apostila de terpenos

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1. Introdução: 
Os terpenos são hidrocarbonetos que ocorrem em plantas e animais como múltiplos de uma 
unidade estrutural básica, o isopreno. Sua fórmula geral é (C5H8)n.Os terpenos oxigenados são 
denominados terpenóides. 
Armazenados nas folhas, flores, frutos, caules e raízes de muitas plantas, e em glândulas odoríferas 
de animais, os terpenos são responsáveis por grande parte dos cheiros exalados pelos campos e florestas 
por ser um dos principais constituintes dos óleos essenciais das plantas. 
Os óleos voláteis são raramente encontrados em gimnospermas (exceto as coníferas) e em 
angiospermas monocotiledôneas exceto algumas gramíneas (Cymbopogom e Vetiveria) e zingiberáceas 
(espécies de Alpinia e Curcuma, entre outras). As plantas ricas em óleos voláteis são as angiospermas 
dicotiledôneas, como aquelas das famílias Astaraceae, Apiaceae, Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae, 
Myristicaceae, Piperaceae, Rutaceae, entre outras. 
Dependendo da família, os óleos voláteis podem ocorrer em estruturas secretoras especializadas: 
 Pêlos glandulares →Lamiaceae. 
 Células parenquimáticas diferenciadas→ Lauraceae, Piperaceae e Peaceae. 
 Canais oleíferos → Apiaceae. 
 Bolsas lisígenas ou esquizomógenas→ Pinaceae e Rutaceae. 
 
Os óleos voláteis podem ser estocados em certos órgãos, tais como: 
 Flores → Laranjeira, bergamoteira. 
 Folhas→ Capim-limão, eucalipto, louro. 
 Cascas dos caules→ Canelas. 
 Madeira → Sândalo, pau-rosa. 
 Raízes → Vetiver). 
 Rizomas → Curcuma, gengibre. 
 Frutos→ Anis-estrelado, funcho. 
 Sementes→ Noz moscada. 
Todos os órgãos vegetais podem acumular os óleos voláteis, sua composição pode variar de acordo 
com sua localização. Um exemplo disso é a canela, óleo da casca é rico em aldeído cinâmico, enquanto o 
óleo de suas folhas são ricos em eugenol e nas raízes em cânfora. 
Além dos óleos voláteis obtidos de diferentes órgãos de uma mesma planta poderem apresentar 
composição química , caracteres físico-químicos e odores distintos, óleos voláteis extraído do mesmo 
órgão de uma mesma espécie vegetal, podem ter composição química distinta de acordo com a época de 
coleta, condições climáticas e de solo. 
Antes tidos como "desperdício fisiológico" (Simões e Spitzer, 1999), ou produtos de desintoxicação 
(Simões e Spitzer, 1999), hoje sabe-se que tem a função de inibição da germinação, proteção contra 
predadores, atração de polinizadores, proteção contra de perda de água e aumento da temperatura, entre 
outras. 
O aroma desses óleos voláteis também podem estar envolvido na atração de polinizadores como as 
abelhas e borboletas. 
Existem trabalhos demonstrando que a toxidade de alguns componentes dos óleos voláteis 
constitui uma proteção contra predadores e infestantes. Mentol e mentona, por exemplo, são inibidores 
do crescimento de vários tipos de larvas. Também existem evidências de que alguns insetos utilizam óleos 
voláteis sequestrados de plantas para defenderem-se de seus predadores. Assim, os vapores de certas 
substâncias como citronelal (utilizado por formigas) e α-pineno (utilizado por cupins) podem causar 
irritação suficiente em um predador para fazê-lo desistir de um ataque. Trabalhos de pesquisa indicam a 
existência de funções diversificadas para óleos voláteis, devido à diversidade de seus componentes 
terpênicos e às relações com o meio, que sugere ampla variação, de acordo com o ambiente [9]. 
 Alguns insetos também utilizam-se desses óleos para esse fim uma vez que eles podem causar 
irritação suficiente em um predador para fazê-lo desistir de um ataque. 
Muitos óleos voláteis possuem atividades farmacológicas, tais como ansiolítica, 
anticonvulsivante e antinociceptiva. Compostos como linalol, limoneno (7) e citronelol (8) possuem ação 
sobre o Sistema Nervoso Central (SNC), enquanto mentol e mirceno (9), atividade analgésica. 
 
2. Biogênese: 
Existia uma suposição que os terpenos eram biossintetizados a parti de ISOPRENO (2-etilbuta-1,3-
dieno) 
 
Segundo essa suposição todos os terpenos seriam formados pela ligação entre a cabeça de uma 
unidade de isopreno com a cauda de outra unidade. 
 
Porém o isopreno não pode ser isolado e descobriu-se que a biossíntese de terpenos a partir de 
metabólitos primários ocorre por no mínimo duas rotas diferentes, conforme mostra a figura baixo. 
 
Na rota do ácido mevalônico, três moléculas de acetil CoA são ligadas, a partir de uma série de 
etapas da rota, para formar o ácido mevalônico. Esse importante intermediário de seis carbonos é então 
pirofosforilado, descarboxilado 29 e desidratado para produzir o isopentenil difosfato (IPP), que é a 
unidade básica na formação dos terpenos. 
O IPP também pode ser formado a partir de intermediário da glicose ou do ciclo de redução 
fotossintética do carbono, através de um conjunto de reações denominado de rota do metileritritol fosfato 
(MEP), que ocorre nos clorosplastos e outros plastídeos. O gliceraldeído-3-fosfato e dois átomos de 
carbono derivados do piruvato se combinam para formar um intermediário que é convertido em IPP. 
O isopentenil difosfato (IPP) e seu isômero, o dimetilalil difosfato (DMAPP) são as unidades 
pentacarbonadas ativas na biossíntese dos terpenos que se unem para formar moléculas maiores. 
 
