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Extração
Prof.: André Luís Gemal
experimental
Química Orgânica
SEPARAÇÕES
Sistemas heterogêneos
Filtração
Centrifugação
Decantação
Isolamento de produtos
Extração
 Extração por solvente
 Extração por micela reversa
Extração por fluido supercrítico 
Cuidados ao se realizar uma extração
Escolher um solvente apropriado;
Agitar o funil suavemente e de modo invertido, pressionando a tampa contra a palma da mão e abrindo a torneira às vezes para liberar possíveis gases;
Verificar antes de iniciar a extração se o funil de separação e a torneira estão funcionando corretamente;
Líquido-líquido
Sólido-líquido
Supercrítica
EXTRAÇÃO
Transferência de solutos de uma fase líquida ou sólida para um solvente líquido
O que é?
Extração por solvente
Figura1. Equilíbrio durante a extração de um soluto 
orgânico a partir de uma fase aquosa
Extração Líquido-Líquido
 Transferência de um soluto de uma fase líquida para outra;
Ferramenta útil na separação de compostos orgânicos;
As diferenças de solubilidade entre os solventes podem ser quantificadas.
Coeficiente de Partição Kp 
(Coeficiente de Distribuição Kd)
 Quando um composto é misturado em um funil de separação com dois solventes imiscíveis, o composto irá se distribuir entre os dois solventes.
 [X] no solvente2
 [X] no solvente1 
A uma determinada temperatura, a razão de concentrações de um soluto em cada solvente é uma constante. 
K=
Coeficiente de distribuição (K)
Suponha que 0,550 g do composto A em 100 mL da água foi extraído com 100 mL do éter, quanto do composto A está presente no éter? Kd = 21,0. 
Quanto maior quantidade de solvente de extração utilizada maior será o número de partículas extraídas.
Exemplo:
EXTRAÇÃO SÓLIDO-LÍQUIDO
Os componentes da fase sólida passa para a fase líquida;
Um aparelho muito utilizado para este fim é o Extrator de Soxhlet.
EXTRAÇÃO 
Simples
 É realizada em um funil de separação;
Permite o isolamento de uma substância.
Múltipla
São realizadas várias extrações sucessivas;
É mais eficiente que a simples.
Exemplo:
1) Extração simples
2) Extração múltipla
Adicionando mais 100ml do solvente2
Com 200 ml de solvente:
Extração em 1 etapa: 
 240 partículas
Extração em 2 etapas:
 267 partículas
Quanto maior o número de pequenas extrações, maior será a quantidade de soluto removida. 
Para otimizar a eficiência a regra geral é extrair três vezes com com1/3 do volume.
Extração simples
X
Extração múltipla
EXTRAÇÃO 
Extração descontínua
Extração contínua
EXTRAÇÃO DESCONTÍNUA
Utiliza o funil de separação;
A fase mais densa é recolhida primeiro;
Grande diferença de solubilidade do soluto nos dois solventes.
A extração contínua
Regra do coeficiente de partição numa extração simples repetida um número infinito de vezes.
Existem três casos:
O solvente é menos denso que a água
O solvente é mais denso que a água
O produto a separar faz parte de uma mistura de sólidos
Extração contínua
Coeficiente de distribuição baixo entre um solvente orgânico e água;
Dissolução simples de NaCl em água. 
O Efeito salting-out
Consiste na extração de compostos que podem ser alterados quimicamente para serem solúveis no solvente extrator (quase sempre a água), com base na reação desse composto com um ácido ou base.
O composto, por ser apolar ou com baixo dipolo, não é miscível com a água. Sendo assim, transforma-se esse composto por reação química num íon, tornando-o polar e logo miscível na água.
Extração Quimicamente Ativa (ácido-base)
Ácidos fortes podem virar solúveis em água por desprotonação em meio básico (forte ou não), formando um íon negativo.
Como realizar uma extração do ácido benzoico e do naftaleno em solução de diclorometano?
Ácidos fracos podem virar solúveis em água por desprotonação em meio básico forte, formando um íon negativo; o meio básico fraco não é suficiente para retirar o próton do composto.
Como realizar uma extração do ácido benzoico e do p-metoxifenol em solução de diclorometano?
Já as bases orgânicas são sempre bases fracas e por isso só podem ser protonadas por ação de um ácido forte.
Como realizar uma extração do ácido benzoico e do p-cloroanilina em solução de diclorometano?
Extração por mudança de pH
É uma extração ácido-base reversa, em que, após o composto transformar-se por reação química num íon e ser então solúvel em água, muda-se o pH da solução aquosa a fim de precipitá-lo e assim poder ser separado por filtração, destilação etc.
FLUIDO SUPERCRÍTICO
É um processo de extração líquida no qual se empregam fluídos comprimidos ao invés de solventes usuais
Extração por micela reversa
Essa técnica baseia-se na propriedade que os agentes tensoativos tem de se organizarem quando em solução, em presença de água, na forma de micelas.