Experimentos QOI - compilados

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Universidade Federal de São Carlos 
Departamento de Química – CCET 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
São Carlos, SP 
2013
 
 Experimento 1– Separação de Compostos Orgânicos por Extração Líquido-Líquido 
 
1 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
Experimento 1: Separação e Extração de uma 
Mistura de Substâncias. 
Neste Experimento serão abordados conceitos sobre Separação e Extração de Substâncias – a combinação 
destas duas técnicas são rotineiramente empregadas em um laboratório de química orgânica, aplicadas 
desde os procedimentos mais fundamentais aos mais elaborados. Como exemplo fundamental será 
realizado a separação de uma mistura de substâncias (naftaleno, ácido benzóico e α-naftilamina) através 
da técnica de extração por solventes e soluções quimicamente ativas. Esse procedimento será baseado 
nas diferentes propriedades químicas apresentadas por cada um dos constituintes da mistura. Além dos 
conceitos gerais, serão abordados outros conceitos de métodos de separação, purificação e coeficiente de 
partição. Adicionalmente, após a separação, essas substâncias deverão ser secas e devidamente 
caracterizadas. Esta experiência deverá ainda contribuir para com o estudo e aprendizado dos estudantes 
no que diz respeito às técnicas de análise orgânica, coeficiente de partição em uma extração e 
diferenciação das propriedades de cada um dos componentes de uma mistura. 
 
 Experimento 1– Separação de Compostos Orgânicos por Extração Líquido-Líquido 
 
2 
 
Procedimento Experimental: 
 
HO O
NH2
Mistura Fração A Fração B Fração C
Mistura
 
 
Esquema 1. Separação da mistura contendo naftaleno, ácido benzóico e α-naftilamina 
 
 
O técnico deverá fornecer uma amostra (0,9 g) contendo uma mistura de: naftaleno, ácido 
benzóico e α-naftilamina (0,3 g de cada componente). Em seguida, dissolva esta mistura em 30 mL 
de éter etílico e adicione em um funil de separação de líquidos com a capacidade apropriada. Para 
separar e extrair as substâncias proceda da seguinte maneira: 
1. Adicione à mistura (amostra + éter), 10 mL de uma solução 10% de NaHCO3. Tampe o 
funil de separação e agite cuidadosamente (2 vezes) abrindo imediatamente a torneira (voltada para 
cima). Tome bastante cuidado com os primeiros vapores desprendidos. Repita este procedimento 
algumas vezes agitando progressivamente com maior intensidade até cessar o desprendimento de gás. 
Coloque o funil no suporte e deixe as fases (orgânica e aquosa) separarem-se. 
 
 Experimento 1– Separação de Compostos Orgânicos por Extração Líquido-Líquido 
 
3 
 
Figura 4 
 
2. Separe a fase aquosa e guarde-a em um Erlenmeyer. À fase orgânica, retida no funil de 
separação, adicione mais 10 mL de NaHCO3 e repita o processo. 
3. Junte as fases aquosas (duas extraídas com NaHCO3) em um Erlenmeyer, e resfrie com 
um banho de gelo. Em seguida, acidifique lentamente a fase aquosa com HCl concentrado (Cuidado: 
relembre da nossa primeira aula de segurança!!!). Com o auxílio de papel indicador, controle o pH da 
solução, este de ficar na faixa de 2 e 3. Durante esse processo, um precipado será formado, e este, deverá 
ser filtrado a vácuo. 
i) Para pensar e responder em seu relatório. 
(a) Nesta etapa, ocorreu a formação de gases, que gases são estes? Explique através de equação 
química a formação dos mesmos. (b) Após agitação e evacuação dos gases, foi possível verificar a 
formação de duas fases na solução contida no funil de separação de líquidos, qual é a fase 
orgânica? (c) Nesta etapa, houve alguma reação química? Se sim, qual? 
 
 Experimento 1– Separação de Compostos Orgânicos por Extração Líquido-Líquido 
 
4 
 
 
4. A fase orgânica anterior (remanescentes das etapas 1 e 2) deverá agora ser tratada com 10 
mL de uma solução 0,25 mol/L de HCl. Separe a fase aquosa e repita o processo por mais duas vezes. 
 
Figura 5 
 
5. Junte as três fases aquosas (etapa 4) em um Erlenmeyer previamente resfriado com um 
banho de gelo e adicione, em pequenas porções, uma solução 0,5 mol/L de NaOH até que o pH do 
meio se torne básico. Acompanhe a mudança do pH utilizando um papel indicador. Posteriormente, o 
precipado fomado deverá ser filtrado a vácuo. 
 
6. A fase orgânica remanescente deverá ser seca com sulfato de sódio anidro, (o agente 
ii) Para pensar e responder em seu relatório. 
(a) Que reação ocorreu quando HCl concentrado foi adicionado? Explique usando equações 
químicas!! (b) Que substância corresponde ao precipitado formado? 
iii) Para pensar e responder em seu relatório. 
(a) Qual é a substância obtida nesta etapa? (b) Qual o composto que precipitou? 
 
 Experimento 1– Separação de Compostos Orgânicos por Extração Líquido-Líquido 
 
5 
secante, deve ser adicionado em pequenas quantidades e este, em contato com a água, formará um 
aglomerado consistente e único) filtrada, e o solvente evaporado. 
Por fim, após secagem, as substâncias obtidas em cada etapa, deverão ser pesadas, e terem seus 
valores de massas comparados com a quantidade inicial na mistura. 
 