Inicialmente o IPP e o DMAPP reagem e formam o geranil difosfato (GPP), uma molécula de 10 
carbonos, a partir da qual são formados os monoterpenos. O GPP pode, então, ligar-se a outra molécula de 
IPP, formando um composto de 15 carbonos, farnesil difosfato (FPP), precursor da maioria dos 
sesquiterpenos. A adição de outra molécula de IPP forma o geranilgeranil difosfato (GGPP), composto de 
20 carbonos precursor dos diterpenos. Finalmente, FPP e GGPP podem dimerizar para formar triterpenos 
(C30) e tetraterpenos (C40), respectivamente. 
No geral, os terpenóides são os constituintes predominantes dos óleos essenciais das plantas, mas 
muitos dos óleos essenciais também podem ser compostos de outros produtos químicos, os 
fenilpropanóides. Exemplos de terpenos: 
 
 
MECANISMO DA CICLIZAÇÃO DOS MONOTERPENOS ACÍCLICOS 
 
3. Classificação: 
De acordo com o número de átomos de carbonos e de isoprenos presentes na composição, tem-se a 
classificação abaixo: 
Nº DE 
CARBONO 
Nº DE 
ISOPRENOS 
FÓRMULA NOME EXEMPLOS 
10 2 C10H16 monoterpeno Limoneno, presente em essências de 
limão e laranja e os alfa e beta 
pinenos, principais componentes da 
essência de terebintina. 
15 3 C15H24 sesquiterpenos Zingibereno, encontrado na essência 
de gengibre, bisaboleno, na essência 
do limão e camomila. É comum 
encontra-los também em plantas e 
animais como agentes de defesa e 
como componentes de hormônios 
como o feromônio. 
20 4 C20H32 diterpenos Vitamina A 
30 6 C30H48 triterpenos Colesterol 
40 8 C40H64 tetraterpenos Carotenoides e licopenos 
Múltiplos de 
5 
Mais de 10 -- politerpenos Borracha, guta-percha. 
SESQUI (LATIN) = UM E MEIO 
4. Extração: 
Os métodos de extração variam conforme a localização do óleo volátil na planta e com sua proposta de 
utilização do mesmo. Os principais métodos de extração são: 
 A frio: Enfleurage, Prensagem, Solventes 
 A Quente: - Hidrodestilação ou Clevenger 
 - Fluido supercrítico 
Os métodos mais comuns são descritos a seguir. 
4.1 Enfloração (enfleurage) 
Muito utilizado na antiguidade, mas atualmente é empregado apenas por algumas indústrias de 
perfumes, no caso de algumas plantas com baixo teor de óleo de alto valor comercial. 
É empregado para extrair óleo volátil de pétalas de flores que são depositadas, à temperatura 
ambiente, sobre uma camada de gordura, duranteum certo período de tempo. Em seguida, essas pétalas 
esgotadas são substituídas por novas até a saturação total, quando a gordura é tratada com álcool. Para se 
obter o óleo volátil, o álcool é destilado a baixa temperatura: o produto obtido possui alto valor comercial. 
 
O Enfleurage foi substituído gradualmente por processos industriais mais produtivos, baratos e de 
melhor rendimento (hidrodestilação) e a gordura animal foi substituída pela de origem vegetal. 
4.2 Prensagem 
Método utilizado para obter óleo essencial de frutos como bergamota, laranja, limão e grapefruit. 
Consiste na prensagem da casca dessas frutas. 
Os pericarpos desses frutos são prensados e a camada que contem o óleo volátil é, então separada. 
Posteriormente, o óleo é separado da emulsão formada com água através de decantação, centrifugação ou 
destilação fracionada. 
 
 
4.4 Hidrodestilação 
Arraste por vapor d’água Os óleos voláteis possuem tensão de vapor mais elevada que a da água, sendo, 
por isso, arrastados pelo vapor d'água. 
Em pequena escala, emprega-se o aparelho de Clevenger. O óleo volátil obtido, após separar-se da 
água, deve ser seco com Na2SO4 anidro. Esse procedimento, embora clássico, pode levar à formação de 
artefatos em função da alta temperatura empregada. Preferencialmente, esse método é utilizado na 
extração de óleos de plantas frescas. A Farmacopéia Brasileira IV preconiza o uso de um aparelho tipo 
Clevenger, com modificações. 
 
 
 
