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UNIRIO – CCBS - Instituto Biomédico Departamento de Bioquímica – Disciplina de Bioquímica I Curso: Biomedicina Professores: Claudia Cardoso Netto e Ricardo F. A. Moreira EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO 1) O monossacarídio abaixo está na forma D ou L? Classifique-o quanto a sua função química e ao número de átomos de carbono de sua estrutura. Construa seu enanciômero. Resposta: O monossacarídeo acima está na forma D, função química aldeído e hexose. Para construir o enanciômetro é só inverter a posição da hidroxila heterosídica (esquerda). 2) Por que a maltose pode ser classificada como um açúcar redutor? A sacarose também pode ser classificada da mesma forma? Qual dos dois açúcares poderia descorar uma solução de Cu2+ em meio alcalino? Justifique suas respostas. Resposta: Maltose é um açúcar redutor, porém, a sacarose não é um açúcar redutor. A maltose pode descorar uma solução de Cu2+ em meio alcalino por possuir uma hidroxila heterosídica livre (redução do cobre). 3) Qual deve ser o nome da ligação glicosídica presente no dissacarídio abaixo? Resposta: Ligação α-(1-6). 4) Que carga líquida o aminoácido glicina (H3N+-CH2-COOH) possuirá majoritariamente em pH 11,0? Justifique. Dados: pK((-COOH) = 2,34 & pK((-NH3+) = 9,60. Resposta: pI = 5.97, portanto, a carga líquida da glicina será negativa (pH>pI) em pH = 11,0. 5) Qual seria o ponto isoelétrico de um tripeptídeo formado pela associação dos três aminoácidos abaixo, sabendo que a cisteína seria o aminoácido amino terminal e a glicina o carbóxi terminal ? Construa um esboço de como seria a curva de titulação desse tripeptídeo contra uma solução diluída de NaOH, indicando os valores de pH correspondentes ao pI e aos valores de pK dos grupos protonáveis do tripeptídeo. Aminoácido pK((-COOH) pK((-amino) pK(grupo R) Cisteína 1,71 10,78 8,33 Ácido aspártico 2,09 9,82 3,86 Glicina 2,34 9,60 ------ Resposta: Grupos protonáveis do tripeptídeo em questão: Cisteína = (-amino e sulfidril; Ácido aspártico = grupo R (β-COOH) Glicina = (-COOH pI tripeptídeo = (3.86 + 2.34) / 2 = 3.1 6) Para o tripeptídeo H3N+-Ala-Lys-Ser-COO- a) Classifique os grupos R segundo suas polaridades. b) Diga para que tipo de ligação esses grupos poderiam contribuir na estrutura terciária de uma proteína. c) Calcule o pI sabendo que: Ala Lys Ser Glu pKa1 2,34 2,18 2,21 2,19 pKa2 9,69 8,95 9,15 9,67 pKa3 (grupo R) 10,53 4,25 d) Para que polo migraria o tripeptídeo numa eletroforese feita a pH = 7? e) Discuta a capacidade do peptídeo de atuar como tampão. f) Refaça os ítens anteriores para um tripeptídeo contendo ácido glutâmico no lugar de lisina. Resposta: a)Alanina = apolar com cadeia alifática; Lisina = polar com carga positiva em pH 7; Serina = polar sem carga; b)Alanina = interação hidrofóbica; Lisina = interação eletrostática e pontes de hidrogênio; Serina = pontes de hidrogênio e interação dipolo-dipolo; c)pI = 9,69 + 10,53 / 2 = 10,11 d)Numa eletroforese em pH=7.0 (pH<pI) esse tripeptídeo encontra-se carregado positivamente e portanto ele migra para o polo negativo. e) Discuta a capacidade do peptídeo de atuar como tampão. Esse tripeptídeo pode atuar como tampão nas seguintes faixas = 1,21 – 3,21 e 8,69 – 11,53. Refaça os ítens anteriores para um tripeptídeo contendo ácido glutâmico no lugar de lisina a)Alanina = apolar com cadeia alifática; glutamato = polar com carga negativa em pH 7; Serina = polar sem carga; b)Alanina = interação hidrofóbica; Glutamato = interação eletrostática e pontes de hidrogênio; Serina = pontes de hidrogênio e interação dipolo-dipolo; c)pI = 2,21 + 4,25 / 2 = 3,23 d)Numa eletroforese em pH=7.0 (pH>pI) esse tripeptídeo encontra-se carregado negativamente e portanto ele migra para o polo positivo. e) Discuta a capacidade do peptídeo de atuar como tampão. Esse tripeptídeo pode atuar como tampão nas seguintes faixas = 1,21 – 5,25 e 8,69 – 10,69. 