Prática - Destilação por arraste à vapor

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UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI
INSTITUTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA
BACHARELADO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA
PRÁTICA Nº 7: DESTILAÇÃO POR ARRASTE À VAPOR
Disciplina: Química Orgânica I Turma R
Professor Orientador: Rodrigo 
Verly
Data do Experimento: 
22/06/2017 e 2
9
/06/2017
Data de Entrega: 06/07/2017
Autores: Ana Clara Magalhães
 Karina Vila Verde
 Lady Nunes
 
DIAMANTINA
1º SEMESTRE/2017
1. OBJETIVO
Introdução à técnicas de destilação sob arraste a vapor;
Entender o processo de extração de um óleo essencial;
Compreender o que é um óleo essencial.
2. INTRODUÇÃO
Os óleos essenciais podem ser definidos como material volátil presente em plantas e, geralmente, de odor e fragrância característica. São misturas complexas de terpenos, terpenos oxigenados, sesquiterpenos e sesquiterpenos oxigenados. Também podem conter pequenas quantidades de diterpenos e outros componentes em função da planta aromática (Steffens apud Serafini et al., 2010).
Tais óleos podem estar presentes em diferentes partes das plantas, podendo ser extraídos da casca, aparelhos secretores, folhas, dependendo da matéria-prima que esteja sendo utilizada. Esses compostos estão associados a diferentes funções, alguns agem na defesa da planta, outros protegem contra proliferação de microrganismos, existem ainda óleos essenciais que são liberados para atrair organismos polinizadores. Mas todos esses compostos visam garantir a sobrevivência da planta. 
Nesta prática, a planta em questão era a laranja e seus óleos essenciais são extraídos a partir da casca. O principal componente do óleo essencial de laranja é o limoneno, em menores quantidades estão presentes compostos como mirceno, -pineno, sabineno, linalol, terpinoleno, entre outros. Os compostos extraídos apresentam diversas funções e hoje são aplicados em indústria de alimentos, farmacêutica, dentre outras. 
A extração de óleos essenciais pode ser realizada de diferentes formas, porém a mais utilizada em escala industrial até mesmo devido aos custos e que também foi utilizada nesta prática é a destilação sob arraste a vapor.
Esta técnica consiste na vaporização a temperaturas inferiores das de ebulição de cada um dos componentes voláteis por efeito de uma corrente direta de vapor de água. Os vapores gerados na caldeira permeiam pelo material vegetal contido no extrator e são resfriados no condensador, onde ocorre a liquefação e finalmente a separação em um decantador. A distribuição de matéria-prima no extrator deve ser feita de maneira que permita o maior contato superficial entre esta e o vapor (Steffens, 2010).
Sendo assim, a prática 7 (Destilação sob arraste a vapor) teve como objetivo a introdução à técnicas de destilação sob arraste a vapor, visando o entendimento do processo de extração de um óleo essencial, entender o que é um óleo essencial. Além de promover o entendimento de todo processo através da realização do mesmo, desde a extração até o cálculo de rendimento de um óleo essencial. 
3. MATERIAIS E MÉTODOS
3.1) Materiais Utilizados
1) Condensador Reto (Interglass);
2) Balão de destilação (500 ml Phox); 
3) Pérolas de vidro;
4) Balão de fundo redondo (500 ml Longlass); 
5) Funil de vidro simples; 
6) Tubo de vidro curvo; 
7) Cascas de laranja; 
8) Tubos de látex; 
9) Alonga de vidro; 
10) Proveta (10 mL); 
11) Funil de separação; 
12) Erlenmeyer (500 ml- Premier); 
13) Evaporador rotativo (Kohlbach); 
14) Sistema para destilação simples; 
15) Garras; 
16) Mufa;
17) Suporte universal;
18) Manta Térmica (Modelo TMA500, nº de série 1893).
3.2 Reagentes Utilizados
1) Sulfato de sódio anidro (Na2SO4);
2) Éter etílico ((C2H5)2O);
3) 2,4-Dinitrofenilhidrazina (C6H6N4O4);
4) Permanganato de Potássio (KMnO4);
5) Reagente de Lucas;
6) Reagente de Fehling;
7) Solução de Bromo (Br2) em Tetracloreto de Carbono (CCl4);
3.3) Procedimento experimental
Parte 1
Não houve turvação ou modificação da consistência
 
