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Exercícios de revisão: Alcenos, termodinâmica, cinética e adição eletrofílica Prof. Dr. Joel Passo 1) Dê o nome sistemático de cada compostos a seguir: passoja-2014 2 2) Escreva a estrutura de cada composto a seguir: a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno b) (Z)-3-metil-2-hepteno c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno d) Brometo de vinila e) 1,2-dimetilciclopenteno f) Diallilamina passoja-2014 3 3) Dê o nome dos seguintes compostos: passoja-2014 4 4) Vários estudos tem mostrado que o b- caroteno, um precursor da vitamina A, tem um importante papel na prevenção de câncer. A fórmula molecular do b- Caroteno é C40H56 e ele contém dois anéis e nenhuma tripla ligação. Quantas ligações duplas ele têm? passoja-2014 5 5) Defina quais compostos a seguir tem a configuração E ou Z: passoja-2014 6 6) Ordene os substituintes em ordem de prioridade. passoja-2014 7 7)Observe o diagrama de reação coordenada em que A D, e responda as seguintes questões: a) Quantos intermediários têm na reação? b) Quantos estados de transição têm na reação? c) Qual é a etapa mais rápida da reação? d) Qual é mais estável, A ou D? e) Qual é o reagente da etapa determinante da reação? f) A primeira etapa da reação é exergônica ou endergônica? g) A reação global é exergônica ou endergônica? passoja-2014 8 8) Defina o produto majoritário de cada reação a seguir: passoja-2014 9 9) Identifique o eletrófilo e o nucleófilo em cada reação a seguir. Então, utilize as setas curvas para demonstrar o processo de quebra e formação das ligações passoja-2014 10 10) Qual será o produto majoritário da reação do 2-metil-2-buteno com os reagentes a seguir? a) HBr b) HBr + peróxido c) HI d) HI + peróxido e) ICl f) H2/Pd g) Br2 + excesso de NaCl h) Hg(OAc)2, H2O seguido de NaBH4 i) H2O + traços de HCl j) Br2/CH2Cl2 k) Br2/H2O l) Br2/CH3OH m) BH3/THF seguido por H2O2/HO - n) Hg(O2CCF3)2 + CH3OH seguido de NaBH4 passoja-2014 11 11) Qual dos seguintes compostos é o mais estável? 3,4-dimetil-2-hexeno; 2,3-dimetil-2-hexeno; 4,5-dimetil-2-hexeno Qual espera-se que tenha o maior calor de hidrogenação? Qual espera-se que tenha o menor calor de hidrogenação? passoja-2014 12 12) Quando o 3-metil-1-buteno reage com HBr, dois haletos de alquila são formados: 2-bromo-3-metilbutano e 2- bromo-2-metilbutano. Proponha um mecanismo que explique a formação destes produtos. passoja-2014 13 13) Use setas curvas para mostrar o fluxo dos elétrons responsáveis pela conversão dos reagentes nos produtos. passoja-2014 14 14) Determine os reagentes requeridos para que as sínteses a seguir ocorram: passoja-2014 15 15) Determine o produto majoritário de cada reação a seguir: passoja-2014 16 16) Use qualquer alqueno e os reagentes necessários para preparar os compostos a seguir: passoja-2014 17 17) a) Proponha o mecanismo para seguinte reação: b) Qual é a etapa limitante da reação? c) Qual é o eletrófilo na primeira etapa? d) Qual é o nucleófilo na primeira etapa? e) Qual é o eletrófilo na segunda etapa? f) Qual é o nucleófilo na segunda etapa? passoja-2014 18 Obrigado pela atenção passoja-2014 19
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