Relatorio Quimica Experimental Sintese da Aspirina Pronto.doc

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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE-UNESC
CURSO DE FARMÁCIA
CRISPIM INACIO
JANAINA DE CARVALHO ALVES
 SÍNTESE DA ASPIRINA
CRICIUMA, JUNHO DE 2017
CRISPIM INACIO
JANAINA DE CARVALHO ALVES
SÍNTESE DA ASPIRINA
Relatório solicitado pela Prof. Marília Schutz Borges na disciplina de Química Experimental da Universidade do Extremo Sul Catarinense - UNESC.
CRICIUMA, JUNHO DE 2017
SUMÁRIO
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1 INTRODUÇÃO	�� HYPERLINK \l "__RefHeading__33_1069191470"�4
2 OBJETIVOS	4
3 REFERENCIAL TEÓRICO	.....4
4 MATERIAIS E MÉTODOS..........................................................................................6
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................................8
6 CONCLUSÃO...........................................................................................................10
7 REFERÊNCIAS........................................................................................................10
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1 INTRODUÇÃO
	Um processo amplamente utilizado na prática de laboratórios é a síntese e purificação de certas substâncias, permitindo a construção de moléculas de diferentes níveis de complexidade.
A aspirina é um medicamento produzido por vários laboratórios farmacêuticos, devido a sua grande utilização pela população, isso está relacionado as suas propriedades analgésicas, anti-inflamatórias e profiláticas que este medicamento produz.
	Neste trabalho será desenvolvida a síntese da aspirina, que ocorrerá através de reações químicas, envolvendo várias etapas e técnicas que serão descritas posteriormente, demonstrando a importância do conhecimento desta técnica na produção deste medicamento. 
	
 	
2 OBJETIVO
Realizar a síntese efetuar a síntese da aspirina e calcular o rendimento da reação ocorrida.
3 REFERENCIAL TEÓRICO 
	
	O ácido acetilsalicílico (AAS) é um medicamento que vem sendo utilizado por muito tempo pela humanidade. Isso porque, antes mesmo de ter ser processo de síntese elucidado, já se utilizava folhas do salgueiro, de onde se extrai a salicina que é um composto no qual deriva o ácido acetilsalicílico (MENEGATTI; FRAGA; BARREIRO, 2001).
	A Aspirina®, como é conhecido o ácido acetil salicílico (AAS), é o analgésico mais consumido e vendido no mundo. Em 1994, somente nos E.U.A., foram vendidos cerca de 80 bilhões de comprimidos. O AAS pode ser considerado como um fármaco pioneiro sob vários aspectos. Muito embora derive do produto natural salicina, foi o primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica, tendo sua síntese concluída em 1897, pelo químico alemão Felix Hoffman, do laboratório Bayer (MENEGATTI; FRAGA; BARREIRO, 2001).
	A salicina foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacêutico francês H. Leurox. Contudo, seu potencial terapêutico era conhecido desde a Antiguidade. Substância ativa presente em espécies do gênero Salix e Populus, a salicina já havia sido mencionada no século V a.C., de forma empírica, pelo pensador grego Hipócrates, considerado como “pai” da medicina. À sua época, Hipócrates indicava extratos preparados a partir das folhas e casca de salgueiro branco (Salix alba) (MENEGATTI; FRAGA; BARREIRO, 2001).
Síntese da Aspirina:
	O processo de síntese consiste em utilizar reações utilizando o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador, aumentando a velocidade da reação. Sendo que após a síntese, é utilizado técnicas como filtração a vácuo e recristalização para deixar o composto mais puro (CASTRO, 2011).
	A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Neste processo, o ácido sulfúrico é utilizado como um catalisador na reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial (CASTRO, 2011).
Figura: Síntese da Aspirina
FONTE: (CASTRO, 2011).
4 MATERIAIS E MÉTODOS 
Material
Bomba à vácuo
Espátula
Proveta
Erlenmeyer
Ácido Salicílico
Anidrido Acético
Ácido Sulfúrico
Bastão de vidro
Pipeta graduada
Pisseta
Medidor do ponto de fusâo
Palito capilar
Gelo
Água destilada
Banho Maria
Papel filtro
Papel filme
Tromba dӇgua
Funil de Buchner
Kitassato
Frasco de Trapi
Vidro de relógio
Bacia
Bastão de vidro
Acetato de sódio anidro
Acido acético glacial
Métodos
Primeiro dia de aula:
	Colocou-se 2g de ácido salicílico no vidro relógio que estava na balança e em seguida, despejou-se o ácido no erlenmeyer. Acrescentou-se 4mL de anidrido acético e 2 gotas de ácido sulfúrico como catalisador, agitou-se a mistura. Colocou-se a solução em banho-maria por quinze minutos a uma temperatura de 50-60ºC. A solução do erlenmeyer foi resfriada numa bacia com gelo e água agitando ocasionalmente para a formação de cristais e adicionou-se à solução, cerca de 20mL de água destilada. Em uma bomba de vácuo filtrou-se a solução para a sucção da água e a permanência dos cristais no papel filme. 
Segundo dia de aula:
	Na aula seguinte pesou-se a amostra já seca e calculou-se os rendimentos teóricos e reais. Colocou-se parte da amostra de AAS em um palito capilar após em um medidor de ponto de fusão, que é utilizado para medir a pureza dos mais variados, e da amostra coletada o ponto de fusão foi de 126ºC a 138ºC.
	