 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de Infravermelho, cromatografia gasosa. Estas análises 
poderão ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critério do professor. 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
1. Este método de separação poderia ser utilizado para separar a mistura de: antraceno, naftaleno e 
ácido p-hidroxilbenzóico? Explique sua resposta!! 
2. Se em nosso almoxarifado não fosse encontrado naftaleno, ácido benzóico e naftilamina que outros 
compostos poderiam ser empregados para realizarmos essa técnica? 
3. Proponha um método de caracterização para cada uma das substâncias obtidas. 
Material suplementar. 
http://www.youtube.com/watch?v=ciWpS6SetdY&feature=BF&list=SP57499F5778AAB619&index=
2 
http://www.youtube.com/watch?v=CyIA8NhMUl4&feature=related 
http://www.youtube.com/watch?v=_3G3MMcBYmY&feature=related 
http://www.youtube.com/watch?v=cMrWdx1KdU8 
http://www.youtube.com/watch?v=CYyDVZPaZng 
iv) Para pensar e responder em seu relatório. 
(a) Qual é a substância obtida nesta etapa? (b) Em cada etapa, as substâncias isoladas dos meios 
aquosos deverão ser secas durante a filtração sob vácuo e não poderão ser secas na estufa, 
principalmente a naftilimina, por quê? 
 
 Experimento 1– Separação de Compostos Orgânicos por Extração Líquido-Líquido 
 
6 
http://www.youtube.com/watch?v=Tn0P2x0X_vs 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.;Kriz, G. S. ; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira edição, 
2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
 
 Experimento 2 – Introdução à Cromatografia: Extração e Separação da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 
 
7 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
 
 
Experimento 2 – Introdução à Cromatografia: 
Extração e Separação da Clorofila a da Alga Spirulina 
maxima 
Neste experimento serão abordados conceitos gerais sobre cromatografia em fase normal – sílica – de 
alguns pigmentos naturais como a clorofila a, carotenos e xantofilas extraídos da alga Spirulina maxima. Os 
pigmentos a serem separados são didaticamente interessantes pelas suas colorações evidentes ao longo 
do processo de separação, bem como diferenças de polaridade que permitem uma excelente disposição 
visual do processo de separaçãoe isolamento de compostos orgânicos. 
 
 Experimento 2 – Introdução à Cromatografia: Extração e Separação da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 
 
8 
300 400 500 600 700 800
0,0
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0
1,2
1,4
A
bs
o
rb
ân
ci
a
Comprimento de Onda (nm)
413
668
507 539 610
 
Espectro de UV-Vis da clorofila a em diclorometano. 
 
 
 
 Experimento 2 – Introdução à Cromatografia: Extração e Separação da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 
 
9 
N
N N
N
H
H
O
O
O
CO2Me
Mg
Clorofila a
N
N N
N
CHO
H
H
O
O
O
CO2Me
Mg
Clorofila b
Zeaxantina (um exemplo de xantofila)
- Caroteno (um exemplo de caroteno)
HO
OH
 
Figura 9. Estruturas das clorofilas a e b, β-caroteno e zeaxantina. 
 
 
Procedimento Experimental 
 
Parte 1: Extração da Clorofila a 
 
Pese 5,0 g da alga Spirulina maxima em um Erlenmeyer de 250 mL. Adicione 50 mL de acetato de 
etila e mantenha a mistura num banho de ultrassom por aproximadamente 30 minutos. Filtre a 
suspensão em funil analítico com papel de filtro pregueado e concentre o filtrado em evaporador 
rotatório. (Enquanto a amostra é submetida ao ultrassom, proceda com o empacotamento da coluna de 
sílica gel). 
 
 Experimento 2 – Introdução à Cromatografia: Extração e Separação da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 
 
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Uma opção nesta parte do experimento é realizar a extração de todos os grupos em um único 
recipiente e depois dividir os extratos em parte iguais. Para tanto, basta unir as amostras de todos os 
grupos num único Erlenmeyer (maior) e manter sob ultrassom durante o mesmo período. 
 
Parte 2: Procedimento experimental para a preparação da coluna cromatográfica de sílica. 
 
Pese 10,0 g de sílica gel normal em um béquer de 100 mL para montar a coluna cromatográfica. 
Em seguida, adicione uma quantidade suficiente de uma mistura de hexano/acetato de etila na 
proporção 8:2 (v/v) (eluente), para formar uma suspensão (gel de sílica), misturando com bastão de 
vidro. Fixe uma coluna cromatográfica de cerca de 1,0 cm de diâmetro na posição vertical. Coloque um 
pequeno pedaço de algodão no interior da coluna e empurre até que fique compactado na proximidade 
da torneira (ou no bico da coluna). Adicione a suspensão de eluente e sílica gel, deixando a sílica assentar 
(para uma compactação mais rápida aplicar pequenos toques com os dedos ou um pedaço de mangueira 
de borracha). Também, deixe gotejar o solvente durante 2-3 minutos após o enchimento da coluna para 
facilitar a sedimentação da sílica. O nível do solvente deve ficar SEMPRE pelo menos 1 cm acima da 
fase estacionária durante essa etapa. A altura da coluna de sílica deve ficar entre 10 e 12 cm. Nunca deixe 
a coluna ficar sem solvente durante o experimento inteiro. Enquanto não se inicia a separação 
cromatográfica, deve-se reciclar o solvente recolhido ou interromper o fluxo. 
 
Parte 3: Procedimento experimental para a separação cromatográfica. 
 
