Reações de Esterificação relatório orgexp

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Reações de Esterificação
A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o ácido sulfúrico H2SO4).
Existem numerosos exemplos de reações que apresentam baixo rendimento, pois é atingido um equilíbrio químico desfavorável. Um exemplo é a esterificação, catalisada por ácido, de um ácido carboxílico com um álcool, para a formação de um éster. Como o equlíbrio desfavorece a formação do éster, ele deve ser deslocado no sentido de formação do produto. Uma das maneiras de se fazer isso é a utilização de excesso de um dos reagentes. Na maioria dos casos, o álcool é o mais barato dos dois reagentes e é o material utilizado em excesso. Outra forma de se deslocar o equilíbrio no sentido desejado, é remover um dos produtos da mistura reacional assim que este se forma. No caso da esterificação, a água pode ser retirada do sistema através de uma destilação azeotrópica(2)
Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos.
Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam estes ésteres como aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas. Muitas vezes, tais odores ou sabores não tem uma base natural como é o princípio do “suco de frutas”, o acetato de isopentenila. Um pudim instantâneo que tenha o sabor de Rum pode jamais ter chegado perto da bebida alcoólica. Seu sabor pode ser mimetizado pelo acréscimo de formiato de etila e propionato de isobutila, juntamente com alguns outros componentes minoritários(2)
1)http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm
2) http://disciplinas.stoa.usp.br/pluginfile.php/468143/mod_resource/content/1/Exp02.pdf
Preparação do salicilato de metila 
O Salicilato de Metila é um analgésico de uso tópico obtido das folhas de Gautheria procumbens (Ericaceae) e da casca da Betula lenta (Betulaceae), ou ainda, obtido por síntese. Aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente, além das ações analgésica e antiinflamatória característica dos salicilatos.
O salicilato de metila é um éster solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, podendo ser obtido sinteticamente pela reação de condensação chamada esterificação, do ácido salicílico e metanol. Na síntese do salicilato de metila por esterificação, a ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar. 4)
3) http://www.mapric.com.br/anexos/boletim524_02122011-16h14.pdf
4)http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila.
Preparação do ácido acetilsalicílico
O ácido acetilsalicílico é um remédio analgésico e anti-inflamatório, conhecido comercialmente como Aspirina, que também pode ser usado como antitérmico e antiplaquetário.
O medicamento é produzido por vários laboratórios como EMS, Hipermarcas ou Bayer, por exemplo, e pode ser comercializado com os nomes Bufferin, Somalgin, AAS com versão infantil. 5)
O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) é uma molécula bifuncional, podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina , equanto que na presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (Óleo de Wintergreen). A presença dos grupos carboxila e fenólico leva a formação de polímeros. O ácido acetilsalicílico reage com o bicarbonato de sódio formando um sal sódico solúvel, já o polímero é insolúvel na solução de bicarbonato. Esta diferença de solubilidade é empregada na purificação do produto.
5) http://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico/
6) http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf