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aminoacidos-2013-2

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AMINOÁCIDOS
1. INTRODUÇÃO
Polímeros biológicos
Polissacarídeos Proteínas Ácidos Nucléicos
• Reservas de energia
• Materiais estruturais
• Marcadores bioquímicos
• Armazenamento e
Transmissão de 
informações
PROTEÍNAS
ENZIMAS E HORMÔNIOS: 
• Catalisam e regulam as reações que ocorrem no organismo.
MÚSCULOS E TENDÕES: 
• Proporcionam ao corpo os elementos do movimento.
PELE E CABELO: 
• Oferecem revestimento externo.
HEMOGLOBINA: 
• Transporte de oxigênio.
ANTICORPOS: 
• Meios de proteção contra doenças.
• São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. 
• Todas as proteínas são formadas a partir da ligação 
em seqüência de apenas 20 aminoácidos.
• Existem, além destes 20 aminoácidos principais, 
alguns aminoácidos especiais, que só aparecem em 
alguns tipos de proteínas.
CARACTERÍSTICAS GERAIS
2. AMINOÁCIDOS
ESTRUTURA QUÍMICA GERAL
Os 20 aminoácidos possuem características 
estruturais em comum: 
1. A presença de um átomo de carbono central, quase 
sempre assimétrico. Nas proteínas encontramos apenas 
aminoácidos “L”, isto é, possuem a mesma configuração 
relativa que o L-gliceraldeído.
COOH
C
R
HH2N
CHO
C
CH2OH
HHO
Um L-α-aminoácidoL-Gliceraldeído Glicina
CH2COOH
NH2
[(S)-gliceraldeído] [usualmente um (S)-α-aminoácido]
2. Ligados a este carbono central, um grupamento 
CARBOXILA, um grupamento AMINA e um átomo de 
hidrogênio.
3. O quarto ligante é um radical chamado genericamente de 
"R", responsável pela diferenciação entre os 20 AA. É a 
cadeia lateral dos AA. 
• É o radical "R" quem define uma série de características 
dos AA, tais como polaridade e grau de ionização em 
solução aquosa. 
• É a polaridade do radical "R" que permite a classificação 
dos aminoácidos em 3 classes. 
ESTRUTURA QUÍMICA GERAL
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Os aminoácidos podem ser classificados de 
vários modos:
• De acordo com o número de agrupamentos amino e 
carboxil presentes na molécula.
• De acordo com a cadeia lateral (R): alifáticos, 
aromáticos e heterocíclicos.
• De acordo com a reação em solução: aminoácidos 
neutros, ácidos e básicos.
• De acordo com a polaridade do grupo R.
DE ACORDO COM A POLARIDADE 
DA CADEIA LATERAL
Os aminoácidos diferem entre si pela estrutura da cadeia 
lateral. As propriedades das cadeias laterais dos 
aminoácidos – principalmente o fato de algumas delas 
terem afinidade pela água e outras não – são 
importantes para a conformação das proteínas e, 
portanto, para a sua função.
AMINOÁCIDOS APOLARES
Grupo R hidrofóbico (“oleosos”: porque são 
hidrofóbicos como os lipídios)
Grupos R constituídos por cadeias orgânicas com caráter 
de hidrocarboneto que não interagem com a água. Têm 
geralmente uma localização interna na molécula de 
proteína, quando esta é globular (nas proteínas de 
membrana, ficam mergulhadas na bicamada lipídica). 
COOH
C
CH3
H2N H
COOH
C
CH
H2N H
CH3H3C
COOH
C
CH2
HH2N
CH
H3C CH3
COOH
C
C
HH2N
CH2
CH3
H CH3
COOH
C
CH2
HH2N
CH2
S
CH3
COOH
C
CH2
HH2N
CH2
CHN
H2C
C
COOH
H
H2
C
HC
N
COOH
C
CH2
HH2N
H
Alanina Valina
Leucina Isoleucina Metionina
Prolina Fenilalanina Triptofano
AMINOÁCIDOS COM RADICAL “R” POLAR NÃO-CARREGADO
São aminoácidos com radicais "R" contendo hidroxilas, 
sulfidrilas e grupamentos amida. 
