Quimica Organica I - P1 gab

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Gabarito P1 
 
 
1a) Como existem 2 Metilas ligadas ao C2, só existem 2 possíveis conformações (A e 
B), sendo a conformação alternada (A) menos energética do que a eclipsada (B), onde 
há repulsão estérica (van der Waals) entre os grupos, enquanto que na alternada existem 
repulsões do tipo butano-gauche (menos energéticas). 
 
 
1b) 
 
 
 = 2 interações 1,3-diaxial Et-H 
= 2 interações 1,3-diaxial Me-H 
 
1 interação 1,3-diaxial Me-H + 1 interação 1,3-
 
A
B
C= Não tem interações 1,3-diaxial
D = 1 interação 1,3-diaxial Et-H + 
diaxial Et-Me 
 
 
 
 
 1
 
 
2a) 1 centro quiral = 22 = 4 estereoisômeros = 2 pares (d,l), mas 1 deles tem plano de 
metria = composto meso si
ClClCl
(R) (R)
Cl
(S) (S)
Cl
(R) (S)
Cl
(R)Cl H
(S)Cl H
(S)H Cl
(S)Cl H
(R)Cl H
(R)H Cl
Plano se simetria
Composto meso
Aquiral
Opticamente inativo
enântiômeros
Quirais
Opticamente ativos 
 
2b) 3 centros quirais 
 23 = 8 estereoisômeros = 4 pares (d,l) 
 2
 
3a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
 
 3
d) 
 
e) 
 
 
 
 
4a) 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 4
 
 
d) 
 
 
 
5) Esse tipo de reação pode passar por dois intermediários diferentes: íon bromônio ou 
α-bromo-carbocátion, dependendo, principalmente, da estrutura do alceno. 
 
Primeira reação = α-bromo-carbocátion secundário não é muito estável = Mecanismo 
via bromônio = anti-estereoespecífica, com formação de mistura racêmica, pois ataque 
do brometo ao bromônio pode acontecer com igual probabilidade (por cima ou por 
baixo do plano do anel) 
 
Br
Et MeH
H Br
MeEt
H H 
Segunda reação = O reagente contém um grupo fenila ligado a ligação dupla do alceno, 
logo o α-bromo-carbocátion é altamente estabilizado por ressonância. Como o 
carbocátion é planar, o ataque do brometo pode acontecer por ambas as faces, mas o 
primeiro centro quiral já está definido, logo é formada uma mistura de 
diastereoisômeros. 
Br
Ph MeH
H
 
 
 5