	
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO
	Ao pesar as 2g de acido salicílico na balança, sobre o vidro relógio e coloca-lo no erlenmeyer, foi adicionado 4mL de anidrido acético e 2 gotas de acido sulfúrico, para acelerar o processo de reação, notou-se que a solução não era solúvel.
	Após o banho maria, a solução ficou límpida, transparente. A solução é solúvel em temperaturas altas. Porém, ao resfria-la e adicionar 20mL de água destilada gelada percebemos a formação de cristais e a precipitação da solução, onde o liquido transparente tornou-se branco. Na bomba a vácuo ocorreu apenas a filtragem, preservando os cristais no papel filme e a água sugada para o frasco de trapi. 
	Para retirar os cristais no papel filme seria necessário deixar secar, pois com ele úmido torna-se mais difícil e prejudicaria no restante do procedimento, portanto, foi proposto pela professora responsável que deveríamos retomar na próxima aula para prosseguir com a recristalização.
	Na aula seguinte pesou-se a amostra já seca e calcularam-se os rendimentos teóricos e reais assim atingidos:
RENDIMENTO TEÓRICO:
138 g/mol ácido salicílico – 180 g/mol de ácido acetilsalicílico
 2g – x
 
 X = 2,61g de AAS
RENDIMENTO REAL:
 2,61g – 100%
2,011 filtro – x
2,61x = 201,1
X = 201,1 / 2,61
X = 77,04 % de AAS
	O rendimento foi pouco satisfatório com 77,04%. Este resultado deve-se a vários fatores, em primeiro lugar, parte das misturas fica sempre nos recipientes. Este problema é especialmente significativo quando se removem os sólidos, ainda ligeiramente úmidos, dos funis parte fica sempre impregnada ao papel. 
	A segunda parte da explicação se relaciona com a baixa extensão da própria reação química de síntese. Um dos fatores poderá ser o fato de que, quer o ácido salicílico, quer o ácido acetilsalicílico são muito pouco solúveis em água < 0,3 g por 100ml a 25ºC, o que limita a sua reatividade. Porém o fator mais determinante deverá ser a dificuldade em extrair o ácido acetilsalicílico do estado aquoso.
	Ao final do procedimento, já com a recristalização feita, o acido acetilsalicílicotorna-se pronto. É uma síntese simples, pois pode ser feita em laboratórios pequenos, desde que as condições sejam adequadas para não afetar diretamente no seu rendimento. 	
	A determinação do ponto de fusão da aspirina (133ºC-135ºC) foi de fundamental importância para termos a certeza de que o rendimento da síntese seria satisfatório, pois, o mesmo foi relativamente bem próximo do ponto de fusão descrito na literatura (135ºC-136ºC) por tanto obteve-se êxito no desenvolvimento do procedimento experimental.
6 CONCLUSÃO 
	De acordo com os resultados obtidos, foi concluído que o rendimento prático se apresentou inferior ao esperado e diferente do teórico, fato que pode ser explicado por falta de habilidade na realização do procedimento, ou a pouca solubilidade do ácido acetilsalicílico em água.
	Através desta aula prática adquiriu-se conhecimento em relação a síntese da aspirina, e todo o procedimento que envolve uma síntese bem elaborada, com menos perdas, e conseqüentemente maior rendimento do produto final.
7 REFERÊNCIAS 
CASTRO, Claudio Marcio de. Química IFTM: Ácido acetilsalicílico. Uberaba: Kkk, 2011. Disponível em: <http://iftmquimica.blogspot.com.br/2011/10/acido-acetilsalicilico-aspirina.html>. Acesso em: 21 jun. 2017.
MENEGATTI, Ricardo; FRAGA, Carlos Alberto Manssour; BARREIRO, Eliezer J.. A importância da síntese dos farmacos: Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola. 2001.
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