COOH
C
H
HH2N
Glicina
COOH
C
C
HH2N
H
OHH
Serina
COOH
C
C
HH2N
CH3
OHH
Treonina
COOH
C
CH2
HH2N
SH
Cisteína
COOH
C
CH2
HH2N
OH
Tirosina
COOH
C
CH2
HH2N
C
OH2N
Asparagina
COOH
C
CH2
HH2N
CH2
C
OH2N
Glutamina
AMINOÁCIDOS COM RADICAL “R” POLAR CARREGADO
São AA diamino e monocarboxílicos, em número de 3. 
São AA monoamino e dicarboxílicos, em número de 2. 
"R" Carregado Positivamente
"R" Carregado Negativamente:
"R" Carregado Positivamente
(AMINOÁCIDOS POLARES BÁSICOS)
COOH
C HH2N
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
COOH
C HH2N
CH2
CH2
CH2
NH
C NH
NH2
COOH
C HH2N
CH2
NC
HC N
CH
H
ArgininaLisina Histidina
"R" Carregado Negativamente
(AMINOÁCIDOS POLARES ÁCIDOS)
COOH
C
CH2
HH2N
COOH
COOH
C
CH2
HH2N
CH2
COOH
Ácido aspártico Ácido glutâmico
XXXXXXXXXXXGrande
XXXXXXMédio
XXXPequeno
Tamanho
XXXXXAlifático
XXXXAromático
XXXXXXXXXXXXXXXAcíclico
XXXXXCíclico
Estrutura
XXXXXXXXHidrofóbico(Apolar)
XXXXXXXXXXXXHidrofílico(Polar)
Hidropaticidade
XXXBásico
XXXXXXXXXXXXXXXNeutro
XXÁcido
Carga
T
r
p
M
e
t
P
h
e
P
r
o
I
l
e
V
a
l
L
e
u
A
l
a
T
y
r
G
l
n
A
s
n
T
h
r
S
e
r
G
l
y
C
y
s
L
y
s
H
i
s
A
r
g
G
l
u
A
s
p
A M I N O Á C I D O S
Características
ESTRUTURA DIPOLAR DOS AMINOÁCIDOS
Aminoácidos: grupos ácidos e básicos
Sofrem uma reação ácido-base intramolecular e 
existem primariamente na forma de um íon dipolar, ou 
zwitterion (do alemão zwitter, “híbrido”).
H N CH
R
C
O
O H
H
H N CH
R
C
O
O-
H
H
+
Zwitterions dos amonoácidos: Sais internos
¥� Momento de dipolo elevados
¥� Solúveis em água e insolúveis em hidrocarbonetos
¥ Substâncias cristalinas com ponto de fusão elevado
Aminoácidos: ANFÔTEROS (podem reagir como ácidos ou bases)
H N C
H
C
O
O-
H
H
R
+
+ H3O+ H N C
H
C
O
OH
H
H
R
+
+ H2O
H N C
H
C
O
O-
H
H
R
+
+ OH- H N C
H
C
O
O-
H R
+ H2O
Em meio ácido: é o ânion carboxilato, e não o grupo amino, 
que atua como centro básico e recebe o próton 
Em meio básico: é o cátion amônio, e não o grupo carboxila, 
que age como centro ácido e perde um próton 
PONTOS ISOELÉTRICOS
• Em solução, a forma predominante do aminoácido depende 
do pH da solução e da natureza do aminoácido.
• Em soluções fortemente ácidas, todos os aminoácidos 
estarão presentes, principalmente como cátions.
• Em soluções fortemente básicas, os aminoácidos estarão 
presentes como ânions.
• Num certo pH intermediário, chamado PONTO 
ISOELÉTRICO (pI), a concentração do íon dipolar será 
máxima e as as concentrações dos ânions e cátions serão 
iguais.
EXEMPLO:
COOH
C
CH3
H2N H
Alanina
Solução fortemente ácida (por exemplo, em pH 0):
CH3CH2COOH
Forma catiônica da alanina
pKa1 = 2,3
Ácido propanóico
pKa = 4,89
Forma catiônica da alanina é um ácido mais forte: é uma 
espécie carregada positivamente e deve perder um próton 
mais facilmente.
COOH
C
CH3
H3N H
+
COO-
C
CH3
H3N H
+
pKa2 = 9,7
Forma do íon dipolar: é um 
ácido em potencial, pois o grupo 
–NH3+ pode doar um próton.
Ponto isoelétrico (pI) de um aminoácido como a 
alanina é a média entre pKa1 e pKa2.
pI = 2,3 + 9,7
2
= 6,0 (ponto isoelétrico da alanina)

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