Após terminar o período de extração (sob ultrassom) cada grupo deve filtrar a sua amostra 
utilizando papel pregueado (filtração mais rápida) e concentrar o filtrado sob pressão reduzida no 
evaporador rotatório (como já dito anteriormente – etapa 1). Esteja atento, no entanto, para não deixar 
secar o extrato no evaporador rotatório. Deverá restar no balão um resíduo líquido que tenha em torno 
de 1-2 mL no máximo (extrato). Em seguida, aplicar o extrato no topo da coluna utilizando-se uma 
pipeta de Pasteur. Para a aplicação deixar o solvente que está na coluna praticamente terminar no topo 
da coluna. Seja ágil neste ponto para aplicar antes que seque completamente. Se a coluna possuir torneira 
o processo fica bem mais fácil, pois a mesma pode ser fechada durante a aplicação. Após aplicar a 
amostra deixe a mesma penetrar na coluna de sílica e antes de secar adicione pequenas quantidade do 
mesmo eluente, hexano/EtOAc 8:2 (v/v). Após verificar que as pequenas quantidades de solvente não 
sofrem mais coloração adicione uma pequena quantidade de algodão no topo da coluna e despeje 
lentamente o eluente até preencher a coluna. Mantenha a coluna sempre cheia de solvente para ajudar na 
vazão e mantê-la constante. Colete as frações em tubos de ensaio separando as amarelas/laranja 
(carotenos + xantofilas) da fração verde (clorofila a). Após a saída da fração amarela/laranja é possível (a 
 
 Experimento 2 – Introdução à Cromatografia: Extração e Separação da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 
 
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critério do professor) aumentar a proporção e acetato de etila na mistura eluente a fim de acelerar a saída 
da fração verde. Pode-se trabalhar tranquilamente com até 40% de acetato de etila na mistura eluente. 
Após separar as frações, analisar as mesmas por espectroscopia de UV-Vis. Lembre-se de utilizar a 
mesma mistura eluente como “branco” na análise e de diluir principalmente a fração verde (de clorofila 
a) que possui uma absortividade molar muito elevada. Após esta análise cada fração poderá ser 
evaporada e o rendimento calculado. Nestas condições são esperados rendimentos 0,5-1,0% de clorofila 
a em relação aos 5 g de Spirulina maxima. 
 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de UV-Vis e cromatografia em camada delgada. As 
análises de RMN de 1H ficam a critério do professor. Salienta-se a necessidade de cristalizar as amostras 
de clorofila a em metanol (no escuro!) caso decidam realizar as análises de RMN de 1H. Para estas 
últimas análises, a amostra para o RMN não deverá conter mais que 6-8 mg de clorofila pois os espectros 
podem ficar agregados e sem resolução. Ainda, a remoção do Mg2+ pode ser realizada de acordo com a 
literatura4 a fim de conferir maior estabilidade ao pigmento (foto-instável). 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
1) Faça uma pesquisa sobre as aplicações e utilidades das clorofilas para uso humano (cosmético, 
alimentício, medicamentos). Enumerar ao menos 2 aplicações de cada. 
2) Você acredita que é possível separar enantiômeros por cromatografia líquida? Que tipo de sílica 
deve ser utilizada e qual o princípio para explicar estas separações? 
3) Pesquisar ao menos um exemplo de uso de cromatografia líquida na indústria farmacêutica em 
que são separadas grandes quantidades de amostra. 
4) Faça uma pesquisa sobre soluções reveladoras de CCD enumerando quais são adequadas para 
determinados tipos de grupos funcionais orgânicos. 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Collins, C. H. Sci. Chromatogr. 2009, 1, 7-19. 
2) Degani, A. L. G.; Cass, Q. B.; Vieira, P. C. Quim. Nova na Escola 1998, 7, 21-25. 
3) Heftmann, E. Cromatography, 2nd. ed., Van Nostrand Reinhold Company, New York, 1967. 
4) Maestrin, A. P. J.; Neri, C. R., de. Oliveira, K. T., Serra, O., A.; Iamamoto, Y. Quim. Nova 2009, 
32, 1670-1672. 
 
 Experimento 2 – Introdução à Cromatografia: Extração e Separação da Clorofila a da Alga Spirulina maxima 
 
12 
5) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, 2ª. ed., 
Bookman, São Paulo, 2009. 
6) Williamson, K. L. Organic Experiments, 9th ed., Houghton Mifflin, New York, 2002. 
 
 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 3– Reações de Eliminação – Método de Obtenção de Cicloexeno por Desidratação do Cicloexanol 
 
13 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
Experimento 3: Reações de Eliminação – Método de 
Obtenção de Cicloexeno por Desidratação do Cicloexanol 
Neste experimento serão abordados conceitos sobre Reações de Eliminação– um dos mais importantes e 
fundamentais conceitos quando consideramos o tema “Reações Orgânicas”. Como exemplo 
fundamental será realizada uma experiência de Desidratação do Cicloexanol o qual fornecerá como produto 
o Cicloexeno. Além dos conceitos mecanísticos gerais, serão abordados conceitos de deslocamento do 
equilíbrio químico, métodos de separação e purificação, dentre outros. Esta experiência deverá contribuir 
ainda, para o estudo e aprendizado dos estudantes no que diz respeito às técnicas de análise orgânica, 
sendo os reagentes e produtos facilmente diferenciáveis. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 3– Reações de Eliminação – Método de Obtenção de Cicloexeno por Desidratação do Cicloexanol 
 
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Procedimento Experimental: 
 
 
 
Esquema 7. Desidratação do cicloexanol 
 
 
 
Em um balão de fundo redondo de 50 mL adicione cuidadosamente 20,0 mL (19,2 g, 19,2 mmol) de 
cicloexanol e alguns pedaços de porcelana. Em seguida, adicione CUIDADOSAMENTE 5 mL de ácido 
fosfórico concentrado e adapte o balão no sistema de destilação indicado na Figura 7. 
 
Figura 7. Montagem para a desidratação do cicloexanol. 
 
