02 Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Prévia do material em texto

Nomenclatura de 
Compostos Orgânicos 
Prof. Thiago Claudino 
tclaudino@unicruz.edu.br 
 
Química Orgânica I 
Curso de Farmácia 
Universidade de Cruz Alta 
Sumário 
• Introdução 
• Nomenclatura de Compostos Saturados 
• Nomenclatura de Compostos Insaturados 
• Nomenclatura de Funções Orgânicas 
2 
Introdução 
• Nomenclatura IUPAC 
 
 
3 
prefixo 
cadeia 
principal 
sufixo 
nome e posição 
dos substituintes 
comprimento da 
cadeia carbônica 
mais longa 
grupo funcional 
principal 
Introdução 
• Compostos Alifáticos 
• prefixo + cadeia principal + sufixo 
 
 
4 3-etil-4,7-dimetilnonano 
Introdução 
• Compostos Monocíclicos 
• prefixo + ciclo + cadeia principal + sufixo 
 
 
5 
isopropilciclo-hexano 
Introdução 
• Compostos Bicíclicos 
• prefixo + biciclo + [número de carbonos em cada ponte] 
+ cadeia principal (número total de carbonos)+ sufixo 
• Numeração de uma cabeça a outra, iniciando pela maior 
ponte 
 
 
6 biciclo[2.2.1]heptano 
Introdução 
• Compostos Aromáticos 
• prefixo + anel aromático 
• posições relativas (o-, m-, p-) 
 
 
7 metilbenzeno metilnaftaleno m-etilmetilbenzeno 
Introdução 
• Prefixo 
• Substituintes 
8 
metil etil n-propil isopropil 
n-butil sec-butil tert-butil isobutil 
Introdução 
• Prefixo 
• Substituintes 
9 
vinil alil fenil benzil 
Introdução 
• Cadeia Principal 
• 1C met 
• 2C et 
• 3C prop 
• 4C but 
• 5C pent 
• 6C hex 
• Sufixo 
• Identificação do grupo funcional 
10 
 
 
 7C hept 
 8C oct 
 9C non 
 10C dec 
 20C icos 
 30C tricont 
 
Nomenclatura de 
Compostos Saturados 
• Identificar a cadeia principal 
• Identificar a cadeia mais longa e contínua 
• Duas cadeias do mesmo comprimento 
• Escolher a cadeia com maior número de ramificações 
11 
Nomenclatura de 
Compostos Saturados 
• Numerar os átomos da cadeia principal 
• Iniciar pela extremidade mais próxima da primeira 
ramificação 
• Ramificações a mesma distância 
• Começar pela extremidade mais próxima da segunda 
ramificação 
12 
Nomenclatura de 
Compostos Saturados 
• Identificar e numerar os substituintes 
• Atribuir um número a cada grupo substituinte de acordo 
com o ponto de ligação na cadeia principal 
13 
3-etil 
4-metil 
7-metil 
Nomenclatura de 
Compostos Saturados 
• Escrever o nome do composto 
• Escrever o nome do composto com uma única palavra 
• Substituintes em ordem alfabética, separados por hífens 
• Números separados por vírgulas 
• Prefixos múltiplos para substituintes iguais 
14 
3-etil-4,7-dimetilnonano 
Nomenclatura de 
Compostos Insaturados 
• Identificar a cadeia principal 
• Identificar a maior cadeia que contenha a ligação múltipla 
• Numerar os átomos da cadeia 
• Iniciar pela extremidade mais próxima da ligação múltipla 
• Ligações múltiplas iguais a mesma distância 
• Iniciar pelo ponto mais próximo da primeira ramificação 
• Duplas recebem menor numeração que triplas 
• Escrever o nome completo 
• Prefixos múltiplos para mais de uma insaturação 
15 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Alcanos 
• prefixo + cadeia principal + an + o 
• Alcenos 
• prefixo + cadeia principal + en + o 
• Alcinos 
• prefixo + cadeia principal + in + o 
 
16 
propano 
propeno 
propino 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Exercícios 
• Nome  Estrutura 
• 3-isopropil-2-metil-hexano 
• 2,2-dimetil-4-propiloctano 
• 2-metil-1,5-hexadieno 
• 2,3,3-triimetil-1,4,6-oxatrieno 
• 3,3-dimetil-4-octino 
• 3,5-heptadien-1-ino 
• o-xileno 
• terc-butilbenzeno 
 
