[Transcrição da Aula] - Lipídeos - Bioquímica

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LIPÍDEOS – Prof.ª Aldenir 
Parte 1
- Dando continuidade ao estudo sobre os componentes celulares, tópico de lipídeos, vamos agora fazer uma abordagem sobre quem são essas moléculas, onde as encontramos no corpo, como reconhecê-las estruturalmente e entender como a estrutura química delas influencia na sua importância e função biológicas.
- Que biomoléculas são essas ? OS LIPÍDEOS!
- Os lipídeos são comumente conhecidos como gorduras. Mas todo lipídeo é uma gordura? NÃO. O lipídeo mais conhecido é que tem esse nome popular de gordura, mas nós vamos ver aqui hoje que existem diferentes tipos de lipídeos e que eles não podem ser conhecidos de forma geral como gorduras, porque eles apresentam funções biológicas diferentes da função biológica de gordura propriamente dita, digamos assim. 
- E com relação à função biológica como é que vocês sempre relacionam o lipídeo? Reserva de energia, função energética... Mas essa é a única função biológica do lipídeo? NÃO. Os lipídeos apresentam outras funções biológicas que vão além da função energética. Mas certamente essa é a função biológica mais conhecida; tanto é que, quando a gente fala de biocombustíveis, as moléculas que são sempre citadas são lipídeos e carboidratos. Mas essa é a principal função dessas duas biomoléculas? NÃO! Nós aprendemos que os carboidratos apresentam outras funções biológicas, além da energética e como vamos ver nessa aula que os lipídeos também apresentam outras funções biológicas além da energética. Então quem são os lipídeos? São substâncias orgânicas oleosas ou gordurosas que logicamente são insolúveis em água, mas que podem ser extraídas das células a partir do uso de solventes orgânicos como clorofórmio, acetona ou éter etílico. E essas substâncias apresentam várias funções biológicas que vão além da energética, que funções são essas? Vocês viram hoje com a Ana que os lipídeos são constituintes da membrana celular e apresentam funções extremamente importantes para comunicação celular por estarem presentes nessas membranas. Reserva energética, como vocês falaram, atividade hormonal... Então ele controla algum metabolismo, controla alguma função, então hormônio minha gente, nós já estudamos, de quais vocês lembram? Insulina (alguém respondeu). (Aldenir) Quando estudamos o metabolismo e controle da glicose, nós falamos de duas substâncias: insulina e glucagon. Mas o glucagon é o quê? Um peptídeo, quem é hormônio realmente é a insulina. É aquela classificação segundo o número de aminoácidos. Isso quer dizer que no organismo, nós temos os hormônios proteicos e os hormônios lipídicos, também conhecidos como hormônios esteroidais. Então o hormônio proteico logicamente é formado a partir da união de aminoácidos, e o hormônio lipídico é aquele que tem uma estrutural esteroidal que é o que nós vamos ver que estrutura é essa ou revisar se vocês já viram. 
- Os lipídeos também apresentam função impermeabilizante. O nosso corpo, as células de modo geral e compondo determinados tecidos, elas secretam uma substância chamada de cera. Essa cera é que dá, no nosso caso, a oleosidade da pele: se é seca ou oleosa; é a cera que é produzida pelo nosso canal auditivo que confere proteção a esse canal. Então qual a função que essa cera tem? É proteção, é uma função impermeabilizante. Então é mais uma função dos lipídeos que vai além da função energética, é a função da cera que é produzida pelo nosso corpo e essa cera é um tipo de lipídeo.
- Outra função: isolante térmico. Tem um determinado tipo de lipídeo que é da classe dos acilglicerois e ele é justamente armazenado no tecido adiposo. Quanto mais desse tipo de lipídeo você tiver, mais tecido adiposo você tem. E qual é a função desse tecido adiposo? Ele mantém a temperatura do corpo; então uma pessoa que tem mais tecido adiposo sente menos frio do que uma pessoa que tem menos tecido adiposo, e o inverso também é verdadeiro. Ela vai sentir menos frio e mais calor do que aquela pessoa que tem menor quantidade de tecido adiposo. Por quê? Porque este lipídeo que é da classe dos acilglicerois, tem essa função de isolante térmico. 