Inicie o aquecimento com o auxílio da manta com regulagem de aquecimento ou adaptada com um 
controlador de tensão do tipo VARIAC® até que seja observada a destilação do produto. Interrompa a 
Presilha (Clamp) 
Vigreux 
Entrada de H2O 
Saída de 
H2O 
Condensador 
Termômetro 
Manta e balão 
Suporte 
Tubo de ensaio dentro de 
erlenmeyer com gelo 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 3– Reações de Eliminação – Método de Obtenção de Cicloexeno por Desidratação do Cicloexanol 
 
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destilação apenas quando restar um pouco de resíduo (predominantemente ácido fosfórico e água ~ 5-7 
mL), e o produto parar de destilar. Coloque então o produto destilado em um funil de separação, adicione 20 
mL de água e agite. Após a separação das fases, separe a fase aquosa (inferior). À fase orgânica contendo 
o cicloexeno adicione 10 mL de uma solução a 10% de Na2CO3 e agite bem (cuidado com a liberação de 
CO2 neste processo), e depois, separe as duas fases utilizando um funil de separação. Finalmente, lave a 
fase orgânica com 20 mL de uma solução saturada de NaCl reservando a camada aquosa até o final do 
experimento. A fase orgânica do extrato deverá ser derramada à um funil de vidro simples contendo uma 
pequena quantidade de algodão e sulfato de sódio anidro. O líquido obtido deverá ser filtrado 
diretamente num frasco (previamente pesado) para cálculo do rendimento do cicloexeno (massa, número 
de mols, rendimento porcentual). 
 
Testes químicos para reconhecimento de alcenos 
 
 Dentre os testes mais utilizados para a detecção de ligação C=C dupla em amostras orgânicas 
destacam-se os de adição de bromo e da oxidação com permanganato (teste de Bayer). 
 
Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio 
aquoso (pH neutro ou levemente alcalino) com a ligação C=C. O teste é positivo se a solução violeta do 
íon permanganato perder a cor imediatamente com formação de precipitado marrom (MnO2). O 
resultado da oxidação branda de um alceno com KMnO4 é um diol vicinal (glicol). Escrever as equações 
químicas. 
 
Procedimento: Num tubo pequeno de ensaio misturar uma pequena porção da amostra (3-4 gotas de 
cicloexeno obtido)à 2 mL de éter etílico e 1 mL uma solução aquosa de permanganato de potássio 2%. 
Agite e observe o que ocorre. Há descoloração? 
Em seguida, adicionar 1 mL de amaciante de roupas (solução de um sal quaternário de amônio – 
veja qual sal está na etiqueta de seu amaciante!) o qual deverá atuar como catalisador de transferência de 
fases, agite e observe o que ocorre. Há descoloração ? Porque ? 
 
Teste com solução de bromo (Br2) em hexano. 
Procedimento: Num tubo pequeno de ensaio misturar uma pequena porção da amostra (3-4 gotas de 
cicloexeno obtido) à 1 mL de hexano. Em outro tubo adicione 1 mL de uma solução 0,5-1,0 % de bromo em 
hexano. Gotejar a solução de cicloexeno na solução de bromo e verifique o que acontece. Houve 
descoloração? Porque? 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 3– Reações de Eliminação – Método de Obtenção de Cicloexeno por Desidratação do Cicloexanol 
 
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Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de Infra-vermelho (IV), cromatografia gasosa e RMN de 
1H e 13C. Estas análises poderão ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem 
como à critério do professor. Cópias de espectros de IV e RMN tirados em semestre anteriores são 
disponíveis com o professor bem como devem ser previamente pesquisadas na literatura. 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
4. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do cicloexeno a partir do cicloexanol. 
5. Com que finalidade é utilizada a solução de Na2CO3 e o sulfato de sódio anidro? 
6. Quais seriam os produtos da reação de eliminação do 3,3-dimetil-2-butanol? Há migração e rearranjo 
de carbocátions neste caso? Qual seria o produto principal de eliminação do 1-metil-cicloexanol? E 
do 1-fenil-2-metil-cicloexanol-1? 
7. Por que o cicloexeno é preparado e simultaneamente destilado? 
 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.;Kriz, G. S. ; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira edição, 
2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 2001. 
4) Bruckner, R., Harmata, M. Advanced Organic Chemistry Reaction Mechanisms Academic Press 2010. 
5) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry”Part A:Structure and Mechanism, 5ª ed., Springer, 
2007. 
6) Carey, F. A.;Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry”Part B:Reactions and Synthesis, 5ª ed., Springer, 
2007. 
7) Constantino, M. G. Química Orgânica – Curso Básico Universitário 1ª edição, volumes 1, 2 e 3, LTC, 
2008. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 4– Reação de Adição Eletrofílica à Dupla Ligação. Ciclopropanação 
 
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Introdução Teórica (Professor) 
 
Experimento 4: Reação de Adição Eletrofílica à Dupla 
Ligação. Ciclopropanação 
Nesse experimento serão abordados conceitos sobre Reações de Adição Eletrofílica a Alcenos – estas reações, 
também se destacam dentre importantes e fundamentais transformações em síntese orgânica. Como 
exemplo fundamental será realizada uma experiência utilizando adição de carbenos via catálise por 
transferência de fase, tendo como componentes reacionais o cicloexeno e diclorocarbeno. Além dos 
conceitos mecanísticos básicos, serão abordados conceitos sobre a estereoquímica das reações de adição 
eletrofílica. Esta experiência deverá contribuir ainda para o estudo e aprendizado dos estudantes no que 
diz respeito às técnicas de análise orgânica. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 4– Reação de Adição Eletrofílica à Dupla Ligação. Ciclopropanação 
 
18 
 
Procedimento Experimental: 
 
Fase Aquosa NR4Cl OH NR4+ OH + Cl
Fase de CHCl3
NR4OH
+
CHCl3
CCl3
CCl2
NR4Cl
CCl2
Cl
Cl 
 
