulas estruturais da 
claritromicina, da diritromicina e da azitromicina. 
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190
O
OO
CH3
CH3
O
OH
OH
CH3
CH3
O
CH3
O
CH3
CH3
O
CH3
OH
CH3 O
CH3
O
OH
CH3
N
CH3CH3
CH3
Claritromicina
Peso Molecular = 747,97 g
Massa Exata = 747 g
Fórmula Molecular = C38H69NO13
Composição Molecular: C= 61,02%; H= 9,30%; N= 1,87% e O= 27,81% 
 
 
C
O O
O
O
CH3
OH
CH3
CH3
O
CH3
O
CH3
CH3
OH
CH3
OH
CH3 O
CH3
O
OH
CH3
N
CH3CH3
O
N
HO
CH3
H CH3
Diritromicina
Peso Molecular = 847,11 g
Massa Exata = 847 g
Fórmula Molecular = C43H78N2O14
Composição Molecular: C= 60,97%; H= 9,28%; N= 3,31% e O= 26,44% 
 
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191
O
O
O
OH
CH3
CH3
O
CH3
O
CH3
CH3
CH3
OH
CH3 O
CH3
O
OH
CH3
N
CH3CH3
N
CH3
CH3
OH
CH3
Peso Molecular = 733,00 g
Massa Exata = 733 g
Fórmula Molecular = C38H72N2O11
Composição Molecular: C= 62,27%; H= 9,90%; N= 3,82% e O= 24,01%
Azitromicina
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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192
3) Lincosamidas 
 
 A lincomicina e a clindamicina são as duas lincosamidas disponíveis. A 
lincosamida recebe seu nome em função de Lincoln, Nebraska, onde foi isolada a partir do 
bolor Streptomycin linconensis. A substituição de um grupo hidroxil por um átomo de 
cloro produz a clindamicina. 
 A lincosamida foi substituída pela clindamicina na prática clínica em razão da 
maior atividade e disponibilidade oral superior da clindamicina. A seguir, a fórmula 
estrutural da lincosamida. 
 
NH
H
H
CH3
H
C
O
NH CH
CH
CH3
OH
OOH
H
H
S
OH H
OH
CH3
C3H7
Peso Molecular = 434,60 g
Massa Exata = 434 g
Fórmula Molecular = C20H38N2O6S
Composição Molecular: C= 55,27%; H= 8,81%; N= 6,45%; O= 22,09% e S= 7,38%
Lincosamida
 
A clindamicina é ativa contra estreptococos, estafilococos e bactérias anaeróbicas, 
incluindo B. fragilis. Também é ativo contra Mycoplasma hominis. Por outro lado, não 
possui nenhuma atividade contra enterococos e bacilos Gram-negativos aeróbicos. 
 
NH
H
H
CH3
H
C
O
NH CH
CH
CH3
Cl
OOH
H
H
S
OH H
OH
CH3
CH2
CH2
CH3
Clindamicina
Peso Molecular = 453,05 g
Massa Exata = 453 g
Fórmula Molecular = C20H37ClN2O5S
Composição Molecular: C= 53,02%; H= 8,23%; Cl= 7,83%; N= 6,18%; O= 17,66% e S= 7,08%
 
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193
4) Estreptograminas 
 
 Embora as estreptograminas não estejam disponíveis comercialmente, estão sendo 
desenvolvidas estreptograminas com atividade contra estafilococos meticilina-resistentes e 
enterococos vancomicina-resistentes. 
 
5) Tetraciclinas 
 
As tetraciclinas são antibióticos de ação bacteriostática com amplo espectro o que 
inclui Gram-positivas, Gram-negativas, bactérias aeróbicas e anaeróbicas, espiroquetas, 
micoplasmas, riquétsias, clamídias e alguns protozoários. De acordo com sua 
farmacologia, esses fármacos podem ser divididos em três grupos: componentes de ação 
rápida (clortetraciclina, oxitetraciclina e tetraciclina); componentes de ação intermediária 
(demeclociclina e metaciclina) e componentes de longa ação (doxiciclina e minociclina). 
A clortetraciclina foi a primeira tetraciclina descoberta, e o descobrir foi o 
micologista Benjamin M. Duggar, que notou uma atividade antimicrobiana incomum em 
organismos que formavam uma colônia amarelo-ouro. Ele designou o organismo de 
Streptomyces aureofaciens e o produto de aureomicina. Em 1950, a oxitetraciclina foi 
isolada de Streptomyces rimosus e três anos depois, a tetraciclina foi produzida pela 
desalogenização catalítica da clortetraciclina. Em 1966 e 1967, foram apresentados os 
componentes de longa ação denominadas doxiciclina e minociclina, respectivamente. Os 
nomes genéricos dos análogos são determinados por substituições na estrutura básica da 
tetraciclina, a qual consiste em um núcleo hidronaftaceno que contém quatro anéis 
fundidos. 
A açãodas tetraciclinas é devida à sua capacidade de ligar-se à subunidade 
denominada 30S dos ribossomos microbianos bloqueando a ligação da RNA aminoacil 
transferase e inibindo a síntese de proteínas, pois impede a adição de novos aminoácidos 
na cadeia polipeptídica em formação. 
 