- Função digestiva, isso quer dizer o quê? Que lipídeo faz digestão? NÃO. Quem faz a digestão das hidrolases, elas catalisam todo o processo de digestão que tem no corpo. Mas o lipídeo, assume-se que ele tem função digestiva por causa dos sais biliares, que são substâncias obtidas a partir de um lipídeo esteroidal e a gente vai ver o que é. Então esses sais biliares são encontrados na bile e possuem a função de emulsificar as gorduras. Ele facilita a dissolução das gorduras naquele ambiente aquoso, o ambiente digestivo e com isso vai facilitar a ação das enzimas digestivas que são as lipases para esse caso. Então por este motivo que se diz também que os lipídeos têm função digestiva. Não é porque eles façam a digestão, mas sim porque um componente que é extremamente importante para a digestão dos lipídeos, que é justamente o sal biliar, é produzido a partir de um lipídeo esteroidal. Por este motivo que se diz que os lipídeos têm função digestiva. Então são várias funções biológicas que vão além da função energética. Então assim como os carboidratos, os lipídeos apresentam funções biológicas que vão além da função energética. Qual é o nosso objetivo hoje? Reconhecer estruturalmente quem eles são, como classificá-los, onde eles se encontram na célula e sua função biológica. Então sempre relacionando estrutura com sua função biológica. Esses lipídeos podem ser classificados em: lipídeos derivados de ácidos graxos e lipídeos terpenoidais. Os lipídeos derivados de ácidos graxos representam a maioria porque nós teremos as classes dos triacilglicerois, os enfingolipídeos, os glicofosfolipídeos e as ceras. Todos eles são derivados dos ácidos graxos. E os esteroidais onde nós vamos ter os lipídeos esteroidais e a partir dele, os sais biliares e nós temos as vitaminas lipossolúveis. Como vocês podem observa, a maior parte deles é derivada dos ácidos graxos, então para entender quem eles são, como reconhece-los e qual a sua importância biológica, primeiro você tem que entender o que é um ácido graxo. Então nós vamos começar o nosso bioquímico dos lipídeos a partir dos ácidos graxos, para daí entender a formação dos triacil, dos esfingo, dos glicofosfo e das ceras. E somente depois nós vamos aos lipídeos terpenoidais, que são os derivados de esteroides. 
- Já ouviram falar de ácidos graxos? Lembram o que significa? Ácido carboxílico com uma cadeia longa, insolúvel em água (solubilidade em água variável que vai depender de alguns aspectos). Possui o grupo funcional carboxila, cadeia longa. Na realidade, somente tem algumas raríssimas exceções é que o organismo, que não é uma célula vegetal vai produzir este tipo de ácido graxo. Por que esse “raríssimo”? Porque ele tem uma ramificação. A maioria das células produzem ácidos graxos sem ramificações. Então, se você for procurar um conceito de ácidos graxos nos livros, você vai encontrar as seguintes características: é um ácido carboxílico com cadeia hidrocarbônica que não tem ramificação, mas que pode ou não ter instauração. O que é uma insaturação? Dupla ou tripla ligação. Então os ácidos graxos para a maioria das células eles têm que estar dentro destas condições: um ácido carboxílico, sem ramificação, contendo ou não instauração. Esse daqui é um ácido graxo com ou sem insaturação? Sem insaturação, pois a insaturação é entre átomos de carbonos. Então esse daqui é um ácido graxo saturado.
- Um ácido graxo insaturado. Nesse caso aqui é um ácido graxo contém insaturações, não é isso? Por que nós estamos estudando esses ácidos graxos? Porque é a partir deles que a maioria dos lipídeos é constituída. Esses ácidos graxos têm uma parte polar, que é a carboxila, e uma parte apolar que corresponde à cadeia hidrocarbônica. Como ele tem as duas partes numa só estrutura, eu digo que ele é anfipático. Por que anfipático? Porque ele possui parte polar e parte apolar. Outro detalhe que influencia muito nas propriedades físicas, químicase biológicas dos ácidos graxos: a presença de insaturaçõe. Observe a geometria de um ácido graxo insaturado e de um ácido graxo saturado é igual? A insaturação não permite a livre rotação, ela deixa a cadeia fix, tanto é que quando você tem uma insaturação, lemrbra da geometria cis ou trans? Duas partes maiores para o mesmo lado, cis; lados contrários, trans. Por que isso é possível? Porque a dupla ligação deixa a cadeia rígida, fixa, por isso você tem essa diferença na geometria, você tem esse ângulo de torção. Enquanto que somente ligações simples na cadeia permitem a livre rotação, tornam a cadeia flexível, se ela é flexível se acomoda para melhor distribuição de seus átomos. Esses ácidos graxos podem ser numerados de duas formas, posso numerá-los começando pela parte polar (carboxila), mas eu também posso numerá-los começando pela parte apolar (grupo metila terminal), mas é preciso indicar por onde está começando a terminação. Se eu começar a numeração pela carboxila, esse tipo de numeração é chamado de numeração delta (Δ). Se eu começar a numerar a partir da metila, esse tipo de numeração é também chamado de numeração ômega (ω). Então, por exemplo, esse ácido graxo saturado que eu representei, ele possui 18 átomos de carbono. Então de forma simplificada ele é um 18:0 (18 átomos de C) e o zero significa que ele não possui insaturações. Agora, e esse aqui ele tem 18:3 (18 átomos de C e 3 insaturações). É nesse momento que é muito importante a numeração para você indicar se é Δ ou ω, na realidade a numeração Δ ou você indica ou não põe nada, fica subentendido que começa pela carboxila. Agora o ômega você tem que indicar obrigatoriamente se começar pela metila.