4.4 Extração com solventes orgânicos 
Técnica para obter altos rendimentos ou em plantas cujos os óleos voláteis não podem ser obtidos 
por nenhum outro processo. 
As plantas são imersas no solvente adequado (acetona ou qualquer outro solvente apolar) para que 
os óleos voláteis sejam extraídos. Os óleos obtidos geralmente contêm vestígios do solvente. 
Os óleos voláteis são extraídos, preferencialmente, com solventes apolares (éter ou diclorometano) 
que, entretanto extraem outros compostos lipofílicos além dos óleos voláteis. Existem dois tipos de 
extração por solventes: 
 Extração descontínua: utiliza-se um funil de separação, onde ambos os solventes são adicionados. 
Com a agitação do funil de separação, o soluto passa a fase na qual está o solvente com maior 
afinidade. A separação é feita, então, sendo que a fase mais densa é recolhida antes. A extração, 
líquido-líquido, descontínua é indicada quando existe uma grande diferença de solubilidade do 
soluto nos dois solventes. 
 Extração contínua: o solvente orgânico passa continuamente sobre a solução contendo o soluto, 
levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento. Como o solvente está sendo destilado, o 
soluto vai se concentrando no balão de aquecimento. É um processo útil para quando a diferença 
de solubilidade do soluto em ambos os solventes não é muito grande. 
. 
4.5 Extração por CO2 supercrítico 
É um método modo bastante eficiente . Atualmente, é o método escolha para extração industrial 
de óleos voláteis. Nenhum traço de solvente permanece no produto final, tornando-o mais puro do que 
aqueles obtidos por outros métodos. Para tal extração, o CO2 é primeiramente liquefeito através de 
compressão e, em seguida, aquecido a uma temperatura superior a 31°C. Nessa temperatura, o CO2 atinge 
um quarto estado, no qual sua viscosidade é análoga à de um gás, mas sua capacidade de dissolução é 
elevada como a de um líquido. Uma vez efetuada a extração, faz-se o CO2 retornar ao estado gasoso, 
resultando na sua total eliminação. 
 
 
5. Monoterpenos: 
Os monoterpenos são bem conhecidos como constituintes da essência volátil de flores e óleos 
essenciais extraídos de plantas medicinais e ervas aromáticas, justificando sua importância para a 
indústria de perfumes e aromatizantes. 
A grande maioria dos monoterpenos é volátil e constituinte básico de azeites aromáticos (óleos 
essenciais ou essências), como o mentol, linalol e citral, presentes na hortelã (Mentha x 
piperita, Lamiaceae), alfazema (Lavandula angustifolia L., Lamiaceae) e no capim-limão (Cymbopogon 
citratus, Poaceae). Alguns são precursores de uma classe especial de substâncias, os iridóides e seco-
iridóides, encontrados por exemplo nas raízes de valeriana (Valeriana officinalis L., Valerianaceae) ou como 
unidades presentes nas estruturas de alguns tipos de alcalóides complexos. 
 
 
 
 
 
 
MONOTERPENOS IRREGULARES C10: 
PIRETRÓIDES IRIDÓIDES 
 
 
Os piretróides são uma importante classe de 
monoterpenos irregulares 
Normalmente apresentam em seu esqueleto um anel 
ciclopentano ligado a um anel heterocíclico de seis 
membros com o oxigênio 
 
Os óleos essenciais são constituídos principalmente por monoterpenos e sesquiterpenos. O terpenos 
apresentam diversas propriedasde terapêuticas. 
 Atividades antioxidantes: Carvacrol e Timol, γ-Terpineno e Terpinoleno, Linalol, Limoneno, Borneol, 
Isopulegol. 
 Atividade citotóxica e antitumoral: Limoneno, Borneol. 
 Atividades Antifungicas: Carvacrol e Timol. 
 Atividade no sistema respiratório: Timol ,Mentol, Cânfora 
 Ação sobre o sistema cardiovascular: Timol, Carvacrol, 1,8-cineol, Rotundifolona, α-terpineol, α–
terpin-4–ol, linalol, Citronelol, 
 Atividade sobre sistema nervoso central (SNC): 
a)atividade antinociceptiva: Linalol, Mentol 1,8-Cineol, Citronelal 
b) atividade ansiolítica: Isopulegol, 1,8-cineol e Carvacrol, Linalol, Mentol e Borneol 
c) atividade anticonvulsivante: a,b-epóxi-carvona, (S)-(+)-carvona, e hidroxidihidrocarvona, Citronelol e 
Isopulego, Linalol. 
 
 
 
 
5.1 Pimenta-do-Reino 
 
Origem Botânica: Piper nigrun L. 
Família: Piperaceae. 
Origem Geográfica: Floresta de Kerala, sul da Índia. 
Farmacógeno: Frutos 
A Piper nigrun L. é considerada como a única especiaria cujos frutos podem ser 
comercializados em 4 diferentes versões de grãos (preta - grãos em sua maioria maduros, 
debulhados das espigas e secos ao sol ou em secadoras; branca - grãos debulhados, secos e 
descascados; verde - grãos debulhados ainda imaturos; e vermelha - grãos amadurecidos e 
debulhados), embora a sua forma mais comum de comercialização seja a preta . 
Os frutos totalmente amadurecidos são usados para produzir a pimenta branca isenta do 
invólucro externo (exocarpo e mesocarpo) o qual confere o aroma a pimenta, por conter uma parte 
dos compostos voláteis e açúcares. Comumente, o processo para remoção do invólucro consiste 
em umedecer as espigas, não debulhadas, encharcando-as por uma semana em tanques de água 
corrente, para que o mesocarpo se desintegre do endocarpo. O grão remanescente é seco e o 
sólido branco pulverizado (endocarpo) é chamado de pimenta branca, tão pungente quanto à 
pimenta preta. 
 
Grãos de pimenta do reino secos: verdes (1), pretos (2) e brancos (3). Grãos de pimenta do reino de 
conserva: verdes (4) e vermelhos (5). 
O óleos essencial é retirado do fruto imaturo pois o teor de óleo decresce com a maturação. 
Composição química: 
Investigações fitoquímicas em P. nigrum revelaram uma ampla variedade de metabólitos presentes 
nesta espécie, que se distribuem em diferentes classes de compostos: amidas/alcalóides, propenilfenóis, 
lignanas, neoliganana, terpenos, flavonas entre outros. 
 No mesocarpo do fruto são encontrados vários terpenos como pinenol,canfeno, terpineno, 
limoneno, fenaldreno, mirceno, sabineno, linalol, entre outros. 
 