Esquema 11. Mecanismo reacional 
 
Em um balão de fundo redondo de 100 mL adicione 2,5 mL (aprox. 2,05 g, 0,025 mol) de 
cicloexeno, 15 mL de clorofórmio e 2 mL de amaciante de roupas (solução de R4N
+Cl-, sal quaternário 
de amônio). Adicione em seguida cerca de 2 mL de uma solução aquosa de hidróxidode sódio 50% 
agitando a mistura manualmente. Nos próximos 5 minutos, adicione mais 13 mL da solução de 
hidróxido de sódio 50% em porções pequenas. Adicione à mistura reacional algumas pedras de ebulição, 
adapte um condensador de refluxo e aqueça a solução até o refluxo utilizando uma manta de 
aquecimento. Continue o refluxo da mistura de reação por mais uma hora. 
Após esfriar a mistura reacional, acrescente sob agitação constante, 20 mL de água e, em seguida, 15 mL 
de diclorometano. Transfira a mistura para o funil de separação e separe as fases, e extraia a fase aquosa 
mais duas vezes com diclorometano (10 mL). Seque a fase orgânica com Na2SO4 anidro, filtre e evapore 
o solvente sob pressão reduzida. Pese o produto para calcular o rendimento. O produto coletado pode 
ser identificado por espectroscopia de infravermelho e sua pureza pode ser determinada através de 
análise por cromatografia gasosa. 
Como alternativa esta reação pode ser feita com 4,0 mL de limoneno, e as mesmas quantidades dos 
demais reagentes e condições. 
 
 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 4– Reação de Adição Eletrofílica à Dupla Ligação. Ciclopropanação 
 
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Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de Infra-vermelho, cromatografia gasosa, RMN de 1H e 
13C. Essas análises poderão ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como à 
critério do professor. 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
8. Qual a função da base utilizada na reação? 
9. Quais os orbitais moleculares estão envolvidos nesta reação? Qual a hibridização do carbeno gerado 
em solução? 
10. Qual a função do sal quaternário de amônio no processo reacional? 
11. Pesquise e cite algumas aplicações de compostos ciclopropanóides. Foque suas buscas nos 
compostos piretróides e suas aplicações gerais. 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira edição, 
2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 2001. 
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry” Part B: Synthesis, 5ª ed., Springer, 2007. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 5 – Reações de Esterificação e Hidrólises 
 
20 
 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
Experimento 5 – Reações de Esterificação e 
Hidrólises 
 
Neste Experimento serão abordados conceitos sobre Reações de Esterificação e de Hidrólises/Alcoólises de 
ésteres. Como exemplo, serão realizadas as reações de esterificação do ácido salicílico rendendo seu 
respectivo éster com propriedades organolépticas bem distintas, bem como a alcoólise de 
triacetilglicerídeos (óleos vegetais) rendendo biodiesel. As Reações de Esterificação e de Alcoólise 
possuem particular importância em química orgânica e são realizadas em diversos processos industriais e 
do cotidiano. Por exemplo, a síntese de flavorizantes na indústria de cosméticos e de alimentos consiste 
basicamente na síntese de variados tipos de ésteres. Ainda, a preparação de biocombustíveis pode ser 
considerada com uma das mais atuais e importantes atividades sustentáveis e de produção de energia 
limpa e renovável. Esta experiência deverá somar mais um capítulo do aprendizado dos estudantes no 
que diz respeito às metodologias de síntese em química orgânica, técnicas de análise orgânica, dentre 
outros conceitos fundamentais. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 5 – Reações de Esterificação e Hidrólises 
 
21 
 
Procedimento Experimental 
 
Parte 1: Síntese do Salicilato de Metila 
 
Em um balão de 50 mL adicione 2,0 g do ácido salicílico e 20 mL de metanol. Em seguida, 
adicione cuidadosamente 6 gotas de H2SO4 concentrado. Adapte ao balão um condensador de refluxo, 
adicione pedras de ebulição e aqueça a mistura reacional (refluxo) por noventa minutos, utilizando uma 
manta térmica e controlador de voltagem. Após este período, deixe a mistura reacional esfriar por 10 
minutos e evapore cerca de 80% do metanol remanescente em um evaporador rotatório. Dissolva a 
mistura reacional com 30 mL de éter etílico e transfira para um funil de separação. Lave a fase orgânica 
com 10 mL de água, depois com 10mL de uma solução aquosa de NaHCO3 10% (duas vezes) e, por fim, 
10 mL de uma solução aquosa saturada de NaCl. Seque a fase orgânica com 5 g de Na2SO4 anidro, filtre, 
e evapore o solvente sob pressão reduzida (evaporador rotatório). Pese o produto obtido e calcule o 
rendimento. (Dica: antes de filtrar a fase orgânica para evaporação do solvente, pese o balão a fim de 
calcular o rendimento). Para caracterização do produto deve-se realizar cromatografia em camada 
delgada aplicando-se amostra do ácido salicílico e do éster obtido para comparação. Utilizar uma mistura 
de hexano:acetato de etila 8:2 para eluir a placa e luz ultravioleta para revelação. Em seguida, analisar o 
produto por infravermelho e RMN de 1H e 13C. A critério do professor, o produto poderá ser analisado 
também por cromatografia gasosa. Neste caso, notar que o salicilato de metila é o princípio ativo de 
medicamentos para alívio da dor (por exemplo, GELOL®). 
 
Parte 2: Alcoólise de óleo de soja – Síntese de Biodiesel etílico. 
 