Por exemplo, este aqui (a cadeia insaturada anteriormente representada) se eu fosse representar como delta ficaria assim, começando pela carboxila. (demonstração na própria cadeia em preto).
Agora se eu quiser que você faça a representação pela nomenclatura ômega (demonstração na própria cadeia em vermelho).
- Então começando pelo ômega, observe que a numeração é completamente diferente. Começando pelo ômega, eu tenho que obrigatoriamente iniciar pela extremidade apolar e eu vou contando a posição das dupla-ligações. O primeiro carbono da dupla-ligação. Então este é um . Como isso pode ser cobrado de vocês? Eu posso pedir para você fazer, representar a estrutura química de um ácido graxo 20:2 (20 átomos de C com 2 insaturações), aí tenho que lhe informar onde estão as dupla-ligações. Vou informar se estão na posição Δ ou então a partir de ω, se eu posso informar que é ômega, isso quer dizer o quê? Que ela é Δ. Não importa o ácido graxo, sempre vai ser essa nomenclatura. ~ Aldenir apontando as estruturas de ácidos graxos que estão no slide de lipídeos ~ Aqui tem uma lista de ácidos graxos saturados de ocorrência natural. Você tem ácidos graxos de 12, 14, 16, 18, 20 átomos de carbono; 24, 26 são os ácidos graxos de ocorrência natural, esses todos saturados (não apresentam insaturações). E aqui alguns exemplos deles insaturados. Esses ácidos graxos também podem ser nomeados pela regra da IUPAC que vocês aprenderam: hexadecanoico, octadecanoico e assim por diante, mas essa nomenclatura é mais utilizada em livros de química e não bioquímica. Esses ácidos graxos, assim como as outras biomoléculas que nós estudamos, eles podem ser sintetizados pelo seu corpo. Nós vimos que alguns aminoácidos são sintetizados pelo organismo, peptídeos, proteínas, carboidratos. Tanto eles podem vir da dieta, como também podem ser sintetizados pelo seu organismo. A maior parte dos ácidos graxos que nós precisamos, que o corpo precisa, vem da dieta. Mas o seu corpo também pode sintetizá-lo e nós vamos ver isso no Módulo II. O seu corpo sintetiza ácido graxo quando você tem uma dieta inadequada de carboidrato, de proteínas, por exemplo você consome mais carboidratos do que seu corpo precisa, o que o corpo faz com o excesso? Acumula no fígado e nos músculos. Mas esse armazenamento é infinito? NÃO. Se você realmente estiver com uma dieta muito inadequada o seu corpo vai em termo de carboidratos, o corpo vai usar o que precisa, armazenar o que pode no fígado e músculos e aquele “a mais” que você ofereceu, o seu corpo entende que se você ofereceu, irá precisar em algum momento. Então, os ácidos graxos em excesso não serão eliminados nas fezes, no suor, nas lágrimas. Ele vai pegar esse carboidrato e transformar em ácido graxo que vai compor o triacilglicerol, gordura, e joga no seu tecido adiposo. A mesma coisa ele faz se consumir excesso de proteínas naquelas dietas loucas, de só comer proteínas (peito de frango, peixe grelhado), mas o corpo não fica saciado, então o corpo manda o estímulo para aumentar a ingestão, já que o corpo necessita de todos os nutrientes, inclusive carboidratos, e estes não estão sendo ofertados. Você dana-se a comer e come mais do que precisa, o que se torna pior do que comer muito carboidrato. Por que? Porque o carboidrato o corpo armazena, reserva nos músculos e fígado (glicogênio), mas a proteína o corpo não reserva, você tem no seu corpo as proteínas que seu corpo está necessitado. Se você tem uma dieta riquíssima em termos de proteína, primeiro você estará forçando seus rins, a função renal que é de filtração do sangue para produção da urina. Segundo, o seu corpo vai pegar esses aminoácidos que vieram da sua dieta, esses aminoácidos vão sintetizar as proteínas que seu corpo está precisando, e os demais que não são necessários serão transformados em ácidos graxos, triacilglicerol e jogar no seu tecido adiposo. Todo excesso de nutrientes que você consuma vai ser jogado no seu tecido adiposo na forma de gordura. Por que? Por que o excesso de nutrientes é transformado em gordura e jogado no tecido adiposo? Porque no processo evolutivo do homem ficou determinado que a melhor forma de armazenar energia é na forma de gordura. A mesma quantidade de carboidrato e gordura, a de carboidrato iria lhe satisfazer por 1 semana. O poder calorifico dela é muito maior, por isso, o nosso corpo evolutivamente caminhou para isso. Todo nutriente em excesso no seu corpo é convertido em gordura que vamos ver quem é direitinho e armazenado no seu tecido adiposo. 
