Lista_1_QO-421

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Lista de Exercícios 1 
Química Orgânica – QO-421 
Prof. Luiz Carlos Dias/IQ-UNICAMP 
 
Nome: RA: 
 
 
QUESTÃO 1: Quando o meso-2,3-dibromobutano (diastereoisômero 2R,3S) é tratado 
com KOH em etanol, uma mistura de 3-bromo-1-buteno e 2-bromo-2-buteno é obtida. 
Me
Me
Br
Br
KOH
3-bromo-1-buteno + 2-bromo-2-buteno
EtOH
 
 
Responder: Qual 2-bromo-2-buteno é formado, o E ou o Z? Explique detalhadamente 
através do mecanismo (para responder esta questão, você não pode usar a estrutura do 
meso-2,3-dibromobutano no plano) 
 
QUESTÃO 2: Das afirmações abaixo, quais são verdadeiras para uma reação ocorrendo 
por um mecanismo tipicamente SN2? Em cada ítem comente cada uma das respostas. 
 
(a) Haletos terciários reagem mais rapidamente que haletos primários 
(b) A configuração absoluta do produto é a mesma que a do material de partida, quando 
um substrato oticamente ativo é utilizado. 
(c) A velocidade da reação depende muito do volume do nucleófilo, sendo mais rápida 
para nucleófilos mais volumosos. 
(e) O provável mecanismo envolve duas etapas reacionais. 
(f) Carbocátions são intermediários 
(g) A velocidade da reação depende da natureza do grupo de saída 
 
QUESTÃO 3: Quando o 2-bromo-2-metil-butano é tratado com etanol a temperatura 
ambiente, os produtos 1, 2 e 3 são obtidos. 
 
Me
Me
Me Br EtOH
25 oC
Me
Me
Me
1 (27%)
+ Me
Me
2 (7%)
+ Me
Me
Me OEt
3 (66%)
 
 Explique detalhadamente, através dos mecanimos, a formação de cada produto. 
 
Me
Me
m-CPBA
A
Me
HCl conc.
C
tBuOOtBu
B
QUESTÃO 4: Qual o produto formado em cada uma das reações abaixo? 
Mostre a estereoquímica do produto formado quando necessário.
Apresente o MECANISMO DETALHADO para cada transformação.
(a)
(b)
HBr, 
(c)
D
Br2
Me
Me
(d)
H2
E
Pd, BaSO4
Quinolina
EtOH (solvente)
MeOH
Também pode ser usada
a condição de Lindlar
(Pd, CaCO3, Pb(OAC)2)
CH2Cl2
O
OH
O
Cl
m-CPBA
 
 
 
 
QUESTÃO 5: Quando o 3,3-dimetil-2-butanol é tratado com H3PO4 85%, os dois alcenos 
abaixo são obtidos. Mostre o mecanismo detalhado para a formação destes produtos. 
Me
Me
H3PO4 85%
calor
Me
Me
Me
2,3-dimetil-2-buteno
produto principal
+
Me Me
OH Me
Me
Me
2,3-dimetil-1-buteno
produto secundário
Me
3,3-dimetil-2-butanol
 
 
 
QUESTÃO 6: Faça um diagrama qualitativo detalhado de energia torsional vs ângulo de 
ligação com todas as projeções de Newman para mostrar o equilíbrio conformacional no 
2-metil-butano. 
Mostre com clareza todas as conformações e AS ENERGIAS RELATIVAS PARA CADA 
CONFORMAÇÃO. 
 
QUESTÃO 7: Classifique as moléculas abaixo em quirais e aquirais. 
 
Assinale a configuração absoluta (R ou S) para TODOS os centros quirais 
(estereogênicos). Não se limite a colocar R ou S, mas assinale em cada caso a ordem 
de prioridade de cada grupo ou substituínte. 
 
OH
NH2 NH2HO
O OH
OHHO
HO
H3CO
CO2H
NH2
H3CO
Br
CH3 H3C
O
H H
CH3
OH CH3
OH
 
 
 
QUESTÃO 8: Qual a conformação mais estável para cada uma das moléculas abaixo? 
Represente nas conformações tipo cadeira, colocando de forma clara os substituíntes em 
posições axiais e equatoriais. Estas estruturas podem existir em duas possíveis 
conformações, sendo uma delas bem mais estável. Mostre as duas possíveis 
conformações para cada um dos compostos abaixo e discuta qual a mais estável e 
porquê. 
 