O
OH
OH
OH
OHO
CH3
OH C
O
NH2
N
CH3 CH3
Peso Molecular = 444,45 g
Massa Exata = 444 g
Fórmula Molecular = C22H24N2O8
Composição Molecular: C= 59,46%; H= 5,44%; N= 6,30% e O= 28,80%
Tetraciclina
 
 
 
 
 
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194
 Abaixo, a fórmula estrutural de algumas tetraciclinas, onde as setas indicam as 
diferenças nas posições dos átomos de carbono 5, 6, 7. 
 
O
OH
OH
CH3
OHO
OH C
O
NH2
N
CH3 CH3
OH
N
CH3 CH3
CH3 OH
N
CH3 CH3
CH2 OH
N
CH3 CH3
Cl OH
CH3 N
CH3 CH3
OH OH
CH3 N
CH3 CH3
OHCl
N
CH3 CH3
N
CH3 CH3
2
345678
9 10 11 12 1
4567
Doxiciclina
4567
Metaciclina
4567
Demeclociclina
4567
Oxitetraciclina
Tetraciclinas:
4567
4567
Clortetraciclina
Minociclina
 
 
 
 
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195
6) Anfenicóis 
 
 O cloranfenicol é o único anfenicol disponível, mas o tianfenicol, uma droga 
relacionada, encontra-se disponível em alguns países. O cloranfenicol, produzido por 
Streptomyces venezuelae pode ser considerado um antibiótico de espectro amplo, de ação 
bacteriostático predominantemente que se liga de modo reversível a subunidade 
ribossômica denominada 50S impedindo a ligação do RNA de transferência contendo o 
aminoácido terminal à cadeia peptídica. 
O cloranfenicol encontra-se disponível em formulações com aplicação oral e 
parenteral bem como em uma preparação oftálmica tópica. Ele constitui uma alternativa 
aceitável para o tratamento da meningite bacteriana, em particular em pacientes alérgicos a 
cefalosporina. Pode ser usado no tratamento de abscessos cerebrais e febre entérica, 
embora uma variedade de cepas de Salmonela sp em todo mundo apresente resistência ao 
cloranfenicol. É uma alternativa para o tratamento da febre maculosa das Montanhas 
Rochosas. 
 
O2N CH
OH
CH
CH2
OH
NH C
O
C
H
Cl
Cl
Peso Molecular = 323,13 g
Massa Exata = 323 g
Fórmula Molecular = C11H12Cl2N2O5
Composição Molecular: C= 40,89%; H= 3,74%; Cl= 21,94%; N= 8,67% e O= 24,76%
Cloranfenicol
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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196
2.15.3 Antibióticos inibidores da síntese do ácido desoxirribonucléico das bactérias 
 
1) Quinolonas 
 
As quinolonas são antibióticos sintéticos que consistem de um núcleo contendo 
dois anéis fusionados de seis membros. O ácido nalidíxico foi a primeira droga descoberta 
desta classe, de uso clínico limitado em função do baixo grau de atividade e do rápido 
surgimento de resistência. Elas inibem o ácido desoxirribonucléico (DNA)-girase 
bacteriano, a enzima responsável pelo enrolamento, espiralamento e fechamento do DNA 
bacteriano. A resistência adquirida pode se desenvolver através de redução da 
permeabilidade ou de alterações na DNA-girase. 
 