- *Pergunta da Pamella não compreensível* 
- Resposta da Aldenir: No caso, a proteína ela é quebrada no ato de digerir, você vai ter as peptidases, proteases, que quebram as proteínas liberando aminoácidos que são absorvidos e caem na corrente sanguínea → sistema dos vasos → sistema porta-hepático → vai para o fígado, onde vai ser utilizado para sequestrar (...) ~elemento sequestrado não compreendido~, mas só que o excesso vai ser transformado em ácido graxo. 
Para você ter uma suplementação prática você tem que ter condicionamento físico adequado. Tem que estar assessorado por um nutricionista, um educador físico, senão não vai ter efeito. Porque seu corpo só vai entender que tem que formar mais tecido muscular se ele estiver necessitando disso. Se ele não estiver você estará ingerindo à toa! *Perguntas não compreensíveis*
 Resposta de Aldenir: Essas dietas são importantes sim, mas a dieta de um não vai servir para o outro porque você tem que ter um acompanhamento de um educador físico que vai lhe passar uma série adequada de exercícios e vai fazer com que seu corpo necessite e utilize o extra ofertado. Mas, se você come e fica “sentadinho”, você acha que o corpo vai fazer o quê? Armazenar gordura! Se liberte! FAÇAM EXERCÍCIOS! No módulo II, vocês vão entender direitinho como o carboidrato é transformado em energia, como lipídeo é transformado energia, aminoácido, quando vai para a rota de queima e quando vai para a rota maligna da produção, anabolismo. Vocês vão entender os hormônios que são liberados no seu corpo e induzem isso, onde será estudado a parte de metabolismo. Agora o importante é entender quem eles são, onde estão e qual a função biológica. Porque depois vamos entender como eles reagem entre si. Esses ácidos graxos que podem ser sintetizados pelo nosso corpo e isso acontece nessascondições de dietas inadequadas principalmente, quando criança não é normal essa produção, mas em outras idades é em situações atípicas que vai acontecer, mas que mesmo assim nosso corpo não consegue sintetizar todos os ácidos graxos. 	E tem uma classe de ácidos graxos que são extremamente importantes para o nosso corpo. O nosso corpo não sintetiza e se o corpo não sintetiza, mas eles são importantes como se chamam esses ácidos graxos? ESSENCIAIS. O mesmo conceito que a gente dava para aminoácido. E quem são esses ácidos graxos essenciais? São os comumente conhecidos como ômega 3 e ômega 6. Que estão presentes nos alimentos, em determinados tipos de alimentos. Vamos entender o que é um ômega 3 e ômega 6. Ômega 3 são os ácidos graxos que por exemplo:
- Então essas duas classes que são justamente a série linolênica e linoleica, comumente conhecidos como ômega 3 e ômega 6 respectivamente são chamados de ácidos graxos essenciais. Por quê? Porque são importantes para o nosso metabolismo, mas que o nosso corpo não consegue sintetizar, é uma limitação do nosso corpo. Porque não temos as enzimas que introduzem essas duplas ligações. É por esse motivo que o nosso corpo não sintetiza esses ácidos graxos. E qual a importância disso? ~Perguntas não compreensíveis~
Resposta de Aldenir: A única comprovação é sua função cardioprotetora. E o 3 onde é encontrado? Encontrado abundantemente em plantas e peixes. Ômega 6 encontrado principalmente nos óleos vegetais, como: Canola, Girassol, soja, milho. O percentual vai mudando com relação a ômega 3 que é em plantas e em peixes. Essas plantas são aquelas de cor verde-escuro como espinafre, rúcula rico em ômega 3. Peixes a maioria tem, mas alguns tem maior quantidade como sardinha, salmão.
	IMPORTÂNCIA – Além deles serem muito importantes porque a partir deles você vai ter a síntese de outras substâncias, como por exemplo, as prostaglandinas, as tromboxanas, entre outras, eles por si só são importantes pela sua ação cardioprotetora. Ele lhe protege de problemas do coração de forma geral, porque atua em determinadas rotas metabólicas como, por exemplo, o colesterol.
- Vocês viram que existe a diferença dele saturado para o insaturado em termos de geometria. Então nós observamos que existe 18:0, o que é esteárico, ele possui uma cadeia completamente linear enquanto que seus derivados, digamos assim, insaturados eles vão ter uma cadeia não-linear, com ângulos de torção. Devido à presença das insaturações, Com relação a essa geometria das insaturações, o que podemos concluir? Como é que isso influencia na geometria da cadeia hidrocarbônica? Como é que o tipo de insaturação influencia na geometria do ácido graxo? A que regra você pode chegar? Quanto mais cis, mais ângulos de torção terá a estrutura hidrocarbônica. Porque o cis não é quando você tem os grupos maiores do mesmo lado?! Então os grupos maiores na cadeia hidrocarbônica vai ser justamente os carbonos, por isso que ele vai fazendo os ângulos de torção.