 O monoterpeno pinemo e os sequiterpenos β -cariofileno e nerolidol estão presentes no óleo 
essencial extraído da folha da pimenta-do-reino. 
Propriedade farmacológica: 
 Na medicina oriental e ocidental pimenta preta tem sido usada paramelhorar o apetite, diminuir 
a tosse (supressor da tosse) , cólica, diabetes, anemia, e hemorróidas. Refere-se em textos antigos que 
pimenta preta é útil para a dispepsia, flatulência, obstipação ou diarreia associada o óleo de rícino, 
problemas odontológicos e bucais. Em baixas doses, é considerado estimulante das secreções digestivas e 
do sistema nervoso. Também foram atribuídas propriedades antibacterianas e inseticidas. 
 De modo geral, a pimenteira possui ação antimutagênica, antimicrobial, antioxidante, 
antidepressivo, ação imunomoduladora, antitumoral, antimetastásico, antitireioidite, hepatoprotetora, 
imunoestimuladora, antidiarreica, antiespasmódica entre outras. 
Outros princípios ativos da planta também apresentam propriedades espasmódicas como é o 
caso dos flavonóides e cumarinas, sendo que estas últimas também atuam inibindo o crescimento de 
certos micro-organismos. 
 
 Tóxicologia: 
 A capsaicína e a piperina presente no óleo essencial da Piper nigrun L. possuem reconhecida 
atividade citotóxica, principalmente quando seus capsaicinóides são ingeridos na quantidade de 0,56 a 
190mg/kg por animais e 512mg a 13 gramas de capsaícina/kg por humanos. Em doses superiores, estas 
substâncias podem ser letais ao ser humano. 
 
5.2 Alecrim 
 
Origem Botânica: Rosmarinus officinalis L 
Família: Lamiaceae 
Origem geografia: Europa central. 
Sinonímia botânica: Rosmarinus latifolius Mill. Designa-se: do Romano, que em latim significa o orvalho 
que veio do mar. 
Nomes Populares: alecrim-de-jardim; alecrim; rosmarino; labinotis; alecrinzeiro; alecrimcomum; alecrim-
de-cheiro; alecrim-de- horta; erva- coada; flor-do-olimpo; rosa-marinha; rosmarinho 
Famacógeno: folhas e flores. 
Composição química: 
 
 
Propriedades farmacológicas 
Estimulante digestivo, para a falta de apetite (inapetência); contra azia; em problemas 
respiratórios e debilidade cardíaca (cardiotônico).Por suas virtudes tônicas e estimulantes, atua sobre o 
sistema nervoso (cansaço mental) e cansaço físico. É anti-séptico, colagogo, diurético, anti-espasmódico 
(uso interno: vesícula e duodeno), cicatrizante (uso externo), colerético, protetor hepático, anti-tumoral, 
anti-depressivo natural, carminativo e vasodilatador. 
É tradicionalmente utilizado por via oral, em tratamento sintomático de transtornos digestivos 
como: flatulências epigástricas, digestão lenta, gases orais, flatulências; como facilitador das funções 
de eliminação urinária e digestiva; Topicamente, utilizado em casos de obstrução nasal, catarros e 
enxagües bucais. 
 Utilizado no tratamento coadjuvante de afecções reumáticas (via tópica). Também é indicado 
para uso tópico local, como cicatrizante, antimicrobiana (Staphylococuse Monilia) e estimulante do 
couro cabeludo. 
Os extratos de alecrim são utilizados na indústria agro alimentícia por suas propriedades 
antioxidantes e conservantes. 
Toxicologia: 
Utilizado em altas dosagens pode ser tóxico. Pode causar aborto, sonolência, espasmo, 
gastrenterite, irritação nervosa e em grandes doses, a morte. 
 
6. Sesquiterpenos: 
São terpenos formados por 15 carbonos, ou seja 3 unidades isopreno e sua fórmula molecular é 
C15H24. Alguns sesquiterpenos estão presentes em diversos óleos essenciais, como o α-humuleno, β-
cariofileno, β-farneseno e α-bisabolol, este último constituinte principal da essência 
de camomila (Matricaria chamomilla L., Asteraceae). Já o α-humuleno e o β-cariofileno estão no óleo 
essencial da erva baleeira (Cordia verbenacea, Boraginaceae),matéria-prima para a produção do 
fitoterápico Acheflan® da empresa farmacêutica Aché. Outros sesquiterpenos mais complexos e mais 
funcionalizados possuem função ecológica ou são componentes ativos de algumas plantas medicinais, 
como as lactonas sesquiterpênicas, presentes por exemplo na arnica (Arnica montana, Asteraceae) e 
notanaceto (Tanacetum parthenium, Asteraceae), e um tipo especial, a artemisinina, 
importante antimalárico encontrado em Artemisia annua (Asteraceae), planta de origem chinesa 
denominada "qinghaosu". 
Assim como os monoterpenos, muitos sesquiterpenos podem atuar como compostos 
antimicrobianos (fitoalexinas) e antiherbivoria. 
 
