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FACULDADE DE AMERICANA ENGENHARIA QUÍMICA – TURMA: 88-02-A Giovanna Domingues Marcelino RA: 20171093 Jeane Bonfim Prates RA: 20171169 Marco Antônio Ongaro F. dos Santos RA: 20170693 Rafaela Cristina Feitosa Corsi RA: 20171246 Tábata Pâmela Aparecida de Lima RA: 20170191 Weliton Roberto de Abreu RA: 20170800 Aula 2 – Identificação de Grupos Funcionais. AMERICANA 2017 Giovanna Domingues Marcelino RA: 20171093 Jeane Bonfim Prates RA: 20171169 Marco Antônio Ongaro F. dos Santos RA: 20170693 Rafaela Cristina Feitosa Corsi RA: 20171246 Tábata Pâmela Aparecida de Lima RA: 20170191 Weliton Roberto de Abreu RA: 20170800 Aula 2 – Identificação de Grupos Funcionais. AMERICANA 2017 Relatório técnico apresentado como requisito parcial para aprovação na disciplina de Química no curso Engenharia Química da Faculdade de Americana. Prof.ª Dra. Silvia Vaz Guerra Nista. 1. Introdução Grupos funcionais ou Funções Orgânicas são grupos da química orgânica criado para facilitar os estudos dos diversos compostos do carbono. Um grupo funcional vai sofrer uma reação idêntica, ou similar, independentemente do tamanho da molécula em que faz parte. Esse comportamento é resultado de um agrupamento de átomos que aparece na estrutura da cadeia carbônica e que é responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos. 1.1 Grupos Funcionais Cetona Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos: O || C — C — C Grupo funcional das cetonas As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas. As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas. As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos. As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos. Aldeídos Os aldeídos são todos os compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, esse grupo funcional sempre vem na extremidade da cadeia carbônica: Grupo funcional dos aldeídos O metanal e outros aldeídos menores são solúveis em água porque realizam ligações de hidrogênio. Todavia, as moléculas maiores vão se tornando cada vez mais insolúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e o benzeno. Apesar de realizarem ligações de hidrogênio com a água, graças à presença da carbonila, os aldeídos não realizam esse tipo de interação entre suas próprias moléculas. Em vez disso, elas atraem-se pelas forças intermoleculares do tipo dipolo permanente. O metanal e o etanal que possuem 1 e 2 carbonos na cadeia, respectivamente, são gases em condições ambientes. Os demais são líquidos em sua maioria, e os que possuem a massa molecular bem elevada apresentam-se no estado sólido. Ácidos Carboxílicos Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila, nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila, conforme mostrado a seguir: O // — C \ OH Grupo Funcional dos Ácidos Carboxílicos Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois. Álcoois Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila ligado a um carbono saturado de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois costuma ser representado por R - OH, em que “R” representa um grupo alquila. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que está realizando uma dupla ligação), na verdade, não será um composto orgânico pertencente à função dos álcoois, mas sim à função dos enóis. E se a hidroxila estiver ligada diretamente a um carbono do anel benzênico, então teremos um fenol. A nomenclatura dos álcoois segue a mesma regra de nomenclatura dos alcanos, com a única diferença de que o sufixo é ol. Por exemplo, o álcool etílico possui dois átomos de carbono na cadeia (et), assim, seu nome oficial é etanol. Os dois monoálcoois mais comuns e de importância comercial são também os de estrutura mais simples, o metanol e o etanol. Fenóis Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila ligada a um anel aromático, como mostrado a seguir: Grupo funcional dos fenóis A diferença entre os álcoois, fenóis e enóis é que os álcoois são caracterizados pela hidroxila ligada a carbonos saturados, todavia, nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos insaturados em cadeias abertas. A fonte específica dos fenóis na natureza é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão que possui alta concentração de carbono. Ela passa por uma destilação a seco que dá origem a três frações, e uma delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido a uma destilação fracionada que resulta em cinco partes, em que duas delas, os óleos médios e os óleos pesados, possuem quantidades razoáveis de fenóis (principalmente os óleos médios). Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases. Uma das aplicações principais dos fenóis é como antisséptico e germicida. Isso ocorre porque eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfetante, os fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado como antisséptico. Os fenóis também são usados para fazer corantes, explosivos, perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos e cosméticos. 1.2 Testes de Identificação dos Grupos Funcionais Os testes para grupos funcionais envolvem reações orgânicas que apresentam um indício visível de sua ocorrência, como a mudança de cor ou formação de um precipitado. Substituição Nucleofílca SN1 A Substituição Nucleofílica monomolecular ou de primeira ordem é uma reação que ocorre em duas etapas: I. Ionização do Haleto Orgânico (etapa lenta). Ocorre heterólise do haleto,fomando-se um carbocátion estável. II. Reação entre íons, ataque nucleófilo (hidroxila) ao carbocátion (etapa rápida) O mecanismo sn1 ocorre principalmente nos haletos terciários, pois, neste caso, o carbocátion formado é bastante estável. Essa maior estabilidade do carbocátion terciário é justificada pelos efeitos indutivos negativos dos grupos alquilas, a ele ligados. Nesse caso, a velocidade global da reação dependerá só da primeira etapa da reação, que é a etapa lenta do processo, isto é, dependerá apenas da concentração do haleto, e não dependerá da concentração da hidroxila. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina O teste da 2,4-dinidrofenilhidrazina (2,4-DNFH). A 2,4-DNFH reage com a carbonila dos aldeídos ou cetonas por mecanismos de adição nucleofílica, formando a 2,4-dinitrofenilhidrazona correspondente. Essas hidrazonas são precipitados de coloração alaranjada intensa, facilmente detectáveis. Por ser um teste muito sensível, qualquer impureza de aldeídos ou cetonas dará resultado positivo. Teste de Tollens Para diferenciar entre aldeídos e cetonas utiliza-se o teste de Tollens. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem. Trata-se de uma reação de oxidação branda, onde o aldeído é oxidado a ácido carboxílico e a prata é reduzida a prata metálica, precipitando-se nas paredes do tubo de ensaio, formando um espelho de prata. Teste de Fehling Os reagentes de Fehling são usados na caracterização de grupos aldeídos. Os reagentes contêm o íon cúprico complexado (azul) em meio básico com o íon tartarato (Fehling) ou citrato (Benedict). Aldeídos reagem com o cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O (cobre I), de cor de tijolo. Teste com cloreto férrico O teste do cloreto férrico 1% utiliza-se de uma reação de complexação entre a hidroxila fenólica ou enólica e o Fe, formando um composto colorido. Como o FeCl3 possui coloração amarela, qualquer mudança significativa na cor indica a presença de fenol ou enol. 2. Objetivo Neste experimento foram realizados vários testes com o intuito de realizar a caracterização de grupos funcionais a partir da observação de alteração de cores, formação de precipitados ou ambos. 3. Experimental 3.1 Materiais Tubos de Ensaio; Estante para tubos de ensaio; Pipeta Pasteur; Pipeta graduada de 5 ml; Pêra de sucção; Pisseta; Banho-Maria; Celular (cronômetro). Espátula para sólidos 3.2 Reagentes 2,4 – dinitrofenil–hidrazina; Solução de Fehling; Solução de Tollens; Formaldeído; Acetona; Fenol; Cloreto Férrico; Ácido Salicílico; Ácido Clorídrico; Terc-Butanol; N-Butanol; Água Destilada. 3.3 Procedimento Teste para Carbonila Formaldeído 1% + 2,4 - Dinitrofenil–hidrazina Colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta pasteur, 2 gotas de solução formaldeído 1% e com uma pipeta graduada adicionamos 3 ml de 2,4 - dinitrofenil–hidrazina. Deixamos na estante para tubos de ensaio por 5 minutos marcados pelo cronometro do celular. Acetona 1% + 2,4 - Dinitrofenil–hidrazina Colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta pasteur, 2 gotas de solução acetona 1% e com uma pipeta graduada adicionamos 3 ml de 2,4 - dinitrofenil–hidrazina. Deixamos na estante para tubos de ensaio por 5 minutos marcados pelo cronometro do celular. Soluções de Fehling – Teste para diferenciar Aldeído de Cetona Formaldeído 1% + Solução