- Quanto mais insaturações do tipo cis, a estrutura do carbono que eu tiver, maior o ângulo de torção. É influência da estrutura na geometria da molécula. 
Agora a influência com relação à solubilidade.
- À medida que você aumenta a cadeia hidrocarbônica, você diminui a solubilidade em água. Porque você está aumentando a parte apolar. À medida que você aumenta a cadeia hidrocarbônica você está aumentando a porção apolar da estrutura, então a sua afinidade com a água vai diminuindo.
- A influência da estrutura em duas outras propriedades físicas: ponto de fusão e ebulição. QUESTÃO: Eu tenho a mesma quantidade de ácidos graxos saturados e insaturados (uma mistura). Comparando ácido graxo saturado com insaturado, qual deles vai ter o maior ponto de fusão? PONTO DE FUSÃO: temperatura necessária para fazer com que as moléculas saiam do estado sólido para o líquido. Mas vai quebrar a molécula? NÃO. Vai quebrar o quê? As interações e não as ligações. Então você não quebra ligação carbono-carbono, carbono-oxigênio porque você forneceu energia suficiente para ela mudar de estado físico, porque foi uma mudança de estado físico e não químico. Não ocorreu reação. Então, mudança de estado físico você só estará afetando as interações. No saturado, devido à estrutura de só haver ligações simples na cadeia hidrocarbônica, você tem essa geometria linear. Essa geometria linear permite uma maior interação entre as moléculas. A geometria devido à presença das insaturações (dupla-ligações) que fixa a estrutura e dá o ângulo de torção não permite uma boa interação entre as moléculas, elas ficam meio separadas. Então, pense: onde vocês devem fornecer mais energia para elas separarem mais? Na saturada. Porque elas estão bem próximas. Você vai ter que fornecer muito mais energia para elas separarem o que vai caracterizar o estado líquido, não foi fusão? No sólido, eles estão bem próximos, no líquido eles já estão mais dispersos, você não teve que quebrar essas interações? Onde você teve que fornecer mais energia para quebrar essas interações? No saturado. Porque eles estão mais próximos. Enquanto que nos insaturados, eles já estão meio dispersos, então vai ser mais fácil separá-los do que na situação anterior. Então, eu posso afirmar que: o aumento ou a presença de insaturações diminui o ponto de fusão e o de ebulição. Por quê? Aí você explica a questão da geometria, o ângulo de torção e das interações. No estado líquido, já que as moléculas estão meio separadas você vai fornecer menos energia para separá-los ainda mais.
- Vamos pensar em duas fontes alimentares que são ricas em ácidos graxos, por exemplo: a gordura da picanha e o óleo vegetal, em termos de características de ácidos graxos, qual o tipo de ácido graxo que vai ter prioritariamente na gordura e no óleo vegetal? Gordura, o saturado porque essa condição dele ser saturado vai permitir aproximação de suas moléculas, o que caracteriza o estado sólido. Enquanto que o óleo, qual o estado físico dele? Líquido, ele vai ter só ácido graxo saturado? Não. Ele o tem em menor quantidade. Em maior quantidade ele tem o insaturado. Por ele ser insaturado, já vai estar mais distante uns dos outros que é o que caracteriza o estado líquido. Os ácidos graxos saturados eles são quimicamente responsáveis pelo gosto, pelo cheiro característico da gordura que é o quem dá essas características sensoriais. É o saturado que dá o sabor, a textura. Só para vocês entenderem como uma estrutura química influencia no que é a substância, onde ela é encontrada e qual é o estado físico dela. Alguns exemplos de ácidos graxos só para vocês constatarem a influência da sua estrutura também numa propriedade física que é o ponto de fusão. Por quê? Porque vai aumentar as interações, forças de Van der Waals. O ponto de fusão e ebulição aumenta com o aumento das interações intermoleculares, mas não intramoleculares. E faz diminuir a solubilidade em água. Quanto maior o número de insaturações, menor o ponto de fusão e ebulição. O que é uma hidrogenação? Adição de hidrogênio às dupla-ligações. O ácido oleico tem 18 átomos de carbono e uma insaturação. Ele, à temperatura de 20ºC, apresenta-se no estado líquido e ele sofre uma hidrogenação, quebrando a dupla-ligação e passam a ser saturado. Ele deixa de ser o ácido oleico e passa a ser o ácido esteárico (18:0), e observe que à mesma temperatura, quando isso acontece qual a