Carboidratos - Completo

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Carboidratos 
 
 Carboidratos, também chamados sacarídeos, glicídios, hidratos de 
carbono ou açúcares, são definidos, quimicamente, como poli-hidróxi-
cetonas (cetoses) ou poli hidróxialdeídos (aldoses). 
 
• O grupamento funcional aldeído são denominados aldoses 
• O grupamento cetona são as cetoses. 
• São compostos orgânicos com pelo menos três carbonos onde todos os 
carbonos possuem uma hidroxila, com exceção de um, que possui a 
carbonila primária (grupamento aldeídico) ou a carbonila secundária 
(grupamento cetônico). 
• Os carboidratos mais simples possuem de três a oito carbonos, os 
monossacarídeos, e possuem a fórmula empírica Cn(H2O)n 
 
 
 
 
 
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Produção dos carboidratos 
 
A água, o CO2 e a energia luminosa 
do sol utilizados em sua síntese dos carboidratos, no processo de 
fotossíntese. 
 
 
 A conversão da energia luminosa em energia química faz com que 
esses compostos fotossintéticos funcionem como um verdadeiro 
combustível celular, liberando uma grande quantidade de energia 
térmica quando quebrados as ligações dos carbonos de sua molécula, 
liberando, também, a água e o CO2. 
 A clorofila presente nas células vegetais é a única molécula da natureza 
que não emite energia em forma de calor imediatamente após ter tido 
seus elétrons excitados pela luz: ela utiliza esta energia para 
movimentar elétrons em uma rede de enzimas transportadoras de 
elétrons que garantem ATP suficiente para unir átomos de carbono do 
CO2 absorvido, armazenando a energia solar nas moléculas de glicose 
sintetizadas neste processo fotossintético. 
 
 
 
 
 
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Carboidratos 
 A organização mais complexa entre mais de uma molécula de 
carboidrato, gerará polímeros formado pela perda de uma molécula de 
água o que confere a fórmula geral Cn(H2O)n-1 própria para esses 
carboidratos. 
 Alguns carboidratos, porém, possuem em sua estrutura nitrogênio, 
fósforo ou enxofre não se adequando, portanto, à fórmula geral. 
 Todo o metabolismo energético celular gira em torno dos processos 
metabólicos da glicose e vários distúrbios patológicos são 
evidenciados quando há uma deficiência nas vias metabólicas da 
glicose, como é o caso da Diabetes mellitus doença de alta incidência 
mundial caracterizada pela deficiência na função do hormônio 
pancreático insulina, responsável pela regulação da glicose sangüínea. 
 Os animais não são capazes de sintetizar carboidratos a partir de 
substratos simples não energéticos, como os vegetais. 
 Assim precisam obtê-los através da alimentação, produzindo CO2 
(excretado para a atmosfera), água e energia (utilizados nas reações 
intracelulares). 
 O sistema metabólico celular tem como base a utilização da energia 
contida nas moléculas de carboidratos e nas biomoléculas a eles 
relacionados, no intuito de liberar energia térmica para as reações 
bioquímicas da célula. 
 
Monossacarídeos 
 São os carboidratos mais simples. 
 Possuem de 3 a 8 carbonos, sendo denominado, respectivamente, 
trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses e octoses. 
 Têm uma única unidade cetônica ou aldeídica, possuindo pelo 
menos um átomo de carbono assimétrico (C*) 
 Existindo, portanto, formas estereoisoméricas, com exceção da 
dihidróxi- cetona, que não possui C* 
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 Os monossacarídeos possuem, portanto, inúmeros isômeros 
estruturais e ópticos, com os quais compartilham a prioridade nos 
processos bioenergéticos. 
 Como todo composto orgânico que possui carbono assimétrico, o 
número de isômeros ópticos é determinado por 2n (n= número de C* 
da molécula). 
 A glicose (como todas as hexoses) possui 16 isômeros ópticos 
devido possuir 4 carbonos assimétricos, logo 24 = 16. 
 Este grande número de isômeros leva a ocorrência de uma mistura 
racêmica quando os carboidratos encontram-se dissolvidos em água. 
 O equilíbrio tende para a forma mais estável que é obtida por uma 
reação intramolecular que ocorre entre a carbonila do grupamento 
funcional com uma das muitas hidroxilas da molécula, formando um 
composto cíclico denominado hemiacetal. 
 Esta forma cíclica dos monossacaríedeos é possível graças à grande 
diferença de eletronegatividade do oxigênio e os átomos de carbono 
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e hidrogênio da molécula, que dá aos carbonos e hidrogênio uma 
carga elétrica parcialmente positiva e aos oxigênios uma carga 
parcialmente negativa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 Os monossacarídeos de ocorrência natural mais comum, como a 
ribose (5C), glicose (6C), frutose (6C) e manose (6C), existem na 
forma de hemiacetais quer na formas de furanose (um anel de 5 
elementos, menos estável) ou de piranose (um anel de 6 elementos 
mais estável). 
 
