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21/10/2013 1 Carboidratos Estrutura e Função Profa. Heloisa Guimarães •Mais abundante biomolécula da Terra: •Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares). Carboidratos Funções: • Reserva energética; • Função estrutural; • Reconhecimento celular. Glicogênio Celulose Amido Principais características dos carboidratos •Cadeia carbônica não ramificada •Ligações C-C simples •1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) •Na extremidade: aldeído •Outra posição: cetona Estrutura dos carboidratos • Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; • Dissacarídeos: duas unidades; • Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos. Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos São opticamente ativas Moléculas com centros quirais Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros. 21/10/2013 2 Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Aldoses Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Cetoses 2/3 1/3 Ciclização da D-glicose: Aldeído do C-1 reage com OH do C-5 e produz dois estereoisômeros: anômero e Piranoses e Furanoses Hexágono Pentágono Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O- glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro açúcar. Dissacarídeos Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos 21/10/2013 3 Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos • Cadeia linear; • Ligações glicosídicas (14) Amido Amido de batata: Nesta imagem podemos observar os anéis de crescimento presentes em alguns dos grãos GLICOGÊNIO: •Definição: polímero de -D-glicose ramificado. •Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. •Formado por ligações peptídicas do tipo α 16 Homopolissacarídeos Estrutura da celulose: polímero linear de -D-glicose Unidas por ligações glicosídicas do tipo 1 4 10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias Polissacarídeos estruturais: Celulose •Homopolissacarídeo •Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina •Ligações (14) •Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. •Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose Polissacarídeos estruturais: quitina 21/10/2013 4 • Polímero constituído por carboidratos e peptídeos; • Heteropolissacarídeo: as cadeias de carboidratos são formadas por subunidades alternadas de N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico. Polissacarídeos estruturais: peptidoglicano
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