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AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica QUÍMICA ORGÂNICA Aula 01: Introdução ao estudo da química orgânica / Orbitais atômicos e moleculares AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Nesta aula veremos ✓ Apresentação da disciplina e o seu plano de trabalho; ✓ Histórico sobre a Química orgânica, seu conceito moderno e suas aplicações; ✓ Importância da Química orgânica; ✓ Estrutura atômica e molecular; ✓ Ligações químicas. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Apresentação da disciplina • Objetivo Geral Proporcionar ao acadêmico do Curso de Graduação em Farmácia, Biomedicina e Engenharia Química uma visão global dos princípios de Química Orgânica no sentido marco e microscópico, buscando capacitá-los a compreender e aplicar os conhecimentos básicos referentes às propriedades físicas e químicas das principais funções orgânicas. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Apresentação da disciplina • Objetivo específicos o Reconhecer os fundamentos teóricos e conceituais referentes às propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos bem como a estrutura eletrônica, teoria de hibridização, ressonância e as ligações químicas aplicadas no conceito de ácidos e bases; o Reconhecer as substâncias orgânicas em relação à nomenclatura, propriedades físicas e químicas e representação estrutural. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Apresentação da disciplina • Objetivo específicos o Reconhecer os fundamentos teóricos do arranjo conformacional das moléculas no espaço bem como a sua aplicação nas ciências farmacêuticas; o Reconhecer os fundamentos teóricos e conceituais referentes às propriedades físicas e químicas das principais funções orgânicas; o Aplicar e montar a vidraria específica para a identificação e a purificação do produto AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Apresentação da disciplina • Conteúdo teórico o Unidade 1 - Introdução ao estudo da Química Orgânica o Unidade 2 - Orbitais atômicos e moleculares e ligações químicas o Unidade 3 - Funções orgânicas o Unidade 4 - Propriedades físico-químicas dos compostos orgânicos o Unidade 5 - Análise conformacional de alcanos e cicloalcanos AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Apresentação da disciplina • Conteúdo prático o Unidade Prática 1 - Destilação simples e fracionada o Unidade Prática 2 - Solubilidade o Unidade Prática 3 - Cromatografia (laboratório) o Unidade Prática 4 - Análise conformacional AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações Os fundamentos da Química Orgânica surgiram a partir da metade do século XVIII, quando gradativamente deixou de ser a arte dos alquimistas para se tornar uma ciência moderna. Neste momento da história, os cientistas observaram distinções de substâncias originárias de organismos vivos e substâncias minerais que não conseguiam explicar. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações O químico sueco Torbern O. Bergman, em 1777, foi o primeiro que expressou a diferença de propriedade entre as substância oriundas de organismos vivos e minerais dividindo à química em duas partes: • Química Orgânica: estuda os compostos obtidos de seres vivos (substâncias orgânicas); • Química Inorgânica: estuda os compostos de origem mineral (substâncias inorgânicas). Torbern Olof Bergman ( 1735-1784) Fonte: https://commons.wikimedia.org AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações Teoria da força vital ou vitalismo bioquímico (Jöns Jakob Berzelius, 1808) Segundo Berzelius, “a força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la.” Por isso, muitos cientistas acreditavam que compostos orgânicos não poderiam ser preparados e manipulados em laboratório. Mais tarde, diferentes experimentos contestaram essa teoria. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações Em 1816, Michel Chevreul observando diversos compostos orgânicos puros – os ácidos graxos – constatou que poderiam ser separados do sabão feito a partir da reação de álcalis com gordura de origem animal. Pela primeira vez, uma substância orgânica foi convertida em outra, independente da “força vital”. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações Friedrich Wöhler, em 1828, sintetizou a ureia, uma substância encontrada anteriormente na urina e no sangue. Essa descoberta foi crucial para desacreditar a teoria da força vital. Friedrich Wöhler (1800-1882) Fonte: https://commons.wikimedia.org AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações Depois dos experimentos de Wöhler, outros cientistas buscaram a obtenção de distintas substâncias orgânicas em laboratório, e verificaram que o elemento fundamental presente, em todos os compostos orgânicos, é o carbono. A partir de 1858, Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a química dos compostos de carbono. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações Alguns objetos de estudo da Química Orgânica: • alimentos; • cosméticos; • medicamentos; • polímeros; • tintas; • combustíveis; • “seres vivos”; • agrotóxicos. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações O carbono Apesar de não representar o elemento mais abundante, o estudo dos compostos de carbono se justifica pela ampla variedade de compostos orgânicos caracterizados ou sintetizados. Além disso, as moléculas essenciais para manutenção da vida são orgânicas. 