Aula 5 Bioquímica Enfermagem UFAC Estrutura e função de carboidratos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE E DESPORTO 
CURSO DE BACHARELADO EM ENFERMAGEM 
DISCIPLINA DE BIOQUÍMICA 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE 
CARBOIDRATOS 
PROF. DR. RICARDO DE ARAÚJO MARQUES 
2017.1 
ROTEIRO DA AULA 
I. INTRODUÇÃO AOS CARBOIDRATOS 
II. MONOSSACARÍDEOS 
III. DISSACARÍDEOS 
IV. POLISSACARÍDEOS (GLICANOS) 
V. GLICOCONJUGADOS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
I. INTRODUÇÃO AOS CARBOIDRATOS 
 SÃO AS BIOMOLÉCULAS MAIS ABUNDANTES DA TERRA 
 FOTOSSÍNTESE: > 100 BILHÕES DE TONELADAS DE CO2 E H2O  CELULOSE E OUTROS 
PRODUTOS VEGETAIS 
 OXIDAÇÃO DE CARBOIDRATOS É A VIA CENTRAL DE OBTENÇÃO DE ENERGIA DOS 
ORGANISMOS NÃO FOTOSSINTETIZANTES 
 POSSUEM DIVERSAS FUNÇÕES (DETERMINAM OS GRUPOS SANGUÍNEOS ABO, TECIDO 
CONECTIVOS DOS ANIMAIS, LUBRIFICAÇÃO DAS JUNÇÕES ESQUELÉTICAS, ETC) 
 TAMBÉM APRESENTAM FUNÇÃO ESTRUTURAL 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 CARBOIDRATOS: CARACTERÍSTICAS GERAIS 
 SÃO POLI-HIDROXIALDEÍDOS OU POLI-HIDROXICETONAS, OU SUBSTÂNCIAS QUE GEREM 
ESSES COMPOSTOS QUANDO HIDROLISADAS 
 MUITOS CARBOIDRATOS TEM A FÓRMULA IMPÍRICA (CH20)n 
 ALGUNS TAMBÉM CONTÊM N, P OU S 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
N-ACETILGLICOSAMINA 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 SÃO ALDEÍDOS OU CETONAS COM DOIS OU MAIS GRUPOS HIDROXILA 
 SÃO SÓLIDOS CRISTALINOS E INCOLORES PLENAMENTE SOLÚVEIS EM ÁGUA E 
A MAIORIA TEM SABOR ADOCICADO 
 SÃO COMPOSTOS POR CADEIAS DE CARBONO (3-9 ÁTOMOS DE CARBONO) 
NÃO RAMIFICADAS , UNIDOS POR LIGAÇÕES SIMPLES 
 POSSUEM UM CARBONO LIGADO DUPLAMENTE A UM DE OXIGÊNIO 
 OS OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO ESTÃO LIGADOS, CADA UM, A UM GRUPO 
HIDROXILA 
 QUANDO O GRUPO CARBONIL ESTÁ NA EXTREMIDADE: ALDOSE 
 QUANDO O GRUPO CARBONIL ESTÁ EM QUALQUER OUTRA POSIÇÃO: CETOSE 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
II. MONOSSACARÍDEOS 
 MONOSSACARÍDEOS COM 4, 5, 6 E 7 ÁTOMOS DE CARBONO NO ESQUELETO SÃO 
CHAMADOS, RESPECTIVAMENTE, DE TETROSES, PENTOSES, HEXOSES E HEPTOSES 
 EXISTEM ALDOSES E CETOSES PARA CADA UM DESSES COMPRIMENTOS DE CADEIA 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 MONOSSACARÍDEOS: ESTEREOISOMERIA 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 TODOS OS MONOSSACARÍDEOS, EXCETO A DI-HIDROXIACETONA, CONTÊM UM OU 
MAIS ÁTOMOS DE CARBONO ASSIMÉTRICOS E ASSIM OCORREM EM FORMAS 
ISOMÉRICAS OPTICAMENTE ATIVAS 
 ESTEREOISOMERIA: ISÔMEROS D E L 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
NÚMERO DE ESTEREOISÔMEROS (N) = 2n , ONDE n = NÚMERO DE CARBONOS ASSIMÉTRICOS 
 CONFIGURAÇÃO DO CENTRO QUIRAL MAIS DISTANTE DO CARBONO CARBONÍLICO 
 EM SUA MAIORIA AS HEXOSES DOS ORGANISMOS VIVOS SÃO ISÔMEROS D 
 D-ALDOSES 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 D-CETOSES 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 EPÍMEROS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 SÃO ESTEREOISÔMEROS QUE DIFEREM APENAS NA CONFIGURAÇÃO DE APENAS UM CARBONO 
 OS MONOSSACARÍDEOS COMUNS TÊM ESTRUTURAS CÍCLICAS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 EM SOLUÇÃO AQUOSA TODOS OS MONOSSACARÍDEOS COM CINCO OU MAIS ÁTOMOS 
DE CARBONO NO ESQUELETO, OCORREM PREDOMINANTEMENTE COMO ESTRUTURAS 
CÍCLICAS 
FORMAÇÃO DE HEMIACETAIS E HEMICETAIS 
 FORMAÇÃO DAS DUAS FORMAS CÍCLICAS DA D-
GLICOSE:  E β 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 AS FORMAS ISOMÉRICAS  E β SÃO CHAMADA 
DE ANÔMEROS 
 
