AULA 2 CARBOIDRATOS

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FFFCMPA-Bioquímica-2004 
Profa. Ana Maria Ponzio de Azevedo 
Profa Karla Porto 
Glicídios 
 
Glicídios 
fornecem 
Energia 
Entre outras, 
desempenham funções 
Estrutural Estruturas De reserva 
Oses Osídios 
Oligolosídios Poliolosídios 
Podem ser 
formam 
Dividem-se em 
possuem 
Por exemplo Por exemplo 
Glicogênio Amido Celulose 
Quitina 
Podem ser Homogêneos 
Heterogêneos 
Como 
 Tais como 
Heterosídios 
Glicoproteínas 
como 
Biomoléculas mais 
abundantes na natureza 
Funções: 
•Fonte de reserva energética 
•Estrutural 
•Matéria prima para a biossíntese 
 de outras biomoléculas 
 
Glicídios = Carboidratos 
C n (H2O)n 
Oses 
Monossacarídios 
(açúcares simples) 
Osídios 
Polissacarídios 
(Poliolosídios) 
 
Oses 
As oses são aldeídos ou cetonas 
poliálcoois , não hidrolisáveis. 
Oses mais simples são 
compostos de 3 carbonos 
Aldoses Cetoses 
 
Aldoses 
Aldoses são 
oses portadoras 
do grupo 
aldeído. 
CHO 
C - OH 
CH2OH 
H - 
Aldeído 
Poliálcool 
 Poliidróxialdeídos 
 
2 
Cetoses 
Cetoses são oses 
portadoras de 
grupo cetônico. 
CH2OH 
CO 
CH2OH 
Cetona 
Poliálcool 
 Poliidróxicetonas 
 
Classificação 
Tanto as aldoses como as cetoses são 
classificadas pelo número de C da 
molécula: 
Triose......................................3C 
Tetrose....................................4C 
Pentose....................................5C 
Hexose.....................................6C 
Heptose....................................7C 
 
Carbono Assimétrico 
CHO 
C - OH 
CH2OH 
H - 
Aldeído D-Glicérico 
Aldose mais simples 
 
Cetose óticamente ativa 
 CH2OH 
 CO 
H- C - OH 
 CH2OH 
Carbono Assimétrico 
 
Oses de importância 
biológica: 
 
Aldoses 
Aldeído 
D-Glicérico 
Eritrose 
Ribose 
Manose 
Glicose 
Galactose 
 
3 
Cetoses 
Sedoeptulose 
Diidroxiacetona 
Ribulose 
Xilulose 
Frutose 
 
Oses Epímeras 
Duas oses são epímeras quando se 
diferenciam pela posição de uma 
única hidroxila. 
Quando a diferença é no C2, não 
há necessidade de especificar o no 
do C que deu origem à 
epimerização. 
 
Glicose e Manose 
CHO 
C - OH 
C - H 
C - OH 
C - OH 
CH2OH 
 H - 
HO - 
 H - 
 H - 
CHO 
C - H 
C - H 
C - OH 
C - OH 
CH2OH 
HO - 
HO - 
 H - 
 H - 
Glicose Manose 
 
Glicose e Galactose 
CHO 
C - OH 
C - H 
C - OH 
C - OH 
CH2OH 
 H - 
HO - 
 H - 
 H - 
Glicose Galactose 
CHO 
C - OH 
C - H 
C - H 
C - OH 
CH2OH 
 H - 
HO - 
HO - 
 H - 
 
Formação de um Semi-Acetal 
(éter) 
R-C + HO-CH3 R-C-O- CH3 
H 
O OH 
H 
Aldeído Álcool Semi-Acetal 
 
Formação de um Acetal 
(éster) 
 Semi-Acetal Álcool Acetal 
 R-C-O-CH3+HO-CH3 
OH 
H 
R-C-O-CH3 
O-CH3 
H 
-H2O 
 
