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7) Carboidratos.pdf

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Carboidratos
Introdução
• Açúcares, glicídios ou hidratos de carbono
• Em geral, formados por Carbono, Hidrogênio, Oxigênio
• Podem apresentar Nitrogênio, Flúor ou Fósforo
• Também chamados de sacarídeos (sakcharom)
Fórmula geral: (CH2O)n, 
onde n pode variar de 3 a 9
Introdução
• Podem ter diversas funções:
⁻ Reconhecimento Celular
⁻ Adesão celular
⁻ Estrutura Celular: peptídeoglicanos, 
proteoglicanos, quitina, celulose, etc.
⁻ Reserva energética: glicose, amido, glicogênio.
Introdução
Divisão
Monossacarídeos
Estrutura simplificada
Oligossacarídeos
2 a 10 unidades de 
monossacarídeos
Polissacarídeos
Produto de 
condensação de 
muitos 
monossacarídeos
Monossacarídeos
7 C= heptoses
8 C= octoses
9 C= nonoses
3 C = trioses
4 C = tetroses
5 C = pentoses
6 C = hexoses
Monossacarídeos
• São derivados de ALDEÍDOS ou de CETONAS
• Polihidroxialdeídos
(aldose)
• Polihidroxicetonas
(cetose)
Monossacarídeos
(cetotrioses, cetotetroses,
cetopentoses, cetohexoses,
etc...)
Monossacarídeos
Projeção de Fischer
• Possibilidade de isomeria D e L
• Plano de observação no carbono quiral de maior
numeração
Monossacarídeos
Monossacarídeos
Epímero
• Dão diasteroisômeros que se diferenciam somente na
configuração ao redor de um único átomo de carbono
quiral
Monossacarídeos
Conformações Reacionais
• Em meio aquoso, pode ocorrer reações que
causam a ciclização do monossacarídeo
• A estrutura final pode ser uma FURANOSE ou
PIRANOSE, devido a semelhança com:
Monossacarídeos
Conformações Reacionais (em meio aquoso)
-D-furanose -D-furanose
-D-piranose -D-piranose
Monossacarídeos
Anômeros (Projeção de Haworth)
• Formas isoméricas que diferem uma da outra
apenas em sua configuração ao redor do átomo do
carbono hemiacetal ou hemicetal.
O Carbono 1 é um centro quiral (anomérico)
Monossacarídeos
Anômeros (Projeção de Haworth)
Distinção  e 
Monossacarídeos
Anômeros (Projeção de Haworth)
Distinção  e 
Conformação dos Monossacarídeos
• Anéis de furanose
Conformação dos Monossacarídeos
• Anéis de piranose tendem a assumir uma de duas
conformações: cadeira ou bote
Derivados dos Monossacarídeos
• Açúcares-fosfatos
Derivados dos Monossacarídeos
• Desoxiaçúcares
Derivados dos Monossacarídeos
• Aminoaçúcares
Derivados dos Monossacarídeos
• Açúcares alcóolicos
Derivados dos Monossacarídeos
• Açúcares ácidos
Formação dos Glicosídeos
Reação de 
Condensação
ou
Reação de 
Desidratação
Formação dos Glicosídeos
ONDE ESTÁ O CARBONO ANOMÉRICO? PORQUE É  ?
Oligossacarídeos
• São polímeros hidrossolúveis de monossacarídeos, contendo
de duas a dez unidades monossacarídicas unidos entre si por
ligações glicosídicas.
• Os mais abundantes são os dissacarídeos, formados por duas
unidades de monossacarídeos.
• Os oligossacarídeos mais importantes são os dissacarídeos
sacarose, lactose e maltose.
Oligossacarídeos
Oligossacarídeos
Oligossacarídeos
Açúcares Redutores e Não-Redutores
• Os carboidratos oxidados são
chamados de REDUTORES. Exemplos:
a glicose, a maltose, a celobiose e a
lactose
• Os carboidratos que não são
hemiacetais não são oxidados
facilmente porque os dois carbonos
anoméricos estão fixos em uma
ligação glicosídica e são chamados de
NÃO REDUTORES. Exemplo: sacarose
Polissacarídeos (Glicanos)
• São polímeros de monossacarídeos, e podem ter
cadeias contendo centenas ou milhares de unidades
monossacarídicas que se ligam por ligações glicosídicas
• Podem possuir função de reserva e/ou estrutural
• Podem ter estrutura linear ou ramificada
• Divididos em:
⁻ Homopolissacarídeos
⁻ Heteropolissacarídeos
Polissacarídeos (Glicanos)
Homopolissacarídeos
(Homoglicanos)
• Contêm apenas um único tipo
de unidade monomérica
• Podem ser ramificados ou não
ramificados
• Reserva de energia e estrutural
• Exemplo: amido, glicogênio,
celulose, quitina
Polissacarídeos (Glicanos)
Homopolissacarídeos (Homoglicanos)
Polissacarídeos (Glicanos)
Homopolissacarídeos (Homoglicanos)
Amilose
Amilopectina
linear
ramificada
Polissacarídeos (Glicanos)
Homopolissacarídeos (Homoglicanos)
Glicogênio
ramificada
Polissacarídeos (Glicanos)
Homopolissacarídeos (Homoglicanos)
Celulose
linear
Polissacarídeos (Glicanos)
Homopolissacarídeos (Homoglicanos)
Quitina
linear
Polissacarídeos (Glicanos)
Heteropolissacarídeos
(glicoconjugados)
• Contêm dois ou mais tipos
diferentes de unidades
monoméricas
• Suporte estrutural
• Exemplo: peptideoglicano
(bactérias)
Polissacarídeos (Glicanos)
Heteropolissacarídeos (Heteroglicanos)
• Aparecem em 3 tipos:
⁻ Proteoglicanos
⁻ Peptideoglicanos
⁻ Glicoproteínas
Polissacarídeos (Glicanos)
Heteropolissacarídeos (Heteroglicanos)
Proteoglicanos
Proteínas Glicosaminoglicanos
Dissacarídeo contendo 
aminoaçúcar
Cadeia peptídica
Polissacarídeos (Glicanos)
Proteoglicanos
• São altamente hidratados
e volumosos devido aos
glicosaminoglicanos que
contém grupos polares e
iônicos
• Possuem elasticidade e
resistência à compressão
Gram (+)
Polissacarídeos (Glicanos)
Peptídeoglicanos
• Polissacarídeos ligados a pequenos peptídeos
Gram (-)
Polissacarídeos (Glicanos)
Glicoproteínas
• Proteínas que contem oligossacarídeos ligados
covalentemente (proteínas glicosiladas)
OBRIGADO!!!

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