 
 
 
 
 
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 Esta forma estrutural cíclica de hemiacetal resulta da reação 
intramolecular entre o grupamento funcional (C1 nas aldoses e C2 
nas cetoses) e um dos carbonos hidroxilados do restante da 
molécula (C4 na furanose e C5 na piranose). 
 
 
 
 
 Uma propriedade química importante de monossacarídeos livres ou 
ligados a outros elementos (inclusive a outros monossacarídeos) é o 
poder redutor (são oxidados), se o C1, na forma de hemiacetal, 
apresentar hidroxila livre, ou seja, não esteja ligado a nenhum 
composto. 
 
 Este poder redutor pode ser comprovado ao reagir um carboidrato 
(p.ex.: a glicose) com um reagente suscetível a redução (um 
oxidante), como o Cu+2, que se reduz a Cu+1. Essas reações 
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clássicas de oxi-redução foram um dos primeiros métodos de 
identificar glicose em líquidos orgânicos. 
 O poder redutor da glicose revela, também, a sua capacidade de se 
oxidar durante o processo metabólico. A oxidação química da glicose 
no C1 fornece o ácido glicônico. 
 
 
 
Derivados de monossacarídeos 
 Ácidos urônicos: são formados quando o grupo terminal CH2OH dos 
monossacarídeos são oxidados. O ácido glicurônico, por exemplo, 
combina-se com lipídeos e certos fármacos para aumentar a 
solubilidade em água, facilitando a sua eliminação. 
 
 
 Aminoaçúcares: um grupo hidroxila (normalmente do C2) é 
substituído por um grupo amino. 
 
 
 
 
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 Desoxiaçúcares: um grupamento OH é substituído por H. 
 
Sistema sangüíneo ABO 
(formando glicoproteínas) 
 
 Uma implicação importante deste poder redutor é comprovada na 
caracterização do poder redutor em cetoses (normalmente, cetonas 
não são redutores, aldeídos sim). 
 
 Isto pode ser explicado pelo fato de cetoses e aldoses se 
interconverterem através de um fenômeno químico chamado 
tautomeria, devida a um rearranjo molecular entre o C2 e o C1 das 
cetoses, formando seu isômero aldose. 
 
Tautomeria: 
 
 
 
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Dissacarídeos 
 São formados por dois monossacarídeos unidos por ligação covalente 
(ligação glicosídica). 
 A ligação glicosídica ocorre entre as hidroxilas do C1 de um 
monossacarídeo com qualquer outro carbono do outro monossacarídeo. 
 Os dissacarídeos são importantes fontes de carboidratos na 
alimentação, como é o caso da lactose que é o principal carboidrato da 
dieta dos mamíferos na fase de amamentação. 
 Posteriormente, a maioria dos animais perde a capacidade de degradar 
a lactose devido à queda na produção intestinal da enzima que a 
degrada, a lactase 
 
 
 
 A sacarose é o dissacarídeo mais consumido o principal composto de 
sabor adocicado adicionado à alimentação humana. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 A maltose é o principal substrato para a produção de cervejas 
fermentadas, como a cerveja.Polissacarídeos 
 Os polissacarídeos ou glicanas são polímeros de monossacarídeos 
(hexoses) unidos por ligação glicosídicas na forma α ou β. 
 Alguns funcionam como reserva de carboidratos, outros atuam na 
morfologia celular. 
 Não são solúveis em água, não apresentam sabor e nem poder redutor. 
 São classificados em homopolissacarídeos (um único tipo de 
monossacarídeo) e heteropolissacarídeos (contém dois ou mais tipos 
diferentes de monossacarídeos. 
 Os polissacarídeos de reserva mais importantes são o amido (amilose 
e amilopectina) e o glicogênio, ambos de alto peso molecular e 
polímeros da glicose em ligações 
 α(1 4) nas cadeias principais e ligações α(1 6) nos pontos de 
ramificação. 
 Amido é encontrado em vegetais 
 Glicogênio encontrado em animais 
 
A molécula de amido na forma de amilopectina é formada por unidades de 
glicose unidas por ligações α (1 4) na estrutura principal e α(1 6) nos 
pontos de ramificação. 
 
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A forma linear (amilose) apresenta somente ligações α(1 4) e menos 
solúvel que a amilopectina. 
 
 
 
 Outros polissacarídeos possuem papel estrutural nas paredes celulares. 
 A celulose é formada por moléculas de glicose unidas por ligações 
β (1 4) e é o principal constituinte estrutural da parede celular dos 
vegetais, responsável por extrema resistência. 
 A carapaça dos insetos contém quitina, um polímero de N-
acetilglicosamina) que dá resistência extrema ao exo-esqueleto. 
 Estrutura molecular da celulose. As ligações β(1 4) não são 
quebradas pelas enzimas digestivas dos animais e a disposição das 
unidades de glicose na molécula permite a formação de ligações de 
hidrogênio e o empilhamento de cadeias, o que torna a celulose 
extremamente resistente. 
 