4 
Estrutura 
Piranósica....................5C (glicose) 
 anel semelhante ao PIRANO 
 
 Furanósica...................4C (frutose) 
 anel semelhante ao FURANO 
O 
O 
 
Oses: estruturas cíclicas 
Carbono anomérico 
 
Estrutura da Glicose 
 
Fórmula de Fischer 
-D-Frutose -D-Glicose 
o 
H OH 
o 
CH2OH 
 
Estrutura Cíclica Fórmula de Harworth 
CH2OH 
O 
 Enolização das Oses 
Por ação de álcalis diluídos, a glicose pode 
formar isômeros. 
O mecanismo da isomerização é explicado pela 
enolização. 
percentagem de enedióis intermediários na 
solução varia com o pH do meio. 
Quanto maior o pH maior será a concentração 
dos enedióis. 
 
5 
Formação de um Éster 
Ácido Álcool Éster 
R-C + HO-CH3 R-CO- CH3 
OH 
O O 
CH2OH 
O 
OH 
HO - P-OH 
O 
+ 
CH2O 
O 
O- 
 - P-O- 
O 
Ácido Fosfórico Glicose 
Glicose 6 fosfato 
 Formação de Ésteres 
Os ésteres fosfóricos de oses apresentam 
grande importância biológica. 
Os principais são: 
*Glicose-6-P 
*Glicose-1-P 
*Glicose-1,6-P 
*Frutose-6-P 
*Frutose-1-P 
*Frutose-1,6-P 
*Fosfato de diidroxiacetona 
*Aldeído-3-P-Glicérico 
 
Fonte: Riegel, 2003 pg 106 Fonte: Riegel, 2003 pg 107 
Osídios 
Osídios são glicídios formados 
pela união de duas ou mais oses. 
São degradados por hidrólises. 
Holosídios 
hidrólise 
Só oses 
OLIGOLOSÍDIOS POLIOLOSÍDIOS. 
 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
O 
CH2OH 
O 
CH2OH 
H2O 
OH HO 
Hidrólise de osídios 
6 
Maltose 
Por hidrólise dá origem a 2 moléculas 
de glicose 
Ligação 1,4 
É obtida pela hidrólise parcial da 
amilose, amilopectina e glicogênio 
É redutora e solúvel em água 
 D-Glicopiranosil-4-D-Glicopiranose 
 
Maltose 
O 
O 
CH2OH 
O 
CH2OH 
 
Iso-Maltose 
Por hidrólise dá origem a 2 
moléculas de glicose 
Ligação 1,6 
É obtida pela hidrólise parcial 
do glicogênio e amilopectina 
É redutora e solúvel em água 
 D-Glicopiranosil-6-D-Glicopiranose 
CH2OH 
O 
O 
CH2 
O 
 
Lactose 
Por hidrólise dá origem a 1 molécula 
de galactose e 1 de glicose 
Ligação 1,4 
É redutora e solúvel na água 
É encontrada no leite 
D-Galactopiranosil-4-D-Glicopiranose 
O 
CH2OH 
O 
CH2OH 
O 
 
Celobiose 
Por hidrólise dá origem a 2 moléculas de 
glicose 
Ligação 1,4 
É obtida pela hidrólise parcial da celulose 
É redutora e solúvel em água 
D-Glicopiranosil-4-D-Glicopiranose 
O 
CH2OH 
O 
CH2OH 
O 
 
Sacarose 
Por hidrólise dá origem a 1 
molécula de glicose e 1 
molécula de frutose 
As duas estão ligadas pela 
hidroxila heterosídica 
Não é redutora e é solúvel 
em água 
É o açúcar da cana 
D-Glicopiranosil-  D-Frutofuranosídio 
CH2OH 
O 
O 
O 
CH2OH 
CH2OH 
 
7 
Poliolosídios 
Homogêneos 
Heterogêneos 
Heterosídios ou Glicosídios 
(elementos entre carbonos) 
Osídios com várias oses 
 Poliolosídios Homogêneos 
Amilose 
Amilopectina 
Celulose 
Amido 
Glicogênio 
Poliolosídio homogêneo é o osídio que por 
hidrólise libera só um tipo de ose. 
 