Adicionou-se ao tubo 
2
Observou
-se 
20 gotas do Reagente de Lucas 
Formação de precipitado 
Adicionou-se ao tubo 
2
Observou-se 
1
 gota de 
KMnO
4
Não houve turvação ou formação de precipitado 
Adicionou-se ao tubo 
1
 Observou-se 
3
 gotas de 2,4-
DNF-Hidrazina
 
Recolheu-se o destilado
 
Retirou-se o aquecimento
Conferiu-se o volume
1. Adicionou-se água 
2. 
Acrescentou-se
 as pérolas de vidro
3. Aqueceu-se 
Descascou-se
Cortou-se
Pesou-se
Adicionou-se ao balão menor
Testes para 
carbonila
, instauração e 
álcool
 
Preparação das cascas de laranja 
Preparação do balão gerador de vapor 
Passagem de vapor e formação do destilado
Montagem do sistema de destilação
Tubo 
1
 (1 cm)
1. Transferiu-se 
Tubo 
2
 (1 cm)
Tubo 
3
 (1 cm)
Parte 2
Sacudiu-se
Retirou-se o gás
Transferiu-se 
Destilado + 
40mL
 de éter
Fase orgânica + 
10mL
 de éter 
Fase orgânica + 
10mL
 de éter 
Fase aquosa 
Funil de separação 
1. Separou-se
 