de Fehling Colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta pasteur, 2 gotas de solução formaldeído 1% e com uma pipeta graduada adicionamos 3 ml da solução de Fehling. Deixamos em banho maria a aproximadamente 50°C por 5 minutos marcados pelo cronometro do celular. Acetona 1% + Solução de Fehling Colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta pasteur, 2 gotas de solução acetona 1% e com uma pipeta graduada adicionamos 3 ml da solução de Fehling. Deixamos em banho maria a aproximadamente 50°C por 5 minutos marcados pelo cronometro do celular. Solução de Tollens - Teste para diferenciar Aldeído de Cetona Formaldeído 1% + Solução de Tollens Colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta pasteur, 2 gotas de solução formaldeído 1% e com uma pipeta graduada adicionamos 3 ml da solução de Tollens. Deixamos em banho maria a aproximadamente 50°C por 5 minutos marcados pelo cronometro do celular. Acetona 1% + Solução de Tollens Colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta pasteur, 2 gotas de solução acetona 1% e com uma pipeta graduada adicionamos 3 ml da solução de Tollens. Deixamos em banho maria a aproximadamente 50°C por 5 minutos marcados pelo cronometro do celular. Teste com cloreto férrico - Teste para diferenciar Ácidos carboxílicos e Fenóis Fenol + Água Destilada + Cloreto Férrico Colocou-se em um tubo de ensaio uma ponta de espátula de fenol, pegamos a pisseta com água destilada, colocamos uma boa quantia em outro tubo de ensaio e com auxílio de uma pipeta graduada adicionamos 5 ml de água destilada ao primeiro tubo, e por fim, adicionamos com com auxílio da pipeta pasteur uma gota de cloreto férrico. Ácido Salicílico + Água Destilada + Cloreto Férrico Colocou-se em um tubo de ensaio uma ponta de espátula de ácido salicílico, pegamos a pisseta com água destilada, colocamos uma boa quantia em outro tubo de ensaio e com auxílio de uma pipeta graduada adicionamos 5 ml de água destilada ao primeiro tubo, e por fim, adicionamos com com auxílio da pipeta pasteur uma gota de cloreto férrico. Reações de Substituição Nucleofílica SN1– Obtenção de haletos orgânicos a partir de álcoois HCl + Terc-Butanol Na capela colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta graduada, 0,5 ml de HCl concentrado e 0,5 ml de terc-butanol. Agitamos por aproximadamente 3 minutos e reservamos. HCl + N-Butanol Na capela colocou-se em um tubo de ensaio, com auxílio de uma pipeta graduada, 0,5 ml de HCl concentrado e 0,5 ml de n-butanol. Agitamos por aproximadamente 3 minutos e reservamos. 4. Resultados e Discussão Teste para Carbonila Este tipo de reação é a adição nucleofílica e é favorecido em meio ácido pois contribui para a polarização do grupo carbonilo facilitando o ataque nucleofílico do reagente a carbonila. Resultados do teste para Carbonila Formaldeído 1% + 2,4 - Dinitrofenil–hidrazina Após aguardar 5 minutos conseguimos observar a formação de um precipitado amarelo mais denso, o que indica a presença de carbonila no composto, como esperado. Acetona 1% + 2,4 - Dinitrofenil–hidrazina Após aguardar 5 minutos conseguimos observar a formação de um precipitado amarelo mais denso, o que indica a presença de carbonila no composto, como esperado. Conseguimos observar resultados positivos para ambos as reações pela formação de dinitrofenilhidrazonas devido a reação entre 2,4-dinidrofenilhidrazinacom a carbonila dos aldeídos ou cetonas por mecanismos de adição nucleofílica. Soluções de Fehling – Teste para diferenciar Aldeído de Cetona O composto a testar é adicionado à solução de Fehling e a mistura é aquecida. Aldeídos são oxidados, dando um resultado positivo, mas as cetonas não o são. Resultados dos testes de Fehling Formaldeído 1% + Solução de Fehling Após 5 minutos em banho Maria não conseguimos visualizar a formação de nenhum precipitado, mas após jogar uma luz contra o tubo de ensaio visualizamos o precipitado vermelho no fundo, positivando o teste para aldeídos. Precipitado de Cu2O Acetona 1% + Solução de Fehling Após 5 minutos em banho Maria não conseguimos visualizar a formação de nenhum precipitado e a cor permaneceu a mesma, negativando o teste para aldeídos. Quando o reagente de Fehling entra em contato com um aldeído, ocorre a oxidação desse aldeído em ácido carboxílico, reduzindo seu complexo azul de Cu2+ a íon cuproso de (Cu+), que em solução básica é um precipitado