 O ÁTOMO DE CARBONO DA CARBONILA É 
CHAMADO DE CARBONO ANOMÉRICO 
 
 A INTERCONVERSÃO ENTRE OS ANÔMEROS  E 
β É CHAMADA DE MUTARROTAÇÃO 
PROJEÇÃO DE 
HAWORTH 
2/3 
1/3 
 MONOSSACARÍDEOS: PIRANOSES E FURANOSES 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 MONOSSACARÍDEOS COM ANEIS DE 6 
MEMBROS SÃO CHAMADOS DE PIRANOSES 
 
 MONOSSACARÍDEOS COM ANEIS DE 5 
MEMBROS SÃO CHAMADOS DE FURANOSES 
 FÓRMULAS CONFORMACIONAIS DE PIRANOSES 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 ALGUNS DERIVADOS DE HEXOSE BIOLOGICAMENTE IMPORTANTES 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 CONSISTEM EM DOIS MONOSSACARÍDEOS UNIDOS 
COVALENTEMENTE POR UMA LIGAÇÃO GLICOSÍDICA 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
III. DISSACARÍDEOS 
 DOIS DISSACARÍDEOS COMUNS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
IV. POLISSACARÍDEOS 
 A MAIORIA DOS CARBOIDRATOS ENCONTRADOS NA NATUREZA SE ENCONTRAM NA 
FORMA DE POLISSACARÍDEOS 
 POLISSACARÍDEOS DIFEREM UNS DOS 
OUTROS NO(A): 
 
  IDENTIDADE DAS UNIDADES DE 
MONOSSACARÍDEOS REPETIDAS 
 
  COMPRIMENTO DAS CADEIAS 
 
  NOS TIPOS DE LIGAÇÕES UNINDO AS 
UNIDADES 
 
  GRAU DE RAMIFICAÇÃO 
 ALGUNS HOMOPOLISSACARÍDEOS SÃO FORMAS DE ESTOCAGEM DE COMBUSTÍVEL 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 OS POLISSACARÍDEOS DE ARMAZENAMENTO MAIS IMPORTANTES SÃO: 
 GLICOGÊNIO – CÉLULAS ANIMAIS  AMIDO – CÉLULAS VEGETAIS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 AMIDO = AMILOSE + AMILOPECTINA 
AMILOSE: CADEIAS LONGAS E NÃO RAMIFICADAS RESÍDUOS DE D-GLICOSE CONECTADOS 
POR LIGAÇÕES POR ( 14). 
AMILOPECTINA: CADEIAS LONGAS E ALTAMENTE RAMIFICADAS DE RESÍDUOS DE D-GLICOSE 
CONECTADOS POR LIGAÇÕES POR ( 14); NOS PONTOS DE REMIFICAÇÃO (QUE OCORREM 
A CADA 24 A 30 RESÍDUOS) SÃO LIGAÇÕES ( 16). 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 GLICOGÊNIO 
 POSSUI A MESMA ESTRUTURA DA AMILOPECTINA [CADEIA PRINCIPAL DE RESÍDUOS DE D-
GLICOSE LIGADOS EM ( 14) COM PONTOS DE RAMIFICAÇÃO EM ( 16)], PORÉM É 
MAIS RAMIFICADO (1 RAMIFICAÇÃO A CADA 8-12 UNIDADES DE GLICOSE) 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 CELULOSE 
 
  SUBSTÂNCIA FIBROSA, RESISTENTE E INSOLÚVEL EM ÁGUA 
 
  ENCONTRADA NA PAREDE CELULAR DAS CÉLULAS VEGETAIS 
 
  É UM HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR E NÃO RAMIFICADO 
 
  RESÍDUOS DE GLICOSE TÊM CONFIGURAÇÃO β 
 ALGUNS HOMOPOLISSACARÍDEOS TÊM FUNÇÕES ESTRUTURAIS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 QUITINA 
 