C
OH
O
N N
O
CH3
CH2
CH3
Peso Molecular = 234,26 g
Massa Exata = 234 g
Fórmula Molecular = C12H14N2O3
Composição Molecular: C= 61,53%; H= 6,02%; N= 11,96% e O= 20,49%
Ácido nalidíxico
 
 
N
O
Peso Molecular = 145,16 g
Massa Exata = 145 g
Fórmula Molecular = C9H7NO
Composição Molecular: C= 74,47%; H= 4,86%; N= 9,65% e O= 11,02%
4-quinolona
 
 
A adição de um átomo de flúor na posição seis do núcleo da quinolona potencializa 
a atividade contra bactérias Gram-negativas e levou a uma nova geração de drogas, 
denominadas fluoroquinolonas. 
 As fluoroquinolonas são em sua maioria agentes bactericidas, desde que exibem 
destruição bacteriana concentração-dependente e são excretadas pelos rins. A maioria 
delas possui uma excelente biodisponibilidade oral. São ativas contra bacilos anaeróbicos 
Gram-negativos, incluindo enterobacteriáceas, Haemophilus sp., Moraxella catarrbalis e 
no caso da ciprofloxacina, P. aeruginosa. 
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197
 Estas drogas também são ativas contra algumas micobactérias, incluindo a maioria 
de cepas de M. tuberculosis, mas possuem uma fraca atividade contra estreptococos e 
estafilococos e são inativas contra anaeróbicos. Abaixo, a fórmula estrutural de algumas 
delas é mostrada. 
 
NNH
C
OH
O
N
O
CH2
CH3
F
Peso Molecular = 319,34 g
Massa Exata = 319 g
Fórmula Molecular = C16H18FN3O3
Composição Molecular: C= 60,18%; H= 5,68%; F= 5,95%; N= 13,16% e O= 15,03%
Norfloxacina
 
 
NN
C
OH
OO
F
CH3
O
N
CH3Peso Molecular = 361,38 g
Massa Exata = 361 g
Fórmula Molecular = C18H20FN3O4
Composição Molecular: C= 59,83%; H= 5,58%; F= 5,26%; N= 11,63% e O= 17,71%
Ofloxacina
 
 
CH2
CH3
NNH
C
OH
OO
F
N
F
CH3
Peso Molecular = 351,36 g
Massa Exata = 351 g
Fórmula Molecular = C17H19F2N3O3
Composição Molecular: C= 58,11%; H= 5,45%; F= 10,81%; N= 11,96% e O= 13,66%
Iomefloxacina
 
 
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198
CH2
CH3
NNH
C
OH
OO
F
N N
Peso Molecular = 320,33 g
Massa Exata = 320 g
Fórmula Molecular = C15H17FN4O3
Composição Molecular: C= 56,24%; H= 5,35%; F= 5,93%; N= 17,49% e O= 14,98%
Enoxacina
 
A ciprofloxacina é a fluoroquinolona mais utilizada, por possuir excelente 
biodisponibilidade a partir de ingestão oral, ser muita ativa contra bacilos Gram-negativos 
aeróbicos. Porém exibe uma atividade limitada contra estreptococos e estafilococos. 
 
NNNH
C
OH
OO
F
Peso Molecular = 331,35 g
Massa Exata = 331 g
Fórmula Molecular = C17H18FN3O3
Composição Molecular: C= 61,62%; H= 5,48%; F= 5,73%; N= 12,68% e O= 14,49%
Ciprofloxacina
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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199
2) Nitroimidazóis 
 
Os nitroimidazóis são agentes de alto grau de absorção e caráter bactericidas. Estas 
substâncias exibem atividade antimicrobiana restrita aos anaeróbicos específicos e certos 
protozoários. O metronidazol é o único nitroimidazol licenciado. 
 
N
N
OH
CH3O2N
Peso Molecular = 171,16 g
Massa Exata = 171 g
Fórmula Molecular = C6H9N3O3
Composição Molecular: C= 42,11%; H= 5,30%; N= 24,55% e O= 28,04%
Metronidazol
 
 
 Estas drogas penetram a maioria das bactérias, porém apenas organismos 
suscetíveis produzem a nitro-redutase, necessária para reduzir estes agentes aos 
intermediários citotóxicos de vida curta que se ligam ao DNA e inibem sua síntese. As 
bactérias aeróbicas são resistentes por não possuírem a atividade nitro-redutase. A 
resistência adquirida pode se desenvolver como resultadode absorção reduzida da droga e 
de produção reduzida de nitro-redutase. 
O metronidazol é ativo contra a maioria das bactérias anaeróbicas, mas tem maior 
atividade contra anaeróbicos Gram-negativos, inclusive B. fragilis. A substância não 
possui nenhuma atividade contra as bactérias aeróbicas, mas é eficaz no tratamento de três 
infecções causadas por protozoários, a saber: giardíase, amebíase e tricomoníase. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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200
2.15.4 Antibióticos inibidores da síntese do ácido ribonucléico bacteriano 
 