 
 
17 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Exercícios 
• Estrutura  Nome 
18 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Exercícios 
• Estrutura  Nome 
19 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Haletos Orgânicos 
• prefixo (incluindo halogênio) + hidrocarboneto  
substitutiva 
• haleto + de + substituinte + a  usual 
 
20 
clorometano 
(cloreto de metila) 
2-bromopropano 
(brometo de isopropila) 
iodobenzeno 
(iodeto de fenila) 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Álcoois 
• prefixo + cadeia principal + an/en/in + ol  substitutiva 
• álcool + prefixo + substituinte + ico  usual 
 
21 
metanol 
(álcool metílico) 
etanol 
(álcool etílico) 
2-propenol 
(álcool alílico) 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Fenóis 
• prefixo + fenol 
22 
3-metilfenol 
(m-cresol) 
p-clorofenol o-bromofenol 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Éteres 
• cadeia menor + oxi + hidrocarboneto  substitutiva 
• éter + prefixos + ico  usual 
 
23 
metoxibenzeno 
(éter fenilmetílico) 
(anisol) 
metoxietano 
(éter etilmetílico) 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Exercícios 
• Nome  Estrutura 
• 2-cloro-3,3-dimetil-hexano 
• 1,1,-dibromo-4-isopropilciclo-hexano 
• 2-buten-1-ol 
• 1-etilciclobutanol 
• 2-etoxipentano 
 
 
 
24 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Exercícios 
• Estrutura  Nome 
25 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Aldeídos 
• prefixo + cadeia principal + an/en/in + al 
• hidrocarboneto + carbaldeído  aldeídos cíclicos 
 
26 
metanal 
(formaldeído) 
propanal benzenocarbaldeído 
(benzaldeído) 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Cetonas 
• prefixo + cadeia principal + an/en/in + ona  
substitutiva 
• substituintes + cetona  usual 
• oxo  substituinte 
 
27 
propanona 
(dimetilcetona) 
(acetona) 
2-pentanona 
(metilpropilcetona) 
1-feniletanona 
(fenilmetilcetona) 
(acetofenona) 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Ácidos Carboxílicos 
• ácido + prefixo + cadeia principal + an/en/in + oico 
• ácido + hidrocarboneto + carboxílico  ácidos cíclicos 
 
28 
ácido propanoico ácido etanoico 
(ácido acético) 
ácido 
ciclo-hexanocarboxílico 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Ésteres 
• cadeia do ácido + ato + de + cadeia do álcool + ila 
 
 
• Amidas 
• substituintes + cadeia do ácido + amida 
 
 29 
propanoato de tert-butila 
N-etilacetamida 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Aminas 
• prefixo + cadeia principal + an/en/in + amina  substitutiva 
• radicais + amina  usual 
• amino  substituinte 
30 
metanamina 
(metilamina) 
N-etiletanamina 
(dietilamina) 
benzenamina 
(anilina) 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Exercícios 
• Nome  Estrutura 
• 3-metilbutanal 
• 4-cloro-2-pentanona 
• Etilisopropilcetona 
• Ácido 4-metilpentanoico 
• Propanoato de metila 
• N,N-dimetilbenzamida 
• Benzilmetilamina 
• Triisopropilamina 
31 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
• Exercícios 
• Estrutura  Nome 
32 
33 
Grupo funcional Prefixo (prioridade baixa) Sufixo (prioridade alta) 
-COOH -oico 
-COOR Alcoxicarbonil- -oato 
-CONR1R2 Amido- -amida 
-CHO Oxo- -al 
-CO- Oxo- -ona 
-OH Hidróxi- -ol 
-NR1R2 Amino- -amina 
>C=C< Alquenil- -eno 
-C≡C- Alquinil- -ino 
>C< Alquil- -ano 
-O- Alcóxi- 
-X Halo- 
Nomenclatura de 
Funções Orgânicas 
Referências 
• SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química 
Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. 
• McMURRY, J. Química Orgânica. 6. ed. São Paulo: 
Thomson Learning, 2005. 
34