 
 
6.1 Camomila 
 
Origem botânica: Matricaria recutita (L.) 
Família: Asteraceae. 
Origem Geográfica: A sua origem mais provável é a Europa e América do Norte, onde é muito comum 
nos jardins públicos. 
Sinônimos botânicos: Matricaria chamomilla L. , Chamomilla recutita (L.) Rauschert, Chamomilla 
vulgaris Gray, Chrysanthemum chamomilla (L.) Bernh., Matricaria chamomilla fo. kochiana (Sch. Bip.) 
Fiori & Paol., Matricaria courrantiana DC., Matricaria kochiana Sch. Bip., Matricaria recutita var. 
kochiana (Sch. Bip.) Greuter 
 
Nomes populares: chamomilla, camomila-comum, macela-nobre, camomila-vulgar, camomila-da-
alemanha; Chamomile; Camomilla comune. 
 
Composição química: sesquiterpenos como o alfa-bisabolol, flavonóides e matricina (pro-camazuleno) 
 
 
Famacógeno: Os capítulos florais são as partes da planta usadas para fins terapêuticos que são secos ao 
ar e conservados ao abrigo da luz para manter suas propriedades. 
 
 
Capítulo (ou pseudanto): é a designação dada a uma inflorescência caracterizada por ter 
as flores inseridas num receptáculo discoide ou arredondado protegido por brácteas. 
 
Propriedades farmacológicas: 
O camazuleno e o bisabolol são exemplos de terpenos responsáveis principalmente pela 
atividade antiinflamatória da planta, mas também, as atividades antialérgica, antiespasmódica, 
antibacteriana, antipirética, antiúlcera e antifúngica. A atividade espasmolítica da camomila é atribuída 
aos óxidos de bisabolol e o efeito espasmolítico aos flavonóides. 
A camomila também é usada como adstringente, calmante da pele, clareador de cabelo, digestivo, 
fortificante, laxante, sedativa, sudorífico, antiinfiamatório e espasmolítico no muco gástrico e 
duodenal, cicatrizante, imunoestimulante, depresor das funções musculares. 
Formas farmacêuticas: infuso, tintura, extrato, cremes,pomadas e loções. 
Outros usos: alimento, aromatizante, cosmético. 
 
Contra-indicações: Ela Interfere na absorção do ferro e outros minerais. Não usar na gravidez e se tiver 
algum problema crônico gastro-intestinal, tais como úlcera duodenal ou gástrica, refluxo do esôfago, 
colite ulcerosa, colite espasmódica, diverticulite, diverticolose. 
 
6.2 CANELA 
 
Origem botânica: Cinnamomum zeylanicum Blume 
Família: Lauraceae, 
Origem Geográfica: Sri Lanka, Índia e Indonésia, dispersa por todo o sudeste asiático. 
Nomes populares: Canela, canela da Índia, canela da China, canela do Ceilão, árvore de canela, 
cinamomo, cinnamon (Inglaterra), cannella (Itália), cánelle de Ceylan (França). 
Sinonimos: Cinnamomum verum J. S. Presl. 
Farmacógeno: - Cascas secas. 
 - Folhas, ramos finos e brotos para retirada de óleo essencial. 
 
Composição Química: Óleos essenciais, entre eles o aldeído cinâmico, eugenol, vanilina, cineol, pineno, 
betacariofileno, cumarinas, açúcares (manitol), taninos, mucilagens e resinas; 
 
Propriedades farmacológicas: Estimulante, aromático, anti-séptico, antiinflamatório (utilizado em quadros 
gripais), digestivo, carminativo (contra gases), anti-espasmódico (contra cólicas), miorrelaxante, inibidor da 
formação da placa bacteriana dental, inflamações de mucosa oral, ascaricida, emenagogo (promove 
contrações uterinas); 
Usada no tratamento de: dispepsias, flatulência,anorexia,astenia, cólicas, diarreia. 
Importante conservante. 
Aromatizante natural. 
 
Efeitos colaterais: Pode provocar irritação de pele e mucosas pelo óleo essencial; aumento da pressão 
arterial, taquicardia, insônia e diarréia em doses elevadas; 
Contra-indicações: Gravidez, lactação e pessoas com hipersensibilidade à canela. 
 
 
6.3 Valeriana: 
Origem Botânica: Valeriana Officinalis 
 
Família: Valeranaceas 
FArmacógeno: Raízes e rizomas, de plantas com mais de 02 anos de idade, especialmente no verão 
outono. 
Composição química: Óleos essenciais (mono e sesquiterpenos- pinenos, canfeno, borneol e ácidos 
valerênicos), iridóides (valepotriatos), ácidos fenólicos, flavonóides, taninos. Tem como marcador o ácido 
valeriânico (0,8 a 1%) 
 
 
 