1) Rifamicinas 
 
Os antibióticos rifamicina inibem a síntese do RNA bacteriano, ao inibirem a RNA 
polimerase DNA-dependente. A resistência adquirida normalmente resulta de uma 
mutação na RNA polimerase DNA-dependente. Os derivados da rifamicina disponíveis 
são a rifampina e a rifabutina. As rifamicinas são metabolizadas no fígado e impõem uma 
coloração alaranjada à maioria dos fluidos corporais, como a urina. 
A rifabutina é ativa contra a maioria das cepas de Mycobacterium. tuberculosis, 
incluindo cerca de 30 % das cepas resistentes a rifampina. A rifabutina é mais ativa do que 
a rifampina contra o complexo M. avium, sendo o único agente eficaz na prevenção da 
bacteremia pelo complexo M. avium em pacientes com AIDS, além de ser uma droga 
eficaz no tratamento da tuberculose. A fórmula estrutural da rifabutina é mostrada abaixo: 
 
N
OH
CH3
O
O
N
NH
CH2 CH
CH3
CH3
NH
CH3
CH3
OCH3
OH
CH3
CH3
CH3
O
OH
O
O
O
C
O
CH3
Peso Molecular = 849,04 g
Massa Exata = 849 g
Fórmula Molecular = C46H64N4O11
Composição Molecular: C= 65,07%; H= 7,60%; N= 6,60% e O= 20,73%
Rifabutina
 
 
A rifampina foi desenvolvida objetivando o tratamento da tuberculose e permanece 
ainda como principal recurso terapêutico antituberculose. A rifampina é importante no 
tratamento de varias infecções micobacterianas não tuberculosas, em particular M. leprae, 
M. kansasi e M. marinum. Possui também atividade contra inúmeras bactérias 
convencionais, em destaque contra estafilococos, Neisseria meningitidis, Haemophilus 
influenzae e Legionella pneumophila. A seguir, a fórmula estrutural da rifampina. 
 
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201
NN
OH
CH3
O
O
NH
CH3
CH3
OCH3
OH
CH3
CH3
O CH3
OCH3
OH
O
OH
OH
CH N CH3
C
O
CH3
Peso Molecular = 822,96 g
Massa Exata = 822 g
Fórmula Molecular = C43H58N4O12
Composição Molecular: C= 62,76%; H= 7,10%; N= 6,81% e O= 23,33%
Rifampina
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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202
2.22.5 Antifolatos 
 
Os folatos são cofatores* necessários para a síntese das purinas e do DNA. Embora 
as células de mamíferos possam usar o folato exógeno pré-formado, as bactérias devem 
sintetizar folatos a partir do ácido para-aminobenzóico (PABA). A via sintética do folato 
pode ser interrompida em duas etapas, pela inibição da dihidropteroato sintetase (DHS) ou 
da dihidrofolato redutase (DHFR). A seguir, formula do ácido para-aminobenzóico 
(PABA). 
 
C
O OH
NH2
Ácido para-aminobenzóico
Peso Molecular = 137,14 g
Massa Exata = 137 g
Fórmula Molecular = C7H7NO2
Composição Molecular: C= 61,31%; H= 5,14%; N= 10,21% e O= 23,33% 
 
1) Sulfonamidas 
 
As sulfonamidas foram desenvolvidas por volta de 1930, sendo os primeiros 
agentes antiinfecciosos modernos, com atuação bacteriostática. Estes agentes competem 
com PABA pelas DHPS, inibindo dessa forma, a síntese do folato, pode se observar 
algumas semelhanças estruturais entre o PABA e as drogas sulfonamidas. 
Embora muitas sulfonamidas tenham sido produzidas, o uso isolado destas drogas 
não é mais recomendado em razão das taxas elevadas de resistência bacteriana e da 
disponibilidade de antibióticos superiores. A resistência adquirida pode resultar de: 
redução da permeabilidade; DHPS alterada, pela qual a droga possui afinidade e aumento 
da produção de PABA. A seguir, alguns exemplos de antibióticos sulfonamidas. 
 
SO2NH
NH2
RSulfonamida
Peso Molecular = 171,22 g
Massa Exata = 171 g
Fórmula Molecular = C7H9NO2S
Composição Molecular: C= 49,11%; H= 5,30%; N= 8,18%; O= 18,69% e S= 18,3%
 
* Agentes cofatores: substâncias não protéicas, constituídas por um íon metal ou molécula orgânica, 
denominada coenzima, essencial na atividade de certas enzimas. 
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203
N
O
SO2NH
NH2
CH3
Sulfametoxazol
Peso Molecular = 253,28 g
Massa Exata = 253 g
Fórmula Molecular = C10H11N3O3S
Composição Molecular: C= 47,42%; H= 4,38%; N= 16,59%; O= 18,95% e S= 12,66%
 
