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Carboidratos Introdução • Açúcares, glicídios ou hidratos de carbono • Em geral, formados por Carbono, Hidrogênio, Oxigênio • Podem apresentar Nitrogênio, Flúor ou Fósforo • Também chamados de sacarídeos (sakcharom) Fórmula geral: (CH2O)n, onde n pode variar de 3 a 9 Introdução • Podem ter diversas funções: ⁻ Reconhecimento Celular ⁻ Adesão celular ⁻ Estrutura Celular: peptídeoglicanos, proteoglicanos, quitina, celulose, etc. ⁻ Reserva energética: glicose, amido, glicogênio. Introdução Divisão Monossacarídeos Estrutura simplificada Oligossacarídeos 2 a 10 unidades de monossacarídeos Polissacarídeos Produto de condensação de muitos monossacarídeos Monossacarídeos 7 C= heptoses 8 C= octoses 9 C= nonoses 3 C = trioses 4 C = tetroses 5 C = pentoses 6 C = hexoses Monossacarídeos • São derivados de ALDEÍDOS ou de CETONAS • Polihidroxialdeídos (aldose) • Polihidroxicetonas (cetose) Monossacarídeos (cetotrioses, cetotetroses, cetopentoses, cetohexoses, etc...) Monossacarídeos Projeção de Fischer • Possibilidade de isomeria D e L • Plano de observação no carbono quiral de maior numeração Monossacarídeos Monossacarídeos Epímero • Dão diasteroisômeros que se diferenciam somente na configuração ao redor de um único átomo de carbono quiral Monossacarídeos Conformações Reacionais • Em meio aquoso, pode ocorrer reações que causam a ciclização do monossacarídeo • A estrutura final pode ser uma FURANOSE ou PIRANOSE, devido a semelhança com: Monossacarídeos Conformações Reacionais (em meio aquoso) -D-furanose -D-furanose -D-piranose -D-piranose Monossacarídeos Anômeros (Projeção de Haworth) • Formas isoméricas que diferem uma da outra apenas em sua configuração ao redor do átomo do carbono hemiacetal ou hemicetal. O Carbono 1 é um centro quiral (anomérico) Monossacarídeos Anômeros (Projeção de Haworth) Distinção e Monossacarídeos Anômeros (Projeção de Haworth) Distinção e Conformação dos Monossacarídeos • Anéis de furanose Conformação dos Monossacarídeos • Anéis de piranose tendem a assumir uma de duas conformações: cadeira ou bote Derivados dos Monossacarídeos • Açúcares-fosfatos Derivados dos Monossacarídeos • Desoxiaçúcares Derivados dos Monossacarídeos • Aminoaçúcares Derivados dos Monossacarídeos • Açúcares alcóolicos Derivados dos Monossacarídeos • Açúcares ácidos Formação dos Glicosídeos Reação de Condensação ou Reação de Desidratação Formação dos Glicosídeos ONDE ESTÁ O CARBONO ANOMÉRICO? PORQUE É ? Oligossacarídeos • São polímeros hidrossolúveis de monossacarídeos, contendo de duas a dez unidades monossacarídicas unidos entre si por ligações glicosídicas. • Os mais abundantes são os dissacarídeos, formados por duas unidades de monossacarídeos. • Os oligossacarídeos mais importantes são os dissacarídeos sacarose, lactose e maltose. Oligossacarídeos Oligossacarídeos Oligossacarídeos Açúcares Redutores e Não-Redutores • Os carboidratos oxidados são chamados de REDUTORES. Exemplos: a glicose, a maltose, a celobiose e a lactose • Os carboidratos que não são hemiacetais não são oxidados facilmente porque os dois carbonos anoméricos estão fixos em uma ligação glicosídica e são chamados de NÃO REDUTORES. Exemplo: sacarose Polissacarídeos (Glicanos) • São polímeros de monossacarídeos, e podem ter cadeias contendo centenas ou milhares de unidades monossacarídicas que se ligam por ligações glicosídicas • Podem possuir função de reserva e/ou estrutural • Podem ter estrutura linear ou ramificada • Divididos em: ⁻ Homopolissacarídeos ⁻ Heteropolissacarídeos Polissacarídeos (Glicanos) Homopolissacarídeos (Homoglicanos) • Contêm apenas um único tipo de unidade monomérica • Podem ser ramificados ou não ramificados • Reserva de energia e estrutural • Exemplo: amido, glicogênio, celulose, quitina Polissacarídeos (Glicanos) Homopolissacarídeos (Homoglicanos) Polissacarídeos (Glicanos) Homopolissacarídeos (Homoglicanos) Amilose Amilopectina linear ramificada Polissacarídeos (Glicanos) Homopolissacarídeos (Homoglicanos) Glicogênio ramificada Polissacarídeos (Glicanos) Homopolissacarídeos (Homoglicanos) Celulose linear Polissacarídeos (Glicanos) Homopolissacarídeos (Homoglicanos) Quitina linear Polissacarídeos (Glicanos) Heteropolissacarídeos (glicoconjugados) • Contêm dois ou mais tipos diferentes de unidades monoméricas • Suporte estrutural • Exemplo: peptideoglicano (bactérias) Polissacarídeos (Glicanos) Heteropolissacarídeos (Heteroglicanos) • Aparecem em 3 tipos: ⁻ Proteoglicanos ⁻ Peptideoglicanos ⁻ Glicoproteínas Polissacarídeos (Glicanos) Heteropolissacarídeos (Heteroglicanos) Proteoglicanos Proteínas Glicosaminoglicanos Dissacarídeo contendo aminoaçúcar Cadeia peptídica Polissacarídeos (Glicanos) Proteoglicanos • São altamente hidratados e volumosos devido aos glicosaminoglicanos que contém grupos polares e iônicos • Possuem elasticidade e resistência à compressão Gram (+) Polissacarídeos (Glicanos) Peptídeoglicanos • Polissacarídeos ligados a pequenos peptídeos Gram (-) Polissacarídeos (Glicanos) Glicoproteínas • Proteínas que contem oligossacarídeos ligados covalentemente (proteínas glicosiladas) OBRIGADO!!!
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