Propriedade farmacológica: Utilizada para nervosismo, insônia e ainda como anti-espasmódico, hipnótico, 
carminativo, anti-tabagismo (seu odor confere um sabor amargo ao tabaco), como coadjuvante em 
doenças relacionadas ao estresse, como cefaléias tensionais, psoríase, etc. Tem sido muito utilizada 
portanto, como uma alternativa ao uso de sedativos sintéticos, devido a seus menores efeitos colaterais e 
da menor dependência no uso prolongado. 
A ação combinada de três princípios ativos é responsável por seu mecanismo farmacológico, ou 
seja, atividades análogas àquelas dos fármacos tranquilizantes e hipnótico-sedativos: 
I. Valepotriatos: atuam na formação reticular por meio de um efeito estabilizante sobre os centros 
vegetativos e emocionais, restaurando o equilíbrio autônomofisiológico; 
Os valepotriatos (valtrato, isovaltrato e dehidrovaltrato), compõem um grupo químico instável de 
ésteres possuindo atividade sedativa. Esses iridóides, substâncias instáveis quimicamente, são capazes 
de potencializar a anestesia induzida por hexobarbital, diminuir a agressividade, apresentar efeitos 
anticonvulsivantes (modelos de convulsões induzidas por pentilenotetrazol e estricnina), aumentar o 
tempo de sono induzido por barbitúricos, reduzir a atividade locomotora e exercer efeitos sedativos 
dose-dependentes (Ortiz et al., 1999). Também foi demonstrado que uma mistura de valepotriatos, 
bem como extratos de valeriana, foram capazes de atenuar os sintomas provocados pela síndrome de 
abstinência de benzodiazepínicos sem induzir efeitos tóxicos significativos. Esses resultados, 
juntamente com outros trabalhos, sugerem que os efeitos dos valepotriatos sobre o SNC se devem a 
sua atuação sobre a neurotransmissão GABAérgica 
II. Sesquiterpenos: Os ácidos valerênicos, acetoxivalerênico, e hidroxivalerênico são 
sesquiterpenóides que atuam sobre o sistema nervoso central de modo semelhante aos 
barbitúricos, ou seja, são capazes de induzir ao sono ou melhorar a qualidade do mesmo. 
Inibem a enzima que metaboliza o GABA (GABA transaminase), aumentando os níveis desse 
mediador no SNC. Não têm quaisquer efeitos citotóxicos e têm boas propriedades sedativa e 
tranquilizante; 
III. Lignanas: induzem à sedação. 
 
Efeitos colaterais: Seu uso em altas doses e por períodos prolongados, pode levar a excitabilidade, 
náuseas, diarréia, cefaléia, tonturas, obstipação intestinal, bradicardia, sonolência, desaparecendo com a 
suspensão do tratamento. 
Contra-indicações: Gravidez, lactação, doença hepática prévia e crianças (principalmente as menores de 
03 anos). Evitar o uso concomitante de bebidas alcoólicas. 
 
7. Diterpenos 
As resinas ácidas apresentadas por coníferas e leguminosas, os hormônios giberelinas, fitoalexinas, e 
metabólitos secundários farmacologicamente importantes (como Taxol®,quimioterápico, e forscolina, 
usada no tratamento de glaucoma) são exemplos de diterpenos. 
 
7.1 Ginkgo biloba 
 
 
Origem botânica: Ginkgo biloba L. 
Família: Ginkgoaceae, 
Nomes populares: árvore-avenca, arvore-folha-de-avenca, ginkgo. 
Origem Geográfica: China. 
Farmacógeno: As substâncias ativas são extraídas das folhas secas e trituradas. 
Composição química: 
Glicosídeos, lactonas, terpenos e flavonoides 
 
 
 
Marcadores fitoquímicos: 
O extrato de EGb 761 possui aproximadamente 24% de flavonóides glicosilados, 4-6% de lactonas 
terpênicas, sendo 2,8-3,4% de lactonas diterpênicas, chamadas de ginkgolídeos A, B, C, J e M e 2,6-3,2% 
de lactonas sesquiterpênicas, chamadas de bilobalídeos, e tem crescido as citações das biflavonas: 
bilobetina e ginkgetina (Figura 1). Entre os outros componentes estão: ácidos orgânicos, glicose, 
ramanose, ácidos ginkgólicos, esteróis, cetonas alifáticas, açúcares, álcoois, diterpênicos, 
fenilpropanóides, lipídeos e carotenóides 
 
Propriedade farmacológica: 
O extrato de G. biloba (EGb 761) tem sido comercializado por mais de duas décadas. Durante este 
tempo sua eficácia terapêutica e segurança foram provadas em numerosos testes clínicos assim como na 
fase pós-mercadológica. Ele apresenta uma ampla gama de atividades farmacológicas, como por exemplo, 
nas isquemias cerebrais, retinais, cardíacas e periféricas. Além destes, exerce efeito sobre necrose e 
apoptose de neurônios melhorando a plasticidade neural evidenciado na compensação vestibular, além de 
exercer um efeito estimulante sobre neurotransmissores . 
Uma das propriedades fisiológicas mais conhecidas do G. biloba é a sua capacidade para aumentar 
a irrigação dos tecidos melhorando a sua oxigenação. Por ser um poderoso antioxidante, protege as 
membranas celulares das agressões oxidativas. Inibe a agregação plaquetária e melhora a memória e a 
função cognitiva. O extrato de G. biloba também pode ser muito benéfico como agente antialérgico, no 
tratamento da asma, urticária e enxaquecas. Além disso, exerce um efeito antinflamatório pela restrição 
na produção de espécies reativas de oxigênio - nitrogenadas. Este extrato também tem sido capaz de inibir 
um aumento dos produtos da decomposição oxidativa das lipoproteínas de baixa densidade (LDL), reduzir 
a morte celular em vários tipos de neuropatias e prevenir os danos oxidativos para as mitocôndrias, 
sugerindo que o extrato exiba efeitos benéficos em doenças neurodegenerativas. 
O G. biloba atua no metabolismo cerebral devido a sua ação vascular, pois, além de agir no 
endotélio da parede de vasos, promovendo o seu relaxamento, diminuem a resistência periférica 
aumentando a perfusão arterial e, consequentemente, a função cognitiva em áreas específicas, como é o 
caso do córtex e do hipocampo 
 