 
N
N
NH2 SO2NH
Sulfadiazina
Peso Molecular = 250,28 g
Massa Exata = 250 g
Fórmula Molecular = C10H10N4O2S
Composição Molecular: C= 47,99%; H= 4,03%; N= 22,39%; O= 12,79% e S= 12,81%
 
2) Sulfonas 
 
As sulfonas são substâncias sintéticas relacionadas as sulfonamidas e também 
competem como o PABA* pela DHPS. A diaminodifenilsulfona (DDS), melhor conhecida 
como dapsona, é a única sulfona comercializada. 
A sulfona é ativa contra a maioria das cepas de M. leprae, sendo utilizado no 
tratamento da hanseníase. Pode também ser utilizada na prevenção e tratamento da 
pneumonia por P. carinii, bem como no tratamento de dermopatias não infecciosas como 
dermatite herpetiforme. A seguir, a fórmula estrutural da dapsona. 
 
S
NH2 NH2
OO
Peso Molecular = 248,31 g
Massa Exata = 248 g
Fórmula Molecular = C12H12N2O2S
Composição Molecular: C= 58,05%; H= 4,87%; N= 11,28%; O= 12,89% e S= 12,91%
Diaminodifenilsulfona
 
* PABA: ácido para-aminobenzóico. 
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204
3) Inibidores da dihidrofolato redutase (DHFR) 
 
Dos três inibidores da DHFR disponíveis para o tratamento das infecções humanas 
(trimetoprim, pirimetamina e trimetrexato), apenas o trimetoprim é útil nas infecções 
bacterianas. O trimetoprim é um agente bacteriostático ativo contra diversas 
enterobacteriáceas, pode ser utilizado no tratamento de infecções urinárias e por 
indivíduos alérgicos a sulfonamidas. A combinação trimetoprim-sulfametoxazol (TMP-
SMZ), algumas vezes denominadas cotrimoxazol, possui atividade contra a maioria das 
enterobacteriáceas, H. influenzae e muitas cepas de estreptococos e estafilococos. 
 
CH3
O
N
N
NH2
O
O
CH3CH3
NH2
Peso Molecular = 290,32 g
Massa Exata = 290 g
Fórmula Molecular = C14H18N4O3
Composição Molecular: C= 57,92%; H= 6,25%; N= 19,30% e O= 16,53%
Trimetoprim
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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205
2.15.6 Outros agentes antibacterianos1) Ácido Kójico 
 
Ácido Kójico nome usual de 5 – hidróxi – 2 – hidróxi metileno-pirona. Pode ser 
obtido por via microbiológica através da fermentação do arroz das espécies Aspergillus 
orizae e Flavus tamorii, também pela bactéria do tipo Aspergillus esporulantes. Sendo 
utilizado como antibiótico e como um despigmentante não citotóxico e seus derivados, 
podem ser utilizados como inseticidas. 
 
O
O
OH
CH2 OH
Ácido Kójico
Peso Molecular = 142,11 g
Massa Exata = 142 g
Fórmula Molecular = C6H6O4
Composição Molecular: C= 50,71%; H= 4,26% e O= 45,03% 
 
2) Triclosan 
 
O triclosan é um composto não-iônico, derivado de um difenil éter, capaz de 
bloquear a síntese de ácidos graxos por meio de inibição enzimática. Devido a sua 
atividade bacteriostática sobre diversas bactérias do tipo Gram-negativo e Gram-positivo 
possui grande aplicação em: pasta de dentes, sabonetes, desodorantes, antitranspirantes, 
cosméticos e detergentes. É utilizado também como um aditivo em plásticos, polímeros e 
tecidos permitindo a estes materiais exibir propriedades antibactericidas. 
O triclosan não é utilizado em alimentos, pode ser incorporado a vários tipos de 
plásticos e precisa migrar para o alimento para exercer sua ação antimicrobiana. O 
triclosan incorporado ao polietileno de baixa densidade (PEBD) em concentração de 1.000 
mg/kg apresenta alta atividade em estudos desenvolvidos in vitro. Contudo, a presença de 
ácidos graxos ou gordura interfere de forma a reduzir a eficácia da atividade 
antimicrobiana. 
 
O
OHCl
Cl Cl
Peso Molecular = 289,55 g
Massa Exata = 289 g
Fórmula Molecular = C12H7Cl3O2
Composição Molecular: C= 49,78%; H= 2,44%; Cl= 36,73% e O= 11,05%
Triclosan
 
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206
3) Hexaclorofeno 
 
Hexaclorofeno, utilizado em pastas dentais, desodorantes e sabonetes. 
 
