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IEQ-602 - Parte 10- Exercícios de revisão - Alcenos, termodinâmica, cinética e adição eletrofílica

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Exercícios de 
revisão: 
Alcenos, 
termodinâmica, 
cinética e 
adição 
eletrofílica
Prof. Dr. Joel Passo
1) Dê o nome sistemático de 
cada compostos a seguir:
passoja-2014
2
2) Escreva a estrutura de 
cada composto a seguir:
a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno
b) (Z)-3-metil-2-hepteno
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno
d) Brometo de vinila
e) 1,2-dimetilciclopenteno
f) Diallilamina
passoja-2014
3
3) Dê o nome dos seguintes 
compostos:
passoja-2014
4
 4) Vários estudos tem mostrado que o b-
caroteno, um precursor da vitamina A, 
tem um importante papel na prevenção 
de câncer. A fórmula molecular do b-
Caroteno é C40H56 e ele contém dois 
anéis e nenhuma tripla ligação. Quantas 
ligações duplas ele têm? 
passoja-2014
5
5) Defina quais compostos a 
seguir tem a configuração E ou Z:
passoja-2014
6
6) Ordene os substituintes em 
ordem de prioridade.
passoja-2014
7
7)Observe o diagrama de reação coordenada em 
que A D, e responda as seguintes questões: 
a) Quantos intermediários têm na reação?
b) Quantos estados de transição têm na reação?
c) Qual é a etapa mais rápida da reação?
d) Qual é mais estável, A ou D?
e) Qual é o reagente da etapa determinante da reação?
f) A primeira etapa da reação é exergônica ou 
endergônica?
g) A reação global é exergônica ou endergônica?
passoja-2014
8
8) Defina o produto majoritário de 
cada reação a seguir:
passoja-2014
9
9) Identifique o eletrófilo e o nucleófilo em 
cada reação a seguir. Então, utilize as setas 
curvas para demonstrar o processo de 
quebra e formação das ligações
passoja-2014
10
10) Qual será o produto majoritário da 
reação do 2-metil-2-buteno com os 
reagentes a seguir?
a) HBr
b) HBr + peróxido
c) HI
d) HI + peróxido
e) ICl
f) H2/Pd
g) Br2 + excesso de 
NaCl
h) Hg(OAc)2, H2O 
seguido de NaBH4
i) H2O + traços de 
HCl
j) Br2/CH2Cl2
k) Br2/H2O
l) Br2/CH3OH
m) BH3/THF seguido 
por H2O2/HO
-
n) Hg(O2CCF3)2 + 
CH3OH seguido 
de NaBH4 passoja-2014
11
11) Qual dos seguintes 
compostos é o mais estável?
 3,4-dimetil-2-hexeno; 2,3-dimetil-2-hexeno; 
4,5-dimetil-2-hexeno
Qual espera-se que tenha o maior calor 
de hidrogenação?
Qual espera-se que tenha o menor calor 
de hidrogenação?
passoja-2014
12
 12) Quando o 3-metil-1-buteno reage 
com HBr, dois haletos de alquila são 
formados: 2-bromo-3-metilbutano e 2-
bromo-2-metilbutano. Proponha um 
mecanismo que explique a formação 
destes produtos.
passoja-2014
13
13) Use setas curvas para mostrar o 
fluxo dos elétrons responsáveis pela 
conversão dos reagentes nos produtos.
passoja-2014
14
14) Determine os reagentes requeridos 
para que as sínteses a seguir ocorram:
passoja-2014
15
15) Determine o produto majoritário de 
cada reação a seguir:
passoja-2014
16
16) Use qualquer alqueno e os reagentes 
necessários para preparar os compostos a seguir:
passoja-2014
17
17) a) Proponha o mecanismo 
para seguinte reação:
 b) Qual é a etapa limitante da reação?
 c) Qual é o eletrófilo na primeira etapa?
 d) Qual é o nucleófilo na primeira etapa?
 e) Qual é o eletrófilo na segunda etapa?
 f) Qual é o nucleófilo na segunda etapa?
passoja-2014
18
Obrigado pela atenção
passoja-2014
19

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