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 Devido à natureza da ligação β(1 4) entre as unidades de glicose, há 
a formação de ligações de hidrogênio dentro da molécula, o que torna a 
molécula de celulose bastante rígida e plana, permitindo o empilhamento 
de várias cadeias formando uma estrutura polimérica extremamente 
resistente. 
 
Glicosaminoglicanos: 
São polissacarídeos lineares constituídos por resíduos repetitivos de 
dissacarídeos de ácido urônico (A) e de N- acetil-glicosamina (B) ou N-
acetil-galactosamina. Em alguns glicosaminoglicanos a hidroxila pode ser 
esterificada com sulfato. 
 
 
 
 Os glicosaminoglicanos formam soluções de alta densidade e 
elasticidade pela absorção de grandes quantidades de água, contribuem 
para a manutenção do tecido conjuntivo. 
 Heparina possui função anticoagulante nos vasos sangüíneos dos 
animais; é formada por glicosamina + ácido urônico + os aminoácidos 
serina ou glicina. 
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 Peptideoglicanas (mureínas) são polissacarídeos lineares formados 
por unidades alternadas de ácido N-acetil-murâmico e N-acetil-
glicosamina (derivados de carboidratos) interligados por cadeias 
polipeptídicas curtas, que formam uma camada como uma malha do 
lado de fora da membrana plasmática de bactérias (parede celular) 
 
 
Dissacarídeo + tetrapepetídeo 
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Glicoconjugados 
Compostos que resultam da ligação covalente entre moléculas de carboidratos 
e proteínas ou lipídeos. 
 
Glicoproteínas 
São proteína conjugadas que apresentam como grupo prostético um ou vários 
polissacarídeos formando uma série de unidades repetidas e ligadas 
covalentemente a uma proteína. 
 N- ligados:são unidos por ligação N-glicosídica com o grupo amino da 
cadeia lateral, do aminoácido asparagina. 
 
 O-ligados estão unidos pelo grupo hidroxila da cadeia lateral do 
aminoácido serina ou treonina ou por grupos hidroxila de lipídios de 
membrana 
 
 
Proteoglicanos 
São macromoléculas constituídas pela ligação covalente e não covalente entre 
proteínas e glicosaminoglicanos. As proteínas estão ligadas não 
covalentemente a um longo filamento de ácido hialurônico. 
 
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Glicocálix 
As células animais têm um revestimento externo macio e flexível formado por 
cadeias de oligossacarídeos ligadas a lipídeos e proteínas. 
 
Função: protege a célula das agressões físicas e químicas do meio externo. 
Mantém um microambiente adequado ao redor de cada célula, pois retém 
nutrientes e enzimas importantes. Pode ser reconhecido por outras células com 
as quais tenha que interagir 
 
Glicolipídios: são compostos existentes na superfície celular que possuem 
função de marcador imunoquímico, como é o caso dos antígenos do sistema 
sangüíneo ABO. 
 
Oligossacarídeos 
 São pequenos polímeros muitas vezes ligados a polipeptídeos e 
glicolipídeos. 
 
 N- ligados:são unidos por ligação N-glicosídica com o grupo amino da 
cadeia lateral, do aminoácido asparagina. 
 
 O-ligados estão unidos pelo grupo hidroxila da cadeia lateral do 
aminoácido serina ou treonina ou por grupos hidroxila de lipídios de 
membrana 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Estudo dirigido 
1) O que são carboidratos? Como são classificados? 
2) Como ocorre a produção de carboidratos na fotossíntese? 
3) Explique a relação dos carboidratos com a diabetes mellitus. 
4) Em todo composto orgânico que possui carbono assimétrico, o número 
de isômeros ópticos é determinado por 2n (n= número de C* da 
molécula). Sendo assim quantos isômeros há a molécula de frutose? 
5) O que é uma mistura racêmica? 
6) Explique a formação do composto cíclico hemiacetal nos carboidratos 
7) Explique as formas piranose e furanose dos carboidratos 
8) Explique o poder redutor dos carboidratos 
9) Qual a função dos ácidos urônicos? 
10) O que são os aminoaçúcares e os Desoxiaçúcares? 
11) Explique o tautomerismo dos carboidratos 
12) O que são os dissacarídeos? 
13) Dê 3 exemplos de dissacarídeos importantes e a função deles. 
14) O que são os polissacarídeos e qual a função deles? Quais suas 
propriedades físico-químicas? 
15) Como são classificados os polissacarídeos? 
16) Cite um polissacarídeo que faz ligação de hidrogênio, qual a importância 
desta ligação? 
17) O que são os glicosaminoglicanos? 
18) O que são peptideoglicanas? Qual a importância nas bactérias gram 
positivas e gram negativas? 
19) O que são glicoconjugados? 
20) O que são glicoproteínas? O que são as N-ligadas e as O-ligadas 
21) O que são os proteoglicanos? 
22) O que são os glicolipídios qual a função deles nas membranas? 
23) O que são polissacarídeos?