CH2
Cl Cl Cl Cl
OHCl ClOH
Peso Molecular = 406,91 g
Massa Exata = 406 g
Fórmula Molecular = C13H6Cl6O2
Composição Molecular: C= 38,37%; H= 1,49%; Cl= 52,28% e O= 7,86%
Hexaclorofeno
 
 
4) Etambutol 
 
Etambutol é uma droga oral bacteriostática contra M. tuberculosis e várias outras 
micobactérias de crescimento lento, inibindo a síntese do RNA bacteriano. 
 
CH NH CH2 CH2 NH C H
CH2OH
CH2OHC2H5
C2H5
Peso Molecular = 204,31 g
Massa Exata = 204 g
Fórmula Molecular = C10H24N2O2
Composição Molecular: C= 58,79%; H= 11,84%; N= 13,71% e O= 15,66%
Etambutol
 
 
5) Hexil-resorcinol 
 
Hexil-resorcinol tem ação bactericida atuando contra infecções de garganta, sendo 
comercializado como princípio ativo em pastilhas. 
 
OH
OH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Hexil-resorcinol
Peso Molecular = 194,28 g
Massa Exata = 194 g
Fórmula Molecular = C12H18O2
Composição Molecular: C= 74,19%; H= 9,34% e O= 16,47% 
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207
6) Isoniazida 
 
A isoniazida é uma droga utilizada no tratamento da tuberculose. As micobactérias 
diferem das bactérias convencionais por possuírem uma parede celular rica em lipídeos, 
dos quais o mais importante é o ácido micólico. A isoniazida inibe a síntese do ácido 
micólico, sendo ativo contra Mycobacterium tuberculosis. 
 
N
CONHNH2
Peso Molecular = 137,14 g
Massa Exata = 137 g
Fórmula Molecular = C6H7N3O
Composição Molecular: C= 52,55%; H= 5,14%; N= 30,64% e O= 11,67%
Isoniazida
 
 
7) Pirazinamida 
 
A pirazinamida (PZA) é um análogo sintético da nicotinamida com atividade 
bactericida contra M. tuberculosis, sendo utilizada em associação com a isoniazida e a 
rifampina como agente de primeira linha. A PZA é uma pró-droga que deve ser convertida 
pela pirazinamidase presente na M. tuberculosis em ácido pirazinóico, que age contra 
organismos intracelulares. 
 
N
N CONH2
Peso Molecular = 123,12 g
Massa Exata = 123 g
Fórmula Molecular = C5H5N3O
Composição Molecular: C= 48,78%; H= 4,09%; N= 34,13% e O= 13,00%
Pirazinamida
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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208
8) N-haloamina 
 
N-haloamina é utilizado na fabricação de tecidos, a sua adição confere a eles 
propriedades biocidas. Em particular, destaca-se a ação bactericida, desde que bactérias 
são as principais responsáveis pela produção de odores. 
 
N
N
O H
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
Peso Molecular = 176,65 g
Massa Exata = 176 g
Fórmula Molecular = C7H13N2ClO
Composição Molecular: C= 47,60%; H= 7,42%; Cl= 20,07%; N= 15,86% e O= 9,06%
N-haloamina
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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209
2.16 Cosméticos 
 
1) Protetores solares 
 
Os protetores solares são usados em larga escala em cosméticos para proteção dos 
cabelos e da pele contra a radiação ultravioleta do tipo UV-B e UV-A que compõem a luz 
solar. O excesso de radiação UV é o responsável por vários efeitos fisiológicos negativos 
como queimaduras, aparecimento prematuro de rugas e manchas na pele (envelhecimento 
precoce) e havendo uma intensa exposição, o surgimento de câncer de pele. No DNA, por 
exemplo, os raios ultravioleta podem causar a produção de bases timinas adjacentes 
formando dímeros mutantes. 
Os protetores solares oferecem proteção contra os raios ultravioleta porque contêm 
moléculas aromáticas que absorvem a energia na região do UV do espectro 
eletromagnético. A absorção da radiação UV por essas moléculas leva os elétrons π e os 
não-ligados a níveis energéticos mais elevados, depois disso a energia é dissipada por 
relaxação através de vibração molecular. Em outras palavras, a radiação UV é 
transformada em calor (radiação IV). 
São classificados de acordo com a faixa de espectro UV onde ocorre a absorção 
máxima.Três regiões de espectro UV são discutidas. A região entre 320 e 400 nm 
chamada de UV-A, a região entre 280 e 320 nm chamada de UV-B e a região entre 100 e 
280 nm chamada de UV-C. A região UV-C é a mais perigosa porque encerra os 
comprimentos de onda UV menores, portanto, os que possuem a maior energia. Contudo, 
o ozônio e os outros componentes da atmosfera terrestre absorvem os comprimentos de 
onda UV-C; atuando como protetor desse tipo de radiação. A maior parte da radiação UV-
A e parte da UV-B atravessam a atmosfera, para proteger dessas regiões do espectro que 
os protetores solares são formulados. A seguir, são apresentadas algumas moléculas 
responsáveis pelo chamado “fator de proteção solar” (FPS), quanto maior é o valor do 
FPS, maior a concentração do produto e mais tempo uma pessoa pode ficar exposta ao sol 
sem sofrer queimaduras. 
 