7) Um método utilizado para purificação de proteínas utiliza a solubilidade diferencial das proteínas. Sabe-se que a solubilidade de grandes cadeias polipeptídicas possui uma alta dependência do número de resíduos polares, principalmente de cadeias ionizáveis: quanto mais ionizável mais solúvel. Tendo em vista esta afirmação quais das cadeias abaixo seriam mais solúveis: a-(Gly)20 ou (Glu)20 em pH7.0 b-(Lys-Ala)3 ou (Phe-Met)3 em pH 7.0 c-(Ala-Ser-Gly)5 ou (Asn-Ser-His)5 em pH 6.0 d-(Ala-Asp-Gly)5 ou (Asn-Ser-His)5 em pH 3.0 Resposta: a-(Glu)20 b-(Lys-Ala)3 c-(Asn-Ser-His)5 d-(Asn-Ser-His)5 8) Traduza a seguinte seqüência de aminoácidos para códigos com uma letra: Ala-Pro-Arg-Glu-Asn-Asp-Glu-Arg-Cis-Ile-Glu-Asn-Cis-Ile-Ala-Glu-Ala-Gli-Arg-Ala-Asp-Ala-Val-Glu-Leu Resposta: APRENDER CIENCIA É AGRADÁVEL 9) As proteínas de origem vegetal apresentam maior valor nutricional do que as de origem animal. Essa afirmativa é falsa ou verdadeira? Justifique sua resposta. Resposta: Falsa. As proteínas de origem vegetal apresentam menor valor nutricional do que as proteínas origem animal, pois não fornecem todos os aminoácidos essenciais. 10) A forma de um cabelo é determinada em parte pelo padrão de pontes dissulfeto na queratina, sua principal proteína. Como podem ser induzidas ondulações? Resposta: Pela adição de um agente redutor + ondulação (ação física) + agente oxidante. 11) Por que uma hélice ( é particularmente adequada para existir no ambiente hidrofóbico do interior de uma membrana plasmática? Resposta: Porque mantém as cadeias hidrofílicas no interior da molécula de proteína. 12) Dado o polipeptídio abaixo, onde ocorreria com maior probabilidade a formação de uma alça ou mudança de direção? Justifique. Onde ocorreria uma ponte dissulfeto? Ile-Ala-His-Thr-Tyr-Gly-Pro-Phe-Glu-Ala-Ala-Met-Cys-Lys-Trp-Glu-Ala-Gln-Pro-Asp-Gly-Met-Glu-Cys-Ala-Phe-His-Arg. Resposta: Resíduo de prolina = alça ou mudança de direção / Resíduo de cistina = formação de pontes dissulfeto. 13) De que forma o diisopropilfluorofosfato inibe a enzima acetilcolinesterase? Quais as conseqüências dessa inibição sobre o organismo? Resposta: O diisopropilfluorofosfato é um composto organofosforado extremamente tóxico ao organismo que inibe a enzima acetilcolinesterase de forma irreversível, com conseqüências letais. Esse composto impede que a enzima acetilcolinesterase catalize a hidrólise (destruição) do neurotransmissor acetil-colina restante no espaço sináptico em colina e ácido acético, reação necessária para permitir que o neurônio colinérgico retorne a seu estado de repouso após a ativação, evitando assim uma transmissão excessiva (contração muscular intensa e excessiva) via acetil-colina. 14) Compare os parâmetros cinéticos da hexoquinase com os da glicoquinase. Qual a importância dessas isoformas enzimáticas apresentarem parâmetros cinéticos distintos? Resposta: Hexoquinase = alta afinidade pela glicose (glicólise) e baixo Km; Glicoquinase = baixa afinidade pela glicose (fígado - metabolismo do glicogênio) e alto Km. 15) O gráfico abaixo relaciona concentração de substrato & velocidade de formação do produto, para um sistema em que está(ão) presente(s): Uma enzima mais um inibidor competitivo; Uma enzima mais um inibidor não competitivo; Uma enzima alostérica; Duas enzimas competindo pelo mesmo substrato; Resposta: C 16) No gráfico abaixo, a razão pela qual a curva alcança um platô e a velocidade não aumenta mesmo em alta concentração do substrato é que: a. O sítio ativo está saturado com o substrato; b. Existe