(Esta etapa deverá ser realizada durante os 90 minutos de refluxo da primeira etapa) 
 
 Em um béquer de 25 mL sob agitação magnética, adicione 5 mL de etanol absoluto. Em seguida, 
adicione 0,47 g de NaOH (de preferência em micropérolas) e deixe agitando até a completa dissolução 
do NaOH (caso a dissolução não ocorra em 5 minutos, utilizar o aparelho de ultrassom para solubilizar 
o NaOH no etanol). 
 Em seguida, verter esta mistura etanol + NaOH em um erlenmeyer de 125 mL já contendo 25 
mL de óleo de soja e deixe agitar vigorosamente (agitação magnética) por 15 minutos. Adicione o 
conteúdo reacional a um funil de adição e deixe separar as fases reacionais. A fase inferior deverá ser a 
glicerina e parte do álcool e NaOH remanescentes. Remova a fase inferior e lave a superior com 20 mL 
de solução de H2SO4 1% gelada (3 vezes). A fase orgânica (superior) deverá ser o biodiesel devidamente 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 5 – Reações de Esterificação e Hidrólises 
 
22 
puro. Para finalizar, adicione 5 g de Na2SO4 anidro ao biodiesel e filtre para cálculo do rendimento. 
Realizar análises de cromatografia em camada delgada (hexano: acetato de etila 9,5:0,5) comparando-se o 
óleo de soja e biodiesel. 
 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de cromatografia em camada delgada, de Infravermelho, 
RMN de 1H e 13C. Essas análises poderão ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos 
bem como a critério do professor. 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
5) Dê o mecanismo pormenorizado da esterificação ocorrida na síntese do salicilato de metila. 
6) Porque é adequado evaporar o metanol remanescente antes da extração do salicilato de metila? 
7) Seria possível preparar o salicilato de terc-butila por este método empregado na síntese do 
salicilato de metila? Se não, como você prepararia o salicilato de terc-butila? (Dica pode ser 
necessário mais de uma etapa) 
8) Qual o mecanismo completo de transesterificação do óleo de soja pelo etanol? Pesquise quais os 
principais constituintes (glicerídeos) do óleode soja. 
9) Porque a produção de biocombustíveis pode ser considerada uma alternativa sustentável? O 
biodiesel sendo uma substância orgânica renderá CO2 ao sofrer combustão de forma similar a 
qualquer outro combustível. Desta forma, qual a vantagem de se utilizar biodiesel como 
combustível? 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira edição, 
2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 2001. 
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry” Part B: Synthesis, 5ª ed., Springer, 2007. 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 6 – Reações de Oxidação: Obtenção de Cicloexanona 
 
23 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
Experimento 6 – Reações de Oxidação: Obtenção de 
Cicloexanona 
Neste experimento serão abordados conceitos sobre Reações Oxidação. Como exemplo, será realizada a 
oxidação do cicloexanol para cicloexanona utilizando-se uma metodologia mais limpa (hipoclorito). Reações 
de oxidação são fundamentais nos mais variados setores da indústria química e, principalmente, no 
metabolismo dos seres vivos. Historicamente, oxidações não enzimáticas foram desenvolvidas utilizando-se 
metais pesados como crômio e estanho, contudo, mais recentemente estão em desenvolvimento novos 
processos oxidativos utilizando-se hipoaletos, compostos orgânicos quininóides, dentre outros. O presente 
experimento objetiva demonstrar a possibilidade de oxidações em meios menos agressivos bem como 
analisar os reagentes e produtos do ponto de vista funcional. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 6 – Reações de Oxidação: Obtenção de Cicloexanona 
 
24 
 
Procedimento Experimental 
OH
+
Cl2(g) + NaOH(aq) NaOCl + NaCl + H2O
HOAc
HOCl
HOCl
O
Cl
H
O
 
 
Prepare uma mistura de 1,0 mL de cicloexanol e 2,0 mL de ácido acético glacial, num 
Erlenmeyer de 250 mL. A solução é resfriada em banho de água com gelo enquanto se adiciona 
lentamente 50 mL da solução de NaOCl (aproximadamente 4 a 6%). Após completar a adição do 
NaOCl a solução deverá apresentar uma cor amarelo-esverdeada, significando que há excesso ainda de 
agente oxidante. Verifique a presença do oxidante com papel de amido iodetado. Se a solução não tiver 
ainda o oxidante em excesso, adicione mais porções de 10 mL de NaOCl até garantir a sua presença em 
excesso. A mistura reacional é agitada manualmente a temperatura ambiente durante 10 minutos. 
Verifique novamente a presença do oxidante com papel de amido iodetado. Se a solução não tiver ainda 
o oxidante em excesso, adicione mais NaOCl para garantir um excesso. Após mais 5 minutos de agitação 
manual, o excesso de oxidante deve ser eliminado pela adição de uma pequena quantidade de meta-
bissulfito de sódio sólido. Verifique a ausência do oxidante com papel de amido iodetado. Após saturar a 
mistura reacional com NaCl sólido, transfira o meio reacional para um funil de separação de 250 mL, e 
efetue três extrações consecutivas com 10 mL de éter etílico. Transfira a fase orgânica para um béquer e 
adicione cuidadosamente bicarbonato de sódio sólido até que o pH da mistura fique próximo de 7. Após 
cessar a efervescência, transfira a mistura para um funil e separe as fases. Seque a fase orgânica com 
sulfato de sódio anidro. Filtre e transfira o conteúdo para um balão previamente pesado, e evapore o 
solvente (Et2O) em um evaporador rotatório sem qualquer aquecimento do banho (porque?). Com o 
produto isolado e pesado, calcule o rendimento da reação. 
 