Amilose 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
O 
CH2OH 
O 
HOH 
1,4 
 Amilopectina 
O 
O 
CH2 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
HOH 
1,4 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
O 
1,6 
 
Glicogênio 
1,6 
1,4 
Hidroxila 
heterosídica 
livre 
 Celulose 
O 
CH2OH 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
O 
O 
CH2OH 
O 
1,4 
 
8 
Ácido Hialurônico 
Hidrólise:Ácido glicurônico, glicosamina, ácido 
acético 
Encontrado na pele, líquido sinovial, humor vítreo, 
etc... 
Se opõe à invasão de bactérias 
Glicosaminoglicano 
Poliolosídios Heterogêneos 
O 
COOH 
O 
CH2OH 
NH3-CO-CH3 
n 
O 
O 
 
Ácido Condroitin-sulfúrico 
Hidrólise: Ácido glicurônico, 
galactosamina, ácido acético e ácido 
sulfúrico 
É encontrado no tecido cartilaginoso 
Glicosaminoglicano 
Poliolosídios Heterogêneos 
 
Ácido Condroitin-sulfúrico 
O 
O 
COOH 
O 
CH2OH 
NH3-CO-CH3 
n 
O 
HSO3O 
 
Ácido Mucoitin-sulfúrico 
Hidrólise: Ácido 
glicurônico, glicosamina, 
ácido acético e ácido 
sulfúrico 
É encontrado no muco 
Glicosaminoglicano 
Poliolosídios HeterogêneosHeparina 
Hidrólise: Ácido glicurônico, 
glicosamina e ácido sulfúrico 
É encontrada no fígado, coração, 
pulmões, etc... 
Tem ação anticoagulante 
Glicosaminoglicano 
Poliolosídios Heterogêneos 
 
Heparina 
O 
O 
CH2OSO3H 
O 
CH2OH 
NH-SO3H OSO3H 
n 
Heparina 
 
9 
Poliolosídios Heterosídios 
Substâncias que resultam da combinação de um 
glicídio, através da hidroxila heterosídica, com 
uma substância não glicídica que recebe o nome 
genérico de GRUPO AGLICONA. 
A ligação entre a hidroxila heterosídica das 
oses e a aglicona classifica os heterosídios 
em: O-Heterosídio 
C-Heterosídio 
S-Heterosídio 
N-Heterosídio 
 
Heterosídios 
Os C-Heterosídios são dificilmente 
hidrolisáveis. Apresentam ligações 
entre átomos de carbono. Muitos 
heterosídios possuem atividades 
farmacológicas e são largamente 
utilizados em terapêutica. 
 
 O-Heterosídio 
 R-OH + HO-C-ose 
 S-Heterosídio 
 R-SH + HO-C-ose 
N-Heterosídio 
 R-NH + HO-C-ose 
Classificação 
 
Glicoproteínas 
Proteínas conjugadas com um 
conteúdo de glicídios que de <1%até > 
90% em peso 
Proteínas e glicosaminoglicanos 
ligados por ligações covalentes e não 
covalentes, presentes na matriz 
extracelular 
Proteoglicanos 
 
Proteínas secretadas e associadas a 
membranas de células eucarióticas. 
O acoplamento dos oligilosídios às 
proteínas ocorre covalentemente por 
ligações N-glicosídicas e O-
glicosídicas. 
Proteínas Glicosiladas 
 
Oligolosídios N-ligados 
O 
CH2OH 
NH3-CO-CH3 
NH - C - CH2 - CH 
 O NH 
 C = O 
 X 
 Ser ou Thr 
 
10 
O 
COOH 
O 
CH2OH 
NH3-CO-CH3 
O 
O - CH - C 
C=O 
 NH 
R 
R = H ou CH3 
Oligolosídios O-ligados