Uma primeira possibilidade de atuação antioxidante do ginkgo diz respeito à proteção de unidades 
de membranas (Figura acima). O extrato EGb 761 ou pode atenuar de maneira direta os radicais livres ou 
recuperar os radicais tocoferila a tocoferol – a vitamina E. A concentração de tocoferol nas 
membranas é importante, não só para a proteção dos fosfolipídios da bicamada lipídica das unidades de 
membrana contra o ataque das espécies reativas de oxigênio, como também por inibir a atividade da 
fosfolipase A2 (Figura acima), uma enzima que hidrolisa as ligações éster dos fosfolipídios, liberando 
substrato para a cicloxigenase que catalisa a formação de endoperóxidos. 
Os bilobalídeos, lactonas sesquiterpênicas do extrato EGb 761, exercem um efeito protetor 
contra lesões isquêmicas e contra morte neuronal. Em cobaias a administração oral do extrato EGb 761 
em doses de 25, 50 e 100 mg/ Kg/dia e bilobalídeos em doses de 3 e 6 mg/Kg/dia por 7 dias antes da 
isquemia produziram uma proteção dose-dependente contra a morte de neurônios e contra a 
isquemia. O que sugere que tanto o extrato EGb 761 como o bilobalídeo, são protetores contra morte 
neuronal induzida por isquemia in vivo e morte neuronal por mecanismos sinérgicos envolvendo anti-excitotoxicidade, inibição da geração de radicais livres, atenuação de espécies reativas de oxigênio e 
regulação da expressão gênica mitocondrial. 
Parte do efeito cardioprotetor atribuído ao extrato EGb 761 contra os danos oxidativos gerados 
pela reperfusão após a isquemia é devido a uma ação específica de seus constituintes terpenoídicos e 
esses efeitos envolvem um mecanismo independente de sua capacidade de atenuar radicais livres (Figura 
acima). Assim, os constituintes terpenoídicos do EGb 761 e os metabólitos flavonóides que são 
formados após a administração in vivo do extrato, atuam de uma maneira complementar para 
proteger o miocárdio contra lesões por reperfusão isquêmica. 
A alteração da mitocôndria é um dos eventos induzido por isquemias e sua prevenção melhora a 
sobrevivência do tecido. O extrato de G. bilobademonstra propriedades antiisquêmicas atribuídas à fração 
terpenoídica, principalmente devido a presença de bilobalídeos. As mitocôndrias isoladas de ratos tratados 
com 2 a 8 mg/kg de bilobalídeos demonstraram um aumento dose-dependente na relação do controle 
respiratório, devido a um consumo mais baixo do oxigênio. 
Os ginkgolídeos possuem uma estruturação espacial em “jaula” formado por anéis ora de 5 ora de 6 
átomos, o que torna muito difícil a sua síntese. Os ginkgolídeos, isolados das folhas de G. bilobasão 
descritos como potentes antagonistas do fator de agregação plaquetária (FAP) podendo ser utilizados 
no tratamento de algumas doenças, tais como a inflamação aguda, a rejeição em transplantes, a asma e a 
lesão isquêmica. 
Distúrbios na atividade da Na-K-ATPase estão envolvidos na patologia da isquemia cerebral e, 
experimentalmente, tem sido demonstrado que o extrato EGb 761 é capaz de preservar a atividade da Na-
K-ATPase durante uma hora de isquemia cerebral induzida. 
O extrato da folha de G. biloba contém muitos glicosídeos flavonóides e terpenóides diferentes, 
apresentando uma ação antioxidante como seqüestrador de radicais livres, um efeito relaxante nas 
paredes vasculares, uma ação antagonista sobre o FAP, uma melhora no fluxo sanguíneo e na 
microcirculação. Pela prevenção de danos oxidativos crônicos, o extrato de G. biloba mostra uma ação 
muito forte como seqüestrante de radicais livres (Fig. 2), sendo considerado útil para o tratamento de 
distúrbios a elas relacionados, como doença isquêmica no coração, isquemia cerebral, inflamação crônica e 
envelhecimento. 
Segundo cientistas, seu poder de relaxar vasos sanguíneos e combater os radicais livres auxilia 
também na capacidade auditiva e intelectual, perda de memória principalmente em idosos e na falta de 
atenção e dificuldade de concentração em pessoa mais jovens.Por isso, muito embora não existam provas 
cientificas a respeito, o Ginkgo se inclui entre as smart drugs, as chamadas drogas espertas, que contem 
substâncias estimulantes que aceleram o metabolismo que fica mais lento com a idade, melhorando 
desempenho físico e intelectual.Pesquisas ainda em estudo relatam eficácia nos tratamentos contra a 
depressão e até mesmo impotência sexual. 
Os otorrinolaringologistas vem empregando com sucesso o Ginkgo em problemas como labirintite, 
cujo sintomas são zumbido nos ouvidos, tonturas e perda de equilíbrio. 
Na área de oftalmologia, os médicos tem empregado em diversos usos, como no tratamento das 
retinopatias. 
Na área fitocosmética, também oferece uma grande contribuição, a sua atividade antioxidante 
preserva estrutura molecular da derme e a ativação da circulação sanguínea aumenta a capacidade de 
absorção dos cremes pela pele, atingindo até mesmo os tecidos mais profundos, auxiliando no tratamento 
de problemas como celulite. Age inibindo a destruição do colágeno e a despolimerização do ácido 
hialurônico. Observou-se uma inibição da hiperpermeabilidade dos capilares mediada pela bradicinina e 
histamina, alem de apresentar uma ação inibitória sobre PAF (fator ativador de plaqueta) um mediador 
presente em respostas alérgicas como a asma. Ativa a circulação sanguínea, aumentando a resistência 
capilar e efetuando uma vasodilatação dos vasos arteriais dos membros, mantendo a perfusão tissular. 
Reforça o tônus vascular a nível venoso, auxiliando a depuração de resíduos metabólicos. Ativa o 
metabolismo energético das células, aumentando o consumo de glicose e oxigênio influenciando no 
aumento da síntese de ATP (trifosfato adenosina) a nível cerebral. 
 
