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AMINOÁCIDOS 1. INTRODUÇÃO Polímeros biológicos Polissacarídeos Proteínas Ácidos Nucléicos • Reservas de energia • Materiais estruturais • Marcadores bioquímicos • Armazenamento e Transmissão de informações PROTEÍNAS ENZIMAS E HORMÔNIOS: • Catalisam e regulam as reações que ocorrem no organismo. MÚSCULOS E TENDÕES: • Proporcionam ao corpo os elementos do movimento. PELE E CABELO: • Oferecem revestimento externo. HEMOGLOBINA: • Transporte de oxigênio. ANTICORPOS: • Meios de proteção contra doenças. • São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. • Todas as proteínas são formadas a partir da ligação em seqüência de apenas 20 aminoácidos. • Existem, além destes 20 aminoácidos principais, alguns aminoácidos especiais, que só aparecem em alguns tipos de proteínas. CARACTERÍSTICAS GERAIS 2. AMINOÁCIDOS ESTRUTURA QUÍMICA GERAL Os 20 aminoácidos possuem características estruturais em comum: 1. A presença de um átomo de carbono central, quase sempre assimétrico. Nas proteínas encontramos apenas aminoácidos “L”, isto é, possuem a mesma configuração relativa que o L-gliceraldeído. COOH C R HH2N CHO C CH2OH HHO Um L-α-aminoácidoL-Gliceraldeído Glicina CH2COOH NH2 [(S)-gliceraldeído] [usualmente um (S)-α-aminoácido] 2. Ligados a este carbono central, um grupamento CARBOXILA, um grupamento AMINA e um átomo de hidrogênio. 3. O quarto ligante é um radical chamado genericamente de "R", responsável pela diferenciação entre os 20 AA. É a cadeia lateral dos AA. • É o radical "R" quem define uma série de características dos AA, tais como polaridade e grau de ionização em solução aquosa. • É a polaridade do radical "R" que permite a classificação dos aminoácidos em 3 classes. ESTRUTURA QUÍMICA GERAL CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS Os aminoácidos podem ser classificados de vários modos: • De acordo com o número de agrupamentos amino e carboxil presentes na molécula. • De acordo com a cadeia lateral (R): alifáticos, aromáticos e heterocíclicos. • De acordo com a reação em solução: aminoácidos neutros, ácidos e básicos. • De acordo com a polaridade do grupo R. DE ACORDO COM A POLARIDADE DA CADEIA LATERAL Os aminoácidos diferem entre si pela estrutura da cadeia lateral. As propriedades das cadeias laterais dos aminoácidos – principalmente o fato de algumas delas terem afinidade pela água e outras não – são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para a sua função. AMINOÁCIDOS APOLARES Grupo R hidrofóbico (“oleosos”: porque são hidrofóbicos como os lipídios) Grupos R constituídos por cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto que não interagem com a água. Têm geralmente uma localização interna na molécula de proteína, quando esta é globular (nas proteínas de membrana, ficam mergulhadas na bicamada lipídica). COOH C CH3 H2N H COOH C CH H2N H CH3H3C COOH C CH2 HH2N CH H3C CH3 COOH C C HH2N CH2 CH3 H CH3 COOH C CH2 HH2N CH2 S CH3 COOH C CH2 HH2N CH2 CHN H2C C COOH H H2 C HC N COOH C CH2 HH2N H Alanina Valina Leucina Isoleucina Metionina Prolina Fenilalanina Triptofano AMINOÁCIDOS COM RADICAL “R” POLAR NÃO-CARREGADO São aminoácidos com radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. COOH C H HH2N Glicina COOH C C HH2N H OHH Serina COOH C C HH2N CH3 OHH Treonina COOH C CH2 HH2N SH Cisteína COOH C CH2 HH2N OH Tirosina COOH C CH2 HH2N C OH2N Asparagina COOH C CH2 HH2N CH2 C OH2N Glutamina AMINOÁCIDOS COM RADICAL “R” POLAR CARREGADO São AA diamino e monocarboxílicos, em número de 3. São AA monoamino e dicarboxílicos, em número de 2. "R" Carregado Positivamente "R" Carregado Negativamente: "R" Carregado Positivamente (AMINOÁCIDOS POLARES BÁSICOS) COOH C HH2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 COOH C HH2N CH2 CH2 CH2 NH C NH NH2 COOH C HH2N CH2 NC HC N CH H ArgininaLisina Histidina "R" Carregado Negativamente (AMINOÁCIDOS POLARES ÁCIDOS) COOH C CH2 HH2N COOH COOH C CH2 HH2N CH2 COOH Ácido aspártico Ácido glutâmico XXXXXXXXXXXGrande XXXXXXMédio XXXPequeno Tamanho XXXXXAlifático XXXXAromático XXXXXXXXXXXXXXXAcíclico XXXXXCíclico Estrutura XXXXXXXXHidrofóbico(Apolar) XXXXXXXXXXXXHidrofílico(Polar) Hidropaticidade XXXBásico XXXXXXXXXXXXXXXNeutro XXÁcido Carga T r p M e t P h e P r o I l e V a l L e u A l a T y r G l n A s n T h r S e r G l y C y s L y s H i s A r g G l u A s p A M I N O Á C I D O S Características ESTRUTURA DIPOLAR DOS AMINOÁCIDOS Aminoácidos: grupos ácidos e básicos Sofrem uma reação ácido-base intramolecular e existem primariamente na forma de um íon dipolar, ou zwitterion (do alemão zwitter, “híbrido”). H N CH R C O O H H H N CH R C O O- H H + Zwitterions dos amonoácidos: Sais internos ¥� Momento de dipolo elevados ¥� Solúveis em água e insolúveis em hidrocarbonetos ¥ Substâncias cristalinas com ponto de fusão elevado Aminoácidos: ANFÔTEROS (podem reagir como ácidos ou bases) H N C H C O O- H H R + + H3O+ H N C H C O OH H H R + + H2O H N C H C O O- H H R + + OH- H N C H C O O- H R + H2O Em meio ácido: é o ânion carboxilato, e não o grupo amino, que atua como centro básico e recebe o próton Em meio básico: é o cátion amônio, e não o grupo carboxila, que age como centro ácido e perde um próton PONTOS ISOELÉTRICOS • Em solução, a forma predominante do aminoácido depende do pH da solução e da natureza do aminoácido. • Em soluções fortemente ácidas, todos os aminoácidos estarão presentes, principalmente como cátions. • Em soluções fortemente básicas, os aminoácidos estarão presentes como ânions. • Num certo pH intermediário, chamado PONTO ISOELÉTRICO (pI), a concentração do íon dipolar será máxima e as as concentrações dos ânions e cátions serão iguais. EXEMPLO: COOH C CH3 H2N H Alanina Solução fortemente ácida (por exemplo, em pH 0): CH3CH2COOH Forma catiônica da alanina pKa1 = 2,3 Ácido propanóico pKa = 4,89 Forma catiônica da alanina é um ácido mais forte: é uma espécie carregada positivamente e deve perder um próton mais facilmente. COOH C CH3 H3N H + COO- C CH3 H3N H + pKa2 = 9,7 Forma do íon dipolar: é um ácido em potencial, pois o grupo –NH3+ pode doar um próton. Ponto isoelétrico (pI) de um aminoácido como a alanina é a média entre pKa1 e pKa2. pI = 2,3 + 9,7 2 = 6,0 (ponto isoelétrico da alanina)
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