2a. Lista de Química Orgânica I 2013.2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
	CURSO
	
	DISCIPLINA
	QUÍMICA ORGÂNICA I
	ANO/SEMESTRE
	2013.2
	DOCENTE
	Marizeth Libório Barreiros
2ª. Lista de Química Orgânica l
1) Escreva os compostos a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição. 
2) Coloque as substâncias em ordem decrescente de ponto de fusão:
3) Dê nomes a cada um dos seguintes alcanos bicíclicos:
4) Represente as projeções de Newman para todos os confórmeros que resultam da rotação sobre a ligação C2-C3 do 2-Metilbutano. Mostre a curva de variação de energia. Qual é o confórmero mais estável e qual o menos estável? 
5) Coloque os compostos a seguir em ordem crescente de estabilidade baseada na tensão relativa do anel.
6) Escreva estruturas para os isômeros cis e trans de a) 1,2-diclorociclo-hexano e b) 1,3-dibromociclopentano. 
7) Escreva as duas conformações em cadeira do cis-1-isopropil-4-metilciclo-hexano. Estas conformações são equivalentes? Em caso negativo, qual seria a mais estável?
8) Escreva as duas conformações em cadeira do trans-1-t-butil-3-metilciclo-hexano e indique qual seria a conformação mais estável.
9) Em sua opinião, qual é o composto mais estável: o cis-1,2-dimetilciclopropano ou o trans-1,2-dimetilciclopropano? Explique sua resposta.
10) Escreva as duas conformações em cadeira do cis-1-t-butil-2-metilciclo-hexano. Qual a conformação tem a maior energia?
11) Escreva a conformação em cadeira dos dois isômeros da decalina. Qual delas é a mais estável? Explique. 
12) Proponha uma síntese para o octano a partir de um haleto de alquila e um metal.
13) Proponha uma síntese para o 2-metilheptano a partir do bromopropano.
14) Proponha uma síntese para o 2-metilbutano a partir de um alceno.
15) Quais os produtos da reação do propano com Br2? Qual o produto principal? Escreva o mecanismo de formação do produto principal.
16) Quais os produtos da reação do 2,2,5-trimetilhexano com Cl2? Desenhe todas as suas estruturas. Dê os nomes IUPAC.
17) Escreva os produtos da reação quando o hexano é aquecido em altas temperaturas (craqueamento térmico):