marrom-avermelhado (cor de tijolo) de Cu2O. As cetonas não produzem precipitado porque não conseguem reduzir os íons Cu2+. Solução de Tollens - Teste para diferenciar Aldeído de Cetona O reativo de Tollens, devido ao alto poder de redução, reage apenas com os aldeídos e com α-hidroxi- cetonas, não reage com cetonas como função única. Resultados dos testes de Tollens Formaldeído 1% + Solução de Tollens Após 5 minutos em banho Maria conseguimos observar a formação de um precipitado prata/grafite que se aderiu as paredes do tubo do ensaio, o que valída a presença de aldeído. Acetona 1% + Solução de Tollens Após 5 minutos em banho Maria conseguimos observar uma solução roxa escuro e sem a formação do espelho de prata, ou seja, não ocorreu reação, negativando a presença de aldeído. Quando o aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado ao ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata são reduzidos a Ag0 (prata metálica). Isso ocasiona a formação de prata metálica que é depositada nas paredes do recipiente. A cetona não reage com o reativo de Tollens, portanto, não ocorre a formação da prata metálica, porque as cetonas não conseguem reduzir os íons Ag+. Teste com cloreto férrico - Teste para diferenciar Ácidos carboxílicos e Fenóis Fenol + Água Destilada + Cloreto Férrico Observamos que a solução final apresentou uma coloração Vileta escuro, positivando a presença de Fenol no composto. Ácido Salicílico + Água Destilada + Cloreto Férrico Observamos que a solução final apresentou uma coloração violeta clara, positivando a presença de Fenol no composto. Pela reação de complexação o cloreto férrico reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo ferro-fenol com Fe(III) e fornece uma coloração violeta. Essa coloração varia de acordo com a concentração de fenol presente. Entre o cloreto férrico e o fenol, existe a formação de um complexo ferro-fenol, que apresenta cor violeta mais escura. Reações de Substituição Nucleofílica SN1– Obtenção de haletos orgânicos a partir de álcoois A reação acorre por um mecanismo o qual se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Resultados do teste para Carbonila HCl + Terc-Butanol Após a reação conseguimos observar a formação de um líquido turvo e viscoso. HCl + N-Butanol Após a reação conseguimos observar a formação de um líquido límpido. Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion 3; na segunda etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis. Nesse caso, a velocidade global da reação dependerá só da primeira etapa da reação, que é a etapa lenta do processo, isto é, dependerá apenas da concentração do haleto, e não dependerá da concentração da hidroxila, assim explicando o resultado de HCl adicionado em terc-butanol, onde depois da reação o mesmo se apresentou-se viscoso. 5. CONCLUSÃO A partir desse experimento concluiu-se que a partir dos testes apresentados e através das propriedades de cada reação é possível caracterizar grupos funcionais de forma qualitativa, atendendo os objetivos propostos inicialmente. Entendeu-se, também, que a caracterização de cada grupo requer um teste específico, ou seja, com substâncias particulares. E quando o resultado do teste der positivo irá ocorrer uma precipitação, produção de odor, vaporização ou mudança de cor. 6. Referências Bibliográficas o http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/grupos-funcionais.htm o http://brasilescola.uol.com.br/quimica/identificacao-das-funcoes-organicas.htm o http://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm o http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/aldeidos.htm o http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/cetona.htm o http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/os-acidos-carboxilicos.htm o http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/alcoois.htm o http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/fenois.htm o http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2012/05/substituicao-nucleofilica-sn1-e- sn2.html o http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicos-analise- qualitativa.html o http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica_Organica_Ex perimental_Aula_6.pdf o http://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-fehling.html o https://pt.wikipedia.org/wiki/Reativo_de_Tollens
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