a) Para-metoxicinamato de 2-etilexila 
 
O p-metoxicinamato de 2-etilexila tem seu uso aprovado em todo o mundo, sendo 
freqüente a sua utilização na maioria dos filtros UV. Ele pode ser incorporado sem 
problemas em cosméticos hidratantes cuja matéria-prima são óleos, por possuir um bom 
grau de solubilidade nesse tipo de ingredientes, como óleos de jojoba, oliva e parafina. 
Absorção na faixa de 310 nm. 
O
O
OCH3
Peso Molecular = 290,41 g
Massa Exata = 290 g
Fórmula Molecular = C18H26O3
Composição Molecular: C= 74,45%;H= 9,02% e O= 16,53%
Aparência: de líquido incolor a amarelo claro
P-metoxicinamato de 
 2-etilexila 
 
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210
b) 2-Hidroxi-4-metoxi-benzofenona 
 
O 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona ou oxibenzona possui um alto fator de proteção 
solar, presente em cremes que previnem o envelhecimento precoce e protetores labiais. 
Absorção na faixa de 288 e 325 nm. 
 
C
O
OH
O CH3
Peso Molecular = 228,25 g
Massa Exata = 228 g
Fórmula Molecular = C14H12O3
Composição Molecular: C= 73,67%; H= 5,30% e O= 21,03%
Aparência: pó amarelo claro
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona 
 
c) 2-Hidroxi-4-metoxi-benzenofenona-5-ácido sulfônico 
 
O 2-Hidroxi-4-metoxi-benzenofenona-5-ácido sulfônico está presente nos filtros 
com largo fator de proteção solar, o grupo ácido sulfônico é solúvel em água e capaz de 
neutralizar substâncias como trietanolamina e NaOH, sem afetar suas características de 
absorção. 
 
C
O
OH
O CH3
SO3H
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-
 5-ácido sulfônico 
 
Peso Molecular = 308,31 g
Massa Exata = 308 g
Fórmula Molecular = C14H12O6S
Composição Molecular: C= 54,54%; H= 3,92%; O= 31,14% e S= 10,40%
Aparência: de pó branco fino a granulado
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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211
d) 2,2’-Dihidroxi-4,4’-dimetoxibenzofenona-5,5’-disulfanato de sódio 
 
Substância utilizada para preservar outras substâncias como corantes, ingredientes 
ativos e fragrâncias contra os efeitos da radiação UV. 
 
C
O
OH
OO
OH
CH3
SO3Na SO3Na
CH3
2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona-
 5,5'-disulfanato de sódio 
Peso Molecular = 478,36 g
Massa Exata = 478 g
Fórmula Molecular = C15H12Na2O11S2
Composição Molecular: C= 37,66%; H= 2,53%; Na= 9,61%; O= 36,79% e S= 13,41%
Aparência: pó amarelo claro
 
 
e) 2,2’, 4,4’-Tetrahidroxibenzofenona 
 
Substância utilizada na preservação de ingredientes ativos e corantes, evitando o 
seu desvanecimento. Utilizada também para melhorar a estabilidade de perfumes. Possui 
boa solubilidade em óleos, formulações surfactantes e soluções aquosas e alcoólicas. 
 
C
O
OH
OHOH
OH2,2',4,4'-Tetrahidroxibenzofenona 
Peso Molecular = 246,22 g
Massa Exata = 246 g
Fórmula Molecular = C13H10O5
Composição Molecular: C= 63,42%; H= 4,09% e O= 32,49%
Aparência: pó amarelo 
 
 
 
 
 
 
 
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212
f) 2-Ciano-3,3-difenilacrilato de 2’-etilexila 
 
Substância características em alguns filtros tipo UV-B, que por apresentar 
propriedades hidrofóbicas e ser solúvel em óleos, é utilizada em formulações resistente à 
água e ao suor, possuindo maior aderência a pele. Absorção na faixa de 310 nm. 
 