sua característica? Sólido. Porque ele não tem mais duplas, ele não tem mais o entendimento para que suas cadeias fiquem justapostas. Quanto mais justapostas estiverem as cadeias, mais sólidas serão as substâncias resultantes. A hidrogenação do ácido oleico gera o ácido esteárico e também faz com que ele mude de estado físico, sai do líquido para o sólido. Esse processo é aplicado na indústria para a produção das margarinas. A margarina tem um estado físico que é chamado de semi-sólido, cremosa. Por quê? Porque ela não é nem completamente saturada, nem completamente insaturada porque sofreu um processo de hidrogenação parcial. Porque se ela fossecompletamente hidrogenada passaria para o estado sólido. Aí não teria nenhum valor de mercado. A temperatura além de fazer com que, por exemplo, se ela estava lá com suas cis, suas insaturações que é importante porque já é uma característica do estado semi-sólido, dificulta a aproximação. Quando você oferece energia, calor ao sistema essa molécula vibra e o que era cis fica trans o que já permite uma justaposição que vai caracterizando, fazendo com que ela saia do semi-sólido para o líquido. Vai depender da qualidade do material, nível de aquecimento. E se você aquecer demais não estará apenas afetando as vibrações, você estará afetando o componente propriamente dito, pode estar causando uma oxidação completa, aí ela fica escurecida e você tem os subprodutos que são danosos à saúde. Por isso que não é aconselhável que você superaqueça nem óleos, nem margarinas, nem azeites, nenhum desses, porque você vai oferecer subprodutos que são produtos de oxidação que são danosos à saúde. Por exemplo, as frituras que você come na rua, onde você não tem a certeza de que aquele óleo é superaquecido várias vezes, liberando substâncias cancerígenas. 
Pergunta: “Por que a gente consegue mesmo assim aquecendo o azeite de oliva, altera as propriedades dele em relação às duplas? 
Reposta de Aldenir: Há duplas cis e duplas trans todas elas, as que são cis passam para trans com aquecimento porque é a melhor posição por ter menos impedimento estérico, digamos assim. A posição cis não é estável. E por que fazem essa hidrogenação? Para permitir a transformação de óleos líquidos em gorduras semi-sólidas que são, como já falei pra vocês, utilizados em margarinas, confeitaria, isso melhora o sabor, torna o produto mais estável, aumenta seu tempo de prateleira, entre outras coisas. 
- Eicosanoides: São ácidos graxos cíclicos. O ácido graxo não é um ácido carboxílico de cadeia longa que, na maioria das vezes, não tem ramificação e pode ou não ter insaturação? Quando ele cicliza, ele gera essa classe de compostos que são os eicosanoides, que apresentam várias funções biológicas, dentre elas, podemos citar: Controle da pressão arterial, estimulação da contração da musculatura lisa, indução da resposta inflamatória, inibição da agregação plaquetária. Por que ele possui todas essas funções? Porque é justamente a partir desses ácidos graxos cíclicos que a gente chama de eicosanoides que seu corpo sintetiza prostaglandinas, tromboxanos e os leucotrienos que são as substâncias que no seu corpo têm essas funções.
Parte 2
Vamos estudar cada um desses lipídeos que são derivados dos ácidos graxos. Vamos ver o lipídeo terpenoidal. Vamos estudar os lipídeos derivados dos ácidos graxos, começando pelos acilglicerois. Quem são esses acilglicerois? Acilglicerol, como o próprio nome indica, é aquele lipídeo que é derivado da união de um álcool com um ácido graxo. Vocês vão observar que todos esses lipídeos que são derivados dos ácidos graxos eles formam novos lipídeos porque reagem com o álcool. Nesse caso quem é o álcool? O glicerol. Então, eu vou ter uma classe de lipídeos que é chamada de acilglicerois. Então eu já sei que tem ácidos graxos e um álcool que é o glicerol. Na realidade, eu possa ter essa representação aqui, os acilglicerois são lipídeos que têm na constituição química como álcool o glicerol que está esterificado a moléculas de ácidos graxos. Tipos de acilglicerois: Nos temos, por exemplo, o triacilglicerol ou triglicerídeo. Quando você faz aquela avaliação médica anual que o médico requisita a variação do seu perfil lipídico, um dos exames que ele pede é a sua taxa de triglicerídeo. E quem é esse triglicerídeo? É um tipo de acilglicerol. Qual? Triacilglicerol. Do que é formado o triacilglicerol? O álcool