um inibidor competitivo presente; c. Existe um inibidor não-competitivo presente; d. A enzima alostérica está "bloqueada" numa conformação inativa; e. Todo substrato foi convertido a produto; Resposta:A 17) A hexoquinase catalisa a seguinte reação: Qual composto abaixo você escolheria como o melhor inibidor competitivo da reação catalisada pela hexoquinase? Por quê? Faça um esboço do gráfico para as reações catalisadas na presença e na ausência deste inibidor. Ribose Galactose Frutose 6- deoxiglicose Resposta: Galactose pela semelhança estrutural com a glicose. 18) A acetazolamida é uma droga diurética que age sobre a enzima anidrase carbônica, a qual converte CO2 e H2O em HCO3- e H+. A ação da droga sobre essa enzima é ilustrada através do gráfico abaixo: Indique quais afirmativas são falsas (F) e quais são verdadeiras (V): ( V ) A inibição da acetazolamida é reversível e não-competitiva. ( V) A acetazolamida liga-se à anidrase carbônica num sítio diferente do centro ativo desta enzima. (F ) A acetazolamida aumenta Vmáx sem afetar o valor de KM da enzima. ( V) A inibição causada pela acetazolamida não pode ser revertida aumentando-se a [CO2] do meio. 19) O ácido fólico é uma vitamina essencial ao organismo humano, que é incapaz de sintetizá-lo. Entretanto, a maioria dos microorganismos pode sintetizar seu próprio ácido fólico. A enzima diidropteroato-sintetase catalisa uma das reações desse processo de síntese, na qual há incorporação de ácido para-aminobenzóico. As sulfas são agentes antimicrobianos que têm estruturas semelhantes ao ácido para-aminobenzóico. O gráfico seguinte mostra o comportamento da diidropteroatosintetase na ausência e presença de sulfanilamida, uma sulfa típica. Analise o gráfico abaixo e indique se as afirmativas que seguem são falsas (F) ou verdadeiras (V). (V) Altas concentrações de ácido para-aminobenzóico podem neutralizar a ação antimicrobiana da sulfanilamida. (V) A sulfanilamida é um inibidor reversível da síntese de ácido fólico em microorganismos. (V) A sulfanilamida inibe competitivamente a diidropteroato-sintetase. (F) A sulfanilamida diminui a Vmáx da síntese de ácido fólico em microorganismos. 20) Explique o que são os ácidos graxos Omega-3 e Omega-6 e sua importância clínica. Resposta: São ácidos graxos essenciais precursores de eicosanóides (descrever com mais detalhes essencialidade e funções de eicosanóides). 21) Comente sobre as vantagens e desvantagens da ingestão de ácidos graxos monoinsaturados, poliinsaturados e saturados para a saúde humana. Resposta: Discutir sobre níveis sanguíneos de LDL-colesterol e HDL-colesterol. 22) Os ácidos graxos possuem uma porção polar e outra apolar. Qual a conseqüência da existência dessa porção apolar para o transporte de ácidos graxos pela corrente sangüínea? Resposta: Os ácidos graxos precisam de um transportador para circular na corrente sanguínea (Exs: lipoproteínas, albumina). 23) O ácido graxo CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH deve ser classificado como: (a) (-9 (b) (-3 (c) (-6 (d) (-5 Resposta: C 24) Com base no perfil dos ácidos graxos das frações lipídicas dos alimentos A e B indique a possível origem (animal ou vegetal) de cada um desses alimentos. Indique, também, em que estado físico essas frações lipídicas provavelmente estariam à temperatura ambiente. Justifique todas as suas respostas. Ácidos graxos 14:0 16:0 18:0 (-3 (-6 (-9 Alimento A 20 % 30 % 35 % 5% 6% 4% Alimento B 3% 7% 4% 25% 26% 35% Resposta: - Alimento A: origem animal (sólido à temperatura ambiente – rico em ácidos graxos saturados). - Alimento B: origem vegetal (líquido à temperatura ambiente - rico em ácidos graxos insaturados).
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