1. Separou-se 
Funil de separação 
1. Separou-se 
Fase orgânica
Sacudiu-se
Retirou-se o gás
Tra
n
sferiu-se 
Fase aquosa 
Sacudiu-se
Retirou-se o gás
Tra
n
sferiu-se 
Funil de separação 
Fase aquosa 
1. Transferiu-se 
Fase orgânica 
+
Na
2
SO
4
Balão de fundo redondo 
2. Destilou-se 
Evaporador rotativo 
Proveta 
Transferiu-se
Mediu-
Mediu-se
Armazenou-se 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A extração do óleo essencial de laranja ocorre através de um sistema de destilação de arraste a vapor ocorre conforme apresentado na figura 1.
Figura 1: Sistema de Destilação sob arraste a vapor.
O processo começa com o aquecimento da água que foi colocada no balão de fundo redondo. Ao aquecer a água, o vapor entra em contato com o balão contendo a casca de laranja, arrastando todos os compostos ali presentes que passam pelo condensador; as substâncias que foram condensadas são depositadas no erlenmeyer. Dentre essas substâncias está presente o limoneno (Figura 2), que possui ponto de ebulição igual a 176ºC e é o principal composto presente no óleo essencial de laranja. Apesar da diferença entre os pontos de ebulição da água e do limoneno, sendo o PE da água igual a 100ºC, menor do que o PE do limoneno (, quando o vapor de água entra em contato com as cascas de laranja é formado um “conjunto” das substâncias onde o PE do conjunto é igual:
Assim, a média dos dois pontos de ebulição permite que todas as substâncias volatilizem e sejam posteriormente condensadas.
Figura 2: Fórmula estrutural do limoneno.
Após recolher no erlenmeyer a fase aquosa juntamente com a orgânica, ambas são colocadas em um funil de separação, conforme citado no procedimento e ilustrado na figura 3.
Figura 3: Funil de separação.
A separação da fase orgânica (óleo essencial + éter) da fase aquosa foi possível devido a diferença de solubilidade, visto que o óleo essencial extraído é solúvel em éter e insolúvel em água, apresentando a formação de duas fases que puderam ser separadas com facilidade. 
Realizaram-se 3 testes e os resultados estão dispostos abaixo:
Teste 1 : 2,4- dinitrofenilhidrazina (Figura 4).
Figura 4: Reação entre 2,4-dnf-hidrazina e o limoneno.
Conforme citado anteriormente, como o limoneno é o principal composto presente no óleo essencial da laranja, portanto será o principal componente da reação. O teste 2,4- dinitrofenilhidrazina é utilizado para identificar a presença de fenóis e, como esse composto não está presente na estrutura do limoneno, o teste é negativo, ou seja, não há reação. 
Teste 2: teste com permanganato de potássio (KMnO4) conforme apresentado na figura 5.
Figura 5: Reação entre KMnO4 e limoneno.
O teste com permanganato de potássio é utilizado para identificar instauração. Como pôde ser observado na reação, o teste foi positivo, confirmando a presença de instauração na molécula de limoneno.Teste 3: teste com o reagente de Lucas (Figura 6).
Figura 6: Reação entre o reagente de Lucas e o limoneno.
O teste de Lucas é utilizado para identificar a presença de álcoois primários, secundários e terciários. Como pode ser observado na reação não há presença de álcoois na molécula de limoneno, justificando assim o resultado negativo do teste.
É possível observar, na figura 7, os resultados obtidos nos três testes realizados em ordem respectiva de apresentação. 
Figura 7: Resultados obtidos nos testes
Também foi possível calcular o rendimento da reação, em gramas por ml. Os resultados podem ser observados na tabela 1, logo abaixo.
	Peso total (casca da laranja)
	317,14 g
	Rendimento em mL
	0,9 mL
	Rendimento em g/mL
	0,028
 Tabela 1: Dados experimentais e resultado do rendimento da reação
5. CONCLUSÃO
De acordo com a literatura, segundo Wagner Azambuja, sabe-se que é necessária uma tonelada da fruta para obter aproximadamente 3 a 5 quilos de óleo essencial de laranja, ou seja, o rendimento esperado é extremamente pequeno. 
Alguns fatores também podem influenciar no rendimento da reação, além da quantidade de casca, como o tempo de destilação. Quanto mais tempo as substâncias permanecerem no sistema de destilação sob arraste a vapor, maior o seu rendimento, pois mais limoneno (e outras substâncias existentes na casca da laranja) será extraído. Também pode-se levar em consideração o tamanho das cascas: quanto mais triturado o material, melhor o seu aproveitamento.
Sendo assim, pode-se concluir que nas situações em que o experimento foi realizado, a quantidade de óleo essencial obtida foi satisfatória. 
6. REFERÊNCIAS
ASTOLFI, V.; BORGES, L. R.; RESTELLO, R. M.; MOSSI, A. J.; CANSIAN,R. L. Estudo do efeito repelente e inseticida do óleo essencial das cascas de Citrus sinensis L. Osbeck no controle de Zeamais mots em grãos de milho (Zeamays L.) In: VIII Congresso de Ecologia do Brasil. Caxambu, 2007
AZAMBUJA, W. Óleo Essencial de Laranja Doce. Disponível em: < http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-laranja-doce/>. Acesso em: 06 jul 2017.
GARRETT, R.  Limoneno. Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=7zA_rLEjcuDvR58Tfp6Ekoe7hKIpSt74wAMKPrF03jGpuPsXRZFVHsDt6ytFWPmqJ2IVV6GC9lCW6ylY_gpQVg==>. Acesso em: 06 jul 2017.
STEFFENS, A. H. Estudo da composição química dos óleos essenciais obtidos por destilação por arraste a vapor em escala laboratorial e industrial. Porto Alegre: PUCRS, 2010. 
VERLY, R. Apostila de Química Orgânica I. Diamantina: UFVJM, Faculdade de Ciências Exatas, Departamento de Química.