O
O
C
CN
Peso Molecular = 361,49 g
Massa Exata = 361 g
Fórmula Molecular = C24H27NO2
Composição Molecular: C= 79,74%; H= 7,53%; N= 3,87% e O= 8,85%
Aparência: líquido viscoso amarelo claro 
2-Ciano-3,3-difenilacrilato 
de 2‘-etilexila (Octocrileno)
 
 
g) 3-(4-Metilbenzilideno)- cânfora 
 
O 3-(4-Metilbenzilideno)- cânfora é uma substância com alta capacidade de 
absorção da radiação UV-B. Presente na maioria dos protetores solares em forma de 
emulsões, géis e aerossóis, por possuir uma boa fotoestabilidade (resistência à degradação 
frente ação da luz). 
 
O
Peso Molecular = 254,38 g
Massa Exata = 254 g
Fórmula Molecular = C18H22O
Composição Molecular: C= 84,99%; H= 8,72% e O= 6,29%
Aparência: pó branco
3-(4-Metilbenzilideno)
 cânfora
 
 
 
 
 
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h) Bis etilexiloxifenol metoxifenil triazina 
 
Substância que possui atuação contra radiação UV-B e por ser uma substância 
polar, possui boa afinidade com a queratina da pele, é utilizada em protetores solares 
resistentes a água. 
 
O
O
C
O
O
CNH
C
O
O
NH
N N
NNH
Peso Molecular = 823,10 g
Massa Exata = 823 g
Fórmula Molecular = C48H66N6O6
Composição Molecular: C= 70,04%; H= 8,08%; N= 10,21% e O= 11,66%
Aparência: de pó branco a amarelo claro 
Bis etilexiloxifenol metoxifenil triazina
 
2) Emulsificantes 
 
Os emulsificantes são responsáveis por manter a emulsão estável. Uma loção é 
uma emulsão de óleo em água, enquanto um creme é o oposto disso. Como exemplo, as 
fórmulas de dois emulsificantes empregados em cosméticos, o monoesterato de glicerol e 
o alquil fenolpolioxietileno são mostradas abaixo. 
 
CH2OH
CHOH
CH2CO(CH2)16CH3
R (OCH2CH2) OH
Monoesterato de glicerol Alquil fenolato de polioxietileno
n
 
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3) Batons 
 
Os batons possuem uma composição semelhante à dos cremes, embora devido ao 
aumento da proporção de ceras (conhecidos como cerídios, que são ésteres formados a 
partir de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa, como a cera de abelha e a de carnaúba), 
de forma a obter-se uma consistência mais sólida. Também, contêm corantes, dos quais o 
mais usado é a tetrabromofluoresceína, perfumes para disfarçar o odor das gorduras e 
antioxidantes. 
 
 
C15H31 COO CH2 C30H61 C25H51 COO CH2 C30H61
OH
Br
Br
O
Br
Br
O
COO Na
+
 Cera de abelha
(palmitato de miricila)
 Cera de carnaúba
(cerotato de miricila)
-
Tetrabromofluoresceína (corante) 
 
4) Agentes adstringentes 
 
 O álcool isopropílico é solúvel em água e excelente solvente industrial, sendo 
utilizada em cosméticos, perfumes e cremes para a pele. Possui capacidade adstringente, 
isto é, endurece a pele e reduz o tamanho dos poros, limitando as secreções. 
 
C
OH
H
CH3 CH3
Peso Molecular = 60,10 g
Massa Exata = 60 g
Fórmula Molecular = C3H8O
Composição Molecular: C= 59,96%; H= 13,42% e O= 26,62%
Álcool isopropílico
 
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5) Cremes que combatem a acne 
 
O tratamento contra a acne, a qual é um conjunto de lesões na pele denominadas de 
cravos (comedões), espinhas (pápulas), espinhas com pus (pústulas), cistos e cicatrizes, é 
feito baseando-se na ação das substâncias peróxido de benzoíla e ácido retinóico, os quais 
descamam a pele e auxiliam a controlar a oleosidade junto com o uso do enxofre. O ácido 
salicílico atua de forma a clarear as manchas acnéicas prevenindo o aparecimento de 
novos pontos de acne. 
 
C
O OH
OH
Peso Molecular = 138,12 g
Massa Exata = 138 g
Fórmula Molecular = C7H6O3
Composição Molecular: C= 60,87%; H= 4,38% e O= 34,75%
Ácido salicílico
 
 
C
O
O O C
O
Peso Molecular = 242,23 g
Massa Exata = 242 g
Fórmula Molecular = C14H10O4
Composição Molecular: C= 69,42%; H= 4,16% e O= 26,42%
Peróxido de benzoíla
 
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