QU MICA DOS CARBOIDRATOS

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QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS
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CARACTERÍSTICAS GERAIS
São as biomoléculas orgânicas mais abundantes da natureza.
Os carboidratos são poliidroxialdeídos e poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise.
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CARACTERÍSTICAS GERAIS
Fórmula empírica (“Hidratos de Carbono”):
				(CH2O)n
GLICOSE: C6H12O6
A maioria dos carboidratos comuns se ajustam à fórmula empírica, porém outros não, como por exemplo, o carboidrato ramnose (C6H12O5).
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FUNÇÕES
Produção de energia sob a forma de ATP;
Reserva energética: amido (vegetais) e glicogênio (animais);
Componentes estruturais: celulose (vegetais) e quitina (insetos);
Precursores metabólicos de ácidos nucléicos.
Necessários para o funcionamento normal do sistema nervoso central. O cérebro não armazena glicose e dessa maneira necessita de um suprimento de glicose sangüínea. A ausência pode causar danos irreversíveis para o cérebro. 
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CLASSIFICAÇÃO
Segundo o tamanho:
MONOSSACARÍDEOS (açúcar simples): consistem de uma única unidade de poliidroxialdeído ou cetona.
OLIGOSSACARÍDEOS: consistem de cadeias curtas de unidades de monossacarídeos unidas entre si por ligações glicosídicas (mais abundantes: dissacarídeos).
POLISSACARÍDEOS: consistem de longas cadeias contendo centenas ou milhares de unidades de monossacarídeos.
A palavra “sacarídio” é derivada do grego sakkharon que significa “açúcar”.
 TODOS OS MONOSSACARÍDEOS E DISSACARÍDEOS
 COMUNS TÊM NOMES COM SUFIXO “OSE”. 
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MONOSSACARÍDEOS
Carboidratos simples;
São compostos sólidos, sem cor, cristalinos e solúveis em água;
Sabor doce;
Cadeia carbônica não ramificada (átomos de carbono ligados por ligações covalentes simples);
Possuem centros quirais (são assimétricos);
A maioria dos açúcares é de configuração “D”;
Mais abuntante na natureza: D-glicose.
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MONOSSACARÍDEOS
Todos os monossacarídeos (com exceção da diidroxiacetona) contém um ou mais carbonos assimétricos ou centros quirais, e assim ocorrem em formas isoméricas opticamente ativas. Por convenção, designa-se isômero D, quando a hidroxila se encontra no lado direito e isômero L, quando a hidroxila se encontra no lado esquerdo. 
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PROJEÇÃO DE FISCHER 
Para representar a estrutura tridimensional dos açúcares  no papel, empregam-se as fórmulas de projeção de Fischer.
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MONOSSACARÍDEOS
Monossacarídeos encontrados em humanos
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HEXOSES
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GLICOSE
Mais importante monossacarídeo;
Principal componente de dissociação de polissacarídeos;
É um aldeído.
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FRUTOSE
É a mais importante cetona;
Encontrado em frutas, cereais, vegetais e mel.
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GALACTOSE
É o açúcar do leite. 
Não é encontrado livre na natureza. 
Combina-se com a glicose para formar lactose. 
É obtida através da hidrólise (quebra) da lactose durante o processo de digestão. Está presente no leite e em outros produtos lácteos. 
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PROJEÇÃO DE HAWORTH
Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono em suas estruturas, ocorrem em solução aquosa como estruturas cíclicas (em anel). As fórmulas em perspectivas de Haworth são comumente usadas para mostrar a forma em anel dos monossacarídeos.
 
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OLIGOSSACARÍDEOS
Principais são os dissacarídeos que são carboidratos (monossacarídeos) unidos através de ligações glicosídicas.
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DISSACARÍDEOS
MALTOSE = glicose + glicose
Principal produto 
 da ação da amilase 
 sobre o amido.
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DISSACARÍDEOS
SACAROSE = glicose + frutose
Produzida comercialmente a partir da cana de açúcar e da beterraba;
Metabolizada após ação da invertase ou sacarase.
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DISSACARÍDEOS
LACTOSE = glicose + galactose
Dissacarídeo presente no leite;
Ausência de lactase: 
Diarréia
Cólicas 
Fluxo intestinal anormal
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POLISSACARÍDEOS
São macromoléculas formadas pela união de muitos monossacarídeos.
Podem ser formados a partir de: 
 pentoses pentosanes ou 
 hexoses hexosanes (ou glicosanes).
Os hexosanes são os mais importantes, exemplos: amido, celulose, glicogênio e dextrina (constituídos apenas de moléculas de gicose).
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CLASSIFICAÇÃO
Homopolissacarídeos: único tipo de unidade monomérica
	Ex.: Amido (vegetais) e glicogênio (animais) - Reserva
		Celulose e Quitina – Estrutural
Heteropolissacarídeos: mais de dois tipos diferentes de unidades monoméricas
	Ex.: Peptideoglicano (parede rígida da parede celular bacteriana).
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AMIDO
Polissacarídeo de armazenamento das células vegetais;
Contém 2 tipos de polímeros de glicose (amilose e amilopectina);
A geometria da ligação faz com que a cadeia assuma uma conformação em hélice. 
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GLICOGÊNIO
Polímero de subunidades de glicose unidas através de ligações α1→6 e α1→4 nas ramificações;
Extensamente ramificado (8 a 12 resíduos);
Abundante no fígado;
Utilizado como fonte de energia.
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CELULOSE
Principal componente estrutural das plantas (madeira e plantas fibrosas); 
É um homopolissacarídeo linear de β-D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas β(1 → 4);
Homens não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações β.
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QUITINA
Semelhante à celulose (estrutura e função) com resíduos ligados por ligações glicosídicas β (1 → 4)
Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos:
Celulose → monômero ß-D-glicose
Quitina → monômero N-acetil- ß-D-glicosamina
Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica.
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PEPTIDEOGLICANO
Também denominado MUREÍNA;
Heteropolissacarídeo ligado a peptídeos presente na parede celular de bactérias;
Confere rigidez à parede celular de bactérias;
Determina a forma bacteriana (cocos, bacilos, espiroquetas);
 
Protege as bactérias da lise osmótica, quando em meio hipotônico;
LISOZIMA: enzima capaz de romper as ligações glicosídicas dos peptidoglicanos, o que leva à morte bacteriana;
Antibióticos: previnem a disseminação bacteriana ao inibir etapas da síntese do peptidoglicano.
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GLICOSAMINOGLICANOS
Cadeias polissacarídicas longas e não ramificadas;
Também chamados de mucopolissacarídeos;
Presente nos tecidos conjuntivo;
São compostos tão hidratados que formam um gel.
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PROTEOGLICANOS
Proteínas extracelulares ligadas a glicosaminoglicanos;
Principais componentes das cartilagens;
Proporciona uma rigidez à matriz, tornando-a resistente à compressão e preenchendo espaços.
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GLICOPROTEÍNAS
Polímeros lineares, não ramificados formados por unidades dissacarídicas.
Ligadas covalentemente a estrutura peptídica da mesma, sendo os açúcares seus grupos prostéticos.
Exemplos:
Imunoglobulinas
Alguns hormônios
Secreções mucosas