em questão qual é? Glicerol é um poliol com 3 átomos de carbono. Esse glicerol pode reagir com um acido graxo e acorre uma reação de esterificação. Por que o que é um éster? É o produto da reação de um álcool com um ácido carboxílico, por isso que dizemos ser uma reação de esterificação. A hidroxila do álcool ataca o “C” da carboxila com a liberação de hidroxila. Não é assim direto e tão simples, mas é assim que vai acontecer. Quantos ácidos graxos entraram aí? Não foi 1?! Então eu tenho 1- Monoacilglicerol ou o 2- monoacilglicerol. Onde está a diferença entre eles? Foi a mesma hidroxila que realizou o ataque? NÃO! Eu posso ter o ataque pela hidroxila terminal ou pela hidroxila do “C” secundário. Quando é que eu tenho uma outra possibiladade? Se eu tiver outro ácido graxo, uma outra hidroxila pode fazer outra esterificação. Se eu tiver dois ácidos graxos esterificados em um glicerol teremos um diacilglicerol. Tenho mais alguma possibilidade? A última hidroxila. Vou ter uma terceira ligação éster e que espécie química teremos? Triacilglicerol. Quimicamente de que ele é formado? 3 ácidos graxos e um glicerol. Esse triacilglicerol é o triglicerídeo conhecido como gordura e que se acumula nos adipócitos celulares. É o principal componente do tecido adiposo. Então quando você esta aumentando o tecido adiposo, aquela gordurinha localizada, aquela gordurinha generalizada, aquilo é puro triacilglicerol ou triglicerídeo que acumulamos no tecido adiposo. Tem limites para o acumulo de triacilglicerol no corpo? NÃO. Existem regiões que pelo processo de seleção natural onde o seu corpo já não tem tendência a acumular tanto tecido adiposo, que região é essa? A região torácica, cabeça e órgãos genitais. No restante, limite infinito. Infinito até onde seu corpo suportar. E quem é essa bendita gordura? É o triacilglicerol. E os outros? São produtos do metabolismo do triacilglicerol, por exemplo, quando você come aquela picanha gordurosa, aquela gordura é basicamente o quê? Triacilglicerol. E os ácidos graxos que formam, eles vão ser saturados ou insaturados? Saturado é o que vai dar o sabor, o cheiro, a textura, característicos. Quando você consome esse material, ele vai sofrer no seu corpo uma digestão e os produtos da digestão do triacilglicerol são: diacilglicerol e monoacilglicerol. Então o que tem no seu corpo acumulado é o diacilglicerol. Esse triacilglicerol quando sofre digestão dão: diacilglicerol e monoacilglicerol são absorvidos, depois que ele é absorvido na hora dele ser jogado no seu tecido adiposo ele reesterifica, ele volta a ser triacilglicerol e por isso ele ser o lipídio mais abundante na célula. Porque essa é a melhor forma de você reservar os ácidos graxos. Os ácidos graxos são biomoléculas potencialmente energéticas, elas conferem ao corpo muito mais energia do que o carboidrato. É a melhor forma que nos temos de armazenar energia. Por que vocês acham que essa é a melhor forma de energia? Tem a ver com a estrutura dele. Porque é uma molécula apolar. Ela não tem afinidade com o sistema aquoso, ela não interage bem, difícil de ser acessada. Ela é mais fácil resguardada. Porque uma reserva só é boa se não for de fácil acesso. A glicose, por exemplo, possui várias hidroxilas livres, tem polaridade então rapidamente é convertida em energia e metabolizada. Como é o radical do ácido graxo? Cadeia hidrocarbônica, por si só ela já tem baixíssima afinidade pela água e quanto maior ela for menor afinidade pela água. O diacilglicerol é completamente apolar? Não, porque ele tem uma hidroxila livre. Caminhada de 30 minutos começa a queimar gordura. A ordem de queimar das biomoléculas para produção de ATP é carboidrato seguido da gordura. Quando se faz uma dieta inadequada de carboidrato, o corpo utiliza os aminoácidos das proteínas para gerar ATP. A dieta proteica ou suplementação só serve em casos de exercícios intensos que o organismo necessite. Nosso tecido adiposo serve como isolante térmico, para manter a temperatura do corpo, proteção mecânica. A dosagem normal é considerada até 200 mg/dL de triacilglicerol circulante no corpo. Quando você tem a mais pode estar desenvolvendo um quadro de hipertrigliceridemia que pode ser genético ou uma causa secundária. Causa genética – predisposição. O normal é que você tenha sósíntese desses ácidos graxos que levam aos triglicerídeos em determinadas épocas do seu desenvolvimento. 