 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 6 – Reações de Oxidação: Obtenção de Cicloexanona 
 
25 
 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas 
análises poderão ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critério do 
professor. 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
1) Faça uma breve pesquisa sobre a enzima oxidante NAD+ presente nos seres vivos, e mostre o 
mecanismo de ação. 
2) Qual a reação que ocorre entre o papel iodetado e o resíduo de cloro/hipoclorito? 
3) Qual o papel do ácido acético neste procedimento? 
4) Este método de oxidação realizado neste experimento poderia ser utilizado para quaisquer 
compostos orgânicos? Compostos contendo insaturações poderiam sofrer alguma outra reação? 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira edição, 
2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 2001. 
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry” Part A and B: Synthesis, 5ª ed., 
Springer, 2007.
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 7 – Reações de Substituição Nucleofílica Alifática: Obtenção de Cloreto de terc-Butila 
 
23 
 
 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
Experimento 7 – Reações de Substituição Nucleofílica 
Alifática: Obtenção de Cloreto de terc-Butila 
Neste experimento serão abordados conceitos sobre Reações de Substituição Nucleofílica Alifática. Como exemplo, 
será realizado um experimento envolvendo a síntese do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol, uma 
reação tipicamente via mecanismo SN1. Reações de substituição nucleofílica alifática estão dentre as mais 
importantes transformações em química orgânica, principalmente, aquelas que envolvem formação de ligação 
C-C. Também são possíveis várias interconversões de grupos funcionais que são procedimentos muito 
importantes para a indústria e química sintética em geral. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 7 – Reações de Substituição Nucleofílica Alifática: Obtenção de Cloreto de terc-Butila 
 
24 
 
Procedimento experimental. 
Coloque 5,0 mL de álcool terc-butílico (terc-butanol) e 15,0 mL de HCl concentrado num funil de 
separação pequeno (50-100 mL), e agite vigorosamente por 1 min, abrindo a torneira de vez em quando 
para diminuir qualquer pressão existente. Lembre que o HCl concentrado é corrosivo e tóxico, e então 
trabalhe com todo cuidado e na capela de exaustão. Deixe a mistura agitada em repouso por 2 min. 
enquanto as duas fases se separam, e repita este processo de agitação e repouso por um total de 10 min. 
Após separar as duas fases, retire a fase aquosa (não jogue fora), e lave a fase orgânica (qual é?) com água 
destilada (15 mL), depois com uma solução aquosa de NaHCO3 10% (duas vezes 20 mL) e novamente 
com água destilada (15 mL). Seque a fase orgânica com uma pequena quantidade de Na2SO4 anidro (1-2 
g) e depois filtre por gravidade. Pese o produto e calcule o rendimento. 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas 
análises poderão ser realizadas a depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critério do 
professor. 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
1) Qual o mecanismo pormenorizado da reação realizada? Seria possível preparar o cloreto de terc-
butila por uma reação que segue mecanismo SN2? 
2) Como você faria para sintetizaro brometo de terc-butila a partir do terc-butanol? 
3) Se você resolvesse realizar a preparação do 1-iodobutano através de uma reação de substituição 
nucleofílica alifática com mecanismo SN2 e 1-butanol como substrato, que transformações você 
realizaria para que o procedimento fosse eficiente com menor número de etapas possível? 
4) Quais as principais diferenças entre os mecanismos SN1 e SN2? 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.144. 
2) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira 
edição, 2013. 
3) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 7 – Reações de Substituição Nucleofílica Alifática: Obtenção de Cloreto de terc-Butila 
 
25 
4) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 
2001. 
5) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry” Part B: Synthesis, 5ª ed., Springer, 
2007.
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 8 – Reações de Substituição Eletrofílica Aromática: Bromação da Acetanilida 
 
26 
 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
Experimento 8 – Reações de Substituição Eletrofílica 
Aromática: Bromação da Acetanilida 
Neste experimento serão abordados conceitos sobre Reações de Substituição Eletrofílica Aromática. Como 
exemplo, será realizada uma reação de bromação da acetanilida em meio ácido. Reações de substituição 
eletrofílica aromática estão dentre as mais fundamentais reações em química orgânica e são úteis nas sínteses 
de vários fármacos com núcleos benzenóides. Aspectos de ativação eletrônica e seletividade são 
frequentemente explorados nestas reações. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 8 – Reações de Substituição Eletrofílica Aromática: Bromação da Acetanilida 
 
27 
 
Procedimento experimental. 
 
NH2
Ac2O
SDS, H2O
HN
O
Acetanilida
Br2
HOAc
HN
O
Br
 
 
Em um erlenmeyer de 125 mL, dissolva 1,35 gramas (0,01 mol.) de acetanilida (já disponibilizada pelo 
técnico) em 5,0 mL de ácido acético glacial, e adicione lentamente com agitação manual 1,60 gramas 
(0,52 mL; 0,01 mol.) de bromo dissolvido em 2,0 mL de ácido acético glacial. Por se utilizar bromo, a 
reação deve ser executada em capela ligada. Agite a mistura manualmente por mais cinco minutos (anote 
a cor), e depois adicione 40 mL de água gelada. Adicione então uma solução aquosa concentrada de 
metabissulfito de sódio, até descorar a solução amarela. Filtre o produto num funil de Büchner a vácuo, 
lavando o produto sólido com água gelada. Pese o produto após secar, e calcule o rendimento. 
 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de ponto de fusão (reagente/produto), cromatografia 
em camada delgada, de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas análises poderão ser realizadas a 
depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critério do professor. 
 
Questionário para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
1) Qual o mecanismo pormenorizado da reação realizada? Explique porque apenas o regioisômero 
para-substituído foi obtido neste caso. 
2) Que produtos seriam esperados para a bromação do metóxi-benzeno e do nitro benzeno? 
Explique com mecanismos detalhados deixando claro quais são os efeitos de ativação/desativação bem 
como de dirigência. 
3) Qual o papel do ácido acético nesta reação? 
 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 8 – Reações de Substituição Eletrofílica Aromática: Bromação da Acetanilida 
 
28 
 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, 
terceira edição, 2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 
2002. 
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University 
Press, 2001. 
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry” Part B: Synthesis, 5ª ed., 
Springer, 2007. 
 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 9 – Condensação Aldólica: Síntese da Dibenzalacetona 
 
29 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
 
 
Experimento 9 – Condensação Aldólica: Síntese da 
Dibenzalacetona 
Neste experimento serão abordados conceitos sobre Reações de Condensação Aldólica. Como exemplo, será 
obtida a dibenzalacetona através de uma condensação entre o benzaldeído e a acetona em meio básico. 
Reações de condensação aldólica se destacam de longa data pelo seu potencial em formar simples e múltiplas 
ligações C-C e certamente integram o grupo de reações fundamentais da química orgânica. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 9 – Condensação Aldólica: Síntese da Dibenzalacetona 
 
