Lista2_QO 421B estereoq

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Lista de Exercícios 2 
Química Orgânica – QO-421 
Prof. Luiz Carlos Dias/IQ-UNICAMP 
 
1) O Montelucast é um antagonista do receptor de leucotrienos, sendo usado no tratamento da asma e 
alívio dos sintomas da alergia. É comercializado pela Merck com o nome Singulair®. Determine a 
configuração absoluta do centro estereogênico assim como a isomeria geométrica do alceno da molécula. 
N
S
Cl
HO
COOH
montelucast 
 
2) A duloxetina é um antidepressivo produzido pela Eli Lilly and Company sendo o terceiro medicamento 
mais vendido nos EUA em 2013. Qual configuração absoluta deste composto? 
O
H
N
MeS
duloxetina
H
 
 
3) O Aerolin® (produzido pela GSK) é um medicamento para tratamento de asma e bronquite. Seu principio 
ativo é o salbutamol, comercializado como uma mistura racêmica. Desenhe seus dois enantiômeros e 
determine a configuração absoluta de cada um. 
HO
HO
H
N
OH
Me
Me
Me
salbutamol 
 
4) O Clopidogrel é um anticoagulante usado no tratamento da trombose. É fabricado pela Bristol-Myers 
Squibb e Sanofi e vendido pelo nome de Plavix®. Qual a estereoquímica absoluta do carbono benzílico? 
N
S
O OMe
Cl
clopidogrel 
 
5) A pregabalina é um -aminoácido (composto abaixo) usado no tratamento do Transtorno de Ansiedade 
Generalizada. É comercializado pela Pfizer com nome de Lyrica® na forma do enantiômero S. Desenhe o 
isômero presente no medicamento. 
OHO
NH2
pregabalina 
 
6) Atualmente, o medicamento a atorvastatina é o mais vendido na história da indústria farmacêutica. É 
empregada no tratamento da dislipidemia (nível elevado de colesterol no sangue). Possui em comum com a 
rosuvastatina, um medicamento com a mesma indicação, porém mais moderno (sua patente ainda não 
expirou), a presença de um diol com posição relativa 1,3. 
a) Qual a configuração absoluta dos centros estereogênicos presentes nestes dois medicamentos? 
b) Qual a estereoquímica relativa para a função 1,3-diol nos dois compostos? 
c) Qual a geometria do alceno na Rosuvastatina? OH
OHOH
N
N
F
Me Me
O
N
Me
S
Me
O
O
OH
OHOH
N
F
Me
Me
O
O
NHPh
atorvastatina rusovastatina
diol 1,3 diol 1,3
 
 
7) O Dorflex® está entre os 10 medicamentos mais vendidos no Brasil e atua como relaxante muscular. Um 
de seus componentes, a orfenadrina (estrutura abaixo), é um analgésico útil no alívio de dores musculares. 
Desenhe os estereoisômeros possíveis para este composto e defina a configuração absoluta de cada um. 
O
N
orfenadrina 
 
8) O Colecalciferol também chamado Vitamina D3 está presente na nossa velha conhecida pomada 
Hipoglós®. 
a) Este composto apresenta 3 ligações duplas. Defina, quando possível, a isomeria geométrica destas 
insaturações. 
b) Qual a configuração absoluta de todos os centros estereogênicos? 
c) Qual a estereoquímica relativa da junção dos anéis no biciclo? 
d) Qual a estereoquímica relativa dos substituintes do biciclo? 
Me
H
Me
H
HO
vitamina D3 
 
9) Fosfato de oseltamivir é o pro-fármaco presente no medicamento Tamiflu®, que é empregado no 
tratamento de gripes causadas por vírus influenza A e B. 
a) Qual a relação estereoquímica entre: 
a.1) as funções éter e amida? 
a.2) as funções amida e amônio? 
 b) Qual a geometria da dupla ligação? 
O
OEt
NH3
O
N
H
O
HPO4
fosfato de olsetamivir 
10) O ácido hialurônico é um polissacarídeo cuja unidade monomérica compreende o ácido glucorônico e a 
N-acetilglicosamina. Ele está presente em nosso corpo (líquido sinovial, pele,...) com funções lubrificantes e 
elasticidade por exemplo. Devido a estas propriedades, é adicionado em muitos cremes anti-rugas. 
O
O
HO
OH
HOOC
O
OHO
NH
OH
n
O
ácido hialurônico
ácido glucorônico N-acetilglicosamina
 
a) Qual a estereoquímica relativa entre todos os substituintes vicinais nos dois ciclos oxigenados? 
b) Qual a estereoquímica relativa entre os substituintes com posição 1,3 nos dois ciclos oxigenados? 
c) Todo açúcar (monossacarídeo) pode existir na forma acíclica (aberta) ou cíclica. O ácido glucorônico 
pode, portanto ser encontrado na forma acíclica abaixo. Qual a configuração relativa entre as 
hidroxilas 2,3; 3,4 e 4,5? Determine a configuração absoluta de cada centro estereogênico. 
 
HOOC
OH
OH
OH
OH
O
H
Forma acíclica
do ácido glucorônico
1
2
3
4
5
 
 
DESAFIO: 
O omeprazol é um inibidor da bomba de prótons que, por reduzir a secreção do suco gástrico ácido, é usado 
no tratamento da úlcera péptica. É comercializado na forma de uma mistura racêmica, sendo que um de 
seus componentes está descrito abaixo. Determine a sua configuração absoluta e desenhe o seu 
enantiômero. 
N
H
N
S N
Me
Me OMe
O
MeO
omeprazol