- Quando criança, período de amamentação, a sua síntese é aumentada, normal. O que se consome na dieta é suficiente, mas se sua dieta for inadequada ou se geneticamente você está programado para sintetizar em excesso, você é candidato para hipertrigliceridemia (ou você sintetiza muito ou pouco). Casos secundários de doenças como: diabetes, obesidade, alcoolismo, problemas hepáticos, terapias com estrogênios, pancreatite ou estresse, todos esses fatores podem levá-lo a hipertrigliceridemia. Qual o problema disso? Você é o candidato nº 1 a ter problemas do coração, doenças cardiovasculares. Outro tipo de lipídeos: as ceras. São lipídeos que nós produzimos naturalmente, por exemplo, na nossa pele com função protetora. Qual o tipo de pele que está mais susceptível a invasão por um microorganismo? A ressacada por apresentar fissuras (porta de entrada). Proteção, impermeabilizante e não é aconselhável que você tire essa proteção exaustivamente. Se a produção estiver excessiva, é provável que haja uma injuria ocorrendo e essa é a forma do corpo se defender. São produzidas a partir de álcool de cadeia longa com ácidos graxos de cadeia longa. É um acilglicerol? Não, pois o álcool não é o glicerol. O álcool vai diferenciar de acordo com o local onde é produzido. Lipídeos de membrana – são os que fazem parte da membrana celular. Podemos ter fosfolipídeos, esfingolipídios. Fosfolipídios – glicerofosfolipídeos. De quê é formado? Glicerol, fosfato e ácido graxo
- Essa diferença é suficiente para que seja produzido num local completamente diferente do seu corpo com uma função biológica completamente diferenciada. Onde estará no seu corpo? Nas células, nas membranas celulares. Todo glicerofosfolipídeo é formado por um glicerol fosforilado mais dois ácidos graxos. O grupo fosfato é a diferença e apenas isso faz com que ele, ao invés, de ser produto do metabolismo do triacil, ele passa a ser de extrema importância para a membrana celular. Ele vai compor a sua membrana celular. Estruturalmente, é formado por três carbonos do glicerol, uma hidroxila foi esterificada por ácido graxo. A outra hidroxila também foi esterificada por um ácido graxo e a última hidroxila foi esterificada com um grupo fosfato. O glicerofosfolipídeo é anfipático (parte polar fosfato) e parte apolar (restante da estrutura). Parte polar, na membrana, interagindo com o meio aquoso e a parte apolar (no interior). Esse arranjo define a função da membrana: definir o que entra e sai da célula, permitir comunicação química das células, ou entre a célula e outra espécie química. Correlacionar sempre estrutura à função. O substituinte do grupo fosfato é que dá o nome específico dele. Esfingolipídeos também são lipídeos de membrana, mas com um detalhe, do sistema nervoso central. Os esfingolipídeos são lipídeos de membrana das células do SNC. Do que é formado? Esfingolipídeos são formados por um álcool e ácido graxo. Mas agora o álccol é específico que é a esfingosina, que é um aminoálcool. O que possui na estrutura? Grupos amino e hidroxila. Esfingolipídeo é o produto da união de esfingosina e ácidos graxos (todos). Aminoálcool com 18 átomos de carbono. Como reconhecer? Aminos + hidroxilas. Outro ponto importante nos acilglicerois, o ácido graxo se unia a que parte do glicerol? Às hidroxilas. Na esfingosina, o ácido graxo se une ao grupo amino, então é o grupo amino que faz a reação de esterificação. Você vai ter uma carboxila de amida, ligação amídica. Esfingolipídeos são lipídeos de membrana do SNC, formado por esfingosina (18 carbonos hidroxilas no carbono 1 e 3 e amina 2). O ácido graxo se liga no grupo amina. Ceramida é a esfingosina mais ácido graxo. Com importância de constituir os três tipos de esfingolipídeos. Tipos de esfingolipídeos: esfingomielina, cerebrosídeo, gangliosídeo. Todos derivados da ceramida. Ácido graxo preso ao grupo amino que está preso a uma estrutura que tem hidroxilas, eu tenho esfingosina presa ao grupo fosfato vamos ter esfingomielina. Esfingomielina é a ceramida mais a fosfolina(?). grupo amino ligado ao carbono de nº 2 (sempre) e o da hidroxila (nº 3) e o da estrutura hidrocarbônica (nº 1). No carbono 2, ácido graxo. Carbono 1 era para ter uma hidroxila que foi substituída por um carboidrato (monossacarídeo ou oligossacarídeo). Se for monossacarídeo, vai ser ou galactose ou glicose. Aí, ele será um cerebrosídeo. O que é o cerebrosídeo? É a ceramida + um carboidrato que é um monossacarídeo (glicose ou galactose). Galactose (açúcar do cérebro) ou cerebriose porque ela compõe um lipídeo que faz parte da membrana celular do SNC. Algumas doenças são derivadas de problemas da metabolização desses carboidratos. São os mucossacaridoses quando você tem alterações no metabolismo desses carboidratos. Vai alterar as células do SNC. Se for um monossacarídeo (glicose ou galactose) eu tenho um esfingolipídeo chamado cerebrosídeo. Função dele: compõe a membrana das células do SNC. Importantíssimo na comunicação entre células e outras espécies químicas. Definem a permeabilidade, seletividade da membrana celular. Agora, se ao invés de um mono eu tiver um oligossacarídeo, eu vou ter um gangliosídeo. O gangliosídeo também faz parte da membrana celular do SNC. Carboidrato vai estar interagindo como meio aquoso. Muito importante na sinalização química. Porque a polaridade dela define a afinidade com outras células.