 É O PRINCIPAL COMPONENTE DOS EXOESQUELETOS DUROS DOS 
ARTROPODES 
 
 É UM HOMOPOLISSACARÍDEO LINEAR E NÃO RAMIFICADO 
 
 RESÍDUOS DE N-ACETILGLICOSAMINA TÊM CONFIGURAÇÃO β E AS 
LIGAÇÕES DÃO DO TIPO (β 14) 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 PEPTIDOGLICANO 
 
 É O COMPONENTE RÍGIDO DAS PAREDES CELULARES BACTERIANAS 
 
 É UM HETEROPOLISSACARÍDEO DE RESÍDUOS ALTERNADOS DE N-ACETILGLICOSAMINA E 
ÁCIDO N-ACETILMURÂMICO UNIDOS POR LIGAÇÕES DO TIPO (β 14) 
 AS PAREDES CELULARES DE BACTÉRIAS CONTÊM HETEROPOLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 GLICOCONJUGADOS SÃO MOLÉCULAS DIVERSIFICADAS 
QUEM CONTÊM UM OU MAIS AÇÚCARES 
COVALENTEMENTE LIGADOS ÀS PROTEÍNAS OU AOS 
LIPÍDEOS 
 
 PROTEOGLICANOS: SÃO GLICOCONJUGADOS NOS 
QUAIS UM OU MAIS GLICOSAMINOGLICANOS 
SULFATADOS ESTÃO COVALENTEMENTE LIGADOS A 
UMA PROTEÍNA CENTRAL 
 
 FORNECEM PONTOS DE ADESÃO, RECONHECIMENTO E 
TRANSFERÊNCIA DE INFORMAÇÃO ENTRE AS CÉLULAS 
OU ENTRE AS CÉLULAS E A MATRIZ EXTRACELULAR 
 
 LUBRIFICANTES DAS ARTICULAÇÕES E COMPONENTES 
ESTRUTURAIS DO TECIDO CONJUNTIVO 
V. GLICOCONJUGADOS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 GLICOPROTEÍNAS: SÃO GLICOCONJUGADOS QUE 
CONTÊM UM OU ALGUNS OLIGOSSACARÍDEOS DE 
COMPLEXIDADES VARIADAS, UNIDOS 
COVALENTEMENTE A UMA PROTEÍNA 
 
 PERMITEM O RECONHECIMENTO CELULAR E 
INFLUENCIAM NO ENOVELAMENTO E 
ESTABILIDADE DE PROTEÍNAS 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
 GLICOESFINGOLIPÍDEOS: SÃO COMPONENTES DA 
MEMBRANA PLASMÁTICA NOS QUAIS O GRUPO 
HIDROFÍLICO DA CABEÇA É UM OLIGOSSACARÍDEO 
 
 SERVEM COMO PONTOS ESPECÍFICOS DE 
RECONHECIMENTO CELULAR E TAMBÉM SÃO 
IMPORTANTES PARA A TRANSDUÇÃO DE SINAL 
CELULAR 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
CONCEITOS IMPORTANTES 
 
1 – OS CARBOIDRATOS SÃO COMPOSTOS QUE CONTÊM UM GRUPO ALDEÍDO OU CETONA E DOIS OUMAIS GRUPOS HIDROXILA. 
 
2 – OS MONOSSACARÍDEOS GERALMENTE POSSUEM CARBONOS ASSIMÉTRICOS E ASSIM EXISTEM EM 
VÁRIAS FORMAS ESTEREOQUÍMICAS. 
 
3 – OS MONOSSACARÍDEOS FORMAM HEMIACETAIS E HEMICETAIS INTERNOS QUANDO EM SOLUÇÃO 
AQUOSA. 
 
4 – O CARBONO ANOMÉRICO PODE ASSUMIR UMA DE DUAS CONFIGURAÇÕES,  E β, 
INTERCONVERSÍVEIS POR MUTARROTAÇÃO. 
 
5 – OLIGOSSACARÍDEOS SÃO POLÍMEROS CURTOS DE MONOSSACARÍDEOS O QUAIS SÃO UNIDOS POR 
LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS. 
 
6 – OS POLISSACARÍDEOS SERVEM PARA O ARMAZENAMENTO DE COMBUSTÍVEL (AMIDO E 
GLICOGÊNIO) E COMO COMPONENTES ESTRUTURAIS (CELULOSE, QUITINA E PEPTIDOGLICANO). 
ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS 
CONCEITOS IMPORTANTES 
 
7 – GLICOCONJUGADOS SÃO TRANSPORTADORES DE INFORMAÇÃO.