30 
 
Procedimento Experimental 
 
CHO
+
O
O
NaOH
benzaldeido
acetona dibenzalacetona
 
 
Em um erlenmeyer de 50 mL prepare uma mistura de benzaldeído (10 mmols) e acetona (5 mmols). Em 
outro erlenmeyer de 100 mL prepare uma solução de água (10 mL), etanol (8 mL) e hidróxido de sódio (1,0 
g). Adicione metade da mistura benzaldeído/acetona à solução anteriormente preparada e agite durante 15 
min. Adicione o restante da mistura e agite durante mais 30 min. O produto desejado precipitará no meio 
reacional. Filtre o precipitado a vácuo, lavando com água destilada (3 x 10 mL), interrompendo o vácuo para 
a lavagem. Deixar secar a temperatura ambiente. 
 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de ponto de fusão (produto), cromatografia em camada 
delgada, de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas análises poderão ser realizadas a depender da 
disponibilidade de equipamentos bem como a critério do professor. 
 
Questões para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
1) Se utilizarmos 4,00 mL de acetona e 1,80 mL de benzaldeido, quanto se formará de dibenzalacetona, 
se o rendimento for de 87,0%? 
2) Quais poderiam ser os produtos secundários dessa reação? Como você poderia identificá-los e/ou 
caracterizá-los? 
3) Demonstre pormenorizadamente o mecanismo da reação realizada. Qual as principais diferenças 
entre os mecanismos E1, E2 e E1CB? 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 9 – Condensação Aldólica: Síntese da Dibenzalacetona 
 
31 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira 
edição, 2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 
2001. 
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry” Part B: Synthesis, 5ª ed., Springer, 
2007. 
5) Gonçalves, D.; Wal, E.; Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental, McGraw Hill, São Paulo, 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 10 – Extração de um Produto Natural: Óleos Essenciais 
 
32 
 
 
Introdução Teórica (Professor) 
 
 
Experimento 10 – Extração de um Produto Natural: 
Óleos Essenciais 
Neste experimento serão abordados conceitos sobre Extração de Produtos Naturais Voláteis através de 
destilação por arraste de vapor. Como exemplo, será obtido o óleoessencial do cravo da índia. A 
indústria de óleos essenciais gera divisas significativas ao setor químico/produtivo todos os anos sendo 
este processo de destilação por arraste relativamente simples, barato e eficiente. Neste experimento é 
possível permear conceitos físico-químicos de grande importância tornando-o importante e 
multidisciplinar. 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 10 – Extração de um Produto Natural: Óleos Essenciais 
 
33 
 
Procedimento Experimental 
 
Monte um aparato para destilação simples, com um balão de 250 mL, manta de aquecimento, condensador, 
e um segundo balão de 100 mL (para coletar o destilado). Pese entre 9,0 e 10,0 gramas de botões de cravo 
da Índia, e coloque dentro do balão de destilação (250 mL), e adicione 100 mL de água. Aqueça o sistema 
até que atinja uma temperatura na qual destile de forma lenta e ininterrupta (aproximadamente uma gota por 
segundo). Quando o líquido que for destilando e descendo pelo condensador estiver incolor e transparente, 
pode parar a destilação (porque?). 
Dilua esta mistura do óleo de cravo com água com éter etílico (20 mL) e água (10 mL), e transfira para um 
funil de separação e separe as duas fases. Extraia a fase orgânica com uma solução aquosa de KOH 5% 
(duas vezes 15 mL), e não despreze a fase orgânica. Acidifique a fase aquosa com HCl aquosa 5%, e agora 
extraia com Et2O (duas vezes de 15 mL). Às DUAS fases orgânicas devem ser secadas com Na2SO4 
SEPARADAMENTE, e evaporado o solvente no evaporador rotatório. Assim deve ser obtido o eugenol 
puro (qual fração) e no outro balão os outros componentes do óleo de cravo. Pese os dois óleos obtidos e 
calcule os rendimentos percentuais (massa/massa) em relação à quantidade original de cravo utilizada. 
 
Análises de Caracterização Estrutural. 
 
Neste experimento são sugeridas as análises de cromatografia em camada delgada (eugenol puro, mistura 
e eugenol autêntico), de Infravermelho, CG e RMN de 1H e 13C. Essas análises poderão ser realizadas a 
depender da disponibilidade de equipamentos bem como a critério do professor. 
 
Questões para ser entregue com o Relatório (modelo distribuído pelo professor). 
 
1) Explique o princípio da destilação por arraste de vapor. Porque é possível evaporar óleos essenciais 
de alto ponto de ebulição em temperaturas relativamente baixas? 
2) Além da montagem técnica utilizada neste experimento (geração de vapor in situ) existe alguma 
outra similar. Pesquise sobre destilações por arraste. 
3) Pesquisar ao menos 3 óleos essenciais extraídos da natureza por este processo e suas respectivas 
produções anuais/divisas geradas. 
 
Química Orgânica Experimental 1 
 
 Experimento 10 – Extração de um Produto Natural: Óleos Essenciais 
 
34 
Referências Bibliográficas Gerais Para um Estudo Aprofundado dos Conceitos e Experimental 
1) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, terceira 
edição, 2013. 
2) Williamson, K. L. Organic Experiments ninth edition, editora Houghton Mifflin, New York, 2002. 
3) Clayden, J.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 
2001. 
4) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. “Advanced Organic Chemistry” Part B: Synthesis, 5ª ed., Springer, 
2007. 
5) Gonçalves, D.; Wal, E.; Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental, McGraw Hill, São Paulo,