CH3
CH3
H3C
CH3
OH
 
 
 
QUESTÃO 9: Escrever as estruturas de Lewis, mostrando todos os elétrons de valência 
para as moléculas abaixo: 
 
a) O3 b) CO c) H2CO3 
 
 
 QUESTÃO 10: Represente todas as estruturas de ressonância POSSÍVEIS para os 
compostos abaixo. 
H
O
OMe(a) (b)
N
O
(c)
 
 
QUESTÃO 11: Mostre as etapas de iniciação, propagação e término da 
monocloração do cicloexano. 
Cl2
calor ou luz 
 
QUESTÃO 12: Explique a estabilidade relativa de CARBOCÁTIONS terciários em 
comparação com secundários, primários e +CH3. Qual o efeito eletrônico responsável? 
C
CH3
H3C CH3
C
H
H3C CH3
C
H
H3C H
C
H
H H
+ ESTÁVEL  ESTÁVEL
 
 
QUESTÃO 13: Faça um diagrama detalhado de energia torsional vs ângulo de ligação 
com todas as projeções de Newman para mostrar o equilíbrio conformacional no Etano. 
 
Mostre com clareza as energias relativas para cada conformação e mostre qual a mais 
estável. 
 
QUESTÃO 14: Escrever as estruturas de Lewis, mostrando todos os elétrons de valência 
para as moléculas abaixo: 
 
a) HCHO b) HCN c) H2SO4 d) CO2 
 
 
QUESTÃO 15: Qual radical é mais estável, A ou B? Explique sua opção! Qual seria o 
produto principal de bromação do 2,3-dimetilbutano na presença de aquecimento ou 
irradiação? Coloque o mecanismo com detalhes. 
 
 
 
QUESTÃO 16: A síntese de um tranquilizante utiliza a transformação do alceno 1 no 
álcool 2, que é obtido na forma racêmica, em duas etapas. Explique através dos 
mecanismos detalhados. Você poderia sugerir realizar esta transformação em apenas 
uma etapa reacional? 
(+/-)
2. H2O
acetona
HN
CF3
Cl
1. HBr
HN
CF3
Cl
OH
1 2
 
 
QUESTÃO 17: Escreva TODAS as estruturas de ressonância para os compostos abaixo: 
N OMe
OMe
N
H
NO2
O Me
H
O
 
 
HN
OH
Me
O
N
OMe
HO
N
MeMe
 
 
 
QUESTÃO 18: Quando o (S)-3-bromo-3-metil-hexano é tratado com H2O em acetona 
como solvente, o 3-metil-3-hexanol é obtido na forma racêmica. 
 
1. Explique com detalhes através do mecanismo envolvido. 
2. Desenhe o isômero S para o (S)-3-bromo-3-metil-hexano 
Me
Me
Me Br
Me
Me
Me OH
(S)-3-bromo-3-metil-hexano (+/-)-3-metil-3-hexanol
H2O
acetona
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 19: Os dois compostos A e B abaixo são tratados com base forte, e ambos 
sofrem reação de eliminação. O composto A reage muito mais rapidamente, a 
temperatura ambiente, fornecendo uma mistura de produtos 1 e 2 em que o produto 1 é o 
principal. O composto B reage mais lentamente, apenas em condições de refluxo em 
EtOH e fornece apenas o produto 2. Explique detalhadante estas observações, através do 
mecanismo. 
Me
Me Me
A
Cl
Me
Me Me
Me
Me Me
1 2
EtONa
EtOH, 25 oC
+
Me
Me Me
B
Cl
proporção 1:2 = 3:1
Me
Me Me
2
EtONa
EtOH, 78 oC
A reage muito mais rapidamente que B, que só reage com aquecimento.
 
 
 
 
QUESTÃO 20: Veja a tabela abaixo e explique a pequena diferença de energia quando 
R = Me, Et e iPr e o aumento quando R = t-Bu