Efeitos adversos: Podem ocorrer distúrbios gastrintestinais, especialmente em casos de predisposição 
alérgica, transtornos circulatórios incluindo queda da pressão arterial, cefaléia ou reações cutâneas. 
Estudos pré-clínicos demonstram não existir qualquer efeito nocivo sobre reprodução. Apesar de não 
indicarem em estudos experimentais qualquer ação teratogênica, recomenda-se evitar o uso durante o 1º 
trimestre de gestação.O uso durante a amamentação deve ser sob orientação médica. Nos normotensos, 
verifica-se uma perfeita estabilidade sensorial; já nos hipertensos se verifica muitas vezes uma baixa, 
discreta, e progressiva dos valores tensionais. 
Recentemente muitos casos de hemorragia foram relatados ocorrendo coincidentemente com o 
uso de produtos de ginkgo. Embora uma causa clara entre a ingestão deste extrato e o sangramento ainda 
não esteja estabelecida, essas observações têm sido explicadas pela ação antagonista de ginkgolídeos 
sobre o fator de agregação plaquetária – FAP, a concentração de lactonas terpênicas, determinada por 
cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massas, no plasma de preás, após administração 
crônica de extrato de G. biloba, enriquecido em ginkgoterpenos na forma livre reforça a atuação das 
lactonas como inibidores do FAP. 
 
 Superdosagem: Doses diárias de 20-100 mg/Kg e progressivamente aumentadas para 300, 400, 500 
mg/Kg, não demonstraram qualquer perturbação biológica ou hematológica e nenhuma lesão histológica. 
 
Especialidades farmacêuticas: 
• Tanakan: Laboratório Phoenix. Antiisquemico cerebral. Contem extrato de Ginkgo biloba 40mg. 
Apresentação: comprimidos 20, 30, 60, e 100 unidades. 
• Tanakan forte: Laboratório Phoenix. Antiisquemico cerebral. Contem extrato de Ginkgo biloba 80mg. 
Apresentação: comprimidos 30unidades, solução 200mL. • Kalter: Laboratório Boehringer Mann. 
Vasodilatador. Contem extrato de Ginkgo biloba 40 e 120 mg Apresentação: 30 comprimidos; 120 mg com 
20 comprimidos. 
• Kalter forte:: Laboratório Boehringer Mann. Vasodilatador. Contem extrato de Ginkgo biloba 80 mg 
Apresentação 30 comprimidos. 
• Clarvix: Laboratório Beta. Vasoregulador arterial, venoso e capilar. Contem extrato de Ginkgo biloba 80 
mg. Apresentação: com 30 e 50 comprimidos. 
 
7.2 Stevia: 
 
Origem botânica: Stevia rebaudiana Bert. (Bertoni) 
Família: Asteraceae 
Farmacógeno: Folhas e hastes secas. 
Origem geográfica: Paraguai 
Nomes comuns: caá-hê-e, caá-jhe-hê, azuca-caá, eiracaá, caá-yupi, erva-adociada, folha-doce, planta-doce, 
yerba-dulce, capim-doce, erva-doce e estévia. 
Composição Química: 
A droga vegetal é constituída pelas folhas secas contendo, no mínimo, 12,0 % de 
carboidratos totais e 4,0 % de esteviosídeo. Nove glicosídeos doces do esteviol, um diterpeno tetracíclico, 
estão presentes nas folhas (Fig.abaixo): esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, 
rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F e dulcosídeo A. Apenas o esteviosídeo 
e o rebaudiosídeo A estão presentes em quantidades apreciáveis da matéria seca das folhas. 
 
 
 
Estruturas dos glicosídeos do esteviol presentes na S. rebaudiana. 
(G= glucose; R= ramnose.) 
 
 
Propriedadesfarmacológicas: 
O esteviosídeo é um adoçante não calórico natural obtido das folhas da Stevia rebaudiana Bertoni. 
Quimicamente o esteviosídeo é um glicosídeo do esteviol, um diterpeno tetracíclico da classe dos 
cauranos. Devido ao fato de ser muito doce (cerca de 300 vezes mais doce que a sacarose) o esteviosídeo 
tem sido usado como adoçante não calórico em vários países. 
 
8. Triterpenos : 
Os triterpenos são sintetizados a partir da condensação cauda-cauda de duas 
unidades de sesquiterpeno (pela extremidade fosfato). 
Triterpenos livres também ocorrem em certas resinas e outros possuem atividades biológicas 
importantes. Ainda são precursores de fitoesteróis, como o estigmasterol, o α- e oβ-sitosterol. Os 
fitoesteróis possuem 28 ou 29 átomos de carbono, ao contrário daqueles esteróides animais, com 27. 
Outros triterpenos e fitoesteróis, quando ligados a pequenas cadeias de açúcar (oses), são 
denominados saponinas, e possuem ações biológicas interessantes, além da propriedade espumante de 
alguns. 
Alguns fitoesteróis podem ainda originar alcalóides esteroidais, como aqueles presentes em 
espécies do gênero Solanum (Solanaceae), como o tomate e a jurubeba. 
 Triterpenos ainda podem originar heterosídeos cardiotônicos, uma classe especial de substância 
empregada na medicina, como a digoxina, empregada no tratamento de insuficiência cardíaca congestiva. 
Finalmente, triterpenos em animais ainda podem originar ácidos biliares e vitamina D, além 
dos hormônios esteroidais.