59%21% 12% 8% Elementos mais abundantes no corpo humano Oxigênio Carbono Hidrogênio Outros 25.80% 49.50% 7.60% 4.70% 3% 2.60% 2.10% 2.00% 0.90%1.40% Abundância dos elementos químicos na crosta terrestre Silício Oxigênio Alumínio Ferro Cálcio Sódio Potássio Magnésio Hidrogênio Outros AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Histórico da Química Orgânica, conceitos e aplicações O carbono é um elemento do grupo 14 da tabela periódica. Os átomos de carbono têm 4 elétrons de valência e podem formar 4 ligações covalentes entre si ou com outros elementos não metálicos. Carbono (C) Número atômico 6 Número de massa 12 Massa atômica 12,0107(8) Estados de oxidação -4 +2 +3 +4 Configuração eletrônica [He] 2s22p2 AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Revisando a estrutura do átomo O átomo consiste em um núcleo denso, carregado positivamente e que é rodeado por elétrons. O núcleo atômico é formado por partículas subatômicaspositivas (prótons) e neutras (nêutrons). Como a massa dos elétrons é negligenciável, o somatório das partículas subatômicas nucleares define a massa do átomo. Fonte: https://commons.wikimedia.org AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Orbitais Atômicos De acordo com o modelo atômico quântico, o comportamento de um elétron, em um átomo, é descrito pela solução de uma equação matemática de onda, denominada função de onda, ou orbital. Cada nível ou camada de energia possui um ou mais subníveis de energia, contando com número e tipos diferentes de orbitais. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Configuração eletrônica A distribuição de elétrons em um átomo busca o arranjo de menor energia, ou configuração eletrônica fundamental. Nessa configuração, os elétrons ocupam os orbitais dos subníveis por ordem crescente de energia, seguindo o diagrama traçado por Linus Pauling. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Configuração eletrônica Cada orbital pode comportar, no máximo, dois elétrons com orientações diferentes de spin (para cima - ↑ ou para baixo - ↓). Se dois ou mais orbitais de mesma energia estão disponíveis, os elétrons ocupam cada um dos orbitais com spin paralelos até que todos sejam ocupados pela metade. Configuração eletrônica do estado fundamental do carbono. Fonte: https://commons.wikimedia.org AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Ligações Químicas o São forças de interação entre átomos responsáveis pela formação de moléculas, aglomerados atômicos e compostos iônicos e suas propriedades físicas e químicas. o Podem ser classificadas em: o Iônica – Ligação entre metais e não metais, onde há a transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro, criando íons; o Covalente – Ligação entre elementos não metais, onde há compartilhamento de elétrons de valência; o Metálica – Ligação entre metais puros. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Ligações Covalente e Estruturas de Lewis o As estruturas de Lewis são um modo simplificado de representar ligações covalentes. Os elétrons de valência são representados por pontos ao redor do símbolo químico; o A estabilidade de uma molécula é atingida quando todos os átomos alcançam a configuração de gás nobre. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Teoria de ligação de valência (TLV) o Segundo a teoria de ligação de valência, uma ligação covalente é formada pela aproximação de dois átomos de tal maneira que o orbital ocupado de um se sobreponha ao orbital ocupado pelo outro. Como resultado, os elétrons ficam emparelhados e são atraídos por ambos os núcleos; o Os átomos se mantém unidos em uma distância ótima entre núcleos, a fim de alcançar máxima estabilidade. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Teoria de orbital molecular (OM) o A teoria de OM explica a formação de ligações covalentes como sendo o resultado da combinação matemática de orbitais atômicos em átomos distintos para formar orbitais moleculares; o O OM descreve uma região do espaço em uma molécula onde existe maior probabilidade de se encontrar os elétrons; o O OM possui forma, tamanho e energia específicos. A combinação dos orbitais pode ocorrer de duas formas: aditiva (OM de menor energia – orbital molecular ligante) ou subtrativa (OM de maior energia – orbital molecular antiligante). AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Hibridização de orbitais o Apesar de ser útil para representar as ligações covalentes de uma molécula, a estrutura de Lewis não explica a estrutura tridimensional de algumas moléculas, como, por exemplo, o metano (CH4); o Em 1931, Linus Pauling mostrou que a combinação, ou hibridação de 1 orbital s e 3 orbitais p formam 4 orbitais atômicos que justificam a orientação tetraédrica do metano (híbridos sp3). AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Hibridização de orbitais o Em 1931, Linus Pauling mostrou que a combinação, ou hibridação de um orbital 2s e três orbitais 2p formam 4 orbitais atômicos que justificam a orientação tetraédrica do metano (híbridos sp3). AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Hibridização de orbitais o A hibridização do orbital 2s com apenas 2 orbitais 2p, gera 3 orbitais híbridos sp2 e um orbital 2p se mantém inalterado; o Quando dois carbonos hibridizados sp2 se sobrepõem formam ligação do tipo σ. Os orbitais 2p se sobrepõem lateralmente, originando uma ligação π (ligação dupla). AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Estrutura atômica e molecular • Hibridização de orbitais A hibridização do orbital 2s com apenas 1 orbital 2p, gera 2 orbitais híbridos sp e 2 orbital 2p se mantém inalterado. A sobreposição de dois orbitais hibridizados do tipo sp forma ligação do tipo σ. Os 2 orbitais 2p se sobrepõem lateralmente, originando 2 ligações π. Neste caso, o átomos de carbono compartilham seis elétrons por meio de ligação covalente tripla. AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica Bibliografia SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2001-2002. v. 2. BRUICE, P. Y. Química orgânica. v. 1. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. VOLLHARDT, K. P. C,. SHORE, N. E. Química orgânica. 4. ed. [s./l.]: Bookman, 2004 AULA 01: INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA / ORBITAIS ATÔMICOS E MOLECULARES Química orgânica VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? Unidade 3 - Ligações químicas 3.1 Ligações químicas; 3.2.Polaridade de moléculas orgânicas; 3.3 Forças moleculares; 3.4 Carga formal. AVANCE PARA FINALIZAR A APRESENTAÇÃO.
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