4a. Lista de Química Orgânica I 2013.2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
	CURSO
	ENGENHARIA AMBIENTAL/FARMÁCIA
	DISCIPLINA
	QUÍMICA ORGÂNICA I
	ANO/SEMESTRE
	2013.2
	DOCENTE
	Marizeth Libório Barreiros
4ª. Lista de Química Orgânica l
1) Mostre como cada um dos compostos a seguir podem ser sintetizados a partir da reação com um reagente de Grignard e qualquer outro composto que precisar: 
a) 2-metilbutan-2-ol
b) 3-metilpentan-3-ol
c) 3-etilpentan-2-ol
d) 2-fenilpentan-2-ol
2) Que agente redutor, LiAlH4, ou NaBH4, você usaria para realizar as seguintes transformações?
3) Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos: ácido fórmico, acetona, acetonitrila, amônia, trimetilamina, clorofórmio e etilenoglicol. 
 
4) Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:
CH3CO2- ou CH3O- b) H2O ou H2S e c) (CH3)3P ou (CH3)3N?
5) Qual é a base mais forte: RO- ou RS-? Qual é o melhor nucleófilo em uma solução aquosa?
6) Coloque as espécies a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade em uma solução aquosa:
7) Você acha que o íon metóxido (CH3O-) seria um melhor nucleófilo se ele fosse dissolvido em metanol ou dimetilsulfóxido (DMSO)? Por que?
8) Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido:
a) CH3CH2Br + H2O ou CH3CH2Br + HO-
b) CH3CH(CH3)CH2Br + OH- ou CH3CH2CH(CH3)Br + HO-
CH3CH3Cl + I- ou CH3CH2Br + I- 
CH3CH2Cl + CH3O- ou CH3CH2Cl + CH3S- (em etanol)
9) Você esperaria que a reação do brometo de propila com o cianeto de sódio (NaCN), fosse mais rápida na DMF ou etanol? Explique. Escreva a reação.
10) Coloque os haletos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em reação SN1: 2-bromopentano, 1-cloropentano, 2-cloropentano,3-bromo-3-metilpentano.
11) Dê os produtos obtidos das reações a seguir e mostre suas configurações. Diga se a reação está ocorrendo por um mecanismo SN1 ou SN2. Mostre o mecanismo.
CH3CH2CH(Br)CH3 + CH3OH (
(S)-CH3CH2CH(Br)CH3 + CH3O- (alta conc.) (
CH3I + HO- (
e)
12) Dois produtos de substituição são resultantes da reação do 3-cloro-3-metilpent-1-eno com acetato de sódio (CH3CO2-Na+) em ácido acético. Escreva o mecanismo. Identifique os produtos.
13) Escreva os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila é submetido a desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e use a regra de Zaitsev para prever o produto principal: a) 2-bromo-3-metilbutano e b) 2-bromo-2,3-dimetilbutano. Dê o nome dos produtos.
14) Quando cis-1-bromo-2-metilciclo-hexano sofre uma reação E2, dois produtos são formados. Quais são esses dois cicloalcenos, qual você esperaria ser o produto principal? Escreva as estruturas conformacionais e mostre o mecanismo.
15) A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico, (CH3)3CCH2OH, leva a 2-metilbut-2-eno como produto principal. Escreva o mecanismo mostrando todas as etapas nesta formação.
16) Dê os produtos formados quando os seguintes álcoois são submetido à desidratação catalisada por ácido. Mostre o produto principal e dê o nome. a) 3-metilpentan-3-ol e b) 2-metilpentan-3-ol.
17) Escreva mecanismos para as adições iônicas de a) HBr ao 2-metil-but-1-eno, b) ICl ao 2-metilbut-2-eno e c) HI ao 1-metilciclopenteno. Dê o nome dos produtos.
18) Esboce todas as etapas de um mecanismo mostrando como o 2,3-dimetilbutan-2-ol é formado a partir da hidratação do 3,3-dimetilbut-1-eno catalisado por ácido.
 19) Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
a) HBr na presença de peróxido d) Br2/CCl4
b) Cl2/H2O e) KMnO4/HO-, H2O a frio 
c) HI na ausência de peróxido f) KMnO4/HO-, H2O/H+ a quente
20) Um químico obteve as seguintes informações sobre um alceno de estrutura desconhecida: 
Qual é a estrutura desse alceno?
21) Escreva as estruturas dos alcenos que levariam aos seguintes produtos quando tratados com ozônio e, em seguida, com zinco e ácido acético. 
a) CH3COCH3 e CH3CH(CH3)CHO
b) 2 CH3CH2CHO
c) 
22) Usando um alceno e qualquer outro reagente, como você poderia preparar as seguintes substâncias?
a) 
 
b) CH3CH(CH3)CH(OH)CH3
c)
d)
e)
f)
23) Qual seria o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com cada um dos seguintes reagentes?
a) H2O + ácido
b) Hg(OAc)2, H2O; seguido por NaBH4
c) BH3/THF; seguido por H2O2/HO-
24) Qual seria o produto da reação do 3-metilbut-1-eno com cada um dos seguintes reagentes?
a) Hg(OAc)2, H2O; seguido por NaBH4
b) H2O em meio ácido
c) BH3/THF; seguido por H2O2/HO-
25) Dê o produto da oxidação do 1-metilciclo-hexeno com KMnO4 a quente e em meio básico.
26) Quais produtos você esperaria obter a partir do 2-metilbut-2-eno com ozônio e, em seguida, com zinco e ácido acético. 
27) Um composto A, opticamente ativo, com fórmula molecular C6H12, ao sofrer hidratação catalisada por ácido produz o composto B, também opticamente ativo, com fórmula molecular C6H14O. Esse mesmo composto A ao sofrer hidrogenação com paládio como catalisador produz o composto C, opticamente inativo, com fórmula molecular C6H14. Esse composto A também sofre clivagem oxidativa para produzir o composto D, com fórmula molecular C5H10O2, mais CO2 e água. Quais são as estruturas dos compostos A, B, C e D? Dê os nomes dos compostos A, B e C.